高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第3章 第三節(jié) 醛　酮

第三節(jié)醛酮1.通過醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解乙醛

的化學(xué)性質(zhì)與醛基的關(guān)系，學(xué)會醛基的檢驗方法。2.了解甲醛對環(huán)境和健康的影響，關(guān)注有機(jī)化合物安全使用的問題。核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)一、乙醛的性質(zhì)隨堂演練知識落實課時對點(diǎn)練二、醛的結(jié)構(gòu)與常見的醛內(nèi)容索引三、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.醛的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醛是由烴基(或氫原子)與

相連而構(gòu)成的化合物。醛類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式是

，飽和一元醛的通式為

或

。2.乙醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)一、乙醛的性質(zhì)醛基—CHOCnH2nO(n≥1)CnH2n＋1CHOC2H4O無刺激性揮發(fā)燃燒水乙醇3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)①催化加氫(還原反應(yīng))乙醛中的碳氧雙鍵和烯烴中的碳碳雙鍵性質(zhì)類似，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3CHO＋H2

。CH3CH2OH②與HCN加成在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分

，碳原子帶部分

，從而使醛基具有較強(qiáng)的

。乙醛能和一些極性試劑例如氰化氫(HCN)發(fā)生加成反應(yīng)：

＋H—CN―→

。負(fù)電荷正電荷極性(2-羥基丙腈)(2)氧化反應(yīng)①可燃性乙醛燃燒的化學(xué)方程式：2CH3CHO＋5O2

。②催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸的化學(xué)方程式：

＋O2

。4CO2＋4H2O實驗操作

實驗現(xiàn)象向A中滴加氨水，現(xiàn)象為

，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層___________有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：_____________________________________________

；C中：_______________________________________________________________________③與銀氨溶液反應(yīng)先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清光亮的銀鏡AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2OCH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O實驗操作

實驗現(xiàn)象A中溶液出現(xiàn)

，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液有

產(chǎn)生有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：

；C中：___________________________________________________________④與新制氫氧化銅反應(yīng)藍(lán)色絮狀沉淀磚紅色沉淀2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O⑤乙醛能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化。(1)乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離(

)(3)用新制銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛(

)(4)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止(

)(5)乙醛加氫得到乙醇的反應(yīng)是加成反應(yīng)，也稱為還原反應(yīng)(

)正誤判斷√×××√完成銀鏡反應(yīng)實驗：在AgNO3溶液中逐滴加入氨水，開始時在AgNO3溶液中出現(xiàn)_________，反應(yīng)的離子方程式為_________________________________，繼續(xù)滴入氨水則______________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________，邊滴邊振蕩直滴到____________為止。再加入乙醛溶液后，水浴加熱，現(xiàn)象是___________，化學(xué)方程式為_____________________________________________________________。理解應(yīng)用白色沉淀Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓白色沉淀溶解AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O沉淀恰好溶解有銀鏡產(chǎn)生歸納總結(jié)1.醛與弱氧化劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的注意事項(1)銀鏡反應(yīng)①試管內(nèi)壁必須潔凈；②銀氨溶液隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④醛用量不宜太多；⑤不可攪拌、振蕩。(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)①Cu(OH)2必須用新配制的；②配制Cu(OH)2時，所用NaOH必須過量；③反應(yīng)液必須直接加熱煮沸。2.使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物官能團(tuán)試劑碳碳雙鍵碳碳三鍵苯的同系物醇酚醛溴水√√××√√酸性KMnO4溶液√√√√√√注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色。返回1.常見的醛(1)甲醛：又名蟻醛，是結(jié)構(gòu)最簡單的醛，結(jié)構(gòu)簡式為

。通常狀況下是一種

色有強(qiáng)烈

氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱

，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。①結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖：二、醛的結(jié)構(gòu)與常見的醛HCHO無刺激性福爾馬林②甲醛氧化反應(yīng)的特殊性甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時，可理解為

。所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個—CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2作用時，可存在如下量的關(guān)系：1molHCHO～

molAg；1molHCHO～

molCu(OH)2～2molCu2O。44(2)苯甲醛苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱

，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料?？嘈尤视?.醛的化學(xué)通性(1)醛可被氧化為羧酸，也可被氫氣還原為醇，因此醛既有

性，又有

性，其氧化、還原的關(guān)系為R—CH2OH。(2)有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)①氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去

