天津大學(xué)2003年有機化學(xué)考研真題

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天津大學(xué)2003年有機化學(xué)試題

一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)（共10分）：

1)對甲基苯磺酸2）異丙基自由基

OH

CHO

3)4）AcOEt

SOH

3OCH3

5)6）

7)CH3CH2NO28)CH2N2

二、完成下列反應(yīng)（共45分）：

1）

PPh3

+HBr過氧化物()

NaH

()()

CHO

()+()

O

NH+()

2)O

OH

+H2SO4()

3)CH3

OH

+HIO4()

4)OH

O

OCCH2CH3

AlCl3

()+()

5)

CHO+NaCN()(PH=8~9)

HCl

6)

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O

OH

SH+()

7)

OAlCl3

+()

8）

ClTHF1)CH3CHO

+Mg()()

2)NH4Cl

9）H2O

AcOH

+NaOCl()

10)

Tone's試劑（）

11）OH

+

H

()

12）HCHO+CH3CH2OH

O

O()

+Br2

13）O

NO2

濃

NHCH2CH2CH2H2SO4

2++()

OHOH

14)OH

O

1)C2H5Na1)C2H5Na

CHCOCH()()

325+2)CHI

15)2)H3

OH

()

+NaCO3

16)CH2CO2H

Cl

+NaCN()

H+()

()

COCl

H2O

NH2

NH3()

17)()

O

18)CH3CNCH3+LiAlH4()

(C2H5)3N()

19)C2H5Br

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KMnOPTC

4,（）

20)回流

三、答下列問題（共30分）：

1)下列化合物酸性最強的是（）

A)ClCH2CO2HB)F3CH2CO2HC)CH3CO2HD)BrCH2CO2H

2)下列化合物堿性最強的是（）

O

NO2

CH2NH2

A)B)NC)ND)CH3CNH2

3)根據(jù)Hückel規(guī)定，判斷哪一化合物具有芳香性（）

A)B)C)D)

4)常見的IR圖譜中表示吸收峰位置的單位是（）

-1-1-1

A)mB)mC)kmD)cm

5)常見的1HNMR的圖譜中偶合常數(shù)的單位是（）

A)HzB)HfC)RfD)pH

6)1HNMR常用的內(nèi)標(biāo)物是（）

DOCDCl

A)TMSB)2(100%純)C)3(100%純)D)CCl4

7）在1HNMR譜圖中，苯的吸收為（）

A)雙峰Ｂ）單峰C）三重峰D）四重峰

8）在1HNMR譜圖中，甲苯芳香氫的吸收在何范圍內(nèi)（）

A）~1ppmB)~2ppmC)~7ppmD)~-2ppm

9)在1HNMR譜圖中，甲基苯的甲基氫的吸收在何范圍內(nèi)（）

A）~1ppmB)~2ppmC)~7ppmD)~-2ppm

10）在紅外譜圖中，苯乙酮羰基特征吸收在何范圍內(nèi)（）

A)3600cm-1B）3000cm-1C)1700cm-1D)1000cm-1

四、寫出反應(yīng)機理（共21分）：

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O

CH3OOCH3

Br

+Br2

CH3OH

1）

+

HCHCOCH

2)CH3CO2H+CH3OH323

+()

3)