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PAGE第9頁共12頁課時跟蹤檢測(三十六)烴鹵代烴1.下列關于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是()A.石油裂解得到的汽油是純凈物B.石油產品都可用于聚合反應C.天然氣是一種清潔的化石燃料D.水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料解析:選C石油裂解得到的主要是乙烯、丙烯、丁二烯等短鏈不飽和烴,石油裂化才能得到汽油,汽油為混合物,選項A錯誤;石油產品中有烷烴類物質,烷烴分子中沒有不飽和鍵,不能發(fā)生聚合反應,選項B錯誤;天然氣的主要成分是CH4,燃燒產物無污染,故天然氣是一種清潔的化石燃料,選項C正確;水煤氣是由碳與水在高溫條件下反應得到的CO和H2組成的氣體燃料,該過程是煤的氣化,選項D錯誤。2.有機物的結構可用鍵線式表示(略去結構中碳、氫原子),某烴的鍵線式結構如圖所示,下列關于該烴的敘述正確的是()A.該烴屬于不飽和烴,其分子式為C11H18B.該烴只能發(fā)生加成反應C.該烴與Br2按物質的量之比1∶1加成時,所得產物有5種(不考慮立體異構)D.該烴所有碳原子可能在同一個平面內解析:選C據(jù)題中給出鍵線式進行分析可知,分子中含有碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,其分子式為C11H16,A錯誤;該烴含有碳碳雙鍵和烷基,在一定條件下可發(fā)生加成、氧化、取代反應,B錯誤;該不飽和烴分子中含有3個碳碳雙鍵,考慮到還會發(fā)生1,4加成反應,故當該烴與Br2按物質的量之比1∶1加成時,所得產物有5種(不考慮立體異構),C正確;該烴所有碳原子不可能在同一個平面內,D錯誤。3.某同學分別用下列裝置a和b制備溴苯,下列說法錯誤的是()A.兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體,說明液溴沸點低B.a裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀,說明燒瓶中發(fā)生取代反應C.b裝置試管中CCl4吸收Br2,液體變紅棕色D.b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗內形成白煙解析:選B制備溴苯的過程中有熱量產生,溶液溫度升高,導致沸點較低的液溴揮發(fā),成為紅棕色的溴蒸氣,故A正確;a裝置中的溴蒸氣揮發(fā)進入錐形瓶被硝酸銀溶液吸收,也會產生淡黃色的溴化銀沉淀,故a裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀,不能說明苯和液溴發(fā)生了取代反應,故B錯誤;b裝置中揮發(fā)的Br2被CCl4吸收,成為紅棕色的Br2的四氯化碳溶液,故C正確;HBr氣體極易溶于水,用倒置的漏斗可防止倒吸,用濃氨水吸收HBr,揮發(fā)的NH3和HBr反應生成固體NH4Br,有白煙生成,故D正確。4.(2021·梅州高三質檢)有機物M、N、Q之間的轉化關系為,下列說法正確的是()A.M的同分異構體有3種(不考慮立體異構)B.N分子中所有原子共平面C.Q的名稱為異丙烷D.M、N、Q均能與溴水反應解析:選A依題意,M、N、Q的結構簡式分別為求M的同分異構體可以轉化為求丁烷的一氯代物,丁烷有2種同分異構體:CH3CH2CH2CH3、,它們的一氯代物均有2種,故丁烷的一氯代物共有4種,除M外,還有3種,A項正確;N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲烷分子中所有原子不共平面,所以N分子中所有原子不共平面,B項錯誤;Q的名稱是異丁烷,C項錯誤;M、Q不能與溴水反應,N分子中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應,D項錯誤。5.(2021年1月新高考8省聯(lián)考·河北卷)2甲基2氯丙烷是重要的化工原料,實驗室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應制備,路線如下:下列說法錯誤的是()A.由叔丁醇制備2甲基2氯丙烷的反應類型為取代反應B.用5%Na2CO3溶液洗滌分液時,有機相在分液漏斗的下層C.無水CaCl2的作用是除去有機相中殘存的少量水D.蒸餾除去殘余反應物叔丁醇時,產物先蒸餾出體系解析:選B對比反應物和產物的結構可得,Cl原子取代了—OH,所以反應類型為取代反應,故A正確;用5%Na2CO3溶液洗滌分液時,由于有機物2甲基2氯丙烷的密度小于水,則有機相在分液漏斗的上層,故B錯誤;無水CaCl2是干燥劑,能與水結合生成CaCl2·xH2O,其作用是除去有機相中殘存的少量水,故C正確;2甲基2氯丙烷比叔丁醇的沸點低,所以產物先蒸餾出體系,故D正確。