2023年高考化學(xué)真題題源解密（新高考專(zhuān)用）專(zhuān)題16 有機(jī)合成與推斷（解析版）

專(zhuān)題十六有機(jī)合成與推斷目錄：2023年真題展現(xiàn)考向一考查官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、合成路線考向二考查有機(jī)物名稱(chēng)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體考向三考查官能團(tuán)、反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、合成路線考向四考查官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式真題考查解讀近年真題對(duì)比考向一考查分子式、同分異構(gòu)體、合成路線考向二考查反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線考向三考查官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類(lèi)型、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式考向四考查官能團(tuán)、反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線考向五考查反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線考向六考查官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類(lèi)型、合成路線命題規(guī)律解密名校模擬探源易錯(cuò)易混速記考向一考查官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、合成路線1.（2023·浙江選考1月第21題）某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。已知：①②請(qǐng)回答：（1）化合物A的官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。（3）下列說(shuō)法正確的是___________。A.的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)B.化合物D與乙醇互為同系物C.化合物I的分子式是D.將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性（4）寫(xiě)出的化學(xué)方程式______。（5）設(shè)計(jì)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)___。（6）寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)氮氮鍵，有乙?；！敬鸢浮浚?）硝基，碳氯鍵(氯原子)（2）（3）D（4）（5）（6）【解析】與CH3NH2反應(yīng)生成B，B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知A到B為取代反應(yīng)，B為，C與E發(fā)生已知中反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)脫水生成G，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H與氫氣加成后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I，I與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸苯達(dá)莫司汀，據(jù)此分析解答。（1）由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)為硝基和氯原子；（2）由以上分析可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（3）的反應(yīng)中B中一個(gè)硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；化合物D中含有兩個(gè)羥基，與乙醇不是同系物，故B錯(cuò)誤；化合物I的分子式是，故C錯(cuò)誤；將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽，可以增加其水溶性，利于吸收，故D正確；故答案為D；（4）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：；（5）1，3-丙二醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生水解生成戊二酸，戊二酸分子內(nèi)脫水生成，合成路線為：；（6）化合物C的同分異構(gòu)體①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)氮氮鍵，有乙?；阴；庵挥幸环N氫，則六元環(huán)上的原子均不與氫相連，該物質(zhì)具有很高的對(duì)稱(chēng)性，符合的結(jié)構(gòu)有。2.（2023·遼寧卷第19題）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對(duì)”)。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱(chēng))。（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_(kāi)______。（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)N-H鍵的共有_______種。（5）H→I的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。（6）某藥物中間體合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)______和_______。【答案】（1）對(duì)（2）羧基（3）2+O22+2H2O（4）3（5）取代（6）【解析】根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物與BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D，有機(jī)物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物E與有機(jī)物有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H，根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即，同時(shí)也可得到有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I。由此分析解題。（1）由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對(duì)位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對(duì)位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為；對(duì)位。（2）有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。（3）O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。（4）F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對(duì)三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。（5）有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類(lèi)似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N=C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說(shuō)明有機(jī)物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說(shuō)明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為。考向二考查有機(jī)物名稱(chēng)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體3.（2023·湖北卷第17題）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問(wèn)題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（3）E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（5）已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問(wèn)題有_______(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻d．嚴(yán)重污染環(huán)境【答案】（1）π（2）7（3）乙酸丙酮（4）（5）ab【解析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無(wú)水乙醚中發(fā)生生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G（），G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答。（1）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂；（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開(kāi)，生成和，名稱(chēng)分別為乙酸和丙酮；（4）由分析可知，G為；（5）根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）)和J（）。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問(wèn)題?？枷蛉疾楣倌軋F(tuán)、反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、合成路線4.（2023·湖南卷第18題）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類(lèi)化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：回答下列問(wèn)題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類(lèi)型是_______、_______；（3）物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______；（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；（5）下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫(xiě)標(biāo)號(hào))：①②③（6）(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；（7）甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】（1）（2）消去反應(yīng)加成反應(yīng)（3）碳碳雙鍵醚鍵（4）（5）②>③>①（6）4（7）【解析】（1）有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B與有機(jī)物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)合有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)式，即。（2）有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)消去的是-Br和，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí)，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個(gè)雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。