或加入

的反應(yīng)，即加氧去氫。②還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入

或失去

的反應(yīng)，即加氫去氧。氧化還原氧原子氫原子氧原子氫原子③醛基的檢驗：在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱，有銀鏡生成，或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制的Cu(OH)2，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成。(1)1molHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2molAg(

)(2)甲醛的水溶液俗稱福爾馬林，浸制生物標(biāo)本，具有防腐性(

)(3)碳原子數(shù)相同的醛和醚互為同分異構(gòu)體(

)正誤判斷×√×1.乙醇、乙醛和乙酸三者轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，請結(jié)合具體反應(yīng)和三者的分子結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化情況，談?wù)動袡C(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的特點(diǎn)。答案乙醇被氧化為乙醛時醇羥基被氧化為—CHO，從組成上看減少了2個氫原子，乙醛被氧化成乙酸時，—CHO變成—COOH，從組成上看增加了氧原子，乙醛被還原為乙醇時—CHO變成—CH2OH，從組成上看增加了氫原子。因此，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)若從氫氧原子數(shù)目變化角度來看，失去氫原子、增加氧原子的反應(yīng)過程稱為氧化反應(yīng)。增加氫原子、失去氧原子的過程稱為還原反應(yīng)。深度思考2.下列物質(zhì)各1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)，析出銀的質(zhì)量相等的是①HCHO

②CH3CHO

③(CH3)2CHCHO

④OHC(CH2)3CHOA.①②③

B.①④

C.①②③④

D.③④解析由甲醛結(jié)構(gòu)式可知甲醛相當(dāng)于二元醛，1mol甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg；OHC(CH2)3CHO為二元醛，1mol該醛與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg；②③中的醛均為一元醛，1mol醛與足量銀氨溶液反應(yīng)均生成2molAg。故答案為①④或②③?！?.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式為

，下列說法錯誤的是______(填字母)。A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C.在一定條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)D.不能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)E.1mol茉莉醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可生成1mol銀F.1mol茉莉醛最多與4molH2加成DEF解析茉莉醛能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即能發(fā)生還原反應(yīng)，A正確；該物質(zhì)中存在碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；苯環(huán)上的氫在鐵粉作用下能與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；碳碳雙鍵不僅可與H2加成，還可與H2O、HX等加成，D錯誤；1mol茉莉醛含有1mol醛基，可生成2mol銀，E錯誤；能與氫氣反應(yīng)的基團(tuán)：苯環(huán)3mol、碳碳雙鍵1mol、醛基1mol，共消耗

5molH2。歸納總結(jié)(1)醛的官能團(tuán)為—CHO，不能寫作—COH。(2)分子中相當(dāng)于有兩個醛基，與銀氨溶液反應(yīng)，1mol該分子生成4molAg。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定為醛，如

、

等均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。返回1.酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)三、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.丙酮(1)丙酮是最簡單的酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡式為：

。(2)丙酮的物理性質(zhì)常溫下丙酮是無色透明液體，沸點(diǎn)56.2℃，易

，能與

等互溶。揮發(fā)水、乙醇(3)丙酮的化學(xué)性質(zhì)不能被

等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成

。反應(yīng)的化學(xué)方程式：銀氨溶液、新制的氫氧化銅醇

。(1)酮類物質(zhì)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)(

)(2)丙酮是結(jié)構(gòu)最簡單的酮，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加氫還原(

)(3)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機(jī)溶劑(

)正誤判斷×××1.β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料。(1)β-紫羅蘭酮分子式是________。解析由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物分子式為C13H20O。深度思考C13H20O(2)1molβ-紫羅蘭酮最多能與____molH2發(fā)生加成反應(yīng)。3解析碳碳雙鍵和羰基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molβ-紫羅蘭酮最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)。(3)β-紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量溴加成時，能生成

____種產(chǎn)物。解析分子中有2個位置不同的碳碳雙鍵，可發(fā)生1,2-加成或1,4-加成，與1mol溴發(fā)生加成反應(yīng)可得到3種不同產(chǎn)物。32.如何鑒別丙酮與丙醛？答案用新制銀氨溶液分別與兩種物質(zhì)混合，水浴加熱，生成銀鏡的是丙醛，沒有銀鏡生成的是丙酮。醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系歸納總結(jié)

醛酮官能團(tuán)

