分子間作用力 分子的手性 課件 2023-2024學(xué)年高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修2

第2課時

分子間作用力分子的手性第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第二章教學(xué)目標(biāo)1.了解分子間作用力、氫鍵的形成及對物質(zhì)性質(zhì)的影響，了解影響物質(zhì)溶解性的因素，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.了解手性分子及在生命科學(xué)等方面的應(yīng)用。情境引入蜘蛛腳上的大量細(xì)毛與天花板之間的“黏力”使蜘蛛不致墜落分子間作用力概念：把分子聚集在一起的作用力本質(zhì)：分子之間的靜電作用存在：非金屬單質(zhì)（除C、Si）分子、稀有氣體分子、共價化合物

（除SiO2）分子之間；石墨片層之間常見的有范德華力和氫鍵兩類范德華力分子HIHBrHClArCO相對分子質(zhì)量128.581.536.54028范德華力(kJ/mol)26.0023.1121.148.508.75范德華力：HI＞HBr＞HCl?相對分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大范德華力：CO＞Ar?分子極性越大，范德華力越大范德華力單質(zhì)熔點/℃沸點/℃F2－219.6－188.1Cl2－101－34.6Br2－7.258.78I2113.5184.4相對分子質(zhì)量：范德華力：

熔、沸點：

F2＜Cl2＜Br2＜I2F2＜Cl2＜Br2＜I2F2＜Cl2＜Br2＜I2范德華力

特點(1)分子之間廣泛存在(2)作用力能量很弱，約比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個數(shù)量級(3)主要影響物理性質(zhì)——熔沸點鍵能影響分子的熱穩(wěn)定性，范德華力影響物質(zhì)的熔、沸點預(yù)測：H2O、H2S、H2Se、H2Te沸點的變化規(guī)律科學(xué)探究科學(xué)探究-150-125-100-75-50-2502550751002345H2OH2SH2SeH2Te沸點℃周期一些氫化物的沸點科學(xué)探究-150-125-100-75-50-2502550751002345沸點℃周期一些氫化物的沸點HFHClHIHBr科學(xué)探究-150-125-100-75-50-2502550751002345NH3PH3AsH3SbH3沸點℃周期一些氫化物的沸點科學(xué)探究-150-125-100-75-50-2502550751002345×CH4×××SiH4GeH4SnH4沸點℃周期一些氫化物的沸點科學(xué)探究-150-125-100-75-50-2502550751002345×沸點℃周期一些氫化物的沸點×××特殊的作用力氫鍵氫鍵在水分子的O-H中，共用電子對強烈的偏向O，使H幾乎成為“裸露”的質(zhì)子，其顯正電性，它能與另一個水分子中相對顯負(fù)電性的O的孤電子對產(chǎn)生靜電作用，這種靜電作用就是氫鍵…OHHδ+δ+δ－OHHδ+δ+δ－本質(zhì)：靜電作用，屬于分子間作用力形成條件：①部分裸露的氫原子核

②電負(fù)性很大的原子提供孤電子對氫鍵定義：是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負(fù)性很

