高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第1章 微專題(一) 同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷方法

微專題(一)

同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷方法一、同分異構(gòu)體的書寫步驟1.烷烴只存在碳架異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進(jìn)行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：(1)確定碳架①先寫直鏈：C—C—C—C—C—C。②減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈，由中間向一端移動(dòng)：

、

。③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置；2個(gè)支鏈時(shí)，可先連在同一個(gè)碳上，再連在相鄰、相間的碳原子上。

、

。從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。(2)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子。則C6H14共有5種同分異構(gòu)體。2.烯烴同分異構(gòu)體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi))書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團(tuán)位置。下面以C4H8為例說明。(1)碳架異構(gòu)：C—C—C—C、

。(2)位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置，即

。故C4H8在單烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體共有3種。3.烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法：一般按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。(1)碳架異構(gòu)：5個(gè)碳原子的碳鏈有3種連接方式。C—C—C—C—C

(2)位置異構(gòu)：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。(3)官能團(tuán)異構(gòu)：通式為CnH2n＋2O的有機(jī)物在中學(xué)階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。分析知分子式為C5H12O的有機(jī)物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.等效氫法單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個(gè)氫原子等效。(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等效，乙烯分子中的4個(gè)氫原子等效，苯分子中的6個(gè)氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等效。2.烴基取代法(1)記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9—OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。3.定一移一法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)Cl原子有2種：①，②。第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。4.換元法若烴中含有a個(gè)氫原子，則其n元取代物和(a－n)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：

、

、

，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。1.下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng)，只生成一種一氯代物的是A.CH3CH2CH2CH3

B.C. D.123跟蹤訓(xùn)練45√解析要判斷一氯代物的種數(shù)，需對烴中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進(jìn)行分析：B項(xiàng)，

，其一氯代物有2種；C項(xiàng)，

，其一氯代物有1種；D項(xiàng)，

，其一氯代物有4種。123452.分子式為C10H14的單取代芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有A.2種

B.3種

C.4種

D.5種12345解析分子式為C10H14的單取代芳香烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與—C4H9相連接，即

，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，則

的同分異構(gòu)體共有4種。√3.已知

有10種二氯取代物，則其六氯取代物有A.6種

B.8種

C.10種

D.12種√12345解析

分子中共有8個(gè)氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物有10種。4.有機(jī)物

的同分異構(gòu)體中屬于酯類化合物且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有A.3種

B.4種

C.5種

D.6種12345解析

的同分異構(gòu)體中屬于酯類化合物且含苯環(huán)的結(jié)構(gòu)有：

、

、

、

、

、

?！?.烷烴分子可看作由—CH3、—CH2—、

和

等基團(tuán)組成。(1)如果某烷烴分子中同時(shí)存在這4種基團(tuán)，所含碳原子數(shù)又最少，則該烴分子應(yīng)含___個(gè)碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式可能為________________________、________________________或________________________。123458解析—CH2—只能連接2個(gè)碳原子，不能連接氫原子；

只能連接4個(gè)碳原子，不能連接氫原子；

只能連接3個(gè)碳原子，不能連接氫原子。所以有

、

、

，共3種結(jié)構(gòu)。12345(2)上述有機(jī)化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，這些同分異構(gòu)體中，一氯代物有4種同分異構(gòu)體的是___