醛基：

酮羰基：官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式(R為烴基或氫原子)

(R、R′均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體返回解析乙醛和甲醛都為醛類物質(zhì)，都含有醛基，故A正確；乙醛由甲基和醛基組成，甲醛由氫原子和醛基組成，故B錯誤；乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，故C錯誤；醛基應(yīng)表示為—CHO，故D錯誤。1.下列說法正確的是A.乙醛和甲醛分子中都有醛基B.乙醛由乙基和醛基組成，甲醛由甲基和醛基組成C.乙醇經(jīng)催化還原可生成乙醛D.乙醛的官能團(tuán)是醛基，醛基可表示為—COH隨堂演練知識落實123456√2.(2019·天津南開中學(xué)高二課時練習(xí))下列物質(zhì)不屬于醛類的是①

②

③CH2==CH—CHO

④Cl—CH2—CHOA.①③

B.②④C.②③

D.①④12345√6解析醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。為苯甲醛，分子中含有官能團(tuán)醛基，屬于醛類，故不選①；

為甲酸甲酯，官能團(tuán)為酯基，不屬于醛類，故選②；CH2==CH—CHO為丙烯醛，分子中含有官能團(tuán)醛基，屬于醛類，故不選③；Cl—CH2—CHO中含有官能團(tuán)醛基和碳氯鍵，屬于氯代醛，不符合醛的概念，不屬于醛類，故選④。1234563.下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的說法中，正確的是A.配制銀氨溶液時氨水必須過量B.1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2molAgC.銀鏡反應(yīng)通常采用水浴加熱D.銀鏡反應(yīng)后的試管一般采用稀鹽酸洗滌12345√612345解析配制銀氨溶液時氨水不能過量，過量會生成易爆物質(zhì)，故A錯誤；一個甲醛分子中含2個—CHO，故1mol甲醛能反應(yīng)生成4molAg，故B錯誤；水浴加熱能保證試管受熱均勻，且易于控制反應(yīng)溫度，直接加熱受熱不均勻，故C正確；銀和鹽酸不反應(yīng)，銀鏡反應(yīng)所得的銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗滌，故D錯誤。64.用2mL1mol·L－1CuSO4溶液與3mL0.5mol·L－1NaOH溶液混合后，加入40%的甲醛溶液0.5mL，加熱至沸騰，無磚紅色沉淀生成，實驗失敗的主要原因是A.甲醛的量太少

B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少

D.加熱的時間太短12345√6解析該反應(yīng)的本質(zhì)是：甲醛中的醛基具有還原性，新制的Cu(OH)2具有弱氧化性，醛基與Cu(OH)2中的＋2價的銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)。只要有醛基即可與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)；根據(jù)題意可知：n(CuSO4)＝2×10－3L×1mol·L－1＝0.002mol，根據(jù)反應(yīng)：Cu2＋＋2OH－===Cu(OH)2↓，可知n(OH－)＝2n(Cu2＋)＝0.004mol，則需要0.5mol·L－1NaOH溶液的體積為

＝8×10－3L＝8mL，反應(yīng)過程中要保持堿過量，則所需NaOH溶液的體積V＞8mL，而題中該NaOH溶液的體積為

3mL，NaOH的量不夠，導(dǎo)致實驗中未見磚紅色沉淀。故由以上結(jié)論可知，實驗失敗的主要原因是NaOH的量不夠，C項正確。1234565.(2019·天津南開中學(xué)高二課時練習(xí))下列說法中正確的是A.凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛B.乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明了醛具有氧化性C.在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對應(yīng)

