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醇羥基被鹵原子取代的反應課前導入鹵代烷取代反應小結R-X為重要有機中間體(intermediates)鹵代烴作為重要的有機中間體，在有機合成中占有重要地位。有些特殊的鹵代烴是需要用醇來轉(zhuǎn)化的0102CONTENT目錄醇與HX的鹵代反應醇與SOCl2、PX3

的鹵代反應01醇與HX的鹵代反應醇與HX的鹵代反應動畫鹵代烴在堿性條件下可以水解生成醇，實際上這個反應是可逆的，醇在酸性條件下也可與鹵化氫反應生成鹵代烴。CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrOH-H+醇與HX的鹵代反應反應原理正丁醇中的羥基被氫溴酸中的溴取代。CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O醇與HX的鹵代反應反應機理δ-

δ+

··酸催化醇質(zhì)子化提高離去基團的離去能力醇與HX的鹵代反應反應機理

SN1：烯丙醇、芐醇、叔醇、仲醇，碳正離子重排。如次主醇與HX的鹵代反應反應機理SN2：大多數(shù)伯醇，沒有重排反應。醇與HX的鹵代反應根據(jù)理論分析醇羥基鹵代反應速度：叔

醇仲

醇伯

醇醇與HX的鹵代反應盧卡氏實驗實驗視頻盧卡斯試劑：濃鹽酸與無水氯化鋅配成的溶液盧卡氏反應：醇與盧卡斯試劑的反應結

論烯丙型醇、芐基型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇1.不同結構醇的相對活性2.HX的相對活性親核性：反應活性：I->Br->Cl-HI>HBr>HClHCl需要催化劑，如ZnCl202醇與SOCl2、PX3的鹵代反應醇與SOCl2、PX3的鹵代反應1.與SOCl2反應優(yōu)點

不重排，產(chǎn)物構型保持副產(chǎn)物均為氣體，易于除去

產(chǎn)率高，產(chǎn)物容易分離醇與SOCl2、PX3的鹵代反應2.與PX3

反應優(yōu)點不發(fā)生重排(X=Cl、

Br、I)醇與SOCl2、PX3的鹵代反應3.反應立體特性構型反轉(zhuǎn)構型保持醇與SOCl2反應：醇的α-碳原子的構型保持醇與PX3反應：構型反轉(zhuǎn)應用有機合成中可根據(jù)產(chǎn)物的構型需要選擇合理的鹵代試劑。醇與HX的鹵代反應20%40%60%80%100%醇與SOCl2

、PX

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