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化學考研真題下載/u-9748568.html

復旦大學2004年碩士生入學有機化學試題

一、簡要解釋下列概念。（每小題4分，本題共20分）

1．外消旋化2．e.e%值3．構象4．糖苷5．紅移現(xiàn)象

二、完成下列反應，給出主要的反應產(chǎn)物。必要時，請將產(chǎn)物的立體化學特征正確地加以表示。（每小題3

分，本題共45分）

O

H3C

CHCOKNHBr/HO

1.＋AcO322.222

2NaOH

H3C

OCHO

ClCN

3.2MeOCHOKCN4.＋

EtOH/H2O

+

5.H6.HI

NO

H

O

CO2Et

t

7.＋CHCOEtEtONa8.＋ClCHCOEtBuOK

32EtOH22tBuOH

O

1.H（1atm）,Pd/C,r.t.

.2

2CH3COOH

Zn/Hg

9.10.O

HCl/H2O

O

O

O

CH2C6H5

CrO3H2O2

11.12.

NMe2

HO

CHBr3

13.O14.

50%NaOH(aq.)

1

15.CO2H)Br2/PBr3(cat.)

2)NH(大量)

3

三、按題意要求，完成下列目標化合物的合成（其他必需的無機與有機試劑任選）。

（每小題6分，共30分）

化學考研真題下載/u-9748568.html

..,

12CN

NCO2HNCH2OH

NNBrH

ClCH2CH2CN

CH

CH33O2N

3..4

HCHC2H5SCOCH3

HOC2H525

CHNH

H22

HCCHCH3

.

5及其他不超過HOCCC(CH2)3CH3

個碳的原料

4CH

25

四、對下列轉(zhuǎn)變提出合理的反應機理。（每小題6分，共24分）

O

1.tBuOK

OCOEt

+CHCOEt2.HO+2

1.HO2.22＋3

CH2CO2EtCH2CO2H

H

OO

Cl

3.＋KOH

OOO

O

MeONa

4.＋MeOH

H

SHSH

五、芥子氣（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）是一種由環(huán)氧乙烷及H2S等合成得到的糜爛性素毒劑，其主要特征是

使人體內(nèi)一些重要的代謝酶烷基化而失活，從而破壞細胞、造成糜爛。①請解釋該毒劑極易使酶烷基化的

酶

原因（提示：將酶結(jié)構簡化為○－NH2）②使用某些漂白劑（如NaOCl）使芥子氣失活，請解釋其原因。（本

題共6分）。

六、結(jié)構推導。某無色有機液體化合物，具有類似茉莉清甜的香氣，在新鮮草莓中微量存在，在一些口香

糖中也有使用。MS分析得到分子離子峰m/z為164，基峰m/z為91；元素分析結(jié)果如下：C（7

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