新教材2023版高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第3節(jié)醛和酮糖類(lèi)和核酸第1課時(shí)常見(jiàn)的醛酮醛酮的化學(xué)性質(zhì)課件魯科版選擇性必修3

第1課時(shí)常見(jiàn)的醛、酮醛、酮的化學(xué)性質(zhì)必備知識(shí)·自主學(xué)習(xí)關(guān)鍵能力·課堂探究隨堂檢測(cè)·強(qiáng)化落實(shí)課程標(biāo)準(zhǔn)1．認(rèn)識(shí)酮的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．知道醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。3．掌握利用銀鏡反應(yīng)和新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基的方法。

學(xué)法指導(dǎo)1.實(shí)驗(yàn)探究法。通過(guò)醛與氧化劑(酸性KMnO4溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液)反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，探究醛的氧化反應(yīng)。2．交流討論法。通過(guò)對(duì)具有相同分子式的醛和酮的同分異構(gòu)體的分析，交流討論醛、酮的同分異構(gòu)現(xiàn)象。3．學(xué)以致用法。聯(lián)系所學(xué)知識(shí)解釋生活中常見(jiàn)現(xiàn)象或應(yīng)用的原理，如甲醛中毒的原理。必備知識(shí)·自主學(xué)習(xí)知識(shí)點(diǎn)一

常見(jiàn)的醛、酮1.概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)項(xiàng)目醛酮概念羰基碳原子分別與________和________(或氫原子)相連羰基的碳原子與兩個(gè)________相連構(gòu)成的有機(jī)物官能團(tuán)的名稱(chēng)________________官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________飽和一元醛(酮)的組成通式________氫原子烴基烴基醛基酮羰基或—CHOCnH2nO2.命名：醛、酮的命名與醇的命名相似，一是選主鏈(含羰基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈)，二是定碳位(靠近羰基的一端開(kāi)始編號(hào))，如

命名為_(kāi)_________；

命名為_(kāi)____________。3．醛、酮的同分異構(gòu)現(xiàn)象飽和一元醛、酮的通式為_(kāi)_______，分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元醛、酮互為同分異構(gòu)體。如CH3CH2CHO與____________。3-甲基丁醛3-甲基-2-丁酮CnH2nO4．常見(jiàn)的醛和酮名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性用途甲醛_______________強(qiáng)烈刺激性________制酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂乙醛________液體有刺激性易溶于水

苯甲醛________液體________味，工業(yè)上稱(chēng)苦杏仁油微溶于水染料、香料的中間體丙酮液體特殊氣味與水以任意比互溶有機(jī)溶劑、有機(jī)合成原料HCHO氣體易溶于水CH3CHO苦杏仁

×××××2．下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是(

)A．所有醛中都含醛基和烴基B．醛的官能團(tuán)是

C．飽和一元醛的組成通式為CnH2nOD．甲醛、乙醛、丙醛均無(wú)同分異構(gòu)體答案：C解析：甲醛是由醛基與氫原子連接而成的，A項(xiàng)錯(cuò)誤；醛的官能團(tuán)是—CHO，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲醛無(wú)同分異構(gòu)體，而乙醛的同分異構(gòu)體有環(huán)氧乙烷（

），丙醛的同分異構(gòu)體有丙酮、環(huán)丙醇等，D項(xiàng)錯(cuò)誤。知識(shí)點(diǎn)二

醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)(1)原理醛基上的C===O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇類(lèi)等發(fā)生加成反應(yīng)。具體原理如下：(2)實(shí)例①乙醛的反應(yīng)(書(shū)寫(xiě)下列化學(xué)方程式)②丙酮的反應(yīng)2．氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)①可燃性飽和一元醛(酮)燃燒的通式為_(kāi)_____________________________。②催化氧化反應(yīng)乙醛在一定溫度和催化劑存在下，能被空氣中的氧氣氧化；反應(yīng)的化學(xué)方程試為_(kāi)_________________________。③與弱氧化劑的反應(yīng)a．乙醛與銀氨溶液反應(yīng)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________________________b．乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________④與強(qiáng)氧化劑的反應(yīng)乙醛能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化。酮對(duì)一般的氧化劑比較穩(wěn)定，只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化，氧化時(shí)碳碳單鍵斷裂。(2)還原反應(yīng)醛、酮能在鉑、鎳等催化劑的作用下與H2加成，還原產(chǎn)物一般是醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

RCH2OH微點(diǎn)撥(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧氣、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化，但不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)醛類(lèi)只能發(fā)生還原反應(yīng)。(

