醇酚醚-醇（有機(jī)化學(xué)課件）

醇的工業(yè)制法和重要的醇1醇的工業(yè)制法2重要的醇1醇的工業(yè)制法2重要的醇一、醇的工業(yè)制法1、烯烴水合工業(yè)上以烯烴為原料，通過直接或者間接水合法生產(chǎn)低級(jí)醇。例如：用直接水合法制備乙醇和異丙醇。一、醇的工業(yè)制法2、鹵代烴水解通常鹵代烴都是由相應(yīng)的醇制取的。只有相應(yīng)的鹵代烴比較容易得到時(shí)，才采用此法來制備醇。例如：用烯丙基氯和芐基氯水解制備烯丙醇和芐醇。一、醇的工業(yè)制法3、羰基還原醛、酮、羧酸和酯都是分于中含有羰基（

）的有機(jī)化臺(tái)物，用化學(xué)還原劑或催化加氫都可使羰基還原生成醇。例如：工業(yè)上以巴豆醛為原料催化加氫制取正丁醇：巴豆醛

正丁醇一、醇的工業(yè)制法3、羰基還原如果選用氫化鋁鋰作還原劑，上述反應(yīng)可在不影響（

）碳碳雙鍵的情況下，還原成醇：巴豆醛

巴豆醇一、醇的工業(yè)制法3、羰基還原醛、羧酸和酯還原都得到伯醇，酮還原則得到仲醇。例如：丁酮

2—丁醇一、醇的工業(yè)制法4、由格氏試劑合成在實(shí)驗(yàn)室中，常用格氏試劑與醛或酮反應(yīng)制取醇。其中甲醛與格氏試劑反應(yīng)可制得伯醇，其他醛與格氏試劑反應(yīng)制得仲醇，酮與格氏試劑反應(yīng)則可制得叔醇。甲醛

格氏試劑

伯醇一、醇的工業(yè)制法4、由格氏試劑合成在實(shí)驗(yàn)室中，常用格氏試劑與醛或酮反應(yīng)制取醇。其中甲醛與格氏試劑反應(yīng)可制得伯醇，其他醛與格氏試劑反應(yīng)制得仲醇，酮與格氏試劑反應(yīng)則可制得叔醇。其它醛

格氏試劑

仲醇一、醇的工業(yè)制法4、由格氏試劑合成在實(shí)驗(yàn)室中，常用格氏試劑與醛或酮反應(yīng)制取醇。其中甲醛與格氏試劑反應(yīng)可制得伯醇，其他醛與格氏試劑反應(yīng)制得仲醇，酮與格氏試劑反應(yīng)則可制得叔醇。酮

格氏試劑

叔醇習(xí)題一：由指定原料合成下列化合物習(xí)題二：

推導(dǎo)題某醇的分子式為

，氧化后生成酮，該醇脫水生成一種不飽和烴，將不飽和烴氧化可得到羧酸和酮兩種產(chǎn)物。試推測(cè)該醇的構(gòu)造式。1醇的工業(yè)制法2重要的醇一、重要的醇1、甲醇甲醇是具有酒味的無色透明液體，沸點(diǎn)64.9℃。能與水及大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。其蒸氣與空氣混合時(shí)能發(fā)生爆炸，爆炸極限6%～36.5%（體積分?jǐn)?shù)）。甲醇的毒性較大，誤飲10ml即可造成眼睛失明，多則將導(dǎo)致死亡。因此使用時(shí)應(yīng)特別注意安全。甲醇是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，也是重要的化工原料。工業(yè)上用于生產(chǎn)甲醛、甲胺、羧酸甲酯、有機(jī)玻璃等。也用作汽車、飛機(jī)的燃料。燃燒后只生成二氧化碳和水，沒有毒性物質(zhì)產(chǎn)生，所以是一種無公害的新能源。一、重要的醇1、甲醇甲醇最初是由木材干餾得到的，所以俗稱木醇，現(xiàn)代工業(yè)以合成氣為原料來制取。一、重要的醇2、乙醇乙醇為酒的主要成分，俗稱酒精。是無色透明、具有特殊香味的液體，沸點(diǎn)78.3℃。容易揮發(fā)與燃燒，能以任意比例與水混溶，并能溶解許多難溶于水的物質(zhì)（如脂肪、樹脂、色素等）。在空氣中的爆炸極限為3.28%～18.95%（體積分?jǐn)?shù)）。乙醇用途極為廣泛。是重要的有機(jī)原料，其制品已達(dá)300余種。也是用得最多最普遍的有機(jī)溶劑。藥用酒精（70%～75%）乙醇溶液能滲入細(xì)胞膜，使蛋白質(zhì)凝固，導(dǎo)致細(xì)菌死亡，所以醫(yī)藥上用作消毒劑。一、重要的醇2、乙醇工業(yè)上以乙烯為原料，經(jīng)直接或間接水合法大量生產(chǎn)乙醇。食用酒精大多仍然采用淀粉發(fā)酵法生產(chǎn)。發(fā)酵是指在微生物或酶的催化作用下，將復(fù)雜的有機(jī)物分解轉(zhuǎn)化成簡(jiǎn)單的有機(jī)物的過程。發(fā)酵法釀酒起源于我國(guó)商夏時(shí)代，后來傳到歐洲各國(guó)，至今仍是制取酒類飲料的主要方法。

