有機(jī)化學(xué)作業(yè)復(fù)習(xí)資料

第二章飽和爆

2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氫原子？寫(xiě)出符合

下列條件的烷燒構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名。

（1）只含有伯氫原子的戊烷；（2）含有一個(gè)叔氫原子的戊烷；（3）只含有

伯氫和仲氫原子的己烷；（4）含有一個(gè)叔碳原子的己烷；（5）含有一個(gè)季

碳原子的己烷（6）只含有一種一氯取代物的戊烷；（7）只有三種一氯取代

物的戊烷；（8）有四種一氯取代物的戊烷；（9）只有二種二氯取代物的戊

烷。

解：在烷烽分子中，某碳原子僅及一個(gè)其它碳原子相連接時(shí)稱(chēng)該碳原子為

伯碳原子，當(dāng)及兩個(gè)其它碳原子相連接時(shí)稱(chēng)該碳原子為仲碳原子，當(dāng)及三

個(gè)及四個(gè)其它碳原子相連接時(shí)，分別稱(chēng)為叔碳原子和季碳原子。伯、仲、

叔碳原子上所連接的氫原子分別稱(chēng)為伯氫、仲氫和叔氫。

產(chǎn)(2)(3)

(1)CH32cH3CH3cHeH2cH3CH3cH2cH2cH2cH2cH3

CH3

CH3

2-甲基丁烷已烷

22二甲基丙烷

CH

CH33

CH38cH2cH3:HCCH

(4)CH3cHeH2cH2cH32-甲基戊烷(5)(6)33

CHCH

CH333

3-甲基戌烷

CH3cH2cHeH2cH32,2-二甲基丁烷2,2-二甲基丙烷

CH3

(8)

CH3cH2cH2cH2cH3CH3cHeH2cH3(9)

⑺CH3CCH3

CH3CH

戊烷3

2-甲基丁烷

2,2-二甲基丙烷

2.3試寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式。

(4)1,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷

CHCH

33H

—

—Y3CH

CH33

H

(1)CH5cH-CH5cH5cH3(2)3-(3)CHCH-CH-C-CH

CHdjC?-CH54cHj/CHqJr3

CHCH

CH3CH2cH333

H

(4)3C—[—-J-CH3(5)

CH2cH3

2.4下列各構(gòu)造式共代表幾種化合物？分別用系統(tǒng)命名法命名之。

CH9H3

產(chǎn)I3

A.CH3—CHB.c.CH3CH-CH-CH-CH-CH3

CH

CH2-CH——CH-CH3CH3

8H38H33

CH3

CH3產(chǎn)

3CH3

)CH3cHeH2cHeH3CH3-CH-CH-CH

ECH3CH-CH-CH2CH-CH3

H,C—CH-CH^CHCH—CH

CH3CH.3I3

CH3

解：二種化合物。A、B、D、E為同一化合物，名稱(chēng)為：2,3,5-三甲基

己烷；

C、F為同一化合物，名稱(chēng)為：2,3,4,5-四甲基己烷。

2.7將下列化合物的沸點(diǎn)或熔點(diǎn)排序(不查表)。

(1)沸點(diǎn)：A.2,3-二甲基戊烷；B,庚烷；C.2,4-二甲基庚烷；D.

戊烷；E.3-甲基己烷

(2)熔點(diǎn)：A.正戊烷；B.異戊烷；C.新戊烷

解：(1)烷燒的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而上升，相對(duì)分子質(zhì)量一樣

時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，因此，沸點(diǎn)由高至低依次為：(C)>(B)>(A)>

(E)>(D)

(2)碳原子數(shù)一樣烷燒的不同異構(gòu)體，對(duì)稱(chēng)性較好的憚構(gòu)體具有較高

的熔點(diǎn)，因此，沸點(diǎn)由高至低依次為：(C)>(A)>(B)>

2.8用紐曼投影式畫(huà)出1,2-二漠乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并

寫(xiě)出該構(gòu)象的名稱(chēng)。

解：最穩(wěn)定構(gòu)象：全穿插式,最不穩(wěn)定構(gòu)象：全重疊式

2.12寫(xiě)出反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷及順T-甲基-4-異丙基環(huán)己