)(2)乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，表現(xiàn)酸性。(

)(3)醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而酮不能。(

)(4)對(duì)甲基苯甲醛(

)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明它含有醛基。(

)(5)在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對(duì)應(yīng)的醛。(

)××√××2．下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤的是(

)答案：C解析：選項(xiàng)C中的加成反應(yīng)的正確化學(xué)方程式為關(guān)鍵能力·課堂探究提升點(diǎn)一

醛基的檢驗(yàn)方法1.醛基的檢驗(yàn)

銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀量的關(guān)系R—CHO～2AgHCHO～4AgR—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈。(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置。(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱。(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去。(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置。(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量。(3)反應(yīng)液必須直接加熱煮沸。2.醛的還原性較強(qiáng)，可被較弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化，也可被KMnO4(H＋)溶液、溴水等較強(qiáng)氧化劑氧化。3．醛基既具有還原性，又具有氧化性，醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：因此，在有機(jī)推斷題中，醛通常作為中間物質(zhì)出現(xiàn)?；?dòng)探究茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示?？捎糜谙懔系暮铣?。問(wèn)題1

試分析1mol茉莉醛和氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃舛嗌倌枺?/p>

提示：1mol苯環(huán)和3mol氫氣反應(yīng)、1mol碳碳雙鍵和1mol氫氣反應(yīng)、1mol醛基和1mol氫氣反應(yīng)。所以1mol茉莉醛能和5mol氫氣反應(yīng)。問(wèn)題2

能不能通過(guò)使溴水褪色現(xiàn)象證明茉莉醛中含有碳碳雙鍵？

提示：不能。因?yàn)槿┗材苁逛逅噬?。?wèn)題3

如何檢驗(yàn)茉莉醛中的醛基？

提示：可用銀鏡反應(yīng)驗(yàn)證。

問(wèn)題4

如何檢驗(yàn)茉莉醛中的碳碳雙鍵？提示：溴的四氯化碳溶液。典例示范[典例1]有機(jī)物M是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列檢驗(yàn)M中官能團(tuán)的試劑和添加順序正確的是(

)A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加溴水D．先加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱至沸騰，酸化后再加溴水答案：D解析：先加酸性KMnO4溶液，碳碳雙鍵、醛基均被氧化，無(wú)法一一檢驗(yàn)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；先加溴水，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，而醛基被氧化為羧基，無(wú)法檢驗(yàn)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；先加銀氨溶液，微熱，可檢驗(yàn)醛基，再加入的溴水會(huì)與銀氨溶液反應(yīng)，無(wú)法檢驗(yàn)碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；先加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸騰，可檢驗(yàn)醛基，酸化后再加溴水，可檢驗(yàn)碳碳雙鍵，D項(xiàng)正確。素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1]某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以證明的是(

)A．加入新制的Cu(OH)2并加熱，有磚紅色沉淀產(chǎn)生，則含甲醛B．加入銀氨溶液并水浴加熱，若能產(chǎn)生銀鏡，則含甲醛C．先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，若有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛D．將該溶液與足量NaOH溶液混合后蒸餾，若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含甲醛答案：D解析：甲酸和甲醛都含有醛基，則直接加入新制的氫氧化銅或銀氨溶液不能證明是否含有甲醛，應(yīng)先加入足量NaOH溶液，甲酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成難揮發(fā)的甲酸鈉，然后蒸餾，將可能存在的甲醛蒸出，再用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗(yàn)蒸餾出的產(chǎn)物。提升點(diǎn)二

醛和酮同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)醛的相關(guān)計(jì)算1.醛和酮同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)飽和一元醛、飽和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子數(shù)的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。脂環(huán)醇、烯醇與等碳原子數(shù)的醛互為同分異構(gòu)體。如CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)因?yàn)槿┗阪湺耍匀┎淮嬖诖祟?lèi)異構(gòu)，但酮存在官能團(tuán)位置異構(gòu)。如2-戊酮與3-戊酮。(3)碳骨架異構(gòu)①醛類(lèi)碳骨架異構(gòu)的寫(xiě)法——“取代法”：如C5H10O可寫(xiě)成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架異構(gòu)數(shù)目，即為C5H10O醛類(lèi)異構(gòu)體的數(shù)目，C4H9—的碳骨架異構(gòu)數(shù)目有4種，C5H10O醛類(lèi)異構(gòu)體的數(shù)目也有4種。

2．醛的相關(guān)計(jì)算(1)一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系如下：(2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，可理解為所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(3)二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)有如下量的關(guān)系：1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O互動(dòng)探究醛類(lèi)物質(zhì)在自然界中廣泛存在，要辯證地認(rèn)識(shí)其利弊。例如甲醛是一種重要的有機(jī)原料，應(yīng)用于制酚醛塑料，甲醛水溶液具有殺菌和防腐能力，是良好的殺菌劑，可以浸泡種子或生物標(biāo)本。但是甲醛是居室污染的罪魁禍?zhǔn)字唬€有不法商販用甲醛溶液浸泡蔬菜進(jìn)行保鮮，這樣對(duì)人體的危害更大。問(wèn)題1

