新教材2024屆高考化學二輪專項分層特訓卷第二部分?？紵狳c特訓10有機合成路線設(shè)計

熱點特訓10有機合成路線設(shè)計1．[2023·北京卷，節(jié)選]化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：；(6)已知：，依據(jù)D→E的原理，L和M反應得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡式是__________。2．[2023·廣東卷，節(jié)選]室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設(shè)計的合成路線，回答問題：最后一步反應中，有機反應物為________________________________________________________________________________________________________________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為________________________________________________________________________。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________(注明反應條件)。3．[2023·海南卷，節(jié)選]局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：(7)結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料，設(shè)計路線合成。4．[2023·湖北卷]碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：(5)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為________。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有________(填標號)。a.原子利用率低b．產(chǎn)物難以分離c．反應條件苛刻d．嚴重污染環(huán)境5．[2023·遼寧卷，節(jié)選]加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。已知：①②(R1為烴基，R2、R3為烴基或H)(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為________和________。6．[2023·江蘇卷]化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：(6)寫出以、和CH2=CH2為原料制備的合成路線流程圖(須用NBS和AlBN，無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。7．[2022·浙江卷，節(jié)選]某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平已知：①②設(shè)計以CH2=CH2和CH3NH2為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)8．[2022·廣東卷，節(jié)選]基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。選用含兩個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應條件)9．[2022·湖南卷，節(jié)選]物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：10．[2022·海南卷，節(jié)選]黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：設(shè)計以為原料合成的路線(其他試劑任選)已知：11．[2021·浙江卷，節(jié)選]某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計化合物()的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)1．[2023·遼寧沈陽二中六模]由K()合成Q()，Q再經(jīng)下列過程合成褪黑激素。(6)試劑b的結(jié)構(gòu)簡式是____________。2．[2023·湖北華師一中第二次質(zhì)量評價]有機物M是一種制備液晶材料的重要中間體，其合成路線如圖：已知：Ⅰ.RX＋Mgeq\o(→,\s\up7(醚),\s\do5(一定溫度))R－MgX(格林試劑)X＝Cl、Br、IⅡ.＋R—MgX→eq\o(→,\s\up7(濃鹽酸))Ⅲ.(6)根據(jù)題中信息，寫出以苯和丙酮為原料合成的路線中化合物P和Q的結(jié)構(gòu)簡式P________、Q________。3．[2023·湖北省5月聯(lián)考]W可用于生產(chǎn)治療高血壓藥物的有機物，以芳香烴A等物質(zhì)為原料制備W的一種路線如圖所示：已知：①R－Cl＋R1NH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))R1NHR＋HCl；②RCOOH＋R1NH2eq\o(→,\s\up7(脫水劑))RCONHR1＋H2O；③＋。(6)已知如下轉(zhuǎn)化Aeq\o(→,\s\up7(濃硝酸),\s\do5(濃硫酸，△))Jeq\o(→,\s\up7(HCl＋Fe))Qeq\o(→,\s\up7(M),\s\do5(催化劑))H3C，則M結(jié)構(gòu)簡式為____________；A→J的化學方程式為______________________________。4．[2023·遼寧沈陽三校模擬](6)①口服布洛芬()對胃、腸道有刺激，原因是____________________________；②用對布洛芬進行成酯“修飾”后的有機物M可降低對胃腸道的刺激，寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________；③如果對布洛芬既進行成酯“修飾”，又將其轉(zhuǎn)化為緩釋布洛芬高分子，療效增強、鎮(zhèn)痛更持久。緩釋布洛芬高分子結(jié)構(gòu)如下：制備緩釋布洛芬高分子，除了布洛芬還需要兩種原料，其結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。