新教材適用2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第2章烴第3節(jié)芳香烴第2課時苯的同系物學(xué)案新人教版選擇性必修3

第2課時苯的同系物學(xué)習(xí)目標(biāo)1．通過模型理解苯的簡單同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。2．理解芳香烴組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異，認(rèn)識芳香烴在日常生活、化工生產(chǎn)中的作用。核心素養(yǎng)1．宏觀辨識與微觀探析：從化學(xué)鍵的特殊性理解苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。理解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。2．科學(xué)探究與創(chuàng)新意識：根據(jù)預(yù)測設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究芳香烴可能具有的化學(xué)性質(zhì)，完成實(shí)驗(yàn)操作，能對觀察記錄的實(shí)驗(yàn)信息進(jìn)行分析、歸納、總結(jié)，得出實(shí)驗(yàn)結(jié)論。洗滌劑及其去污原理日用化學(xué)洗滌劑正逐步成為當(dāng)今人們的生活必需品。不管是在公共場所，還是在家庭中，都可以看到洗滌劑的蹤跡。洗滌劑的主要成分是表面活性劑，表面活性劑是分子結(jié)構(gòu)中既含有親水基又含有親油基的化合物。例如，十二烷基苯磺酸鈉是一種常用的洗滌劑，它溶于水時電離生成十二烷基苯磺酸根離子和Na＋。十二烷基苯磺酸根離子由兩部分組成：一部分為烴基，它能與油脂污垢中的有機(jī)化合物分子相互作用，稱為親油基(或疏水基)；另一部分為—SOeq\o\al(－,3)，易溶于水，稱為親水基(或憎油基)。沾有油脂污垢的衣物浸入到十二烷基苯磺酸鈉的水溶液中時，親油基與油脂相互作用，親水基與水分子相互作用。這樣，油脂污垢被十二烷基苯磺酸根離子包圍起來，逐漸分散成小的油珠，經(jīng)過摩擦、振動進(jìn)入水中，達(dá)到去污的目的。新知預(yù)習(xí)一、苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1．苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被_烷基__取代后的產(chǎn)物。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只有一個_苯環(huán)__，側(cè)鏈都是_烷基__。3．通式：CnH2n－6(n≥7)。二、苯的同系物的命名1．習(xí)慣命名法苯的同系物的命名是以苯作母體的，其他基團(tuán)作為取代基。如命名為_甲苯__。苯分子中兩個H被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，分別用_鄰、間、對__表示，如、和命名分別為_鄰二甲苯__、_間二甲苯__和_對二甲苯__。2．系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。如名稱為_1,2-二甲苯__；名稱為_1,3-二甲苯__；名稱為_1,4-二甲苯__；名稱為_1,4-二甲基-2-乙基苯__。三、苯的同系物的性質(zhì)1．物理性質(zhì)具有類似苯氣味的無色液體，_不__溶于水，_易__溶于有機(jī)溶劑，密度比水的_小__。2．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①可燃性CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O。②苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物。(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)②硝化反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應(yīng)生成三硝基取代物，化學(xué)方程式為。a．甲苯的三硝基取代物的系統(tǒng)命名為_2,4,6-三硝基甲苯__，又叫_TNT__，是一種_淡黃色__晶體，_不__溶于水。b．2,4,6-三硝基甲苯是一種_烈性炸藥__，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。(3)加成反應(yīng)應(yīng)用體驗(yàn)1．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是(D)①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH=CH2A．①②③④ B．②③④C．②④ D．只有②解析：①丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳雙鍵，既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④鄰二甲苯苯環(huán)上的甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，鄰二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取屬于物理變化過程；因此本題中符合題意的只有②。2．關(guān)于苯及苯的同系物的說法，不正確的是(C)A．利用甲苯的硝化反應(yīng)可以制得TNT炸藥B．苯與甲苯互為同系物，可以用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別C．苯和溴水振蕩后，由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水的水層顏色變淺D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸餾的方法把它們分離出來解析：甲苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)制取TNT炸藥的成分2,4,6-三硝基甲苯，故A正確；甲苯能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別，故B正確；苯與溴水不反應(yīng)，故C錯誤；煤焦油中含苯以及甲苯，其沸點(diǎn)不同，故可以用蒸餾的方法分離，故D正確。