烷可能的椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。

解：

反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷順-1-甲基-4-異丙基

環(huán)己烷

2.15某烷燒的相對(duì)分子質(zhì)量為72,氯化時(shí)：（1）只得一種一氯代產(chǎn)

物；（2）得三種一氯代物；（3）得四種一氯代產(chǎn)物；（4）二氯代物只有兩

種。分別寫(xiě)出這些烷煌的構(gòu)造式。

解：設(shè)該烷燃的分子式為22,則：1222=725

CH3

⑴CHfC-CH3（2）CWCH5CWCH5CH3

CH3

（3）CHjCH-CH^C^⑷CHrg-C%

CH3CH3

2.17將下列烷基自由基按穩(wěn)定性從大到小排列。

A.?3；B.?（23）2；C.?2223；D.*C（3）3

解：D>B>C〉A(chǔ)

2.19完成下列反響（僅寫(xiě)主要有機(jī)產(chǎn)物）。

Br

第三章不飽和燒

3.1命名下列化合物。

CKCH?CH?CHCH?CH?CK

,1、CH?—C=CH?

CH3CH2cH2cH3

)c=C,

CH3cH2/

CH—CH—C=CCH?CH?

<j?2J

Br

⑸(7)2222c三

CH3/CH2cH3

X

H\/C%

rt/c=c、

(10)C1Br

解：⑴2-溟-3-己煥

(3)2-乙基-1,3-丁二烯

(5)(順)-4-甲基-2-戊烯

(7)1-庚烯-6-煥

(10)(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-澳-2,4-己二烯

3.2寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式。

(2)反-4-甲基-2-庚烯

(4)(E)T-氟T-碘-2-氯-2-澳乙烯

(6)1-甲基-5-氯-1,3-環(huán)己二烯

解：（2）

CHH

3\J

C=C

H/、CHCH2cH2cH3

CH3

(4)

(6)

3.4完成下列反響式:

CFCH=CH+HBr

(1)32

冷KMnO.OFT

CH=CHCH------------

(2)3

(1)H2SO4

⑶討

(3)CH3cH=CH2

⑴。3

(4)

(2)Zn/F^O

o

n

CHe

-加熱

H/o

CH=CH-CH=CH+CHC

22-H

O

(5)

Br/CCI

H2/Pa-BaSO424KOH

三

(6)CH3cCCH3―^(A)——*(B)—(C)

CH2=C-CH=CH2聚合a

(7)

NBS

(8)

9)

OH

I濃乩$5Br

2NaOH-H20

CH3CHCH3△A(A)而(B)醇溶標(biāo)?

解:

⑴⑵

CF3cH2cH

⑸

OO

H

CH

322C3+HCHO

3

2C

6)

A:CH3CH=CHCH3C:CH=CH—CH=CH2

-￡cH—C=CH—CH.

2同

(8)

(9)