（3）根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物G中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵。（4）根據(jù)上述反應(yīng)流程分析，與呋喃反應(yīng)生成，繼續(xù)與HCl反應(yīng)生成有機(jī)物J，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為。（5）苯環(huán)上帶有甲基時(shí)，甲基增強(qiáng)了苯環(huán)上的電子云密度，導(dǎo)致磺酸根離子中的氧原子電子云密度降低，使其更容易失去質(zhì)子，但當(dāng)甲基上的H原子被F原子代替時(shí)，三氟甲基對(duì)苯環(huán)上電子的吸引力有所降低，因此對(duì)甲基苯磺酸的酸性強(qiáng)于對(duì)三氟甲基苯磺酸的酸性，但沒(méi)有甲基時(shí)的苯磺酸，由于沒(méi)有其他基團(tuán)對(duì)苯環(huán)上電子的吸引導(dǎo)致磺根中S對(duì)H的吸引力增強(qiáng)，使H的電子程度減弱，故酸性大小為②>③>①。（6）呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。（7）甲苯和溴在FeBr3的條件下生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，因題目中欲合成鄰溴甲苯，因此需要對(duì)甲基的對(duì)位進(jìn)行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對(duì)甲基苯磺酸，再將對(duì)甲基苯磺酸與溴反應(yīng)生成，再將中的磺酸基水解得到目標(biāo)化合物，具體的合成流程為：。5.（2023·浙江卷第21題）某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。已知：請(qǐng)回答：（1）化合物B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。（2）下列說(shuō)法不正確的是___________。A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B.A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)C.在B+C→D的反應(yīng)中，K2CO3作催化劑D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。（4）寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式___________。（5）研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物N-芐基苯甲酰胺()利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線___________(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)（6）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①分子中含有苯環(huán)②1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基()?！敬鸢浮浚?）羥基、醛基（2）BC（3）ClCH2CH2N(CH3)2（4）+2H2+H2O（5）（6）、、、【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；與NH2OH反應(yīng)生成，則E為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，則F為；與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成；與發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利。（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基；（2）A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙?，故正確；B．酚羥基具有強(qiáng)還原性，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來(lái)實(shí)現(xiàn)，故錯(cuò)誤；C．由分析可知，B+C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成，其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；故選BC；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2H2+H2O；（5）由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物N-芐基苯甲酰胺的合成步驟為與NH2OH反應(yīng)生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成；催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為；（6）D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說(shuō)明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對(duì)稱(chēng)性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、?？枷蛩目疾楣倌軋F(tuán)、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式6.（2023·北京卷第17題）化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：（1）A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是____________________。（2）D中含有的官能團(tuán)是__________。（3）關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是____________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。（4）下列說(shuō)法正確的是__________(填序號(hào))。a．F存在順?lè)串悩?gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化（5）L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。（6）已知：，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。【答案】（1）（2）醛基羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵極性增強(qiáng)（4）ac（5）（6）【解析】A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個(gè)水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D→F的整個(gè)過(guò)程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基，說(shuō)明F中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J，J為；K在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化得到；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)，由L的分子式可知中羧基與羥基酸化時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由題意可知L和M可以發(fā)生類(lèi)似D→E的加成反應(yīng)得到，發(fā)生酮式與烯醇式互變得到，發(fā)生消去反應(yīng)得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（1）A→B的化學(xué)方程式為。（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為醛基。（3）①羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個(gè)碳原子上均有C-H鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如圖所示，1號(hào)碳原子上的C-H鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號(hào)碳原子上的C-H鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物。（4）a．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，存在順?lè)串悩?gòu)體，a項(xiàng)正確；b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互為同系物，b項(xiàng)錯(cuò)誤；c．J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與羥基直接相連的碳原子上無(wú)H原子，在加熱和Cu作催化劑條件下，J不能被O2氧化，c項(xiàng)正確；故選ac；（5）由上分析L為。（6）由上分析M為?！久}意圖】命題一般采取結(jié)合新科技，新能源等社會(huì)熱點(diǎn)為背景，主要考查有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)、烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用、生物大分子及合成高分子。主要考查官能團(tuán)、化學(xué)鍵、反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、探究性質(zhì)、設(shè)計(jì)合成路線等?！究疾橐c(diǎn)】官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、有機(jī)物的命名、烷、烯、炔、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)化合物的合成路線、糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。【課標(biāo)鏈接】一、有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)1.1有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外、核磁等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。1.2有機(jī)化合物中的官能團(tuán)認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類(lèi)（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)，知道簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名。認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識(shí)同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響，認(rèn)識(shí)在一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化。知道常見(jiàn)官能團(tuán)的鑒別方法。1.3有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系，知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的。二、烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用2.1烴的性質(zhì)與應(yīng)用認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類(lèi)在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的要作用。