6.[雙選]某有機化合物結構簡式為,下列敘述正確的是()A.1mol該有機化合物在加熱和催化劑作用下,最多能和3molH2反應B.該有機化合物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色C.該有機化合物在一定條件下能發(fā)生消去反應或取代反應D.該有機化合物遇硝酸銀溶液產生白色沉淀解析:選BC苯環(huán)、碳碳雙鍵可以和氫氣加成,所以1mol該有機化合物在加熱和催化劑作用下,最多能和4molH2反應,故A錯誤;含有碳碳雙鍵可以與溴水發(fā)生加成反應使溴水褪色,也可以被酸性高錳酸鉀氧化從而使酸性高錳酸鉀褪色,故B正確;與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以發(fā)生消去反應,氯原子可以水解、甲基可以和鹵素單質發(fā)生取代,故C正確;該有機化合物為非電解質,不能電離出氯離子,不能和硝酸銀溶液產生白色沉淀,故D錯誤。7.下列關于有機物(a)、(b)、(c)的說法錯誤的是()A.a、b、c的分子式均為C8H8B.b的所有原子可能處于同一平面C.c的二氯代物有4種D.a、b、c均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色解析:選C結構中每個頂點為碳原子,每個碳原子形成四個共價鍵,不足鍵用氫補齊,a、b、c的分子中都含有8個C和8個H,則分子式均為C8H8,故A正確;b中苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結構,與苯環(huán)或碳碳雙鍵上的碳直接相連的所有原子處于同一平面,單鍵可以旋轉,則所有原子可能處于同一平面,故B正確;c有兩種氫原子,c的一氯代物有兩種,采用“定一移一”法,先固定一個Cl,第二個Cl的位置如圖所示:,移動第一個Cl在①位、第二個Cl在④位,c的二氯代物共有6種,故C錯誤;a、b、c中均有碳碳雙鍵,具有烯烴的性質,均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故D正確。8.某些廢舊塑料可采用下述方法處理:將廢舊塑料隔絕空氣加強熱,使其變成有用的物質,實驗裝置如圖所示。加熱聚丙烯廢塑料得到的產物如下表:產物氫氣甲烷乙烯丙烯苯甲苯碳質量分數(shù)/%1224121620106請回答下列問題:(1)試管A中的殘余物有多種用途,經過如下轉化就可以制取高聚物聚乙烯。A中殘余物eq\o(→,\s\up7(①))CaC2eq\o(→,\s\up7(②))C2H2eq\o(→,\s\up7(③))乙烯eq\o(→,\s\up7(④))聚乙烯寫出反應④的化學方程式________________________,反應類型為_______________。(2)試管B收集到的產品中,有能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質,其一氯代物有________種。(3)錐形瓶C中觀察到的現(xiàn)象是____________________。經溴水充分吸收,剩余氣體經干燥后的平均相對分子質量為________。(4)產物中的苯和甲苯也是煤干餾的產物,若在煤焦油中獲取苯或甲苯可用______方法。(5)寫出C中逸出的氣體在工業(yè)上的兩種用途________________、_________________。解析:根據(jù)信息可知加熱聚丙烯塑料得到的產物,不和溴水反應的氣體產物氫氣和甲烷會逸出,在最后的尖嘴玻璃導管口點燃,乙烯和丙烯進入C中,和溴水發(fā)生加成反應,液體產物苯和甲苯在B中冷凝,固體產物碳留在試管A中。(1)殘留在試管中的是固體碳,和CaO反應生成CaC2,CaC2和水反應生成乙炔,乙炔和H2加成生成乙烯,乙烯聚合成聚乙烯。反應的方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱)),為加聚反應。(2)B中冷凝的是苯和甲苯,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,其苯環(huán)上的一個氫原子被氯原子取代,有鄰、間、對三個位置,甲基上的一個氫原子也可以被氯原子取代,所以甲苯的一氯代物有四種。(3)乙烯、丙烯進入溴水中,和溴發(fā)生加成反應,使溴水褪色。從溴水中逸出的氣體是氫氣和甲烷,兩者的質量分數(shù)分別為12%、24%,即質量比為1∶2,那么物質的量之比為eq\f(12,2)∶eq\f(24,16)=4∶1,平均相對分子質量eq\x\to(M)=eq\f(4×2+1×16,4+1)=4.8。(4)苯和甲苯混溶,分離兩者只能采用蒸餾法。(5)氫氣和甲烷都是重要的化工原料,可以作燃料,也可以用來合成氨。