的醛D.福爾馬林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物標(biāo)本12345√612345解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基，但不一定為醛，如甲酸，A項錯誤；乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明了醛具有還原性，B項錯誤；在加熱和有催化劑(如銅)的條件下，與羥基所連碳上有氫原子的醇可能被空氣中的O2所氧化，生成對應(yīng)的醛或酮，C項錯誤；福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，可用于浸制生物標(biāo)本，D項正確。66.(2020·湖北省高二月考)乙醛能與銀氨溶液反應(yīng)析出銀，如果條件控制適當(dāng)，析出的銀會均勻分布在試管上，形成光亮的銀鏡，這個反應(yīng)叫銀鏡反應(yīng)。某實驗小組對銀鏡反應(yīng)產(chǎn)生興趣，進(jìn)行了以下實驗。(1)配制銀氨溶液時，隨著向硝酸銀溶液中滴加氨水，觀察到先產(chǎn)生灰白色沉淀，而后沉淀消失，形成無色透明的溶液。該過程可能發(fā)生的反應(yīng)有________(填字母)。A.AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3B.AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2OC.2AgOH===Ag2O＋H2OD.Ag2O＋4NH3·H2O===2[Ag(NH3)2]OH＋3H2OABCD123456解析向硝酸銀溶液中滴加氨水，首先發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH能夠被氨水溶解，會發(fā)生反應(yīng)：AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；反應(yīng)產(chǎn)生的AgOH不穩(wěn)定，會發(fā)生分解反應(yīng)：2AgOH===Ag2O＋H2O，分解產(chǎn)生的Ag2O也會被氨水溶解得到氫氧化二氨合銀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為Ag2O＋4NH3·H2O===2[Ag(NH3)2]OH＋3H2O，故合理選項是ABCD。123456(2)該小組探究乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的最佳條件，部分實驗數(shù)據(jù)如表：123456實驗序號銀氨溶液/mL乙醛的量/滴水浴溫度/℃反應(yīng)混合液的pH出現(xiàn)銀鏡時間/min1136511521345116.53156511441350116請回答下列問題：①推測當(dāng)銀氨溶液的量為1mL，乙醛的量為3滴，水浴溫度為60℃，反應(yīng)混合液pH為11時，出現(xiàn)銀鏡的時間范圍是___________。1234565～6min解析當(dāng)銀氨溶液的量為1mL，乙醛的量為3滴，水浴溫度為60℃，反應(yīng)混合液pH為11時，由實驗1和實驗4可知出現(xiàn)銀鏡的時間范圍是在5～

6min之間。②進(jìn)一步實驗還可探索_____________________________對出現(xiàn)銀鏡快慢的影響(寫一條即可)。123456銀氨溶液的用量不同或pH不同解析根據(jù)實驗1、2可知，反應(yīng)溫度不同，出現(xiàn)銀鏡時間不同；根據(jù)實驗1、3可知：乙醛的用量不同，出現(xiàn)銀鏡時間不同；在其他條件相同時，溶液的pH不同，出現(xiàn)銀鏡時間也會不同，故還可以探索銀氨溶液的用量或溶液pH對出現(xiàn)銀鏡快慢的影響。(3)該小組查閱資料發(fā)現(xiàn)強(qiáng)堿條件下，加熱銀氨溶液也可以析出銀鏡，并做了以下兩組實驗進(jìn)行分析證明。已知：[Ag(NH3)2]＋＋2H2O

Ag＋＋2NH3·H2O。123456裝置實驗序號試管中的藥品現(xiàn)象

實驗Ⅰ2mL銀氨溶液和數(shù)滴較濃NaOH溶液有氣泡產(chǎn)生，一段時間后，溶液逐漸變黑，試管壁附著銀鏡實驗Ⅱ2mL銀氨溶液和數(shù)滴濃氨水有氣泡產(chǎn)生，一段時間后，溶液無明顯變化①兩組實驗產(chǎn)生的氣體相同，該氣體化學(xué)式為______，檢驗該氣體可用________________試紙。123456NH3濕潤的紅色石蕊②實驗Ⅰ的黑色固體中有Ag2O，產(chǎn)生Ag2O的原因是______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。123456在NaOH存在下，加熱促進(jìn)NH3·H2O的分解，逸出NH3，促使[Ag(NH3)2]＋＋2H2O

Ag＋＋2NH3·H2O平衡正向移動，c(Ag＋)增大，Ag＋、OH－反應(yīng)產(chǎn)生的AgOH立即轉(zhuǎn)化為Ag2O：2Ag＋＋2OH－===Ag2O↓＋H2O(4)該小組同學(xué)在清洗試管上的銀鏡時，發(fā)現(xiàn)用FeCl3溶液清洗的效果優(yōu)于Fe2(SO4)3溶液，推測可能的原因是____________________________；實驗室中，我們常選用稀HNO3清洗試管上的銀鏡，寫出Ag與稀HNO3反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________。123456產(chǎn)物AgCl的溶解度小于Ag2SO43Ag＋4HNO3(稀)===3AgNO3＋NO↑＋2H2O解析FeCl3和Fe2(SO4)3的陽離子都是Fe3＋，陰離子不同，而在清洗試管上的銀鏡時，發(fā)現(xiàn)用FeCl3溶液清洗的效果優(yōu)于Fe2(SO4)3溶液，這是由于Cl－與Ag＋結(jié)合形成的AgCl是難溶性的物質(zhì)，而