2.2烴的衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，知道醚、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。2.3有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)合成認(rèn)識(shí)加成、取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法。體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類(lèi)生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)。2.4有機(jī)化合物的安全使用結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴、烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，體會(huì)“綠色化學(xué)”思想在有機(jī)合成中的重要意義，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用。三、生物大分子及合成高分子3.1聚合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)了解聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)單體和單體單元（鏈節(jié)）及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.2生物大分子認(rèn)識(shí)糖類(lèi)和蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)。了解淀粉和纖維素及其與葡萄糖的關(guān)系，了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要性質(zhì)與應(yīng)用。知道糖類(lèi)在食品加工和生物質(zhì)能源開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用。認(rèn)識(shí)氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系，了解氮基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和生物功能。認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸等的意義，體會(huì)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。3.3合成高分子認(rèn)識(shí)塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。考向一考查分子式、同分異構(gòu)體、合成路線1.（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類(lèi)高分子材料。（1）化合物I的分子式為_(kāi)______，其環(huán)上的取代基是_______(寫(xiě)名稱(chēng))。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。（4）化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_(kāi)______。（5）化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（6）選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫(xiě)出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。【答案】（1）C5H4O2醛基（2）②-CHOO2-COOH③-COOHCH3OH-COOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))（3）Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵（4）乙烯（5）2（6）【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基，故答案為：C5H4O2；醛基；（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH，故答案為：-CHO；O2；-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故答案為：-COOH；CH3OH；-COOCH3；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；（3）化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵；（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mola反應(yīng)得到2molV，則a的分子式為C2H4，為乙烯，故答案為：乙烯；（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為。考向二考查反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線2.（2022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過(guò)如下路線合成：回答問(wèn)題：（1）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。（2）已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。（3）C的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（4）E和F可用_______(寫(xiě)出試劑)鑒別。（5）X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(任馬一種)。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰（6）已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫(xiě)出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、_______。（7）設(shè)計(jì)以為原料合成路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO2【答案】（1）取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)（2）+NaOH→+H2O（3）苯酚（4）(溶液)或其他合理答案（5）或（6）①.②.（7）【解析】根據(jù)合成路線，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應(yīng)生成C()，C先與NaOH反應(yīng)生成，和CO2在一定條件下反應(yīng)，再與HCl反應(yīng)生成D，D的分子式為C7H6O3，則D為，D再與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與AlCl3反應(yīng)生成F，F(xiàn)與苯甲酸肝在一定條件下生成G，G經(jīng)一系列反應(yīng)生成黃銅哌酯，據(jù)此分析解答。（1）由分析可知，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，即反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)(或磺化反應(yīng))；（2）B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)生成和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H2O；（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則化學(xué)名稱(chēng)為苯酚，根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）由E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)含有酚羥基，而E沒(méi)有，因此可用FeCl3溶液鑒別二者，前者溶液變成紫色，后者無(wú)明顯現(xiàn)象；（5）F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說(shuō)明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿(mǎn)足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或；（6）酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯，則F與苯甲酸肝反應(yīng)可生成G、苯甲酸和水，故M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和H2O；（7）已知+CO2，則以為原料合成時(shí)，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應(yīng)生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可得到，再與AlCl3反應(yīng)可得到，則合成路線為：?？枷蛉疾楣倌軋F(tuán)、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類(lèi)型、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3.（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）的反應(yīng)類(lèi)型是___________。（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。（4）的過(guò)程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。（6）已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為_(kāi)__________。（7）配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過(guò)程中，甲組使用了催化劑，并在純化過(guò)程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。【答案】（1）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))（2）5（3）（4）酯基碳碳雙鍵（5）5（6）45.92%（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①【解析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類(lèi)，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰；（3）B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原；（5）只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒(méi)取代之前只有6種類(lèi)型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體；（6）的過(guò)程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說(shuō)明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測(cè)，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒(méi)有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd。考向四考查官能團(tuán)、反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線4.