有機化學課件浙江大學第6章芳香烴及親電取代反應

有機化學課件-浙江大學第6章-芳香烴及親電取代反應2023REPORTING芳香烴的分類與結(jié)構(gòu)芳香烴的物理性質(zhì)芳香烴的化學性質(zhì)親電取代反應機理親電取代反應的影響因素芳香烴的應用目錄CATALOGUE2023PART01芳香烴的分類與結(jié)構(gòu)2023REPORTING苯的同系物是指苯環(huán)上氫原子被其他基團取代后形成的化合物。常見的苯的同系物有甲苯、乙苯、二甲苯等。苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點是苯環(huán)上取代基的數(shù)目和位置不同，取代基可以是烷基、烯基、炔基等。苯的同系物的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)與苯類似，但隨著取代基的數(shù)目和性質(zhì)的不同，其性質(zhì)會有所差異。010203苯的同系物稠環(huán)芳烴是指兩個或多個苯環(huán)共用兩個相鄰碳原子的化合物。常見的稠環(huán)芳烴有萘、蒽、菲等。稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特點是苯環(huán)之間通過共用兩個相鄰碳原子形成一個大環(huán)。稠環(huán)芳烴的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)與苯類似，但其穩(wěn)定性更高，反應活性更強。稠環(huán)芳烴芳香雜環(huán)化合物是指由碳、氫和其它元素組成的環(huán)狀化合物，其中至少包含一個芳香族環(huán)。常見的芳香雜環(huán)化合物有吡啶、喹啉、吲哚等。芳香雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點是包含一個或多個芳香族環(huán)，這些環(huán)可以是五元環(huán)、六元環(huán)或更復雜的環(huán)。芳香雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)與芳香烴類似，但其反應性和電子云分布有所不同。芳香雜環(huán)化合物PART02芳香烴的物理性質(zhì)2023REPORTING芳香烴的沸點通常比相同碳原子數(shù)的烷烴和烯烴高。芳香烴的沸點還與其取代基有關(guān)，通常，取代基越多，沸點越高。沸點：芳香烴的沸點隨著相對分子質(zhì)量的增加而升高，這是因為分子間作用力（范德華力）的增加。沸點123熔點：芳香烴的熔點也隨著相對分子質(zhì)量的增加而升高。芳香烴的熔點通常比相同碳原子數(shù)的烷烴和烯烴高。取代基對熔點的影響與沸點相似，通常，取代基越多，熔點越高。熔點溶解度：芳香烴在水中的溶解度通常較低，但在有機溶劑中的溶解度較高。溶解度與分子極性有關(guān)，極性較大的芳香烴在水中的溶解度較高。取代基對溶解度的影響較大，某些取代基可以使芳香烴在水中的溶解度增加。溶解度PART03芳香烴的化學性質(zhì)2023REPORTING親電取代反應是芳香烴在路易斯酸作用下，苯環(huán)上的氫原子被親電試劑取代的反應。定義根據(jù)取代基的不同，可以分為鹵代、硝化、磺化、烷基化和酰基化等反應。分類苯環(huán)上的π電子被親電試劑的陽離子進攻，形成正碳離子中間體，然后發(fā)生重排和質(zhì)子轉(zhuǎn)移，最終生成取代產(chǎn)物。反應機理反應速率和取代基的電子效應和空間效應有關(guān)，通常電子密度高的芳香烴更易發(fā)生親電取代反應。影響因素親電取代反應親核取代反應是芳香烴在親核試劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被親核試劑取代的反應。定義常見的親核取代反應包括羥基化、烷氧基化和氨解等反應。分類親核試劑進攻苯環(huán)上的碳原子，形成負碳離子中間體，然后發(fā)生質(zhì)子轉(zhuǎn)移和重排，最終生成取代產(chǎn)物。反應機理反應速率和取代基的電子效應和空間效應有關(guān)，通常電子密度低的芳香烴更易發(fā)生親核取代反應。影響因素親核取代反應加成反應定義加成反應是芳香烴在催化劑作用下，與不飽和鍵發(fā)生加成反應生成飽和鍵的反應。分類常見的加成反應包括與氫氣、鹵素和鹵化氫等不飽和鍵的加成反應。反應機理在催化劑作用下，不飽和鍵的π電子被活化，然后與苯環(huán)上的π電子形成共軛體系，發(fā)生加成反應生成飽和鍵。影響因素反應速率和催化劑的種類和濃度有關(guān)，通常在酸性或堿性條件下進行加成反應。PART04親電取代反應機理2023REPORTING總結(jié)詞鹵代反應是有機化學中一種重要的親電取代反應，它是指芳香烴在鹵素的作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代的過程。詳細描述鹵代反應通常在催化劑的作用下進行，例如硫酸、鐵粉等。反應過程中，鹵素正離子首先與芳香烴形成絡合物，隨后親電的鹵素原子進攻苯環(huán)上的電子，形成碳正離子中間體，最后脫去質(zhì)子，完成取代反應。鹵代反應硝化反應硝化反應是一種重要的親電取代反應，它是指硝酸與芳香烴反應，生成硝基化合物的過程?？偨Y(jié)詞硝化反應通常在低溫下進行，常用的催化劑為濃硫酸和硝酸鹽。反應過程中，硝酸首先與催化劑作用，生成親電的硝酰正離子，隨后進攻苯環(huán)上的電子，形成碳正離子中間體，最后脫去質(zhì)子，完成取代反應。硝化反應生成的硝基化合物具有較高的穩(wěn)定性。詳細描述磺化反應是一種將硫原子取代苯環(huán)上氫原子的親電取代反應。總結(jié)詞磺化反應通常在高溫下進行，常用的催化劑為硫酸和亞硫酸鹽。反應過程中，硫酰正離子首先與苯環(huán)上的電子形成碳正離子中間體，隨后脫去質(zhì)子，完成取代反應?；腔磻傻幕撬峄衔锞哂休^高的穩(wěn)定性。詳細描述磺化反應PART05親電取代反應的影響因素2023REPORTING鄰對位取代基可以活化苯環(huán)，使其更易于發(fā)生親電取代反應。例如，硝基、磺酸基和羧基等強吸電子基團可使苯環(huán)更加活化。間位取代基通常使苯環(huán)鈍化，降低其發(fā)生親電取代反應的能力。例如，鹵素、烷基和烷氧基等給電子基團。取代基的影響間位取代基鄰對位取代基有機溶劑有機溶劑如苯、甲苯等可以提供良好的溶劑化環(huán)境，有利于親電試劑與苯環(huán)的接近和反應的進行。極性溶劑極性溶劑如水和醇可以提供氫鍵作用，增加反應物的極性和可溶性，從而影響反應速率和產(chǎn)物分布。溶劑的影響溫度的影響溫度升高溫度升高可以增加分子運動的速率，使反應物分子碰撞的頻率增加，從而提高反應速率。但高溫也可能導致副反應增多和產(chǎn)物分解。溫度降低溫度降低可以降低反應速率，有利于控制反應進程和分離純化產(chǎn)物。PART06芳香烴的應用2023REPORTING0102染料工業(yè)例如，苯胺可以用來合成酸性染料，而苯酚則可以用來合成媒染染料和還原染料。染料工業(yè)中，芳香烴是重要的中間體，用于合成各種偶氮染料、硫化染料等。農(nóng)藥工業(yè)在農(nóng)藥工業(yè)中，芳香烴常被用于合成各種除草劑、殺蟲劑和殺菌劑。例如，苯可以被用