(魯科版)化學-有機化合物結構式的確定

第3章有機合成及其應用合成高分子化合物第2節(jié)有機化合物結構的測定第2課時有機化合物結構式的確定有機化合物結構式的確定

探究點一不飽和度的計算探究點二有機物官能團的確定

1.能利用官能團的化學檢驗方法鑒定單官能團化合物分子中是否存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等，初步了解測定有機物結構的現(xiàn)代方法。2.能根據(jù)有機化合物官能團的定性鑒定結果及相關圖譜提供的分析結果判斷和確定某種有機化合物樣品的組成和結構。

學習重難點：有機化合物結構的確定。1．常見官能團的化學檢驗方法2.有機化合物的結構測定廣泛應用于有機合成、分子生物學、醫(yī)藥學以及石油化工、環(huán)境科學、材料科學和國防科學等領域。根據(jù)所學知識，回答下列問題：(1)分子式為C4H6的烴分子中可能含有的碳碳鍵類型是(2)分子式為C3H6O的有機物可能的結構簡式是一是要判斷分子中的碳鏈結構和碳鍵類型，(3)由分子式確定有機物的結構二是要確定官能團的種類及所處的位置。歸納總結幾種官能團的不飽和度：化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳叁鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2題目解析活學活用D題目解析C14H16O3

酯基、羰基(或酮羰基)、碳碳雙鍵其具體做法：先數(shù)出有機物含有的C、O原子數(shù)，可設有機物的分子式為C14HxO2，而該有機物的不飽和度為7(含4個雙鍵和3個碳環(huán))，其氫原子數(shù)＝2n(C)＋2－2×不飽和度＝2×14＋2－2×7＝16，故所得分子式為C14H16O3。本題求分子式的常規(guī)解法是逐一數(shù)出各種原子的個數(shù)，再寫出分子式，既麻煩又易出錯，若用不飽和度公式求解，則只需先數(shù)出氫原子以外的其他原子數(shù)，再數(shù)出不飽和度，進而求出氫原子數(shù)即可。探究點二有機物官能團的確定

CH3—CH==CH22紅外光譜(infraredspectroscopy)中不同頻率的吸收峰反映的是有機物分子中不同的化學鍵或官能團的吸收頻率，因此從紅外光譜可以獲得有機物分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。核磁共振氫譜(nuclearmagneticresonancespectra)中有多少個峰，有機物分子中就有多少種處于不同化學環(huán)境中的氫原子；峰的面積比就是對應的處于不同化學環(huán)境的氫原子的數(shù)目比。2．閱讀下列材料，回答問題：(1)紅外光譜在確定有機物分子結構中的作用是___________________________________________。(2)核磁共振氫譜在確定有機物分子結構中的作用是________________________________________________________。推知有機物分子含有的化學推知有機物分子中氫鍵和官能團原子的個數(shù)及在碳骨架上的位置歸納總結有機物分子結構的確定方法①根據(jù)價鍵規(guī)律，某些有機物只存在一種結構，可直接由分子式確定結構。(1)物理方法①紅外光譜法：初步判斷有機物中含有的官能團或化學鍵。②核磁共振氫譜：測定有機物分子中氫原子的類型和數(shù)目。氫原子的類型＝吸收峰數(shù)目不同氫原子個數(shù)比＝不同吸收峰面積比(2)化學方法③通過定量實驗，確定有機物中的官能團及其數(shù)目。②官能團的特征反應→定性實驗→確定有機物中可能存在的官能團活學活用題目解析有機物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)幾種信號峰，現(xiàn)題給有機物在核磁共振氫譜圖中有三種信號峰，這表明有機物分子中含有三種不同類型的氫原子。C活學活用題目解析學習小結有機物結構的確定方法思路12345題目解析由題意，角鯊烯分子不飽和度為6，分子中的氫原子數(shù)應該比C30H62少12個。D12345題目解析由題圖所示可知該烴的分子式為C5H4，碳原子化學環(huán)境有2種(中間和上下碳原子不同)，碳原子所成化學鍵數(shù)目(以單鍵算)為4，但上下碳原子只和3個原子相連，所以碳和碳中間應該有雙鍵。D12345題目解析C4H10O12345題目解析C3H6O2當峰強度為3∶3時，我們可以知道有兩種類型的氫，而且兩種類型的氫的數(shù)目相等，因此該物質是CH3COOCH3。第二種情況峰強度為3∶2∶1，可知共有三種類型的氫，氫的個數(shù)比為3∶2∶1，由此我們寫出了CH3CH2COOH的化學式。CH3COOCH3

CH3CH2COOH12345題目解析質譜圖中最大質荷比即為有機物的相對分子質量，所以根據(jù)質譜圖可知A的相對分子質量為46。2.3gA完全燃燒生成0.1molCO2和2.7gH2O，則可計算出A的分子式為(C2H6O)n，即A的實驗式為C2H6O。由于H原子已經(jīng)飽和，所以該實驗式就是分子式。根據(jù)核磁共振氫譜圖可知，A中有三種化學環(huán)境不同的