答案:(1)nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱))加聚反應(2)4(3)橙色溶液變淺(或褪色)4.8(4)蒸餾(或分餾)(5)作燃料合成氨原料(或化工原料)9.現(xiàn)有A、B兩種烴,已知A的分子式為C5Hm,而B的最簡式為C5Hn(m、n均為正整數(shù))。(1)下列關于烴A和烴B的說法中不正確的是________(填字母)。a.烴A和烴B可能互為同系物b.烴A和烴B可能互為同分異構體c.當m=12時,烴A一定為烷烴d.當n=11時,烴B可能的分子式有兩種e.烴A和烴B可能都為芳香烴(2)若烴A為鏈狀烴,且分子中所有碳原子都在一條直線上,則A的結構簡式為___________________。(3)若烴A為鏈狀烴,分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定條件下,1molA最多只能與1molH2發(fā)生加成反應。寫出烴A的名稱___________________________。(4)若烴B為苯的同系物,取一定量的烴B完全燃燒后,生成物先通過足量濃硫酸,濃硫酸增重1.26g,再通過足量堿石灰,堿石灰增重4.4g,則烴B的分子式為________。若其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,則符合條件的烴B有_______種。(5)當m=n=4時,取A和B組成的混合物ag完全燃燒后,將產物通過足量Na2O2固體充分吸收,固體增重________g(用含a的代數(shù)式表示)。解析:(1)烴A和烴B可能互為同系物,如A為C5H8,B為C10H18的炔烴,故a正確;當n=m時,若B的分子式與A相同,A、B互為同分異構體,故b正確;當烴分子中H原子與C原子數(shù)目之比大于2∶1時,烴為烷烴,當m=12時,A為戊烷,故c正確;當n=11時,B的分子式為C10H22,故d錯誤;烴A的碳原子數(shù)小于6,不可能為芳香烴,故e錯誤。(2)由CH≡CH的4個原子共線可知,要使烴A的5個碳原子共線,滿足條件的A的分子中必須有2個—C≡C—,故A為CH≡C—C≡C—CH3。(3)鏈烴A與H2最多以物質的量之比1∶1加成,則A為烯烴C5H10,分子中所有碳原子不可能共平面,類比于甲烷,則碳原子成四面體結構,主鏈的第3個C原子是飽和的,與該C原子連接的3個C原子不可能共平面;A為3-甲基-1-丁烯。(4)n(CO2)=eq\f(4.4g,44g·mol-1)=0.1mol,n(H2O)=eq\f(1.26g,18g·mol-1)=0.07mol,則含有0.1molC原子,含有0.07mol×2=0.14molH原子,C和H的比例是5∶7,故烴B的最簡式為C5H7,B為苯的同系物,設B的分子式為CaH2a-6,故a∶(2a-6)=5∶7,解得a=10,故B分子式為C10H14,其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,則符合條件的烴有:(5)當m=n=4時,A和B的最簡式都是C5H4,故混合物平均組成的最簡式為C5H4,混合物ag完全燃燒后,通過過氧化鈉,過氧化鈉增重=混合物含有的氫元素的質量+與混合物中C原子等物質的量的CO的質量,ag混合物最簡式的物質的量為eq\f(ag,64g·mol-1)=eq\f(a,64)mol,含有氫元素質量為eq\f(ag,64g·mol-1)×4×1g·mol-1=eq\f(a,16)g。混合物中碳原子的物質的量為eq\f(ag,64g·mol-1)=eq\f(a,64)mol,與混合物中C原子等物質的量的CO的質量為eq\f(a,64)mol×5×28g·mol-1=eq\f(35a,16)g,故過氧化鈉增重為eq\f(a,16)g+eq\f(35a,16)g=eq\f(9a,4)g。答案:(1)de(2)CH≡C—C≡C—CH3(3)3-甲基-1-丁烯(4)C10H144(5)eq\f(9a,4)10.烯烴在化工生產過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖?;卮鹣铝袉栴}:(1)下列關于路線圖中的有機物或轉化關系的說法正確的是________(填字母)。a.A能發(fā)生加成反應、氧化反應、縮聚反應b.B的結構簡式為CH2ClCHClCH3c.C的分子式為C4H5O3d.M的單體是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能團的名稱是________,反應①的反應類型為________。(3)設計反應③⑤的目的是________________________________________________,C的名稱為________。(4)C和D生成M的化學方程式為__________________________________________________________________________________________________________________。