與Ag＋結(jié)合形成的Ag2SO4微溶于水，物質(zhì)的溶解度：Ag2SO4>AgCl，物質(zhì)的溶解度越小，越容易形成該物質(zhì)，使銀單質(zhì)更容易溶解而洗去，因此使用FeCl3溶液比Fe2(SO4)3溶液清洗效果更好。返回課時對點(diǎn)練題組一醛類的組成與結(jié)構(gòu)1.下列關(guān)于醛的說法中正確的是A.醛的官能團(tuán)是B.所有醛中都含醛基和烴基C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)1234567891011121314對點(diǎn)訓(xùn)練15√解析醛的官能團(tuán)是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有較強(qiáng)的還原性，可還原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中無烴基；只有飽和一元醛的通式為CnH2nO。1234567891011121314152.分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有

的有機(jī)物共有A.4種

B.5種

C.6種

D.7種1234567891011121314√15123456789101112131415解析分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO，且結(jié)構(gòu)中含有

，故可以從醛類、酮類兩方面考慮。醛類：可寫為C4H9—CHO，因為C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故醛有4種形式。酮類：可寫為CH3COC3H7，因—C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故此種形式有2種，分別為CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可寫成C2H5COC2H5，此種形式只有1種，所以酮類共有3種形式。綜上所述，滿足條件的有機(jī)物共有4＋3＝7種。12345678910111213143.(2020·合肥一六八中學(xué)高二)甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為A.16% B.37%C.48% D.無法計算√15解析由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙醛(CH3CH2CHO)組成的混合物中，C、H兩種元素的原子個數(shù)始終是1∶2，C、H兩種元素的質(zhì)量比為(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%，因混合物中共有三種元素，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－54%－9%＝37%，故選B。題組二醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4.(2020·云南省墨江第二中學(xué)高二期末)下列醇中能由醛加氫還原制得的是A.CH3CH2CH2OH B.(CH3)2CHCH(CH3)OHC.(CH3)3COH D.(CH3)2CHOH123456789101112131415解析CH3CH2CH2OH能夠由CH3CH2CHO加成反應(yīng)生成，故A正確；(CH3)2CHCH(CH3)OH中與羥基相連的碳原子上有1個氫原子，故B錯誤；(CH3)3COH中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能夠由醛或酮加氫還原制得，故C錯誤；(CH3)2CHOH中與羥基相連的碳原子上有1個氫原子，故D錯誤?！?.(2020·棗莊市第三中學(xué)高二月考)已知醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇，若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是＋R′MgX―→A.與

B.CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC.CH3CHO與

D.與CH3CH2MgX√123456789101112131415解析二者反應(yīng)后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，A不符合題意；二者反應(yīng)后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，B不符合題意；二者反應(yīng)后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，C不符合題意；二者反應(yīng)后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合題意。1234567891011121314156.(2020·應(yīng)城市第一高級中學(xué)高二期中)有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為

，下列關(guān)于A的說法不正確的是A.能被銀氨溶液氧化B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.1molA只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.檢驗A中官能團(tuán)的一種方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微熱，酸化

后再加溴水123456789101112131415√解析有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有—CHO，能被銀氨溶液氧化，故A正確；有機(jī)物A含有碳碳雙鍵和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；1molA中含碳碳雙鍵和—CHO各1mol，能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；碳碳雙鍵和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，微熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，能檢驗出—CHO，反應(yīng)后溶液仍顯堿性，溴水能與堿反應(yīng)，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色檢驗出碳碳雙鍵，故D正確。1234567891011121314157.(2020·河北省張家口一中高二期中)C、H、O三種元素組成的T、X在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：X不穩(wěn)定，易分解。為使轉(zhuǎn)化能夠成功進(jìn)行，方框內(nèi)不可能加入的試劑是A.新制的Cu(OH)2

