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第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴課后·訓(xùn)練提升基礎(chǔ)鞏固1.運(yùn)動(dòng)員的腿部肌肉不小心挫傷,隊(duì)醫(yī)馬上對(duì)準(zhǔn)該運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射一種名叫氯乙烷的藥劑(沸點(diǎn)約為12℃)進(jìn)行冷凍麻醉處理。關(guān)于氯乙烷的說(shuō)法不正確的是()。A.在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)B.一定條件下反應(yīng)可以制備乙烯C.該物質(zhì)易溶于水D.該物質(zhì)官能團(tuán)的名稱是碳氯鍵答案:C2.下表為部分一氯代烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和一些實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù):序號(hào)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度①CH3Cl-24.20.916②CH3CH2Cl120.898③CH3CH2CH2Cl460.890④CH3CHClCH3350.862⑤CH3CH2CH2CH2Cl780.886⑥CH3CH2CHClCH3680.873⑦(CH3)3CCl520.842以下對(duì)表中物質(zhì)與數(shù)據(jù)的分析歸納,錯(cuò)誤的是()。A.物質(zhì)①②③⑤互為同系物B.一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨著支鏈的增多而升高C.一氯代烷的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而趨于升高D.一氯代烷的相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多而趨于減小答案:B解析:由⑥和⑦的沸點(diǎn)比較可知,一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨著支鏈的增多而降低。3.反應(yīng)條件是影響有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要因素。下列各組物質(zhì)的反應(yīng)產(chǎn)物與反應(yīng)條件無(wú)關(guān)的是()。A.甲苯與Br2B.丙烯與溴的CCl4溶液C.溴乙烷與氫氧化鈉D.鐵與濃硫酸答案:B解析:甲苯與Br2在光照條件下,甲基上的氫原子被溴原子取代,而在FeBr3作催化劑的條件下,苯環(huán)上的氫被溴原子取代,故A項(xiàng)不符合題意;丙烯與溴的CCl4溶液在任何條件下均發(fā)生加成反應(yīng),故B項(xiàng)符合題意;溴乙烷與氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇,而與氫氧化鈉的醇溶液混合加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,故C項(xiàng)不符合題意;鐵與濃硫酸常溫下鈍化,在加熱條件下生成二氧化硫等氣體,故D項(xiàng)不符合題意。4.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為R—CH2—CH2—X的鹵代烴中的化學(xué)鍵如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()。A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是②和③答案:C解析:鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇,只斷裂C—X,即斷裂①;鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成含不飽和鍵的化合物,斷裂C—X和與鹵素原子相連C原子的鄰位C原子上的C—H,則斷裂①③,故C項(xiàng)正確。5.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則下列說(shuō)法正確的是()。A.環(huán)戊烷屬于不飽和烴B.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C.反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的醇溶液D.加入溴水,若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為答案:C解析:合成路線為。環(huán)戊烷全部是單鍵,屬于飽和烴,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱,反應(yīng)④是鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為NaOH醇溶液、加熱,故C項(xiàng)正確;B為環(huán)戊烯,也能使溴水褪色,不能證明已完全轉(zhuǎn)化為,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.將1-氯丙烷與NaOH的醇溶液共熱,生成的產(chǎn)物再與溴水反應(yīng),得到一種有機(jī)化合物,它的同分異構(gòu)體有()。A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案:B解析:在NaOH醇溶液中,1-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng):CH3CH2CH2Cl+NaOHCH2CH—CH3↑+NaCl+H2O,丙烯加溴后,生成1,2-二溴丙烷,即CH2CH—CH3+Br2,它的同分異構(gòu)體有3種。7.下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱完全反應(yīng)后,可得3種有機(jī)化合物的是()。A.CH3—CHCl—CH2—CH3B.C.CH3—C(CH3)Cl—CH2—CH3D.答案:D解析:鹵代烴與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng),只有連接鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子時(shí),鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。8.鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用,請(qǐng)回答下列問(wèn)題。(1)多氯代甲烷常作有機(jī)溶劑,其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是(填化學(xué)名稱)。

(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑,寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(不考慮立體異構(gòu))。

(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要成分。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種路線如圖所示。乙烯1,2-二氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為;