5．[2023·湖北荊州沙市中學模擬]化合物E是潛在的治療糖尿病、腎病的藥物激活劑，其合成路線如下：(6)設(shè)計一條由一氯環(huán)丁烷()和苯為有機原料合成的路線________(其他無機試劑任選)(合成路線表示方式為甲eq\o(→,\s\up7(反應試劑),\s\do5(反應條件))……乙eq\o(→,\s\up7(反應試劑),\s\do5(反應條件))目標產(chǎn)物)。6．[2023·河北衡水中學第五次綜合素養(yǎng)測評]M是合成某增強免疫功效藥物的中間體，其一種合成路線如下：已知：。(6)參考以上合成路線及反應條件，寫出以為原料制備的合成路線(其他無機試劑任選)。7．[2023·廣東華南師大附中?？寄M]治療高血壓的藥物替利洛爾的一種合成路線如下。已知：RCOOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))RCOCleq\o(→,\s\up7(R′NH2))RCONHR′已知：RCOOCH3＋R′CH2COOCH3eq\o(→,\s\up7(一定條件))RCOONa＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))RH＋Na2CO3寫出由M制備P時中間產(chǎn)物1、3的結(jié)構(gòu)簡式(中間產(chǎn)物1、2互為同分異構(gòu)體，部分試劑及反應條件已省略)。中間產(chǎn)物1________；中間產(chǎn)物3________。8．[2023·廣東深圳外國語學校?？糫烏藥內(nèi)酯具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用。烏藥內(nèi)酯的中間體X的合成路線如下圖所示(部分反應條件或試劑略去)。已知：中間體X的結(jié)構(gòu)簡式為已知：G與L可以在堿性條件下經(jīng)過如下所示的多步反應得到X：G＋L→中間產(chǎn)物1?中間產(chǎn)物2eq\o(→,\s\up7(—HCl))中間產(chǎn)物3eq\o(→,\s\up7(—H2O))X中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。9．[2023·廣東聯(lián)考階段練習]有機物K是合成某種藥物的中間體，其合成路線如圖：由J生成K可以看作三步反應，反應過程如圖所示。P中有兩個六元環(huán)結(jié)構(gòu)。Q的結(jié)構(gòu)簡式為________。具有水果香味，在化妝品行業(yè)有一定用途。以環(huán)己醇為原料合成的路線如圖，補全虛線框內(nèi)剩余片段________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(其余所需材料任選)已知：。合成路線如圖：10．化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線。(其他試劑任選)11．PETG是一種新型材料，可回收利用，對環(huán)境不構(gòu)成任何威脅，其結(jié)構(gòu)簡式如下：已知：RCOOR1＋R2OH→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烴基)。采用如下圖所示的合成路線可合成PETG：請寫出由D及其他必要物質(zhì)可合成的反應歷程。12．高分子化合物Ⅰ為重要的化工原料。其合成路線如下：已知：；②R—Breq\o(→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))R—COOH參照上述合成路線，寫出由1，3-丁二烯和乙烯為起始原料制備化合物的合成路線。(無機試劑任選)13．由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如圖所示(部分反應略去試劑和條件)：已知：Ⅰ.Ⅱ.已知：易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰、對位，而當苯環(huán)上連羧基時則取代在間位。寫出以A為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線。

熱點特訓10有機合成路線設(shè)計1．答案：（6）解析：（6）A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為CH2BrCOOH；A與乙醇發(fā)生酯化反應，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCOOCH2CH3；D與2-戊酮發(fā)生加成反應生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應脫去1個水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，D→F的整個過程為羥醛縮合反應，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應可知G中含有酮羰基，說明F中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；B與G發(fā)生已知信息的反應生成J，J為；K在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生成，酸化得到；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知OHOOHO中羧基與羥基酸化時發(fā)生酯化反應，L的結(jié)構(gòu)簡式為；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應得到，發(fā)生酮式與烯醇式互變得到，發(fā)生消去反應得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。2．答案：（5）和CH3CH2OHCH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH解析：（5）以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙烷；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙烷生成，與HI反應合成，最后根據(jù)反應⑤的原理，與乙醇、CO合成化合物ⅷ。（a）最后一步反應中，有機反應物為和CH3CH2OH；（b）相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH；（c）從苯出發(fā)，第一步的化學方程式為＋HBr。