3．將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有(C)A．僅①②③ B．僅⑥C．④⑤⑥ D．全部都有要點(diǎn)歸納知識點(diǎn)1苯的同系物的性質(zhì)問題探究：1．怎樣鑒別苯和甲苯？2．哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？探究提示：1．可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。2．苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烴不能；側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，如甲苯與硝酸反應(yīng)使苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。知識歸納總結(jié)：1．常見的苯的同系物名稱結(jié)構(gòu)簡式甲苯乙苯二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯2．苯和苯的同系物的比較

苯苯的同系物相同點(diǎn)組成與結(jié)構(gòu)①分子中都含有一個苯環(huán)②分子式都符合通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙，燃燒通式CnH2n－6＋eq\f(3,2)(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代3．各類烴性質(zhì)比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)烯烴加成加成褪色加成褪色氧化褪色炔烴加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng)，催化條件下可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng)，光照條件下與溴蒸氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng)，互溶不褪色氧化褪色典例1甲苯是苯的同系物，化學(xué)性質(zhì)與苯相似，但由于基團(tuán)之間的相互影響，使甲苯的某些性質(zhì)又與苯不同。下列有關(guān)推斷及解釋都正確的是(D)A．苯不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，但甲苯可以，這是甲基對苯環(huán)影響的結(jié)果B．苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果C．苯的一氯代物只有一種，而甲苯的苯環(huán)上一氯代物有3種，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果解析：苯與甲苯不含碳碳雙鍵，都不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，故A錯誤；苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯可以，是因?yàn)榧谆系臍湓尤菀妆蝗〈?，與苯環(huán)的影響無關(guān)，故B錯誤；苯的一氯代物只有一種，而甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，是因?yàn)楸缴蠚湓油耆嗤?，而甲苯苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的氫原子，與苯環(huán)對甲基影響無關(guān)，故C錯誤；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果，故D正確。素養(yǎng)應(yīng)用?下列事實(shí)能說明苯環(huán)對甲基有影響的是(C)A．甲苯與氫氣加成B．甲苯與硝酸在濃硫酸作用下制三硝基甲苯C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能D．苯在50～60℃時發(fā)生硝化反應(yīng)而甲苯在30℃時即可解析：A項(xiàng)體現(xiàn)的是苯環(huán)的性質(zhì)，不合題意；B項(xiàng)體現(xiàn)甲基對苯環(huán)的影響，不合題意；C項(xiàng)體現(xiàn)苯環(huán)對甲基的影響，符合題意；D項(xiàng)體現(xiàn)甲基對苯環(huán)的影響，不合題意。知識點(diǎn)2芳香烴的空間結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體問題探究：1．鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯分子中的碳原子都在同一平面上嗎？2．分子式為C9H12的芳香烴，可能有幾種結(jié)構(gòu)？探究提示：1．在同一平面上。苯的12個原子共平面，鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯分子中甲基上的碳原子相當(dāng)于取代了苯環(huán)上的氫原子。2．分析結(jié)構(gòu)可知除苯環(huán)外有三個飽和碳，若為單取代基，結(jié)構(gòu)有兩種(、)；若為二個取代基，結(jié)構(gòu)有三種(、、)；若為三個取代基，結(jié)構(gòu)有三種()。共8種同分異構(gòu)體。知識歸納總結(jié)：1．有機(jī)物分子的共面、共線問題分析與判斷(1)四種代表物的空間結(jié)構(gòu)：甲烷的四面體結(jié)構(gòu)(其中3個原子共面)，乙烯的6原子共面結(jié)構(gòu)，乙炔的4原子共線結(jié)構(gòu)，苯的12原子共面結(jié)構(gòu)。(2)判斷方法①分子中出現(xiàn)飽和碳原子，整個分子中原子不共平面。②分子中出現(xiàn)一個，至少有6個原子共平面。③分子中出現(xiàn)一個—C≡C—，至少有4個原子共直線。④分子中出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共平面。