結(jié)合甲醛性質(zhì)，思考食用蔬菜和居室裝修如何防甲醛污染？

提示：甲醛是烴的含氧衍生物中的唯一氣態(tài)物質(zhì)，易溶于水，易揮發(fā)，從市場(chǎng)買(mǎi)的蔬菜最好用清水多洗幾遍或泡一泡，基本上可以溶解洗掉甲醛。居室裝修最好選擇夏季高溫季節(jié)進(jìn)行，并注意通風(fēng)。問(wèn)題2

丙醛(CH3CH2CHO)與丙酮(CH3COCH3)有何聯(lián)系？

提示：兩者互為同分異構(gòu)體。問(wèn)題3

分子式為C2H4O和C3H6O的有機(jī)物一定是同系物嗎？提示：不一定，分子式為C2H4O的有機(jī)物是乙醛，分子式為C3H6O的有機(jī)物可能是丙醛，也可能是丙酮，還可能是環(huán)丙醇或烯丙醇。典例示范[典例2]今有相對(duì)分子質(zhì)量為58的幾種有機(jī)物，試寫(xiě)出符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)若該有機(jī)物為烴，則其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________、__________。(2)若該有機(jī)物是一種飽和一元醛，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。該醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________________。(3)若1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液作用可析出4molAg，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。(4)若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，則該有機(jī)物可能是________________(注：羥基連在雙鍵上的有機(jī)物極不穩(wěn)定)。CH3CH2CH2CH3CH(CH3)3CH3CH2CHO

OHC—CHOCH2===CH—CH2OH

素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]肉桂醛在食品、醫(yī)藥、化工等方面都有應(yīng)用。肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。(1)肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，肉桂醛的分子式是_________。肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。(不考慮順?lè)串悩?gòu)與對(duì)映異構(gòu))C9H8O

(2)已知：醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：合成肉桂醛的工業(yè)流程如圖所示，其中甲為某種烴。①甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。②丙和丁生成肉桂醛的化學(xué)方程式是_________________________________________________________。(3)請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的肉桂醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________。①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。CH2===CH2解析：(2)由醛的相互加成反應(yīng)及丁和肉桂醛的分子式可以知道，丁為

，丙為CH3CHO，烴甲為CH2===CH2，乙為CH3CH2OH。(3)根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)，除苯環(huán)外，不飽度為2，結(jié)合①、②、③三個(gè)條件，其所同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

·課堂總結(jié)·知識(shí)導(dǎo)圖誤區(qū)警示1.含有醛基的有機(jī)物都能與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，但含有醛基的有機(jī)物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者屬于羧酸，后者屬于糖類(lèi)。2．要注意甲醛性質(zhì)的特殊性，HCHO～4Ag，HCHO～2Cu2O。3．醛基的還原性比碳碳雙鍵的還原性強(qiáng)，所以在有醛基存在時(shí)檢驗(yàn)碳碳雙鍵，一般需要先將醛基氧化，當(dāng)然也可以用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)，但絕不能用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。如CH2===CH—CH2—CHO，若用溴水，發(fā)生的反應(yīng)為隨堂檢測(cè)·強(qiáng)化落實(shí)1．下列物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，但是不屬于醛的是(

)答案：B解析：醛的結(jié)構(gòu)為R—CHO，其中R為H原子或烴基，A項(xiàng)物質(zhì)不含—CHO，B、C、D項(xiàng)中含—CHO，但B項(xiàng)物質(zhì)—CHO連接的不是H原子或烴基，B為甲酸乙酯，不屬于醛類(lèi)。2．下列各組物質(zhì)中，既不互為同系物又不互為同分異構(gòu)體的是(

)A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、對(duì)甲基苯甲醛答案：C解析：A項(xiàng)中的兩種物質(zhì)互為同系物，B項(xiàng)中的兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)中的兩種物質(zhì)互為同系物；C項(xiàng)中的兩種物質(zhì)分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，盡管分子組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但是所含官能團(tuán)不同，因此不互為同系物。3．下列有關(guān)醛的判斷正確的是(

)A．對(duì)甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明它含醛基B．已知甲醛是平面形分子，則苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛類(lèi)物質(zhì)D．實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸銀溶液至過(guò)量答案：B解析：對(duì)甲基苯甲醛(

)中連接在苯環(huán)上的甲基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此酸性高錳酸鉀溶液褪色不能說(shuō)明對(duì)甲基苯甲醛含有醛基，A錯(cuò)誤；苯甲醛可看作甲醛分子中的一個(gè)H原子被苯基所取代而得到的產(chǎn)物，又甲醛和苯均為平面形分子，因此苯甲醛分子中的所有原子