（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問(wèn)題：（1）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______；（2）F→G、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別是_______、_______；（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；（4）C→D反應(yīng)方程式為_(kāi)______；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；（6）Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_(kāi)______(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子)；（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮浚?）醚鍵醛基（2）取代反應(yīng)加成反應(yīng)（3）（4）（5）5（6）1（7）【解析】A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。（2）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，則C→D的化學(xué)方程式為。（5）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順?lè)串悩?gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順?lè)串悩?gòu)體）、（與前者互為順?lè)串悩?gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。（7）結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過(guò)程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：?？枷蛭蹇疾榉磻?yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線5.（2022·江蘇卷）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：（1）A分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為_(kāi)______。（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。（3）D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。（4）F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（5）已知：(R和表示烴基或氫，表示烴基)；寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_______?！敬鸢浮浚?）sp2和sp3（2）取代反應(yīng)（3）（4）（5）【解析】A（）和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B（）；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C（）；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D（）；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E（）；E經(jīng)過(guò)還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)再轉(zhuǎn)化為G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，則F為，F(xiàn)和G互為手性異構(gòu)體。（1）A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙肩上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為sp2和sp3。（2）B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。（3）D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說(shuō)明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）根據(jù)已知的第一個(gè)反應(yīng)可知，與CH3MgBr反應(yīng)生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個(gè)反應(yīng)可知，可以轉(zhuǎn)化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知，和NH2OH反應(yīng)生成；綜上所述，的合成路線為：?？枷蛄疾楣倌軋F(tuán)、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類(lèi)型、合成路線6.（2022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問(wèn)題：（1）A→B反應(yīng)條件為_(kāi)______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。（2）B→C反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______?！敬鸢浮浚?）濃硫酸，加熱2（2）取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基（3）CH3COOC2H5+Br2+HBr（4）6（5）【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)，則G為；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。（1）由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為，含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，共有2種；（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護(hù)酚羥基；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr；（4）H的同分異構(gòu)體僅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種；（5）由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線為。分析近三年的高考試題，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，考查的知識(shí)點(diǎn)相對(duì)比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、官能團(tuán)的名稱(chēng)、有機(jī)物命名、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書(shū)寫(xiě)指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線設(shè)計(jì)等。預(yù)測(cè)2024年仍會(huì)以合成新穎的實(shí)用有機(jī)物為主線，運(yùn)用典型的合成路線，將信息和問(wèn)題交織在一起，環(huán)環(huán)相扣，串聯(lián)多類(lèi)有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行考查，同分異構(gòu)體數(shù)目確定和書(shū)寫(xiě)，以及利用題給信息設(shè)計(jì)簡(jiǎn)短合成路線將是命題重點(diǎn)與難點(diǎn)。1.（2023·湖北·模擬）抗腫瘤藥物培美曲塞的前體M()的一種合成路線如下：已知：(1)C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的名稱(chēng)是(采用系統(tǒng)命名法)。(2)實(shí)現(xiàn)E→F的轉(zhuǎn)化需加入的試劑是。(3)M分子虛線框中所有原子(填“是”或“否”)共平面。(4)K→M的反應(yīng)涉及三步，已知第一步是取代反應(yīng)，第三步的反應(yīng)類(lèi)型是。(5)F與過(guò)量完全加成后獲得產(chǎn)物N，符合下列條件的N的同分異構(gòu)體數(shù)目為。①含六元碳環(huán)；②與溶液共熱時(shí)，最多消耗；③與溴原子相連的碳原子為雜化(6)的一種合成路線如圖。已知P中含結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出中間產(chǎn)物P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。【答案】(1)、對(duì)溴苯甲酸或4-溴苯甲酸(2)酸性溶液或溶液(3)否(4)消去反應(yīng)(5)7(6)【分析】由A分子式可知A為乙炔，乙炔與發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與環(huán)氧乙烷發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)再經(jīng)酸化生成C()；結(jié)合H的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知D為甲苯；D與溴單質(zhì)在溴化鐵催化下發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)生成E()，E被氧化生成F()，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G()，C與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I()，I中醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成J()，J與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成K：K與反應(yīng)生成M，據(jù)此分析解答?！窘馕觥浚?）C為，含有碳碳三鍵和羥基兩種官能團(tuán)，官能團(tuán)結(jié)構(gòu)為：、，F(xiàn)()，名稱(chēng)為：對(duì)溴苯甲酸或4-溴苯甲酸，故答案為：、；對(duì)溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；（2）E中甲基被氧化為羧基，需要強(qiáng)氧化劑酸性溶液或溶液，故答案為：酸性溶液或溶液；（3）虛框中含有飽和氮原子，該氮原子與其所連原子形成四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，故答案為：否；（4）K→M的反應(yīng)過(guò)程中首先K中溴原子所連基團(tuán)與中羰基鄰位碳上的氫發(fā)生取代反應(yīng)，然后同側(cè)氨基與K中醛基發(fā)生已知信息中加成反應(yīng)，再發(fā)生醇消去反應(yīng)生成M，故答案為：消去反應(yīng)；（5）F()與過(guò)量氫氣發(fā)生加成產(chǎn)物為：，①含六元碳環(huán)；②與溶液共熱時(shí)，最多消耗，則N含有1個(gè)羧基和溴原子消耗NaOH或一個(gè)-OOCH和溴原子消耗NaOH；③與溴原子相連的碳原子為雜化，即為飽和碳原子；若為羧基，則在碳環(huán)上的位置有：共3種，若為-OOCH，則在碳環(huán)上的位置有：共4種，共計(jì)7種，故答案為：7；（6）Q經(jīng)脫乙醇生成，可知Q為；與P反應(yīng)生成Q，結(jié)合Q與結(jié)構(gòu)可知P為。2.（2023·山東聊城·一模）我國(guó)科學(xué)家研發(fā)的一條氯霉素(H)的合成路線如圖所示：已知：(1)氯霉素(H)中的官能團(tuán)有種。(2)B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為。D→E的反應(yīng)類(lèi)型是。(3)E的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有種。①能使發(fā)生顯色反應(yīng)