大的原子之間的作用力氫鍵的表達(dá)方式：A—H···B

A和

B

代表

F、O、N等電負(fù)性大而半徑較小的非金屬原子OHHOHH…氫鍵氫鍵的特征飽和性每個裸露的氫原子核只能形成一個氫鍵氫鍵方向性水中，氧原子的孤電子對伸展方向與O—H鍵鍵軸的方向一致大多情況下，O—H···O鍵角為180°每個孤電子對只能形成一個氫鍵共價鍵鍵能范德華力氫鍵強度4671118.8冰晶體中氫鍵類型化學(xué)鍵范德華力氫鍵強度一般在100~600kJ?mol－1一般在2~20kJ?mol－1一般不超過40kJ?mol－1，比范德華力大些氫鍵不是化學(xué)鍵！H—O—H···O—HHO—H···ON—H···N—HHHHHN—H···N氨水中的氫鍵(1)(2)H—O—H···N—HHHO—H···N(3)1．乙醇和甲醚互為同分異構(gòu)體，相對分子質(zhì)量相同，為什么沸點相差這么多？物質(zhì)沸點/℃乙醇(CH3CH2OH)78.3甲醚(CH3OCH3)-24.9CH3CH2—OCH2CH3H···H—O科學(xué)探究OCHOH2．為什么鄰羥基苯甲醛的沸點低于對羥基苯甲醛？科學(xué)探究OHCHO科學(xué)探究OHCHOδ+δ－2．為什么鄰羥基苯甲醛的沸點低于對羥基苯甲醛？科學(xué)探究OHCHOOHCHO2．為什么鄰羥基苯甲醛的沸點低于對羥基苯甲醛？對羥基苯甲醛可以形成分子間氫鍵，沸騰時需破壞氫鍵；鄰羥基苯甲醛形成分子內(nèi)氫鍵，不能形成分子間氫鍵，沸騰時只需破壞范德華力科學(xué)探究分子間氫鍵使物質(zhì)熔沸點升高分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔沸點降低影響物質(zhì)的熔沸點2．為什么鄰羥基苯甲醛的沸點低于對羥基苯甲醛？如何解釋四種有機物在水中的溶解性的差異？物質(zhì)溶解性乙烷(CH3CH3)難溶乙醇(CH3CH2OH)互溶乙醛(CH3CHO)互溶乙酸(CH3COOH)互溶科學(xué)探究CH3CH2—OHH···H—OC＝OH···H—OH3CHC＝OH···H—OH3CH—O···H—OH科學(xué)探究如何解釋四種有機物在水中的溶解性的差異？蛋白質(zhì)上的氨基和羰基可能會形成氫鍵。羊毛在浸水和干燥的過程中，會在這些氫鍵處納入水和去除水，而且其變化往往是不可逆的，從而改變了原先蛋白質(zhì)的構(gòu)造，即原來的氫鍵部位可能發(fā)生移動，由此引起羊毛織品變形。羊毛織品水洗后為什么會變形化學(xué)與生活DNA分子有兩條鏈，鏈內(nèi)原子之間以很強的共價鍵結(jié)合，鏈之間則是兩條鏈上的堿基以氫鍵配對，許許多多的氫鍵將兩條鏈連成獨特的雙螺旋結(jié)構(gòu)，這是遺傳基因復(fù)制機理的化學(xué)基礎(chǔ)。DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)中的氫鍵化學(xué)與生活溶解性“相似相溶”規(guī)律：非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。蔗糖和氨易溶于水，難溶于CCl4，因為蔗糖、氨、水都是極性分子；萘和碘易溶于CCl4，難溶于水，因為萘、碘和CCl4都是非極性分子。離子化合物是強極性物質(zhì)，很多易溶于水。溶解性氫鍵：若溶劑與溶質(zhì)分子之間可以形成氫鍵，則溶解性好；若溶質(zhì)分子不能與水分子形成氫鍵，在水中溶解度就相對較小。如NH3極易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能與水混溶，是因為這些物質(zhì)的分子與水分子之間能夠形成氫鍵。溶解性分子結(jié)構(gòu)的相似性:“相似相溶”還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。如乙醇分子中的—OH與水分子中的—OH相近，因而乙醇能與水互溶。當(dāng)然乙醇分子由于—OH的極性較強，能與H2O形成氫鍵也是其互溶的原因。而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)分子中的烴基較大，烴基是非極性基團，是疏水親油基團，導(dǎo)致戊醇在水中的溶解度比乙醇小。烴基越大的醇在水中的溶解度就越小。思考與討論(1)比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們的溶解度不同？(2)為什么在日常生活中用有機溶劑(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？思考與討論(3)在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性。在碘水溶液中加入約1mL四氯化碳，振蕩試管，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1mL濃碘化鉀水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應(yīng)：I2＋I(xiàn)－