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為。答案:(1)四氯化碳(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2(3)CH2CH2+Cl2CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)CH2ClCH2ClCH2CHCl+HCl消去反應(yīng)解析:(3)反應(yīng)①是乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷;反應(yīng)②是1,2-二氯乙烷在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙烯和氯化氫。能力提升1.三氯生(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)是一種高效廣譜抗菌劑,對(duì)人體毒性很小,在洗手液成分中非常常見(jiàn)。學(xué)名“二氯苯氧氯酚”,又名“三氯新”“三氯沙”等,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()。A.該有機(jī)物的分子式為C12H8Cl3O2B.碳原子的雜化方式為sp2雜化C.分子中所有原子不可能共平面D.二氯苯氧氯酚能發(fā)生消去反應(yīng)答案:B解析:由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得出該有機(jī)物的分子式為C12H7Cl3O2,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯分子中碳原子的雜化方式為sp2,B項(xiàng)正確;苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的原子共平面,利用單鍵可旋轉(zhuǎn)的性質(zhì),可使兩個(gè)苯環(huán)上的原子共平面,即所有原子可以共平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;氯原子直接與苯環(huán)相連,不能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH醇溶液處理X,可得到分子式為C5H10的兩種有機(jī)化合物Y、Z,Y和Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()。①CH3CH2CH2CH2CH2Cl②③④A.①② B.①③C.②③ D.①④答案:C解析:由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架為,其連接Cl原子的碳的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子所處的化學(xué)環(huán)境不同,因此其結(jié)構(gòu)可能是②或③。3.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()。A.CH3Cl、、中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入適量稀硝酸,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.CH3Cl中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C.發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D.與NaOH的水溶液共熱,能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成醇答案:D解析:CH3Cl、、均不能發(fā)生消去反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;CH3Cl中加入NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成NaCl,檢驗(yàn)Cl-,應(yīng)在酸性條件下,否則OH-影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果,B項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)對(duì)稱結(jié)構(gòu)可知發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴,C項(xiàng)錯(cuò)誤;與NaOH的水溶液共熱,可生成醇(2,2-二甲基-1-丙醇),D項(xiàng)正確。4.某有機(jī)化合物的分子式為C7H15Cl,若它的消去產(chǎn)物共有3種單烯烴,則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()。A.B.C.D.答案:B5.下列框圖給出了8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,請(qǐng)回答下列問(wèn)題。(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是。

(2)上述框圖中,①是反應(yīng),②是反應(yīng),③是反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學(xué)方程式:

。

(4)F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,F1與F2互為。(5)上述八種化合物中,屬于二烯烴的是(填字母),鏈狀二烯烴的通式是。

(6)寫出D在一定條件下發(fā)生完全水解的化學(xué)方程式

。答案:(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代消去加成(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O(4)同分異構(gòu)體(5)ECnH2n-2(n≥4)(6)+2NaOH+2NaBr解析:烷烴A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B,B發(fā)生消去反應(yīng)生成C1、C2,C1與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代物D,D再發(fā)生消去反應(yīng)生成E,E與溴可以發(fā)生1,2-加成或1,4-加成,故C1為,C2為,則D為,E為,F1為,F2為。6.實(shí)驗(yàn)室中探究鹵代烴的反應(yīng)。Ⅰ.制備鹵代烴。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下:NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4①;R—OH+HBrR—Br+H2O②??赡艽嬖诘母狈磻?yīng):在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚,Br-被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)如表所示。物質(zhì)乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度0.78931.46040.80981.2758沸點(diǎn)/℃78.538.4117.2101.6請(qǐng)回答下列問(wèn)題。(1)實(shí)驗(yàn)得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇,可將粗品用蒸餾水洗滌,分液后向有機(jī)相中加入無(wú)水CaCl2,經(jīng)(填字母)后再蒸餾實(shí)現(xiàn)精制。

A.分液B.過(guò)濾C.萃取(2)將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,產(chǎn)物在(填“上層”“下層”或“不分層”)。

(3)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,濃硫酸必須經(jīng)適當(dāng)稀釋后方可使用,主要目的是(填字母)。A.減少副產(chǎn)物烯和醚的生成B.減少Br2的生成C.減少HBr的揮發(fā)D.水是反應(yīng)的催化劑Ⅱ.鹵代烴的性質(zhì)。(4)實(shí)驗(yàn)1:取一支試管,滴入15滴溴乙烷,加入1mL5%的NaOH溶液,振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明發(fā)生了反應(yīng):。

(5)實(shí)驗(yàn)2:如圖向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無(wú)水乙醇,攪拌,再加入5mL溴乙烷和幾片碎瓷片,微熱,產(chǎn)生的氣體依次通過(guò)試管A和B,B中始終沒(méi)有變化。燒瓶中換成1-溴丁烷后,其他試劑與操作同上,B中溶液褪色。請(qǐng)結(jié)合表格中數(shù)據(jù)分析溴乙烷實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是。

答案:(1)B(2)下層(3)AB(4)取反應(yīng)后的上層清液,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸銀,若生成淡黃色沉淀,則溴乙烷發(fā)生了反應(yīng)(5)溴乙烷沸點(diǎn)低,加熱時(shí)沒(méi)有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去解析:(1)CaCl2會(huì)吸收分液后殘留的水分,在蒸餾前,需要過(guò)濾除去;否則加熱后,被CaCl2吸收的水分會(huì)變成水蒸氣,再次混入溴乙烷中。(2)根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知,1-溴丁烷的密度大于水的,且鹵代烴不溶于水,因此會(huì)分層,分層

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