②含基團(tuán)(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在G→H的反應(yīng)中，通過(guò)(填操作)使平衡轉(zhuǎn)化率增大。(5)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以溴乙烷為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)4(2)取代反應(yīng)(3)13(4)加熱蒸餾(5)【分析】A中含有碳碳雙鍵，和Br2發(fā)生加成反應(yīng)后再發(fā)生水解反應(yīng)生成B，結(jié)合B和C的分子式以及反應(yīng)條件可以推知B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，再結(jié)合后續(xù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定B中Br原子的位置，則B為，C為，C發(fā)生已知提示的反應(yīng)原理生成D，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和NH3在高壓條件下發(fā)生反應(yīng)生成E，E發(fā)生已知反應(yīng)原理生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G和Cl2CHCOOH3發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以此解答?！窘馕觥浚?）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氯霉素(H)中的官能團(tuán)有硝基、羥基、酰氨基、碳氯鍵共4種。（2）由分析可知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，方程式為：；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分析結(jié)構(gòu)式可知，D→E的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（3）E的同分異構(gòu)體中，符合條件①能使發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明其中含有酚羥基；②含基團(tuán)；綜上所述結(jié)合E的結(jié)構(gòu)式分子該同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基可能為-OH、-CH2CON(CH3)2，有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上的取代基也可能為-OH、-CH3、，苯環(huán)上連接3個(gè)不同的取代基共有10種結(jié)構(gòu)，則滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體共有13種。（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和Cl2CHCOOH3發(fā)生取代反應(yīng)生成H，可以通過(guò)加熱蒸餾分離出產(chǎn)物，使平衡轉(zhuǎn)化率增大。（5）由逆向合成法分析，可由乙烯和乙醛發(fā)生已知反應(yīng)的原理得到，乙烯可由溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)得到，乙醛可由乙醇發(fā)生催化氧化得到，乙醇可由溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線為：。3.（2023·重慶·南開(kāi)中學(xué)三模）氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸(G)是一種重要的化合物，常用于合成抗體-藥物結(jié)合物(ADC)。其合成路線如下(Ph為苯基)：(1)化合物B的系統(tǒng)命名為：，D中含有的含氧官能團(tuán)為(填名稱(chēng))。(2)反應(yīng)2和反應(yīng)6的反應(yīng)類(lèi)型分別為，。(3)反應(yīng)3生成一種有刺激性氣味的氣體，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(4)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)分子式比G少一個(gè)氧原子的化合物H滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))：a．能發(fā)生水解反應(yīng)b．不含有三元環(huán)狀結(jié)構(gòu)c．不含有的結(jié)構(gòu)(6)反應(yīng)4中，除了得到F外，還得到了一種含有八元環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物M，其分子式為，畫(huà)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?！敬鸢浮?1)2?溴乙醇羥基(2)取代反應(yīng)還原反應(yīng)(3)(4)(5)12(6)【分析】A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)E的分子式知，D中醇羥基被氯原子取代生成E為，根據(jù)F的分子式知，F(xiàn)中?CN發(fā)生水解反應(yīng)生成?COOH，則F為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；生成G的反應(yīng)為還原反應(yīng)；據(jù)此分析解題。【解析】（1）化合物B的系統(tǒng)命名為：2?溴乙醇，D中含有的含氧官能團(tuán)為羥基，故答案為2?溴乙醇；羥基。（2）反應(yīng)2和反應(yīng)6的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)、還原反應(yīng)，故答案為取代反應(yīng)；還原反應(yīng)。（3）反應(yīng)3生成一種有刺激性氣味的氣體，為SO2，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（4）據(jù)分析可知，化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）分子式比G少一個(gè)氧原子的化合物H，H的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：a．能發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)氧原子個(gè)數(shù)知，存在酰胺基；b．不含有三元環(huán)狀結(jié)構(gòu)；c．不含有C＝N的結(jié)構(gòu)；H的不飽和度是2，酰胺基的不飽和度是1，存在碳碳雙鍵或環(huán)，如果含有環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有；如果沒(méi)有環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH2＝CHCH2COONH2、CH3CH＝CHCOONH2、CH2＝C(CH3)COONH2、CH3COONHCH＝CH2、CH2＝CHCOONHCH3、HCOONHCH＝CHCH3、HCOONHCH2CH＝CH2、HCOONHC(CH3)＝CH2，所以符合條件的同分異構(gòu)體有12種，故答案為12。（6）反應(yīng)4中，除了得到F外，還得到了一種含有八元環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物M，其分子式為C24N4H28，畫(huà)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4.