B.NaOH溶液C.KMnO4溶液

D.[Ag(NH3)2]OH溶液123456789101112131415√解析HCHO中含有兩個—CHO，能被新制的Cu(OH)2氧化為—COOH，從而生成H2CO3，A不符合題意；NaOH溶液沒有氧化性，與HCHO不發(fā)生反應(yīng)，不能將其氧化為H2CO3，B符合題意；KMnO4溶液為強(qiáng)氧化劑，能將HCHO氧化為H2CO3，C不符合題意；[Ag(NH3)2]OH溶液具有與新制的Cu(OH)2類似的性質(zhì)，D不符合題意。1234567891011121314158.格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應(yīng)合成2-丙醇，選用的有機(jī)原料正確的一組是A.溴乙烷和甲醛

B.溴乙烷和丙醛C.甲烷和丙酮

D.甲烷和乙醛1234567891011121314√15解析考查有機(jī)物的合成。根據(jù)題意，要得到2-丙醇，則必須有CH3CH(OMgBr)CH3，因此必須有CH3CHO和CH3MgBr；答案選D。題組三醛類的簡單計算9.1mol有機(jī)物

與足量的氫氣和新制備的氫氧化銅反應(yīng)，消耗的氫氣與氫氧化銅的物質(zhì)的量分別是A.1mol

2mol B.3mol

4molC.3mol

2mol D.1mol

4mol√123456789101112131415解析由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式知，1mol有機(jī)物中含2mol—CHO和1mol

，故需加3molH2，—CHO～2Cu(OH)2，故2mol—CHO消耗4molCu(OH)2，故選B項。10.(2020·館陶縣第一中學(xué)高二月考)某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6g銀，等物質(zhì)的量的該醛完全燃燒時生成7.2g水，則該醛可能是A.乙醛

B.丙醛C.甲醛

D.丁醛√解析21.6g銀的物質(zhì)的量是n(Ag)＝21.6g÷108g·mol－1＝0.2mol，根據(jù)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)后產(chǎn)生的銀之間的物質(zhì)的量關(guān)系R—CHO～2Ag，反應(yīng)產(chǎn)生0.2molAg，則飽和一元醛物質(zhì)的量為0.1mol。醛完全燃燒時，生成水的質(zhì)量為7.2g，n(H2O)＝7.2g÷18g·mol－1＝0.4mol，則其中含H為0.8mol，根據(jù)飽和一元醛分子式通式CnH2nO,2n＝8，所n＝4，則該醛為丁醛，故合理選項是D。123456789101112131415題組四新情境下醛的性質(zhì)考查11.(2020·大同高二期中)有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為

，下列檢驗A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是A.先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B.先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加新制的氫氧化銅，微熱，再加入溴水D.先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加溴水√123456789101112131415解析先加酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵、—CHO均被氧化，不能檢驗，故A項錯誤；先加溴水，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，—CHO被氧化，不能檢驗，B項錯誤；先加新制的氫氧化銅，加熱，可檢驗—CHO，但沒有酸化，加溴水可能與堿反應(yīng)，C項錯誤；先加入銀氨溶液，微熱，可檢驗—CHO，酸化后再加溴水，可檢驗碳碳雙鍵，故D項正確。123456789101112131415123456789101112131412.(2020·張家界期中)人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因為視網(wǎng)膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子結(jié)構(gòu)由順式轉(zhuǎn)變?yōu)榉词?如圖所示)，并從所在蛋白質(zhì)上脫離，這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦。下列有關(guān)“視黃醛”的說法正確的是A.“視黃醛”屬于烯烴B.“視黃醛”的分子式為C20H15OC.“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.在金屬鎳催化并加熱條件下，1mol“視黃醛”最多能與5molH2發(fā)生