淀粉（甘薯、谷物等）

麥芽糖

葡萄糖

乙醇一、重要的醇2、乙醇發(fā)酵得到的液體中，乙醇含量約為12%，可直接飲用。通過蒸餾可得到（如體積百分?jǐn)?shù)38%～70%）的酒。經(jīng)分餾可得95.6%的酒精。酒精可引起人體中毒，對(duì)成人的致死量約500g（因人而異）。酒精進(jìn)入血液中后，除少量通過肺部呼出體外，大部分由肝臟分解（成人肝臟每小時(shí)只能分解約9～15ml乙醇），所以長(zhǎng)期大量飲酒將嚴(yán)重?fù)p害肝臟。一、重要的醇3、乙二醇乙二醇俗稱甘醇，是最簡(jiǎn)單也最重要的二元醇。為具有甜味的無色黏稠液體，沸點(diǎn)198℃。能與水、乙醇和丙酮等混溶。乙二醇是重要的化工原料。工業(yè)上大量用于制造樹脂、增塑劑及合成纖維（滌綸）等。60%的乙二醇水溶液具有較低的凝固點(diǎn)（—40℃），是良好的抗凍劑。主要用于汽車散熱器中，以防寒冷地區(qū)冬季行車時(shí)，因冷卻水凍結(jié)而破裂。一、重要的醇3、乙二醇工業(yè)上以乙烯為原料，經(jīng)催化氧化制取環(huán)氧乙烷，再進(jìn)一步水合制得乙二醇。

乙烯

環(huán)氧乙烷

乙二醇一、重要的醇4、丙三醇丙三醇俗稱甘油，是最簡(jiǎn)單也是最重要的三元醇。具有甜味的無色黏稠液體，沸點(diǎn)290℃。丙三醇能與水或乙醇混溶，但不溶于乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。甘油有較強(qiáng)的吸濕性，能吸收空氣中的水分。甘油用途廣泛，是重要的化工原料。常用于制造醫(yī)藥軟膏、炸藥、化妝品、潤(rùn)滑劑等。由于其具有良好的保濕性，可作為制革和煙草的添加劑，使皮革保持柔軟不硬化、煙草不過于干燥而很快燃盡。一、重要的醇4、丙三醇甘油以酯的形式廣泛存在于自然界中。最早是利用油脂水解制取。近年來由于需求量大幅度增加，主要以丙烯為原料合成。一、重要的醇4、丙三醇也可先將丙烯氧化成丙烯醛，再經(jīng)羥基化和催化加氫制得。一、重要的醇5、正三十醇正三十醇俗稱蜂花醇。是白色鱗片狀晶體，熔點(diǎn)85℃。不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。正三十醇無毒，是一種生理活性很強(qiáng)的植物生長(zhǎng)劑，能提高種子發(fā)芽率及枝條生根成活率。在植物幼苗期噴施可促進(jìn)莖葉生長(zhǎng)，開花期噴施可促進(jìn)早開花、多結(jié)果，增收效果十分明顯。一、重要的醇5、正三十醇正三十醇主要以蠟的形式存在于動(dòng)植物體內(nèi)。水解蜂蠟即可制得蜂花醇。蜂蠟