（2023·福建泉州·福建省泉州第一中學(xué)模擬）以芳香族化合物A為原料制備某藥物中間體G的路線如圖：已知：①同一碳原子上連兩個(gè)烴基時(shí)不穩(wěn)定，易發(fā)生反應(yīng)：。②③。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)F→G的化學(xué)方程式為。(5)H是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H有種(不包括立體異構(gòu))。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰的面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種即可)。(6)按照題目信息以為原料合成的流程圖如下：則條件A為；試劑B為?！敬鸢浮?1)(酚)羥基、醛基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)9(或)(6)，加熱【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到，則B為；在溴化鐵做催化劑條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，與甲醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HOOCCH2COOH發(fā)生信息②反應(yīng)生成，則E為；發(fā)生信息③反應(yīng)生成，則F為；在濃硫酸作用下，與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成?！窘馕觥浚?）由分析可知，B為，B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是(酚)羥基、醛基。（2）由分析可知，C→D的反應(yīng)為與甲醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化鈉。（3）由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）由分析可知，F(xiàn)→G的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++H2O。（5）D的同分異構(gòu)體H苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明H分子的取代基可能為—OH和—CH2OOCH，或—OH和—OOCCH3，或—OH和—COOCH3，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上都有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，則符合條件的H共有3×3=9種，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰的面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。（6）發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則條件A為O2/Cu，加熱；由信息②可知，試劑B為CH3COOH。5.（2023·福建莆田·模擬）F是合成某藥物的中間體，一種制備F的合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)C中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是。(4)G是C的芳香族同分異構(gòu)體，G同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③有3個(gè)取代基與苯環(huán)直接相連(5)以和為原料合成的合成路線：則的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【答案】(1)羥基、醛基(2)+(3)還原反應(yīng)(4)20(5)【分析】A發(fā)生醇的催化氧化生成B為，B反應(yīng)生成C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合D到E的反應(yīng)條件可知，D到E為酯化反應(yīng)，則D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F。【解析】（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、醛基。（2）根據(jù)分析可知，B為，A發(fā)生醇的催化氧化生成，化學(xué)方程式為+。（3）由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C。（4）G是C的芳香族同分異構(gòu)體，G同時(shí)具備條件：①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明其中含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；③苯環(huán)上有3個(gè)取代基；當(dāng)3個(gè)取代基分別為-OH、-CHO和-CH2CH3時(shí)，若酚羥基和醛基處于鄰位，此時(shí)乙基有4個(gè)位置，當(dāng)酚羥基和醛基處于間位，此時(shí)乙基有4個(gè)位置，當(dāng)酚羥基和醛基處于對(duì)位，此時(shí)乙基有2個(gè)位置；若3個(gè)取代基分別為-OH、-CH2CHO、-CH3，若酚羥基和-CH2CHO處于鄰位，此時(shí)甲基有4個(gè)位置，當(dāng)酚羥基和-CH2CHO處于間位，此時(shí)甲基有4個(gè)位置，當(dāng)酚羥基和-CH2CHO處于對(duì)位，此時(shí)甲基有2個(gè)位置，因此共有20種滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體。（5）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成，發(fā)生醇的催化氧化生成，B’為。6.（2023·江蘇·揚(yáng)州中學(xué)模擬）六羰基鉬催化劑對(duì)于間位取代苯衍生物的合成至關(guān)重要，一種化合物H的合成路線如下：(Ph-代表苯基)(1)有機(jī)物G中的官能團(tuán)名稱(chēng)為。(2)有機(jī)物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物質(zhì)的量比為2：1完全酯化的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1mol該分子水解時(shí)消耗4molNaOH。(4)D→E的過(guò)程為先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)機(jī)理如下：試描述“加成反應(yīng)”的歷程：。(5)寫(xiě)出以苯乙烯、苯甲酸、為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)?！