2023秋高中化學選擇性必修3 有機化學基礎 微專題測試卷4　有機物的推斷與合成（含答案）

第第頁2023秋高中化學選擇性必修3有機化學基礎微專題測試卷4有機物的推斷與合成（含答案）微專題測試卷4有機物的推斷與合成

1．(2023·江蘇省高三適應性測試)化合物F是一種天然產物合成中的重要中間體，其合成路線如下：

(1)A→B的反應類型為______________。

(2)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：__________。

①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制Cu(OH)2懸濁液反應，生成磚紅色沉淀；

②分子中不同化學環(huán)境的氫原子數目比為2∶2∶1。

(3)C→D反應的條件X是______________。

(4)F中含有手性碳原子的數目為________。

(5)設計以和為原料制備的合成路線。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)

2．(2023·江蘇省高三適應性測試)化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

(1)有機物A與對羥基苯甲醛互為同分異構體。A的熔點比對羥基苯甲醛的低，其原因是________________________________。

(2)可用于鑒別A與B的常用化學試劑為________________________。

(3)B→C的反應中，“—CHO”被轉化為“—CH2OH”，相應的碳原子軌道雜化類型的變化為________________________________。

(4)上述合成路線中，F的分子式為C22H20O2，其結構簡式為__________。

(5)請設計以和為原料制備的合成路線。(無機試劑和兩碳以下的有機試劑任用，合成路線示例見本題題干)

3．(2023·江蘇高考)F是一種天然產物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如下圖：

(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數目是____________。

(2)B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：____________________________________________。

①分子中不同化學環(huán)境的氫原子個數比是2∶2∶2∶1；

②苯環(huán)上有4個取代基，且有兩種含氧官能團。

(3)A＋B→C的反應需經歷A＋B→X→C的過程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應類型為________________。

(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產物生成，該副產物的結構簡式為________________________________________________。

(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

4．(2023·南通一模)化合物E是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，可用于治療急性上呼吸道炎癥，其合成路線之一如下：

(1)B分子中原子軌道采取sp3雜化的碳原子數目是________。

(2)B→C的反應類型是______________。

(3)試劑X的分子式為C7H7O2SCl，寫出試劑X的結構簡式：_____________。

(4)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________。

①分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子；

②在堿性溶液中水解，水解產物酸化后得到有機物甲和乙，甲能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol乙最多能消耗2molNa。

(5)請寫出以、CH3OH為原料制備的合成路線流程圖。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

5．(2023·蘇州鹽城揚州常州四市期末聯考)化合物G是合成一種鎮(zhèn)痛藥物的重要中間體，其合成路線如下：

注：THF為四氫呋喃、Et為CH3CH2、t－Bu為(CH3)3C、Ts為。

(1)B→C的反應類型為____________。

(2)G中所含官能團名稱為腈基、____________、____________。

(3)設計步驟③的目的是__________________________________________。

(4)A的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：____________(任寫一種)。

①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子；

②分子中不含甲基；

③1mol分子和足量的溴水反應，消耗3molBr2。

(5)已知：RX＋MgRMgX。

設計以為原料制備的合成路線。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)

微專題測試卷4有機物的推斷與合成

1．(1)取代反應(2)(3)堿(或NaOH)溶液(4)1

(5)

[解析]A()與在K2CO3、加熱條件下發(fā)生取代反應生成B()；B加熱發(fā)生結構異構化生成C()；C在堿性條件下與CH3I發(fā)生取代反應生成D()；D與在NaOH存在的環(huán)境中發(fā)生反應生成E()；E與CH3COONa在加熱條件下反應生成F()。(1)A→B，是A與發(fā)生取代反應。(2)C的一種同分異構體同時滿足①②條件，則該有機物分子內含有苯環(huán)、分子內的10個氫原子按4、4、2分配，應含有2個CH2CHO，且位于苯環(huán)的對位。(3)C→D，是OH與CH3I發(fā)生取代反應生成OCH3和HI，所以需要提供堿性條件，以利于反應的正向進行。(4)F分子中的手性碳原子為“*”所在位置的碳原子。(5)以和為原料制備，從題給流程中可以看出，需發(fā)生的轉化，由此看出，需將轉化為，從而得出合成路線。

2．(1)對羥基苯甲醛形成分子間氫鍵，有機物A形成分子內氫鍵(2)FeCl3溶液(3)由sp2雜化轉變?yōu)閟p3雜化

(4)

(5)

3．(1)