軟脂酸

蜂花醇一、重要的醇6、苯甲醇苯甲醇又稱芐醇，是具有芳香氣味的無色液體，沸點(diǎn)205℃。芐醇能溶于水、乙醇和乙醚中。芐醇可用芐基氯水解制得。芐醇常用作溶劑、定香劑及有機(jī)合成原料。由于其具有防腐作用和輕微的麻醉性，醫(yī)療上制備中草藥針劑時(shí)，常加入少量作為鎮(zhèn)痛劑和防腐劑。將其加入注射用水中制成無痛水，可減輕注射時(shí)肌肉的疼痛感。一、重要的醇7、環(huán)己六醇環(huán)己六醇俗稱肌醇。是具有甜味的白色晶體，熔點(diǎn)225℃。肌醇能溶于水而不溶于乙醇和乙醚。肌醇以六磷酸酯的形式存在于植物中，可經(jīng)堿性水解制得。它是某些動(dòng)物和生物生長(zhǎng)所必需的物質(zhì)，又是常用藥物。主要用于治療肝炎、肝硬化、脂肪肝及膽固醇過高等疾病。習(xí)題三：

完成下列反應(yīng)式醇的分類、結(jié)構(gòu)和命名醇的結(jié)構(gòu)12醇的分類3醇的命名醇的結(jié)構(gòu)12醇的分類3醇的命名醇的分類飽和醇不飽和醇芳香族醇伯醇（連接伯碳原子）仲醇（連接仲碳原子）叔醇（連接叔碳原子）一元醇（一個(gè)羥基）多元醇（二個(gè)羥基）烴基結(jié)構(gòu)不同羥基數(shù)目不同碳原子類型不同乙醇苯甲醇甲醇乙二醇正丁醇仲丁醇叔丁醇烯丙醇烴基結(jié)構(gòu)不同：羥基數(shù)目不同：碳原子類型不同：烴基結(jié)構(gòu)不同：羥基數(shù)目不同：碳原子類型不同：習(xí)題一：分類下列醇烴基結(jié)構(gòu)不同：羥基數(shù)目不同：碳原子類型不同：烴基結(jié)構(gòu)不同：羥基數(shù)目不同：碳原子類型不同：不飽和醇一元醇伯醇飽和醇二元醇X飽和醇三元醇X飽和醇一元醇伯飽和醇一元醇仲芳香醇一元醇叔習(xí)題一：分類下列醇醇的結(jié)構(gòu)12醇的分類3醇的命名一、醇的構(gòu)造異構(gòu)

碳原子相同的醇，可因碳鏈構(gòu)造和羥基位置不同而產(chǎn)生異構(gòu)體。如分子中含有四個(gè)碳原子的飽和一元醇，具有以下四種異構(gòu)體。

其中：（1）和（2），（3）和（4）為位置異構(gòu)；（1）和（3），（2）和（4）為碳鏈異構(gòu)。習(xí)題二：寫出C5H11OH所有構(gòu)造異構(gòu)體醇的結(jié)構(gòu)12醇的分類3醇的命名一、醇的命名方法在烴基名稱的后面加“醇”字，“基”字可省略，如：1、習(xí)慣命名法習(xí)題三：用“習(xí)慣命名法”給下列化合物命名習(xí)題三：用“習(xí)慣命名法”給下列化合物命名（1）選主鏈（2）編號(hào)（3）寫名稱2、系統(tǒng)命名法選含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，支鏈作為取代基；從靠近羥基的一端開始給主鏈上的碳原子編號(hào)；根據(jù)主鏈所含碳原子的數(shù)目稱為“某醇”，并將羥基的位次寫“醇”名前，取代基的位次、數(shù)目、名稱寫在“羥基位次”之前。①√X2－乙基－1－己醇②654321（1）選主鏈（2）編號(hào)（3）寫名稱√①123452,3－二甲基3－戊醇－2、系統(tǒng)命名法（1）選主鏈（2）編號(hào)（3）寫名稱√