敬鸢浮?1)羰基、碳碳三鍵(2)(3)或(4)苯甲酸中的羰基O(δ-)原子進(jìn)攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根S-Cl鍵斷裂，Cl得到共用電子對(duì)離去，隨后Cl-進(jìn)攻C原子，發(fā)生加成反應(yīng)(5)【分析】A和溴發(fā)生取代反應(yīng)在苯環(huán)引入溴原子得到B，B和鎂反應(yīng)生成C，C和二氧化碳反應(yīng)后水解引入羧基得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子得到E，E和F生成G，F(xiàn)的分子式為C10H10，結(jié)合G結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，則EF反應(yīng)為取代反應(yīng)；G再轉(zhuǎn)化為H；【解析】（1）由G結(jié)構(gòu)可知，有機(jī)物G中的官能團(tuán)名稱(chēng)為酮羰基、碳碳三鍵；（2）有機(jī)物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（3）D中含有羧基，和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物質(zhì)的量比為2：1完全酯化的產(chǎn)物為；其同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸酯基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1mol該分子水解時(shí)消耗4molNaOH，則含有2個(gè)甲酸酯基，且水解后生成酚羥基，故可以為或。（4）由圖可知，該加成的歷程為：苯甲酸中的羰基O(δ-)原子進(jìn)攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根S-Cl鍵斷裂，Cl得到共用電子對(duì)離去，隨后Cl-進(jìn)攻羰基C原子，發(fā)生加成反應(yīng)；（5）苯乙烯和溴加成引入溴原子，再發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2發(fā)生D生成E的反應(yīng)引入氯原子，再和苯乙炔發(fā)生E生成G的反應(yīng)得到，再和發(fā)生G生成H的反應(yīng)生成產(chǎn)物，故流程為：。7.（2023·重慶渝中·重慶巴蜀中學(xué)模擬）瑞派替尼可用于治療晚期胃腸道間質(zhì)瘤成年患者，瑞派替尼的合成路線如下所示。已知X的結(jié)構(gòu)為，回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為，的名稱(chēng)為。(2)A發(fā)生第(ⅰ)步反應(yīng)的條件a為，第(ⅱ)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)由C生成D時(shí)，有小分子生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由D生成產(chǎn)物瑞派替尼的反應(yīng)類(lèi)型為。(5)B在一定條件下發(fā)生自身聚合生成聚酰胺的化學(xué)方程式為。(6)Y是比X少兩個(gè)碳原子的同系物，滿(mǎn)足下列條件的Y的同分異構(gòu)體共有種(含Y本身)。a．含有吡啶環(huán)()b．含有—CHO結(jié)構(gòu)c．氯原子直接連在碳原子上(7)已知B與X反應(yīng)生成C是分兩步完成的，其中第一步反應(yīng)為取代反應(yīng)，則第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮?1)羧基甲胺(2)濃硝酸，濃硫酸，加熱(3)(4)加成反應(yīng)(5)(6)30(7)【分析】解題的突破口是根據(jù)A生成B所用的輔助原料和反應(yīng)條件，以及X與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推導(dǎo)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由此可知(i)是在A的苯環(huán)上溴原子對(duì)位碳上引入-NO2，(ii)是進(jìn)行酯化反應(yīng)，(iii)是把-NO2還原生成-NH2.根據(jù)C、D、瑞派替尼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與輔助原料，可以推導(dǎo)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析解答?！窘馕觥浚?）A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基，的名稱(chēng)為甲胺。（2）A發(fā)生第(ⅰ)步反應(yīng)是引入-NO2，為硝化反應(yīng)，需要在濃硫酸作用下，與濃硝酸加熱反應(yīng)。第(ii)步反應(yīng)是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。（3）由C生成D發(fā)生的是取代反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（4）由D生成產(chǎn)物瑞派替尼時(shí)輔助原料的C=N斷裂π鍵與D發(fā)生了加成反應(yīng)。（5）B在一定條件下發(fā)生自身聚合生成聚酰胺的化學(xué)方程式為：。（6）Y的分子式為：，根據(jù)所給條件，這些同分異構(gòu)體含有1個(gè)、1個(gè)-CHO、1個(gè)-Cl、1個(gè)-NH2，即吡啶環(huán)上五個(gè)碳原子同時(shí)有3種不同的取代基，取代基的不同順序均不會(huì)出現(xiàn)重復(fù)結(jié)構(gòu)，故有排列組合，因此含Y本身，共有30種同分異構(gòu)體。（7）第一步取代反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，生成產(chǎn)物是：，第二步的反應(yīng)方程式為：。8.（2023·遼寧沈陽(yáng)·東北育才學(xué)校模擬）化合物X是一種香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路線如下：已知：①②③④分子式：；；(1)A所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)B生成C反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)碳酸乙烯酯中碳原子雜化方式為，每個(gè)分子中含個(gè)鍵。(4)題目中涉及的物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。(5)X與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式是。(6)E可以經(jīng)多步反應(yīng)合成F，請(qǐng)寫(xiě)出一條可能的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)?！敬鸢浮?1)羧基(2)++(3)和10(4)(E)與(G)(5)+2NaOH+H2O(6)?！痉治觥拷Y(jié)合有機(jī)物可由信息RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′，逆推為(G)和(C)，則B為，A為C2H5CH2COOH，D經(jīng)信息②分析可知E為，則F為，以此解題?！窘馕觥浚?）由分析可知，A為C2H5CH2COOH，所含官能團(tuán)是羧基；（2）B()生成C()，發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：++；（3）中含甲烷型碳和乙烯型碳，雜化方式為和；中1個(gè)碳氧雙鍵含1個(gè)鍵，共含10個(gè)鍵；（4）根據(jù)題中所涉及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中互為同分異構(gòu)的為(E)與(G)；（5）與X(C13H14O2)相差2個(gè)碳原子，且X與足量NaOH溶液共熱能發(fā)生水解反應(yīng)，由信息③分析可知，由中的酚羥基按信息③取代反應(yīng)生成內(nèi)酯，則X與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)化學(xué)方式是+2NaOH+H2O；（6）E()可以經(jīng)多步反應(yīng)合成F()，是羰基消除的過(guò)程，必須經(jīng)還原為醇，在消去為烯烴，最后選擇性加氫即可，過(guò)程如下：。9.（2023·浙江·校聯(lián)考一模）化合物H是抑郁癥藥物的重要中間體，其合成路線如下：

