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第三章有機(jī)化合物第一節(jié)最簡單的有機(jī)化合物——甲烷第二課時2023/12/82023/12/8【烷】取完全之意,碳被氫完全飽和;【烴ting】指碳?xì)浠衔?。烷烴通式:2023/12/8一、烷烴的通式和同系列

分子中的碳原子以單鍵相互連接,其余價鍵與氫原子結(jié)合的鏈烴叫做烷烴,烷烴又稱為飽和烴。

烷烴是一系列化合物的總稱。在烷烴分子中,碳原子數(shù)由1向上遞增,這些烷烴分別稱為甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。2023/12/8

他們的分子式和構(gòu)造式如下:2023/12/8結(jié)論:

由上面的分子式和構(gòu)造式可以看出,碳原子和氫原子之間的數(shù)量關(guān)系是一定的。從甲烷開始,每增加一個碳原子,就相應(yīng)增加兩個氫原子,若烷烴分子中含有n個碳原子,則含有2n+2個氫原子,因此烷烴的通式為CnH2n+2

由上面的構(gòu)造式也不難看出,相鄰的兩烷烴分子間相差一個CH2基團(tuán),這個CH2基團(tuán)叫做系差。像烷烴分子這樣,通式相同、結(jié)構(gòu)相似、在組成上相差一個或多個系差的一系列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互稱為同系物。同系物一般具有相似的化學(xué)性質(zhì)。二、烷烴的物理性質(zhì)2023/12/8

常溫常壓下,四個碳原子以內(nèi)的脂烴為氣體;C5~C16的烷烴、C5~C18的烯烴、C5~C17的炔烴、C5~C11的環(huán)烷烴為液體;高級脂烴為固體。1、物態(tài)

同系列的烴化合物的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。同碳數(shù)的環(huán)烷烴比相應(yīng)的烷烴的沸點(diǎn)高。同碳數(shù)的炔烴比相應(yīng)的烯烴和烷烴的沸點(diǎn)高。在碳原子數(shù)目相同的烷烴異構(gòu)體中,直鏈烷烴的沸點(diǎn)較高,支鏈烷烴的沸點(diǎn)較低,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。

2、沸點(diǎn)(b.p.)2023/12/83、熔點(diǎn)(m.p.)

同系列的烴化合物的熔點(diǎn)基本上也是隨分子中碳原子數(shù)目的增加而升高。對于烷烴,C3以下的變化不規(guī)則,自C4開始隨著碳原子數(shù)目的增加而逐漸升高,其中含偶數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)比相鄰含奇數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)升高多一些。這種變化趨勢稱為鋸齒形上升。

同系列的烴化合物,隨分子中碳原子數(shù)目增加而逐漸增大。其相對密度都小于1,比水輕。4、相對密度2023/12/8

根據(jù)“相似相溶”的經(jīng)驗(yàn)規(guī)則,脂烴分子沒有極性或極性很弱,因此難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。5、溶解度2023/12/82023/12/8

結(jié)論:烷烴的物理性質(zhì)遞變:狀態(tài):氣態(tài)(C:1~4)、液態(tài)(5~16)、固態(tài)(C:17以上)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對密度隨碳原子數(shù)增加而升高。三、烷烴化學(xué)性質(zhì):在通常情況下穩(wěn)定。一定條件下也能發(fā)生氧化(燃燒),取代、熱解等反應(yīng)。2023/12/8

四、分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物叫做同分異構(gòu)體(簡稱異構(gòu)體)。這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。從丁烷開始出現(xiàn)碳鏈異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)體的數(shù)目隨著化合物分子中所含碳原子數(shù)目的增多而增多2023/12/8

五、烷烴的命名

1、普通命名法:稱某烷:甲,乙,丙……癸,十一,十二……

加前綴:正,異,新

正己烷異戊烷2、系統(tǒng)命名法:“三步曲”:選主鏈——最長(最多)

編號——最近,若有歧義,則按“順序規(guī)則”中較小基團(tuán)一端編號。

命名——“取代基位次”+“取代基名稱”+“母體名稱”順序規(guī)則:(1)“原子序數(shù)”原則(2)“同位素”原則(3)“虛擬原子”原則(4)“一大全大”補(bǔ)充:(1)相同支鏈要合并,阿拉伯?dāng)?shù)字之間加逗號“,”,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間添短線“-”。(2)多個支鏈書寫順序:按“順序規(guī)則”小前大后。(3)取代基太復(fù)雜,用小括號括起來,寫在位次之后。2023/12/82023/12/8①

選取主鏈——選擇最長的碳鏈為主鏈。支鏈當(dāng)作取代基。②

編號——從靠近支鏈的一端開始,編號時應(yīng)盡可能使取代基具有最低編號。如:CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH321654321678345123456782023/12/8

當(dāng)幾種可能的編號方向時,應(yīng)當(dāng)選定使取代基具有“最低系列”的那種編號(即順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次,最先遇到位次最小者定為最低系列)。兩端一樣長時,從小取代基一端開始編號。CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CH—CHCH2CH3CH3

CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3從左到右:2,3,6,6從右到左:2,2,5,6123456776543211234567123456789102,7,8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷)3-甲基-5-乙基庚烷2023/12/8③

“先小后大,同基合并”烴基大小的次序按“優(yōu)先次序高者列后”的原則排序甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3CH3

CH2CH3CH3

2,3-二甲基-3-乙基己烷123456——有不同取代基時,把小取代基名稱寫在前面,大取代基寫在后面。相同取代基合并起來,取代基數(shù)目用二、三、……

等表示。3、一些常見烷基的名稱:

-CH3:甲基-CH2CH3:乙基

-CH2CH2CH3:丙基-CH(CH3)2:異丙基

-CH2CH2CH2CH3:丁基

-CH2CH(CH3)2:異丁基

-C(CH3)3

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