解析:A為烯烴,分子式為C3H6,其結構簡式為CH3CH=CH2;結合反應②的生成物為CH2=CHCH2OH,及反應①的條件可知B為ClCH2CH=CH2;生成D的反應物為CH2=CH—CN,由粘合劑M逆推可知D為,故C為CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可發(fā)生加成反應和氧化反應,不能發(fā)生縮聚反應,a項錯誤;B為ClCH2CH=CH2,b項錯誤;CH2=CHCOOCH3的分子式為C4H6O2,c項錯誤。(2)A為CH3CH=CH2,其官能團為碳碳雙鍵,反應①是甲基在光照條件下的取代反應。(3)反應③是CH2=CHCH2OH通過加成反應,使碳碳雙鍵得以保護,防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時被氧化,待羥基被氧化后,再通過消去反應,得到原來的碳碳雙鍵;C為CH2=CHCOOCH3,其名稱為丙烯酸甲酯。(4)CH2=CHCOOCH3與通過加聚反應生成答案:(1)d(2)碳碳雙鍵取代反應(3)保護碳碳雙鍵,防止被氧化丙烯酸甲酯11.鹵代烴是一類重要的有機合成中間體,如圖是由物質A引發(fā)的系列生成鹵代烴的反應,請回答下列問題。(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是______________。(2)如圖中,反應③是______________(填反應類型)。(3)C1的結構簡式是_____________。F1的結構簡式是________________________。(4)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學方程式:_______________________________________________________________。(5)檢驗B中的氯元素的方法為(簡述實驗過程)______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)設計一條以環(huán)己醇()為原料(其他無機試劑任取)合成的合成路線。(合成路線常用的表示方式為Aeq\o(→,\s\up7(反應試劑),\s\do5(反應條件))B……eq\o(→,\s\up7(反應試劑),\s\do5(反應條件))目標產物)。解析:根據(jù)合成路線分析可知,A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成B,B在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應得到,C2與Br2發(fā)生加成反應得到D,則D為,D在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應得到E,E為,E與Br2發(fā)生加成反應分別得到1,4-加成產物和1,2-加成產物。(1)A為烷烴,主鏈最長碳鏈含有4個C原子,在2、3號C各含有1個甲基,則化合物A的名稱為2,3-二甲基丁烷;(2)反應③是中的碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應;(4)由D生成E為鹵代烴發(fā)生消去反應,該反應的化學方程式為(5)根據(jù)B的結構簡式可知,B為氯代烴,檢驗氯代烴的氯元素,可在堿性條件下水解,酸化后再加入硝酸銀溶液觀察是否有白色沉淀生成。(6)用環(huán)己醇()發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯,環(huán)己烯與溴加成生成1,2-二溴環(huán)己烷,1,2-二溴環(huán)己烷在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去生成1,3-環(huán)己二烯,1,3-環(huán)己二烯再與溴發(fā)生1,4-加成可得。答案:(1)2,3-二甲基丁烷(2)加成反應(5)取少量待測物于試管中,加入NaOH溶液,加熱,再加入硝酸中和至酸性,滴加硝酸銀溶液,產生白色沉淀,證明待測物中含有氯元素12.(2021年1月新高考8省聯(lián)考·重慶卷)化合物N是一種具有玫瑰香味的香料,可用作化妝品和食品的添加劑。實驗室制備N的兩種合成路線如下:回答下列問題:(1)H的化學名稱為____________,A→B所需的試劑是________。(2)D→E反應類型是________,J含有的官能團名稱是________。(3)G、M的結構簡式分別為________、________

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