3．答案：（7）eq\a\vs4\al()解析：（7）乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，乙醛與乙酸乙酯反應生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛與CH3CH=CHCOOC2H5反應生成，再水解生成，合成路線為：。4．答案：（5）ab解析：（5）根據(jù)已知＋H2O的反應特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）和J（）。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題。5．答案：（6）解析：（6）根據(jù)題目中給的反應條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機物G與NaBH4反應生成有機物H，作用位置為有機物N的N＝C上，故有機物N的結(jié)構(gòu)為，有機物M可以發(fā)生已知條件所給的反應生成有機物N，說明有機物M中含有C=O，結(jié)合反應原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應生成有機物M的反應是羥基的催化氧化，有機物M的結(jié)構(gòu)為。6．答案：（6）eq\a\vs4\al()解析：（6）結(jié)合F→H可設(shè)計以下合成路線：。7．解析：乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反應生成，再和CH3NH2反應生成，結(jié)合信息②和CH3CH2Cl反應得到，具體流程為：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))；CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cl，8．答案：解析：根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機物只有一種含兩個羧基的化合物，原料可以是發(fā)生題干Ⅳ→Ⅴ的反應得到還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應得到目標產(chǎn)物，則合成路線為9．答案：解析：結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(一定條件))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(堿))。10．答案：解析：已知，則以為原料合成時，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應生成，氧化可得到，再與AlCl3反應可得到。11．答案：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))解析：由逆向合成法可知，丙炔酸應與通過酯化反應得到目標化合物，而中的羥基又能通過水解得到，乙烯與Br2加成可得。高分必刷1．答案：（6）CH3COOH解析：（6）Q中含酰胺基和酯基，Q在堿性條件下水解得到X：，根據(jù)褪黑激素和Z的分子式可知Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，Z與試劑b發(fā)生取代反應得到褪黑激素，可以推知b為CH3COOH。2．答案：（6）解析：（6）苯與溴單質(zhì)在Fe催化下反應生成溴苯，溴苯與Mg在醚溶劑中反應生成，與丙酮在濃鹽酸條件下反應生成CCH3CH3OH，在濃硫酸作用下生成，由此可知P為：，Q為：。3．答案：（6）CH3CH2Cl＋HNO3（濃）eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))H2O＋解析：（6）由A是芳香烴及轉(zhuǎn)化為C的過程、C的組成知A是甲苯、B是、C是；C與發(fā)生酯化反應生成D（），由已知①可推出X為CH3CH2CH2CH（Cl）COOC2H5；由已知③可推出F為，由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及已知②可推出Y的結(jié)構(gòu)簡式為；由已知③可推出W的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）甲苯與濃硝酸反應生成對硝基甲苯，然后還原為對氨基甲苯，最后與氯乙烷發(fā)生取代反應即可得到。4．答案：（6）①布洛芬含有羧基具有酸性，對胃、腸道有刺激②③HOCH2CH2OH解析：（6）①布洛芬結(jié)構(gòu)中含有羧基，所以布洛芬具有較強的酸性，會對胃、腸道有刺激；②用對布洛芬進行成酯“修飾”：即布洛芬與中的—OH發(fā)生酯化反應，可以生成；③根據(jù)緩釋布洛芬高分子結(jié)構(gòu)：，可以找出其單體分別是布洛芬，，HOCH2CH2OH。5．答案：（6）解析：（6）苯轉(zhuǎn)化為溴苯，一氯環(huán)丁烷在氫氧化鈉的水溶液中轉(zhuǎn)化為，被氧化為，和溴苯在一定條件下反應生成，合成路線為：。6．答案：（6）eq\o(→,\s\up7(NaOH，H2O))eq\o(→,\s\up7(NaClO4))eq\o(→,\s\up7(NaBH4))eq\o(→,\s\up7(CH3ONa))解析：（6）結(jié)合以上合成路線及反應條件，以為原料合成的流程圖為eq\o(→,\s\up7(NaOH，H2O))eq\o(→,\s\up7(NaClO4))eq\o(→,\s\up7(NaBH4))eq\o(→,\s\up7(CH3ONa))。7．答案：解析：M發(fā)生已知反應，生成的中間產(chǎn)物1為eq\a\vs4\al()；由P的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合中間產(chǎn)物1、2互為同分異構(gòu)體，可知中間產(chǎn)物1異構(gòu)化得到的中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式為eq\a\vs4\al()；結(jié)合已知反應，知中間產(chǎn)物3為eq\a\vs4\al()。8．答案：解析：根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式及題給信息知，中間產(chǎn)物1為，中間產(chǎn)物1發(fā)生信息②的變化生成中間產(chǎn)物