CH3cH2COOC2H5"ON、CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5

AB

3.5用化學(xué)方法區(qū)分下列各組化合物。

(1)2-己快，1-戊快，1,3-戊二烯(3)丁烷，丁烯，丁快

解：(1)能及氯化亞銅的氨溶液反響產(chǎn)生快化亞銅沉淀的是1-戊快，能

及順丁烯二酸酎反響生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的為2-己煥。

（3）能及硝酸銀的氨溶液反響產(chǎn)生白色沉淀的是丁煥，能使澳的四

氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反響的是丁烷。

3.9寫(xiě)出1-戊快及下列試劑作用的反響式。

（1）熱的4水溶液（2）乩/林德拉試劑（3）過(guò)量24,0℃

（4）3氨溶液⑸%,2+

解：

CHCHCHCHCH

⑴CH3cH2cH2coOHHC00H⑵f=223

三

（3）（4）CH3cH2cH2cCAg

（5）

3.10用化學(xué)方法提純下列化合物。

（1）戊烯（含少量的丙煥）（2）環(huán)己烷（含少量的環(huán)己烯）

解：（1）在將含有丙煥的戊烯中參加硝酸銀的氨溶液，丙快及之反響

產(chǎn)生白色沉淀，而戊烯不反響且不溶解于氨溶液中，過(guò)濾、分別得到戊烯。

（2）將混合物中參加適量濃硫酸，環(huán)己烯溶于硫酸，而環(huán)己烷不反

響，發(fā)生分層，經(jīng)分別得到純潔的環(huán)己烷。

3.17以丙烯為原料，并選用必要的無(wú)機(jī)試劑制備下列化合物。

（2）氯丙烷（3）正丙醇（5）1,2,3-三溪丙烷

A

aCH

2nV2I2

(2)CH3CH=CH2+ptCH3CH2CH2

CI

Cl

o

—2CyC叩乩瑞CRC力乩

(3)CHCH=CH2+Cl2

c

Cl0H

(第一種方法)

CH3CHNH2-—CH3cH2cH20H

(第二種方

法)

VAVr.二V

3.23某化合物A的分子式為CsK,在液3中及2作用后，再及1T臭丙

烷作用，生成分子式為GH”的化合物B；用4氧化B得到分子式為CHQz的

兩種不同的酸C和D。A在4存在下及稀電作用，可得到酮E(C5H,00)O試

寫(xiě)出A?E的構(gòu)造式，并用反響式表示上述轉(zhuǎn)變過(guò)程。

CH3CH3

INaNH1_BrCH2cH2cH3

CKCHC=CHCH3cHe三CNa---------------*

解：液N%

(A)

CH3件

C最H片CCH2cH2cH3吧工CH3CHC00H+CH3CH2CH2COOH

(B)(C)

(D)

CHO

CHI3H

3C

I_HgSO4-H2s。4C

CHqCHC三CH---------------JCH3H-

3晚O

(A)(E)

3.24分子式一樣的煌類(lèi)化合物A和B,它們都能使澳的四氯化碳溶液

褪色,A及（3）23作用生成沉淀,氧化A得2、HQ和（3）22。B及。23沒(méi)有反響,

氧化B得2、山0、32和。試寫(xiě)出A和B的構(gòu)造式和各步反響式。

解：

a5

------~~~—*(CH,)1CHCHsCBr,CHBr,

<CH.),CHCH2CH-AK￡a?^^iCH,),CHCHQCAgJ

g__一+

A------(CH,)aCHQi,COOH+CO,+H,0

|g￡?Z99K.CH?CH,CHBrCHBrCHBrCH.Br

CH,CHzCH=CHC*C14------r

B)-?CH.CH.COOH+HOOC—COOH+C02+H,0

第四章芳煌

4.3寫(xiě)出下列化合物的名稱(chēng)或構(gòu)造式。

（6）間溟硝基苯（7）3,5-二甲基苯乙烯（8）鄰溟苯酚（9）8-

蔡酚（10）二苯甲烷

解：（1）鄰碘茶氯（2）3-苯基-1-丙快（3）鄰羥基苯

甲酸

（4）a-蔡胺（5）聯(lián)苯胺

4.5用化學(xué)方法區(qū)分各組下列化合物。

(1)甲苯、環(huán)己烷和環(huán)己烯(2)苯乙烯、苯乙快和乙苯

解：(1)加浸水，使漠水褪色的為環(huán)己烯，加高銹酸鉀溶液褪色的

為甲苯。

(2)加3氨溶液，有白色沉淀的為苯乙快，剩下的兩種化合物中加

濱水，使濱水褪色的為苯乙烯。

4.6把下列各組化合物按發(fā)生環(huán)上親電取代反響的活性大小排列成

序。

⑴

A.

⑵

A.

(3)

A.

4.9完成下列各反響式。

CH3CH2CI

⑴得?r令O,AlCb1?

COOH

CCH3cH2cH2cl,

AICI3一

CH2cH3

⑶?

?KMnO+HSO、

424

Zn-Hg/HCI,?濃H2SO4,

(4)CH3cH2cH2coe19

MAi%.

CH3

⑸+產(chǎn)a。

AIC%?

CH^C^

NO2

(6)濃)SO、濃哇。4.?

U』J<80℃?165℃

薜：CH

3COOH,。秘

⑴KMnOJH5

6沖」aBr

CHCH3CH2CI

340

(2)Br/FeBQ,

BrBr

CHCHCOOH

CH333

(3)AsHNO3+H2SO4r

.ACYFeC"A。KMnOJH七人。

△

NO2NO2NO2

CH3CH3COOHCOOH

(4)(j^|Br/FeB,>KMnO/H+,

,個(gè)HNO3+H2SO4.