不飽和醇的命名應(yīng)選取既含羥基又含不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。編號(hào)時(shí)應(yīng)使羥基的位次最小。根據(jù)主鏈所含碳原子的數(shù)目將母體命名為“某烯或某炔”，再取代基的位次、數(shù)目、名稱寫在母體名稱之前，然后將醇的位次及“醇”字寫在母體名稱之后。①123452－醇3－甲基4－戊烯－－2、系統(tǒng)命名法習(xí)題四：用“系統(tǒng)命名法”給下列化合物命名1－丙醇4－甲基－1－戊醇2－溴－2－丙醇2－氯－1－丁醇習(xí)題四：用“系統(tǒng)命名法”給下列化合物命名習(xí)題五：用“系統(tǒng)命名法”給下列化合物命名2,3－二甲基－1－丁醇2－甲基－2－丙醇2－甲基－2－丁烯－1－醇習(xí)題五：用“系統(tǒng)命名法”給下列化合物命名習(xí)題六：寫出下列各醇的結(jié)構(gòu)式（1）異戊醇

（2）環(huán)己醇

（3）三苯甲醇（4）1，3—丙二醇

（5）芐醇

（6）3—甲基—2—戊烯—1—醇（7）2—苯基乙醇（8）烯丙醇醇的性質(zhì)（2）1醇的脫水反應(yīng)2醇的氧化和脫氫反應(yīng)1醇的脫水反應(yīng)2醇的氧化和脫氫反應(yīng)酒精檢測(cè)醇的氧化反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)一、脫水反應(yīng)在濃硫酸或氧化鋁催化下，醇能發(fā)生脫水反應(yīng)。脫水方式有兩種，一種是在較高溫下分子內(nèi)脫水生成烯烴，另一種是在較低溫下分子間脫水生成醚，實(shí)驗(yàn)室中常用醇脫水反應(yīng)來制取少量烯烴。分子內(nèi)脫水分子間脫水乙烯的制備

醇在發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)時(shí)，與鹵代烷脫鹵代氫相似。遵循查依采夫規(guī)則，即脫去羥基和與它相鄰的含氫較少碳原子上的氫原子，而生成含烷基較多的烯烴。各級(jí)醇分子內(nèi)脫水反應(yīng)活性：叔醇＞仲醇＞伯醇習(xí)題一：比較下列化合物發(fā)生分子內(nèi)脫水的反應(yīng)活性習(xí)題二：

完成下列化學(xué)反應(yīng)醇與酸性重鉻酸鉀反應(yīng)

從視頻中看出哪種醇不反應(yīng)？其它醇反應(yīng)后是什么顏色？習(xí)題三：

看視頻回答問題

從視頻中看出哪種醇不反應(yīng)？其它醇反應(yīng)后是什么顏色？不反應(yīng)：叔丁醇正丁醇：淺綠仲丁醇：深綠習(xí)題三：

看視頻回答問題1醇的脫水反應(yīng)2醇的氧化和脫氫反應(yīng)一、氧化和脫氫反應(yīng)用重鉻酸鉀和硫酸作氧化劑，伯醇可被氧化成醛，醛很容易繼續(xù)被氧化成羧酸。1、醇的氧化反應(yīng)

醛的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇低得多，所以如果在氧化過程中，及時(shí)將生成的醛蒸餾出來，就可避免醛進(jìn)一步被氧化。如實(shí)驗(yàn)室中就是利用邊滴加氧化劑邊分餾的方法由正丁醇氧化成正丁醛：一、氧化和脫氫反應(yīng)1、醇的氧化反應(yīng)同樣條件下，仲醇被氧化成酮，酮比較穩(wěn)定，一般不易繼續(xù)被氧化。如工業(yè)上用３－戊醇氧化制取３－戊酮：一、氧化和脫氫反應(yīng)1、醇的氧化反應(yīng)

