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文檔簡(jiǎn)介
2.2.1烯烴炔烴
自然界里存在許多烯烴,如番茄中的番茄紅素、鯊魚油中的角鯊烯都是烯烴。
乙烯是常見的烯烴。番茄中存在番茄紅素情境引入試回顧乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。其分子中的碳原子均采取
雜化,碳原子與氫原子之間均以單鍵(
鍵)相連接,碳原子與碳原子之間以雙鍵(
)相連接,相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為
,分子中的所有原子都處于
平面內(nèi)。sp2σ1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵120°同一2.乙烯的性質(zhì)純凈的乙烯為
色、稍有氣味的氣體,
溶于永,密度比空氣的
。乙烯具有
性;能被酸性高錳酸鉀溶液
;還能與溴發(fā)生
反應(yīng);在一定條件下能發(fā)生
反應(yīng)生成聚合物。無(wú)難略小可燃氧化加成加聚烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型CH2=CH2乙烯CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,1、相對(duì)分子質(zhì)量越大,分子間作用力越強(qiáng),沸點(diǎn)逐漸升高。2、密度逐漸增大,都小于水的密度。3、常溫下的狀態(tài):氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。標(biāo)準(zhǔn)狀況下C2—C4呈氣態(tài)碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。4、溶解性:不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色O2nCO2+nH2OCnH2n+鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烷烴鹵化氫鹵代烴水醇生成高分子化合物①可燃性O(shè)2nCO2+nH2OCnH2n+烯烴的氧化反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮烯烴的加成反應(yīng)試劑丙烯溴水氯化氫水CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl△CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3△CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化劑加熱、加壓CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3催化劑加熱、加壓①以丙烯為例烯烴的加成反應(yīng)②二烯烴分子中含2個(gè)碳碳雙鍵的烯烴CH2=CH—CH=CH2與Cl2的反應(yīng)方程式:CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl(1)1,2-加成(2)1,4-加成如最常見的1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng),到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢(shì)取決于反應(yīng)條件。烯烴的加聚反應(yīng)一定條件一定條件烯烴的加聚反應(yīng)一定條件下異丁烯單體鏈節(jié)聚合度加聚反應(yīng)是獲得高分子材料的重要途徑之一,人們?nèi)粘I钪薪?jīng)常接觸到的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、順丁橡膠等材料,以及一些重要新型材料如導(dǎo)電高聚物等都是通過(guò)加聚反應(yīng)得到的。聚乙烯塑料合成橡膠烯烴的立體異構(gòu)烯烴的同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)烯烴的順?lè)串悩?gòu)
通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。CCa'b'ab產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的條件:組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)有順?lè)串悩?gòu)的類型無(wú)順?lè)串悩?gòu)的類型性質(zhì):順?lè)串悩?gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異。順-2-丁烯(bp3.7℃)反-2-丁烯(bp0.88℃)
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)練習(xí)、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示,
一分子該物質(zhì)與一分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有
A.1種
B.2種
C.3種
D.4種D化學(xué)與生活聚乙烯塑料聚乙烯纖維硬氯乙烯產(chǎn)品醋酸纖維聚氯乙烯管材烯烴用途1——化工原料烯烴用途2——植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、催熟劑家庭小實(shí)驗(yàn)香蕉的催熟實(shí)驗(yàn)可在密封袋子中放一些成熟的蘋果(2)為什么香蕉密封保存最終會(huì)腐爛掉呢?(3)如何解決水果運(yùn)輸過(guò)程中的自催熟問(wèn)題?★采摘未成熟的水果★采用冷鏈運(yùn)輸★吸收水果釋放的乙烯1,下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的說(shuō)法中,不正確的是()A.乙烯屬于不飽和鏈烴,乙烷屬于飽和鏈烴B.乙烯分子中所有原子位于同一平面上,乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu),所有原子不在同一平面上C.乙烯和乙烷中的共價(jià)鍵均有σ鍵和π鍵D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能[答案]
C
[解析]乙烷中只有σ鍵無(wú)π鍵,C不正確。檢測(cè)2.下列說(shuō)法正確的是()A.所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.丙烯分子中所有的原子一定處于同一平面內(nèi)C.分子式為C4H8的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色D.丁烯在一定條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)[答案]
A
[解析]烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),這是烷烴的特征反應(yīng),A項(xiàng)正確;烯烴分子中,與雙鍵碳原子相連的4個(gè)原子及雙鍵碳原子處于同一平面內(nèi),而其他的原子則不一定處于該平面內(nèi),丙烯(CH2===CH—CH3)分子中—CH3上的氫原子最多只有1個(gè)氫原子處于其他6個(gè)原子所在的平面內(nèi),B項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式為C4H8的烴可以是烯烴,也可以是環(huán)烷烴,而環(huán)烷烴不能使酸性KMnO4溶液褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;烯烴中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),但若烯烴中含有烷基等其他原子團(tuán)時(shí),一定條件下也可發(fā)生取代反應(yīng),故丁烯既可發(fā)生加成反應(yīng)也可發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.下列物質(zhì)不能用加成反應(yīng)制得的是(
)A.CH2Cl2
B.CH3CH2ClC.CH3CH2OH D.CH2ClCH2Cl答案A解析在發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),由雙鍵變成單鍵,CH2Cl2不能由物質(zhì)加成制得。4.2020年在抗擊新冠肺炎中N95口罩成為“明星”,丙烯CH3—CH===CH2是制造N95口罩的原料之一。下列有關(guān)丙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.丙烯和乙烯互為同系物B.丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.丙烯分子中所有的原子共面D.丙烯與氫氣的加成產(chǎn)物是飽和烴[答案]
C
[解析]丙烯和乙烯結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),二者互為同系物,A正確;丙烯中含碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;丙烯中含甲基,所有原子不可能共面,C錯(cuò)誤;丙烯與氫氣的加成產(chǎn)物為丙烷,是飽和烴,D正確。5.下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)不止一種的是()A.CH2===CH2B.CH3CH===CH2C.CH3CH===CHCH3D.CH3CH2CH===CHCH2CH3[答案]
B
[解析]
CH2===CH2與HBr發(fā)生加成反應(yīng)只生成CH3CH2Br,A不選;CH3CH===CH2與HBr發(fā)生加成反應(yīng)可生成CH3CHBrCH3或CH3CH2CH2Br,B選;CH3CH===CHCH3與HBr發(fā)生加成反應(yīng)只生成CH3CH2CHBrCH3,C不選;CH3CH2CH===CHCH2CH3與HBr發(fā)生加成反應(yīng)只生成CH3CH2CH2CHBrCH2CH3,D不選。6.始祖鳥烯形狀宛如一只展翅飛翔的鳥,其鍵線式結(jié)構(gòu)表示如圖,其中R1、R2為烷烴基。則下列有關(guān)始祖鳥烯的說(shuō)法中正確的是()
A.始祖鳥烯與1,3-丁二烯互為同系物B.若R1=R2=甲基,則其分子式為C12H16C.若R1=R2=甲基,則始祖鳥烯的一氯代物有4種D.始祖鳥烯既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也能使溴水褪色[答案]
D
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