△Y^NO2

BrBrBr

CH3CH2CI

⑸人Cl灌入9_.

UUAd<

§“3§H2clz=\

(63“，專(zhuān)內(nèi),O-CH<^CH3

MiMAich

IdH°NHCOCH

4.10指出下列反響中的錯(cuò)誤(分至?3

NHCOCH3邛HC

⑴6^

Br2/FeBr.

Br△="Br

B

,H2cH2cH3CH2cH2cH3

56

(2)0CH3cH2cH2CI/AICI3rl

CH(CH3)2

⑵CH3cH2cH2cl

AlCi^~~*

4.18由苯或甲苯制備下列物質(zhì)（其他試劑任選）。只看（1）（3）

4.21某芳煌A,分子式為C9H8,及（3水溶液反響生成紅色沉淀，在

溫柔條件下，A催化加氫得B,分子式為CM2。B經(jīng)4氧化生成酸性物質(zhì)C,

分子式為CNOi。A及丁二烯反響得化合物D,分子式為C/“，D脫氫得2-

甲基聯(lián)苯，請(qǐng)推想A?D的構(gòu)造式，并寫(xiě)出有關(guān)反響式。

解：A的不飽和度為(29+2-8)/2=6,除去苯環(huán)4個(gè)不飽和度，還有

2個(gè)不飽和度，可以含快鍵或二個(gè)烯鍵，或相應(yīng)的碳環(huán)。及(3水溶液反響

有紅色沉淀，說(shuō)明分子內(nèi)具有三基團(tuán)，從B和C的反響可知A為鄰二取代

苯，因此：

4.22三種芳燃A、B、C的分子式均為以加，用高鎰酸鉀氧化分別得

到一元竣酸、二元竣酸、三元竣酸。但硝化時(shí)A、B均得到兩種一元硝化

物，而。只得用淳種族超密物。瞥A、萩C的構(gòu)造壽％

解:A6或6B◎或4一工心

3

CH3

4.25指出下列化合物中哪些具有芳香性

解：(1),(4),(8),(11)，(12)有芳香性

第五章對(duì)映異構(gòu)

5.1說(shuō)明下列名詞：

(1)旋光性(2)手性(3)對(duì)映體

(4)非對(duì)映體(5)內(nèi)消旋體(6)外消旋體

解：(1)使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。

(2)物質(zhì)的分子和它的鏡像不能重合的特征。

(3)分子式，構(gòu)造式一樣，構(gòu)型不同互呈鏡像對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象

稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)。

(4)不為實(shí)物和鏡像關(guān)系的異構(gòu)體。

(5)分子中存在一個(gè)對(duì)稱(chēng)面，分子的上半部和下半部互為實(shí)物和鏡像，

這兩局部的旋光實(shí)力一樣，但旋光方向相反，從而使旋光性在分子內(nèi)被互

相抵消，因此不具有旋光性的化合物。

(6)由等量的一對(duì)對(duì)映體組成的物質(zhì)。

5.4下列敘述是否正確，為什么？

(1)具有R構(gòu)型的化合物肯定是右旋(+)的。

(2)有旋光性的分子肯定含有手性原子。

(3)含有手性原子的分子肯定具有旋光性。

(4)一個(gè)分子從R構(gòu)型轉(zhuǎn)化到另一個(gè)分子的S構(gòu)型肯定進(jìn)展了構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。

(5)對(duì)映體除旋光方向相反外，其物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)完全一樣。

解：均不正確。

5.6用標(biāo)登記列分子的構(gòu)型。

A.B.(2)

C.D.(4)

解：(A)R,(B)R,(C)R,(D)R

5.9用費(fèi)歇爾投影式畫(huà)出下列化合物的構(gòu)型式。

(1)(S)-2-丁醇(3)(R)-2,3-二羥基丙醛

解：(1)(3)