I3－。實驗表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好？為什么？情境引入情境引入情境引入分子的手性具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，但在三維空間里不能重疊，互稱手性異構(gòu)體手性異構(gòu)體手性分子有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子特征：①分子中原子或原子團互相連接的次序相同②在空間的排列方向不同分子的手性碳原子結(jié)合的四個原子或原子團各不相同記作﹡C﹡手性碳原子分子的手性CCCOOHCOOHHHOHHOCH3CH3﹡﹡分子的手性﹡HHHClHCl﹡手性分子HHHHClCl﹡﹡非手性分子分子的手性分子的手性2001年，諾貝爾化學(xué)獎授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家，用他們的方法可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨特的方法稱為手性合成。分子的手性手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握。催化劑催化劑不與催化劑手性匹配的手性異構(gòu)體體合成的手性異構(gòu)體自然界中的手性物質(zhì)常見的貝殼為右螺旋罕見、珍貴的法螺左旋貝，百萬分之一手性與生命科學(xué)法國科學(xué)家巴斯德巴斯德與手性手性酒石酸鹽晶體本節(jié)知識總結(jié)分子間作用力范德華力氫鍵分子的手性氫鍵的形成物質(zhì)的溶解性氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響當(dāng)堂訓(xùn)練1．下列化合物的沸點，前者低于后者的是()A．乙醇與氯乙烷B．C3F8(全氟丙烷)與C3H8C．對羥基苯甲醛與鄰羥基苯甲醛D．鄰羥基苯甲酸與對羥基苯甲酸D當(dāng)堂訓(xùn)練解析：乙醇存在氫鍵，沸點較高，前者高于后者，A不符合題意；C3F8與C3H8都是分子晶體，結(jié)構(gòu)相似，相對分子質(zhì)量越大，沸點越高，前者高于后者，B不符合題意；對羥基苯甲醛含有分子間氫鍵，鄰羥基苯甲醛含有分子內(nèi)氫鍵，分子間作用力較強，沸點較高，前者高于后者，C不符合題意；鄰羥基苯甲酸存在分子內(nèi)氫鍵，對羥基苯甲酸存在分子間氫鍵，分子間作用力較強，沸點較高，前者低于后者，D符合題意。當(dāng)堂訓(xùn)練2．下列說法錯誤的是(

)A.鹵化氫中,以HF沸點最高,是由于HF分子間可以形成氫鍵B.鄰羥基苯甲醛的熔、沸點比對羥基苯甲醛的熔、沸點低C.H2O的沸點比HF的沸點高,是由于水分子間形成的氫鍵鍵能大D.氨氣極易溶于水與氨氣分子和水分子之間可以形成氫鍵有關(guān)C當(dāng)堂訓(xùn)練解析:HF分子間可以形成氫鍵，故沸點:HF>HI>HBr>HCl，A正確；鄰羥基苯甲醛可以形成分子內(nèi)氫鍵，而對羥基苯甲醛的氫鍵只存在于分子間，所以對羥基苯甲醛的熔、沸點高，B正確；根據(jù)F原子半徑小于O原子半徑，可知(HF)n中氫鍵鍵長比水中氫鍵鍵長小、鍵能大，但由于一個HF分子只能與兩個相鄰的HF分子形成氫鍵，而一個H2O分子可與四個相鄰的H2O分子形成氫鍵，故H2O的沸點比HF的沸點高，C錯誤；氨氣在水中的溶解性與NH3分子和H2O分子之間形成氫鍵有關(guān)，D正確。當(dāng)堂訓(xùn)練3．下列化合物分子中含有手性碳原子的是(

)

A.CCl2F2 B.CH3CH2OHDD.C.當(dāng)堂訓(xùn)練解析:

分子中②號C連有—CH3、—H、—COOH、—OH4種不同的原子或原子團，D正確。當(dāng)堂訓(xùn)練4．氨氣溶于水時，大部分NH3與H2O以氫鍵(用“…”表示)結(jié)合形成NH3·H2O分