新教材2023版高中化學(xué)第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第2課時酚課件新人教版選擇性必修3

第2課時酚1．了解酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗方法。3．了解酚和醇結(jié)構(gòu)的差別及其對化學(xué)性質(zhì)的影響。必備基礎(chǔ)核心素養(yǎng)素養(yǎng)形成必備基礎(chǔ)[新知預(yù)習(xí)]一、酚1．定義____與____直接相連而形成的化合物。2．舉例苯酚：______________，鄰甲基苯酚：

。羥基苯環(huán)二、苯酚1．分子組成與結(jié)構(gòu)C6H6O羥基2．物理性質(zhì)顏色：____色，放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化呈____色；狀態(tài)：____，氣味：__________；熔點(diǎn)：43℃；毒性：____，對皮膚有______；溶解性：室溫下在水中溶解度為9.2g，溫度高于65℃時，能與水____，易溶于________。無粉紅固態(tài)有特殊氣味有毒腐蝕性混溶有機(jī)溶劑3．化學(xué)性質(zhì)(1)酸性①苯酚俗稱______，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以苯酚顯______，其電離方程式為___________________________________________________。②苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為____________________________________________________。③向苯酚鈉溶液中通入CO2，反應(yīng)的方程式為___________________________________________________。由此可判斷酸性強(qiáng)弱：碳酸____苯酚。石炭酸弱酸性大于(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)

__________________，此反應(yīng)可用于______________________。(3)氧化反應(yīng)①常溫下，苯酚露置于空氣中因____而呈粉紅色；②可以燃燒。(4)顯色反應(yīng)遇Fe3＋呈____，可用于______________。4．苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造_________、_____、_________、_________等。苯酚的定性檢驗和定量測定氧化紫色檢驗苯酚的存在酚醛樹脂染料醫(yī)藥農(nóng)藥[即學(xué)即練]1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打√，錯的在括號內(nèi)打×)。(1)實驗時手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的熱水清洗。(

)(2)

和

含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似。(

)(3)苯酚在水中能電離出H＋，苯酚屬于有機(jī)羧酸。(

)(4)若苯中含有苯酚雜質(zhì)，可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后過濾除去。(

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基活潑性大于水中羥基的活潑性。(

)××××√2．下列有機(jī)物屬于酚類的是(

)解析：根據(jù)酚的定義，酚是苯環(huán)和羥基直接相連的有機(jī)物。答案：C3．下列說法正確的是(

)A．純凈的苯酚為粉紅色的晶體B．皮膚上沾有苯酚可用酒精擦洗除去C．常溫下苯酚與水能以任意比互溶D．苯酚能與氫氧化鈉反應(yīng)，所以它是羧酸解析：A項，純凈的苯酚應(yīng)為無色晶體，因氧化而變成粉紅色；C項，常溫下苯酚不能溶于水；D項，苯酚雖能與氫氧化鈉反應(yīng)，但它是酚。答案：B4．能夠檢驗苯酚存在的特征反應(yīng)是(

)A．苯酚與濃硝酸反應(yīng)B．苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C．苯酚與濃溴水反應(yīng)D．苯酚與氯化亞鐵溶液反應(yīng)解析：檢驗苯酚存在的兩個方法是：①滴加濃溴水后出現(xiàn)白色沉淀；②滴加氯化鐵溶液呈紫色。答案：C5．A、B、C三種芳香族化合物的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B無變化。(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A____________，B____________。(2)C有多種同分異構(gòu)體，若其苯環(huán)上的一溴代物最多有兩種，C的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________。核心素養(yǎng)提升點(diǎn)一醇和酚的比較例1.下列物質(zhì)中：①

，②

，③

④

。(1)能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是___________。(2)能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是___________。(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是___________。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)的是___________。(5)遇FeCl3溶液顯紫色的是___________。(6)能被催化氧化為醛或酮的是___________。②④

②④

①②③④

①

②④

①③解析：(1)醇類物質(zhì)不能與NaOH溶液反應(yīng)，酚類物質(zhì)都可以與NaOH溶液反應(yīng)。(2)酚類物質(zhì)可與溴水反應(yīng)。(3)醇、酚、水都可以與Na反應(yīng)。(4)醇中與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時，才可能發(fā)生消去反應(yīng)(酚類物質(zhì)都不可以發(fā)生苯環(huán)上的消去反應(yīng))。(5)酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色。(6)醇中與—OH相連的碳原子上必須連有氫原子，才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。[提升1]下列說法正確的是(

)A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)答案：C解析：苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不屬于同系物，B錯；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D錯。關(guān)鍵能力脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)加成反應(yīng)；(5)與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)(醛或酮)生成與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色狀元隨筆有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響(1)鏈烴基對其他基團(tuán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對其他基團(tuán)的影響：①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對其他基團(tuán)的影響：①羥基對C—H鍵的影響：使和羥基相連的C—H鍵更不穩(wěn)定。②羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代。提升點(diǎn)二苯酚性質(zhì)的探究例2.從中草藥茵陳蒿中可提取出一種利膽有效成分——對羥基苯乙酮，其結(jié)構(gòu)簡式為