5.16某旋光性化合物A和作用后，得到兩種分子式為CiHa的異構(gòu)體B和

CoB有旋光性，而C無(wú)。B和一分子叔丁醇鉀作用得到AoC和一分子叔

丁醇鉀作用，則得到的是沒(méi)有旋光性的混合物。A和一分子叔丁醇鉀作用，

得到分子式為C7HH)的D。D經(jīng)臭氧化再在鋅粉存在下水解，得到兩分子甲

醛和一分子1,3-環(huán)戊二酮。試寫(xiě)出A、B、C、D的立體構(gòu)造式及各步反響

式。

解：

A:B:C:D:

第六章鹵代點(diǎn)

6.1用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物。只看(2)(4)

(2)3222(3)2

⑶(CH3)2C-C(CH3)2CH2Br(4)CH3c三CCH(CHJCH2cl

CH2cH2cH3

解：(2)2-甲基-4,4-二漠己烷；(4)4-甲基-5-氯

-2-戊快;

6.4完成下列各反響式。

HCIMg射(B)四3(C)

(1)CH3CH2CH=CH2—*(A)

無(wú)水乙酸

50O(NaO

(2)CH3CH=CH2+ci-°^(A)Q2+H2J⑹-^(C)

HBrAgNC>3，乙醇

(3)CH3cH2cHe%—*(A)------------------*(B)

OH

CHBrCH2Br

①NaN"

⑺

②H+

NaOH/C2H5OH

(8)

Mg

ClBr-------------*■

⑼無(wú)水乙醛

(10)CICH=CHCH2Br+H2NCH3

OH

C,HQH

NaOC2H5~~*(A)+(B)

解:

CHXHXH—CH?(B)CHCHCH—CH

(1)(A)OdIO\，323

ClMgCI

(C)CH3cH2cH2cH3+CH3c三CMgCI

(2)(A)CH2CICH=CH2(B)CH^-CH—CH2CI4-CH2—CH—CH2OH

ClOHClCl

(C)CICH-CH—CH2

'J

⑶(A)CH3CH2CHBrCH3(B)CH2cH2fHe%+AgBr|

ONO2

(4)CI^JHCHCH

3⑸(A)⑻ex

OH

CH2CICH?C=CCH?

(6)(A)J(B)6

(9)Cl—MgBr

(10)CICH=CHCH2NHCH3

(11)H3C、/。6此,(12)H5c2、/C2H5

cC-H

c6H^C、H

(13)CH(CH3)2

CH3CH2COOC2H5啰

?CH3CH?COCH(CH3)COOC9H5

AB

6.5用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物0

CH3

CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5Et°Na?也

ACH3CH2CO-C-COOC2H5

BEtOH

CC2H5

CH3_0

CH3cH2coece)OC2H52°卜1?—II

-CHCH2C-CH-CHCH3

CC2H5HO32

DCH3

解:

6.6鹵代燃及在水及乙醇的混合物中進(jìn)展反響，指出下列哪些屬于2

機(jī)理，哪些屬于1機(jī)理。

(1)產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)變；

(2)堿濃度增加反響速率加快；

(3)叔鹵代煌的反響速率大于仲鹵代燃的反響速率；

(4)增加溶劑的含水量，反響速率明顯加快；

(5)有重排產(chǎn)物；

(6)進(jìn)攻試劑親核性愈強(qiáng)反響速度愈快。

解：(1)2；(2)2；(3)1；(4)1；(5)1；(6)

2

6.8比擬下列各組化合物進(jìn)展下列反響時(shí)的速率。

(4)SN2:A.CH3cH2cH2cH?BrB.CH3cH2

D.(CH3)3C—Br

(7)水解

解：⑴C>A>B；(2)C>A>B；(3)A>B；(4)A>C>

B；(5)OB>A；

(6)D>C>A>B；(7)D>OA>B

6.13指出下列反響的類(lèi)型，并寫(xiě)出反響機(jī)理。只看(3)

C

IH-3cKc

⑶Cc/H3

H一

IBr2cH3

CH3

C1CH

I3I3

CTc-C+

3)I3-I

CCH

3-3

CH

I3

HC+

2?>HI

CH

一3

一

El反響

6.17有一烷煌A的分子式為CGHM,及氯氣反響生成分子式為C6H13的

三種化合物B、C和D,其中C和D經(jīng)乙醇鈉的乙醇溶液處理能脫去氯化氫,

生成同一種烯煌E（C6H也），而B(niǎo)不能發(fā)生脫氯化氫反響。E加氫生成A,E

加氯化氫生成F,它是B、C和D的異構(gòu)體。試推出A?F的構(gòu)造式。

解：各化合物的構(gòu)造式為:

(CH3)3CCH2CH3造(CH3)2CCH2CH3+(CH3)3CCH2CH2CI+(CH3)3CCHCH3

CH2CICl

(A)

(B)(D)

(CHJ3CCH2cH3

(CH3)3CCH2CH2CI-|c凡ONa(A)'

(CH)CCH

C2H50H33

(CH)CCHCH」

333(E)(CH3)2CCH(CH3)2

ClCl

(F)

第七章醇、酚、醛

7.1命名下列化合物。

(2)(CHjJ.CteCCH,

OH

解：(2)2-甲基-3-戊煥-2-醇

(4)(9-2,3-二甲基-4-澳-2-戊烯-1-醇

(8)3-甲基-5-甲氧基苯酚

(12)4-甲氧基環(huán)己基甲醇

7.5寫(xiě)出環(huán)戊醇及下列試劑反響(如能反響)的主要產(chǎn)物。

⑴冷的濃硫酸⑵濃硫酸，加熱

⑶濃水溶液(4)3+H24

⑸金屬K(6)C6H5+

⑺C2H5(8)水溶液

7.6寫(xiě)出鄰甲苯酚及下列試劑反響(如能反響)的主要產(chǎn)物。

⑴(3)24+

(2)2+H20

⑶3+H”(4)濃硫酸，室溫

⑸冷、稀的硝酸(6)醋酸醉

(5)不反響

7.7完成下列反響。

1701以上

(1)CH3CH—CHCH3+H2SO4

(2)

OH

(3)+KMnO4+H2SO4

KCN

B)

解：

Cl

(10)(A)HOCH2cH2cH2cH2cl(B)HOCH2cH2cH2cH2CN

7.8將下列各組化合物按指定的性質(zhì)從大到小排序。

(1)酸性

(2)及反響的活性

CH3

(3)分子內(nèi)脫水的活性

(4)及3進(jìn)展酯化反響的速率

A.CH3OHB.CH3cH20Hc.(CH3)2CHOHD.(CH3)3COH

解：⑴D>B>C>A；(2)D>B>A>C；(3)B>A>C；(4)A>

B>C>D

7.9用化學(xué)方法分別下列各組化合物。

(2)氯苯、苯甲醛和對(duì)甲苯酚

7.12在叔丁醇中參加金屬鈉，當(dāng)鈉被消耗后，在反響混合物中參加溟乙

烷，這時(shí)可以得到CHQ的化合物；假如在乙醇及金屬鈉反響的混合物中

參加2-甲基-2-溟丙烷，則有氣體產(chǎn)生，在留下的混合物中僅有一種有機(jī)

物一一乙醇。依據(jù)以上試驗(yàn)現(xiàn)象，⑴寫(xiě)出全部的反響方程式；⑵說(shuō)明這兩

個(gè)試驗(yàn)結(jié)果為什么不同？

解:

（2）這兩個(gè)反響都是鹵代烷及醇鈉的作用，依據(jù)鹵代烷構(gòu)造的不同存在取

代（生成酸）和消退（生成烯煌）丙個(gè)競(jìng)爭(zhēng)反響。在前一個(gè)試驗(yàn)中，伯鹵代烷

以取代反響為主，生成酸；而在后一個(gè)試驗(yàn)中，叔鹵代烷在強(qiáng)堿醇鈉的作

用下只發(fā)生消退反響成成煌（氣體），留下了乙醇。

7.19以指定原料完成下列合成。（無(wú)機(jī)原料可任選）

（2）以甲醇和乙醇為原料合成3,3-二甲基-1-戊醇（此答案有問(wèn)題）

H2oCrO3

（3）CH2=CHCH3―CH3CHCH3CH3coOH

HOH

HBrMg

CH=CH——?CKCKBr—

22干醛

①CH3cHzMgBr

02,Ag

CH2=CH2V7CH3cH2cH2cH20H

250℃+

②H30

0

IICH3

①CH3CCH3

PBrMg

3CHCHCHCHMgBr--------------------

3222CH3CH2CH2CH2—c—CH'3

干酸+

②H3O

CH3OH

CKCKCKCH=C—CH

A3223

7.24一中性化合物A(C1OH12O),經(jīng)臭氧分解產(chǎn)生甲醛但無(wú)乙醛。加熱至

200C以上時(shí)，A快速異構(gòu)化成B。B經(jīng)臭氧分解產(chǎn)生乙醛但無(wú)甲醛；B及3

有顏色反響，并能溶于溶液，B在堿性條件下及作用得到C。C經(jīng)堿性」

溶液氧化后得到鄰甲氧基苯甲酸。試推想A、B和C的構(gòu)造并寫(xiě)出各步的

反響式。

解:

CHq

I3

A.O——CH—CH=CH2

CH—CH=CH—CH3

c.

CH—CH=CH—CH3

7.27有一芳香族化合物(A),分子式為C/M),(A)及金屬鈉不反響，及濃

氫碘酸反響生成化合物(B)和(C)。(B)能溶于溶液，并及3溶液作用呈紫色。

(C)及硝酸銀醇溶液作用，生成黃色碘化銀。試寫(xiě)出(A)、(B)、(C)的構(gòu)造

式，并用反響式表示其改變過(guò)程。

解：

（C）CH3I

有關(guān)反響式如下：

OH

OCH3_《JFeC'[Fe（OC6H5%產(chǎn)（紫色）

_ACH3I&吆aAgl1（黃色）+CH30H

乙醇

第八章醛、酮

8.1命名下列各化合物。

0

⑵H3C-CH—C—CH(CH3)2

00

〃夕

(6)CHj—C—CH2—C—CHj

解(2)2-甲基-3-戊酮；(4)1-苯基-1-丙酮；(6)2,4-戊二

酮；

8.5完成下列各反響式

0

(A)II|.ipM

(1)CH—CH(OH)—CH—CH3--^CH3—C—CH—CH3(B)

濃NaOH

(2)(CH3)3C-CHO-^一(A)+(B)

(A)(B)

(3)CH3c三CH—fCH3coe/一一CHCI3

稀OH

⑸2CKCKCHO

OC.

Na2CO3,H2O

(9)-------------------?

H2NNH2,KOH

(10)

乙二醇，

H^O

>(C)

Ca(OH)Ca(OH)2(濃)△

?+

(13)3HCHO+CH3CHOso?6。。；'⑹HCHO>⑹?

解：

OH

(1)(A)KMnO4)H2SO4;(B)CH3cH院上一CN

-6H3

(2)(A)(CH3)3C-CH2OH(B)(CH3)3C-COONa

CH3cH2coOC2H5EtONa

CH^CH^COCH(CH3)COOC,HS

AB

CH3

CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5CH3CH2CO-C-COOC2H5

BU()HCc2H5

CH

3o

INaOHII

CH3cH2co-C-COOC2H5--------CH3CH2C-CH-CH2CH3

HoO

Cc2H5

DCH3

OH

(8)CH3cHeH2cH3

(10)

(12)

(13)(A)(HOCH2)3CCHO(B)(HOCH2)3CCH2OH(C)(HOCH2)3CCOOH

8.6把下列各組化合物按談基親核加成反響的活性大小排列成序:

0oo

IIIIII

⑴A.(CH3)2CCC(CH3)2B.CH3CCH2cH3c.CH3CH

ooO

IIIIII

D.CHCCI-^CH

⑵A.CH3CCH2cH3B.CCI3CCH2cH3c.CHCI2CCH2CH332

解：(1)C>D>B>A；(2)B>C>A>D；⑶

8.9用化學(xué)方法區(qū)分下列各組化合物

(1)戊醛、2-戊酮、3-戊酮和環(huán)戊酮;

(2)苯乙醛、對(duì)甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮

(3)2-己酮、環(huán)己酮和環(huán)己醇

解：⑴

CH3(CH2)3CHOAg丫

CH3CCH2CH2CH3'CHI3,

0Tollens試劑

CH3CH2CCH2CH3I2+NaOH

X?xX

。