2．分子式為C8H10的苯的同系物及一氯代物同分異構(gòu)體種數(shù)的確定乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式烴基上一氯代物種數(shù)2111苯環(huán)上一氯代物種數(shù)3231一氯代物種數(shù)53423.含有苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷技巧由于苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特殊并具有高度對稱性，因此含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物同分異構(gòu)體也有其特殊的地方。(1)對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其對稱性就會受到影響，如鄰二甲苯有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1種。如圖所示：(箭頭方向表示可以被氯原子取代的氫原子位置)(2)換元法：對于芳香烴，若苯環(huán)上氫原子數(shù)為m，且有a＋b＝m，則該芳香烴苯環(huán)上的a元鹵代物和b元鹵代物的同分異構(gòu)體種類數(shù)相同。如對二甲苯苯環(huán)上的一氯取代物共有1種，則其苯環(huán)上的三氯取代物也為1種。(3)定一(或二)移一法：苯環(huán)上連有兩個取代基時，可固定一個，移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個取代基時，可先固定兩個取代基，得到幾種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個取代基，從而確定出同分異構(gòu)體的數(shù)目。典例2已知分子式為C12H12的某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，則該物質(zhì)苯環(huán)上的一溴代物的同分異構(gòu)體有_3__種；若知道該物質(zhì)苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此可推斷其苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體有_9__種。解析：分析該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知分子是中心對稱的，如圖，故其一溴代物有3種同分異構(gòu)體；該物質(zhì)苯環(huán)上共有6個氫原子，苯環(huán)上的二溴取代物結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)上有2個溴原子和4個氫原子；在苯環(huán)上的四溴代物結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)上有4個溴原子和2個氫原子。二者的關(guān)系為前者結(jié)構(gòu)中溴原子的位置相當(dāng)于后者氫原子的位置，前者結(jié)構(gòu)中氫原子的位置相當(dāng)于后者溴原子的位置，故兩者的同分異構(gòu)體數(shù)相同。素養(yǎng)應(yīng)用?(2023·南昌高二檢測)化合物(a)與(b)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述錯誤的是(D)A．(a)與(b)互為同分異構(gòu)體B．(b)分子中所有碳原子一定共平面C．(b)的一氯取代物共有4種D．(a)與(b)均能使Br2的CCl4溶液褪色解析：(a)與(b)的分子式都為C7H8，結(jié)構(gòu)不同，所以互為同分異構(gòu)體，A正確；(b)分子中甲基上的碳原子與苯環(huán)上的碳原子相連，可以看成甲基取代了苯環(huán)上的氫原子，故所有碳原子一定共平面，B正確；(b)的一氯取代物共有4種，苯環(huán)上的一氯取代物有3種，甲基上的一氯取代物有1種，C正確；(b)不能使Br2的CCl4溶液褪色，D不正確。1．(2023·長春高二檢測)分子式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一溴代物只有2種的苯的同系物是(A)A．鄰二甲苯 B．間二甲苯C．對二甲苯 D．乙苯解析：A中苯環(huán)上有2種H原子，故選A；B中苯環(huán)上有3種H原子，不選B；C中苯環(huán)上有1種H原子，不選C；D中苯環(huán)上有3種H原子，不選D。2．關(guān)于的說法正確的是(A)A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物解析：甲基碳原子為sp3雜化，苯環(huán)上碳原子為sp2雜化，三鍵碳原子為sp雜化，A項(xiàng)正確；苯環(huán)、—C≡CH、甲基碳原子一定共平面，甲基上3個氫原子最多只有1個氫原子與苯環(huán)、—C≡CH、甲基碳原子共平面，故共平面的原子數(shù)目最多為15，B項(xiàng)錯誤；苯環(huán)中碳碳鍵為介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵，C項(xiàng)錯誤；與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，可以是苯環(huán)上碳原子的氫原子發(fā)生取代，也可以是甲基上碳原子的氫原子發(fā)生取代，可以生成超過兩種產(chǎn)物，D項(xiàng)錯誤。3．多環(huán)芳烴是指具有兩個或兩個以上苯環(huán)的芳香烴，如萘、蒽、菲等。苯并芘的致癌性很強(qiáng)，常作為多環(huán)芳烴的代表，它占全部致癌性多環(huán)芳烴的1%～20%。二苯基甲烷、聯(lián)苯、萘、苯并芘都是嚴(yán)重的致癌物，結(jié)構(gòu)簡式如下。Ⅰ.下列說法正確的是_C__(填序號，下同)。A．甲苯屬于多環(huán)芳烴B．二苯基甲烷和萘的一氯代物的數(shù)目相同C．在一定條件下，1mol苯并芘最多與10molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．聯(lián)苯屬于苯的同系物Ⅱ.相對分子質(zhì)量均小于100的芳香烴A、B(均是合成二