，這是一種值得進(jìn)一步研究應(yīng)用的藥物。(1)推測該藥物不具有的化學(xué)性質(zhì)是________。A．能跟氫氧化鉀反應(yīng)生成分子式為C8H7O2K的化合物B．能跟濃溴水反應(yīng)C．能跟碳酸氫鈉反應(yīng)D．在催化劑存在時可能被還原成含醇羥基和酚羥基的物質(zhì)C(2)寫出能發(fā)生上述反應(yīng)的有關(guān)化學(xué)方程式：________________________________________________________。解析：該物質(zhì)()結(jié)構(gòu)中有酚羥基，能跟氫氧化鉀和濃溴水反應(yīng)；有羰基，能催化加氫，被還原為醇；但酚羥基的酸性弱于H2CO3，不能與碳酸氫鈉反應(yīng)。狀元隨筆含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)溴水只能取代酚羥基鄰、對位的氫。[提升2]白藜蘆醇

廣泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。請回答下列問題：(1)下列關(guān)于白藜蘆醇的說法正確的是______。A．可使KMnO4酸性溶液褪色B．可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色C．可使溴的CCl4溶液褪色D．可與NH4HCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡E．屬于醇類(2)1mol該有機(jī)物最多消耗______molNaOH。(3)1mol該有機(jī)物與濃溴水反應(yīng)時，最多消耗________molBr2。(4)1mol該有機(jī)物與H2加成時，最多消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2的體積為________L。ABC

36156.8解析：(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式知，分子中含兩種官能團(tuán)，即酚羥基和碳碳雙鍵，A、B、C項均正確；酚不與NH4HCO3反應(yīng)，D項錯誤；該有機(jī)物屬于酚，不屬于醇，E項錯誤。(2)酚羥基與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多消耗3molNaOH。(3)1mol該有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)時消耗Br25mol，發(fā)生加成反應(yīng)時消耗Br21mol，故共消耗Br26mol。(4)苯環(huán)及碳碳雙鍵均可與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多消耗7molH2，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為156.8L。狀元隨筆在酚的化學(xué)反應(yīng)中的三個定量關(guān)系1．與Br2發(fā)生取代反應(yīng)1mol酚羥基鄰、對位上有幾個氫原子，就對應(yīng)消耗幾摩爾Br2。2．與金屬鈉反應(yīng)放出H21mol—OH～1molNa～0.5molH2。3．與堿發(fā)生中和反應(yīng)1mol酚羥基～1molNaOH～1molH2O。

關(guān)鍵能力苯酚的性質(zhì)實驗探究1．苯酚的弱酸性2.取代反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式3．顯色反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象溶液呈紫色結(jié)論FeCl3能跟苯酚反應(yīng)，使溶液顯紫色應(yīng)用用FeCl3溶液檢驗苯酚的存在狀元隨筆①苯酚鈉溶液與鹽酸、二氧化碳?xì)怏w反應(yīng)后生成的苯酚不是懸濁液，而是乳濁液，應(yīng)用分液法分離。②苯酚與溴水反應(yīng)時，苯酚溶液一定要較稀，溴水濃度一定要大，否則不易出現(xiàn)沉淀。③通常用FeCl3溶液檢驗苯酚的存在，但不進(jìn)行定量計算。素

養(yǎng)

形

成1.下列化合物中，屬于酚類的是(

)答案：B2．下列物質(zhì)能與NaOH溶液反應(yīng)的是(

)①乙醇②乙酸③苯酚④小蘇打⑤甲苯A．①⑤

B．①②③C．②③④D．④⑤答案：C3．苯酚與苯甲醇共同具有的性質(zhì)是(

)A．能與NaOH溶液反應(yīng)B．能與鈉反應(yīng)放出H2C．呈現(xiàn)弱酸性D．與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色解析：四個選項中的性質(zhì)苯酚都具有，而苯甲醇只能與Na反應(yīng)。答案：B4．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正確操作是(

)A．加FeCl3溶液，過濾B．加水，分液C．加濃溴水，過濾

D．加NaOH溶液，分液解析：應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進(jìn)行除雜。苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去，A錯誤；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行，B錯誤；苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不會產(chǎn)生沉淀，無法過濾除去，C錯誤；苯酚與NaOH溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去，D正確。答案：D5．含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如圖所示：(1)上述流程中，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是__________操作(填寫操作名稱)，實驗室中這一操作可以用________進(jìn)行(填寫儀器名稱)。(2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是________，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是________。萃取分液分液漏斗C6H5ONaNaHCO3(3)在設(shè)備Ⅲ