反應(yīng)時(shí)Cr（Ⅵ）被還原為Cr（Ⅲ），溶液由橘紅色轉(zhuǎn)變成綠色，所以可用于醇的鑒別。如檢查司機(jī)是否酒后開車的“呼吸分析儀”就是根據(jù)乙醇被重鉻酸鉀氧化后，溶液變色的原理設(shè)計(jì)的。叔醇因?yàn)榉肿又胁缓翚湓?，一般不易發(fā)生氧化反應(yīng)。若在強(qiáng)烈的氧化條件下，則發(fā)生碳碳鍵斷裂，生成小分子的羧酸等。一、氧化和脫氫反應(yīng)1、醇的氧化反應(yīng)醇與酸性重鉻酸鉀反應(yīng)在銅、銀等金屬催化劑作用下，伯醇和仲醇可發(fā)生脫氫反應(yīng)，分別生成醛和酮（伯醇生成醛，仲醇生成酮）：催化脫氫對(duì)碳碳雙鍵（C=C）的存在沒有影響，是工業(yè)上生產(chǎn)醛、酮的常用方法。一、氧化和脫氫反應(yīng)2、醇的脫氫反應(yīng)習(xí)題四：

完成下列反應(yīng)式習(xí)題五：

完成下列轉(zhuǎn)變習(xí)題六：

推導(dǎo)題某些醇脫水后，生成下列烯烴，試推測(cè)原來醇的可能結(jié)構(gòu)醇的性質(zhì)（1）醇的物理性質(zhì)12醇與金屬鈉反應(yīng)3醇與氫鹵酸反應(yīng)4醇與無機(jī)含氧酸反應(yīng)醇的物理性質(zhì)12醇與金屬鈉反應(yīng)3醇與氫鹵酸反應(yīng)4醇與無機(jī)含氧酸反應(yīng)1、物態(tài)低級(jí)醇(C4以下)是具有酒精氣味的無色透明液體；C5~C11的醇具有不愉快氣味的油狀液體；C12以上的直鏈醇為無臭無味蠟狀固體。二元醇、三元醇等多元醇具有甜味的無色液體或固體。一、醇的物理性質(zhì)2、沸點(diǎn)低級(jí)醇的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的烴高得多，如：化合物甲醇乙烷乙醇丙烷相對(duì)分子質(zhì)量32

30

46

44沸點(diǎn)/℃

64.7-88.978.3

-42原因：由于醇分子中羥基的極性較強(qiáng)，其氫原子上帶有部分正電荷，能與另一個(gè)醇分子中羥基上帶部分負(fù)電荷的氧原子相互吸引而形成氫鍵。在同分異構(gòu)體中，直鏈醇的沸點(diǎn)比支鏈醇高，支鏈越多，沸點(diǎn)越低！3、水溶性C1～C3的醇可以任何比例與水混合，C4以上的醇隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加，在水中的溶解度顯著降低，C9以上的醇已不溶于水。多元醇的水溶性較大，如丙三醇作吸濕劑和助溶劑。4、相對(duì)密度

飽和一元醇的相對(duì)密度小于１，比水輕。芳香醇和多元醇大于１。5、生成結(jié)晶醇低級(jí)醇能和某些無機(jī)鹽類生成結(jié)晶醇。如MgCl2、CaCl2、CuSO4等形成結(jié)晶醇絡(luò)和物（溶于水，不溶于有機(jī)溶劑），如CaCl2·3C2H5OH等。利用生成結(jié)晶醇的性質(zhì)可以提純或分離醇。低級(jí)醇不能用CaCl2干燥。醇的物理性質(zhì)12醇與金屬鈉反應(yīng)3醇與氫鹵酸反應(yīng)4醇與無機(jī)含氧酸反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)

由于這一反應(yīng)有明顯的現(xiàn)象產(chǎn)生（鈉消失，產(chǎn)生氣體）因此，可用于鑒別Ｃ６以下的低級(jí)醇。一、醇與金屬反應(yīng)

寫出視頻中所有醇與金屬鈉的化學(xué)反應(yīng)式：習(xí)題一：

看視頻回答問題醇與金屬鈉反應(yīng)

從視頻中看出哪種醇反應(yīng)最快，哪種反應(yīng)最慢，并排序

從視頻中看出醇鈉顯什么性？習(xí)題二：

看視頻回答問題

從視頻中看出哪種醇反應(yīng)最快，哪種反應(yīng)最慢，并排序乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇

從視頻中看出醇鈉顯什么性？堿性習(xí)題二：

看視頻回答問題

各類醇與金屬鈉反應(yīng)的活性順序?yàn)椋杭状迹静迹局俅迹臼宕即尖c非常活潑