加成反應(yīng)√15解析因烯烴只含C、H元素，而“視黃醛”中含有O元素，則不屬于烯烴，故A錯誤；由結(jié)構(gòu)可知，每個折點(diǎn)都有1個C原子，則1個“視黃醛”分子中含有19個C原子，故B錯誤；分子中含有—CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C正確；1mol“視黃醛”分子中含有5個碳碳雙鍵和1個醛基，所以在金屬鎳催化并加熱條件下，1mol“視黃醛”最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤。12345678910111213141513.(2020·安徽省長豐縣第一中學(xué)高二月考)向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。據(jù)此對溴水與乙醛發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型進(jìn)行如下探究，請你完成下列填空：Ⅰ.猜測：(1)溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；(2)溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；(3)溴水與乙醛發(fā)生______反應(yīng)。綜合強(qiáng)化氧化解析乙醛中官能團(tuán)為—CHO，—CHO具有還原性，可被氧化，所以可能發(fā)生氧化反應(yīng)。123456789101112131415123456789101112131415Ⅱ.設(shè)計方案并論證：為探究哪一種猜測正確，某研究性學(xué)習(xí)小組提出了如下兩種實驗方案：方案1：檢驗褪色后溶液的酸堿性。方案2：測定反應(yīng)前用于溴水制備的Br2的物質(zhì)的量和反應(yīng)后Br－的物質(zhì)的量。(1)方案1是否可行？_______。理由是_________________________________________________________________________。解析方案1中，無論取代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反應(yīng)后溶液顯酸性，故不可行。不可行溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)有HBr生成，乙醛被氧化生成乙酸和HBr，溶液均呈酸性123456789101112131415(2)假設(shè)測得反應(yīng)前用于溴水制備的Br2的物質(zhì)的量為amol，若測得反應(yīng)后n(Br－)＝_____mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；若測得反應(yīng)后n(Br－)＝_____mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；若測得反應(yīng)后n(Br－)＝_____mol，則說明猜測(3)正確。解析由于乙醛是足量的，乙醛中官能團(tuán)為—CHO，溴水中的溴全部參與反應(yīng)：取代反應(yīng)后生成n(Br－)＝amol，加成反應(yīng)后n(Br－)＝0mol，氧化反應(yīng)后n(Br－)＝2amol。0a2a123456789101112131415Ⅲ.實驗驗證：某同學(xué)在含0.005molBr2的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入過量AgNO3溶液，得到淡黃色沉淀1.88g(已知反應(yīng)生成的有機(jī)物與AgNO3不反應(yīng))。根據(jù)計算結(jié)果，推知溴水與乙醛反應(yīng)的離子方程式為____________________________________________。解析得到固體1.88g為AgBr的質(zhì)量，n(AgBr)＝

＝0.01mol，n(Br－)＝2n(Br2)，則反應(yīng)為氧化反應(yīng)，其離子方程式為CH3CHO＋Br2＋H2O===CH3COOH＋2H＋＋2Br－。CH3CHO＋Br2＋H2O===CH3COOH＋2H＋＋2Br－123456789101112131415Ⅳ.拓展：請你設(shè)計對照實驗，探究乙醛和乙醇的還原性強(qiáng)弱(填寫下表)。實驗操作步驟實驗現(xiàn)象結(jié)論

在兩支潔凈的試管中分別加入2mL新制銀氨溶液，各滴入幾滴乙醛和乙醇，振蕩，水浴加熱滴加乙醛的試管中有銀鏡生成，而滴加乙醇的試管無現(xiàn)象乙醛的還原性比乙醇強(qiáng)123456789101112131415解析乙醛能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，乙醇不能，依此設(shè)計實驗。實驗操作步驟實驗現(xiàn)象結(jié)論在兩支潔凈的試管中分別加入2mL新制銀氨溶液，各滴入幾滴乙醛和乙醇，振蕩，水浴加熱滴加乙醛的試管中有銀鏡生成，而滴加乙醇的試管無現(xiàn)象乙醛的還原性比乙醇強(qiáng)123456789101112131414.(2020·綏棱縣第一中學(xué)高二月考)已知：醛在一定條件下可以兩分子間反應(yīng)RCH2CHO＋RCH2CHO

，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有獨(dú)特的新鮮水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路線如下：151234567891011121314(1)枯茗醛的核磁共振氫譜有____種峰；A→B的反應(yīng)類型是__________。15解析枯茗醛除醛基外，分子中上下對稱，其對稱位上的氫是等效的，故其核磁共振氫譜有5種峰，A→B的過程中A脫去了一個H2O生成B中多了一個碳碳雙鍵，所以反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。5消去反應(yīng)(2)B中含有的官能團(tuán)是_____________________(寫結(jié)構(gòu)式)；檢驗B中含氧官能團(tuán)的實驗試劑是___________。解析根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知B中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，結(jié)構(gòu)式為

、

，其中含氧官能團(tuán)為醛基，檢驗醛基可用銀氨溶液，其方法是將B加入到銀氨溶液中再水浴加熱，如果出現(xiàn)銀鏡，說明其中有醛基。銀氨溶液、123456789101112131415(3)寫出C→兔耳草醛的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________