已知：(“Boc—”表示)請(qǐng)回答：(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)下列說(shuō)法不正確的是___________A．化合物B中所有碳原子共平面B．化合物H的分子式為C．D→E屬于還原反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)D．G與足量反應(yīng)的產(chǎn)物，含有4個(gè)手性碳原子(3)寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式。(4)G→H的過(guò)程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物，已知該化合物為對(duì)稱(chēng)性分子，且氫原子比例與H相同。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)。(5)寫(xiě)出3種同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)體)：。①譜顯示只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與顯色；③含有

骨架片段(6)以1，3-丁二烯為原料結(jié)合題中信息，設(shè)計(jì)如下化合物的合成

路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)?！敬鸢浮?1)

(2)C(3)

(4)

(5)

(6)

【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、A的分子式知，A為

，A中甲基被氧化生成B為

，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C中氯原子被取代生成D，同時(shí)生成HCl；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、E的分子式知，D中硝基被還原生成氨基，則E為

，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式知，F(xiàn)為

，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，同時(shí)生成H2O，據(jù)此解答。【解析】（1）根據(jù)以上分析可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是菁

，化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；（2）A．B為

，羧基相當(dāng)于取代苯分子中一個(gè)氫原子，苯環(huán)上所有原子共平面，所以化合物B中所有碳原子共平面，故A正確；B．化合物H的分子式為C15H11ClN2O，故B正確；C．D→E屬于還原反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．G與足量H2反應(yīng)的產(chǎn)物如圖

，含有4個(gè)手性碳原子，故D正確；故答案為：C；（3）F→G的化學(xué)方程式為

；（4）化合物H的分子式為C15H11ClN2O，G→H的過(guò)程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物，根據(jù)其分子式知由兩分子G發(fā)生取代反應(yīng)得到，已知該化合物為對(duì)稱(chēng)性分子，且氫原子比例與H相同，用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)為

；（5）D的同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：①1H-NMR譜顯示只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與Fe3+顯色，說(shuō)明含有酚羥基；③含有

骨架片段，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；（6）以1，3-丁二烯為原料合成

，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH發(fā)生催化氧化生成HOOCCH=CHCOOH，HOOCCH=CHCOOH和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為

。10.（2023·湖北·黃岡中學(xué)三模）3—四氫呋喃甲醇是合成農(nóng)藥呋蟲(chóng)胺的中間體，其一種合成路線如下：已知：i．R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OHii．R1COOR2R1CH2OH+R2OH(1)E的名稱(chēng)為，A→B的反應(yīng)類(lèi)型是反應(yīng)。(2)由H生成3—四氫呋喃甲醇的化學(xué)方程式為。(3)實(shí)驗(yàn)室中B→D的氧化過(guò)程不宜選用銀氨溶液或新制氫氧化銅的原因是：。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。(5)3—四氫呋喃甲醇有多種同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有種。(6)E→F時(shí)會(huì)生成分子式為C11H20O6的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(7)已知KBH4具有極強(qiáng)還原性，除了還原酯基外(信息ii)，還可還原醛基等。請(qǐng)以

為原料，利用題中信息及所學(xué)知識(shí)，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成

?！敬鸢浮?1)丙二酸二乙酯取代反應(yīng)(2)

+H2O(3)銀氨溶液或新制氫氧化銅都呈堿性，氧化醛基時(shí)會(huì)使酯基水解(4)

(5)4(6)

(7)

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，

堿性條件下與甲酸乙酯共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

，催化劑作用下

與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成HOOCCH2COOC2H5，則D為HOOCCH2COOC2H5；濃硫酸作用下HOOCCH2COOC2H5與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成C2H5OOCCH2COOC2H5，HOOCCH2COOC2H5與環(huán)氧乙烷發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成

，

一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成

，則G為

；

發(fā)生信息ii反應(yīng)生成

，則H為

；濃硫酸作用下

共熱發(fā)生脫水反應(yīng)生成

?！窘馕觥浚?）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E分子的名稱(chēng)為丙二酸二乙酯；A→B的反應(yīng)為堿性條件下與甲酸乙酯共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

和乙醇；（2）由分析可知，由H生成3—四氫呋喃甲醇的反應(yīng)為濃硫酸作用下

共熱發(fā)生脫水反應(yīng)生成

和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+H2O；（3）由分析可知，實(shí)驗(yàn)室中B→D的氧化過(guò)程為催化劑作用下

與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成HOOCCH2COOC2H5，銀氨溶液或新制氫氧化銅溶液都呈堿性，堿性條件下酯基會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，所以為防止氧化醛基時(shí)會(huì)使酯基水解，不宜選用銀氨溶液或新制氫氧化銅；（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；（5）3—四氫呋喃甲醇的同分異構(gòu)體能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體說(shuō)明同分異構(gòu)體分子中含有羧基，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作丁烷分子中的氫原子被羧基取代所得結(jié)構(gòu)，其中正丁烷和異丁烷分子中的氫原子被羧基取代所得結(jié)構(gòu)都有2種，則符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種；（6）E分子的中間碳原子上有2個(gè)氫原子均可與環(huán)氧乙烷發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，則分子式為C11H20O6的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（7）由題給信息可知，以

為原料合成

的合成步驟為

發(fā)生信息ii反應(yīng)生成

，一定條件下

發(fā)生脫水反應(yīng)生成

，催化劑作用下

與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

，合成路線為

。11.（2023·湖南婁底·模擬）近日，上海大學(xué)的MarkWaller在Nature雜志報(bào)道了一款藥物中間體K的合成路線，如圖所示：已知：—BOC代表叔丁氧羰基()回答下列問(wèn)題：(1)E中含氧官能團(tuán)有(填名稱(chēng))，B的名稱(chēng)為。(2)H→K的反應(yīng)類(lèi)型是。(3)D→E的試劑和條件是。(4)檢驗(yàn)C中是否含A的試劑是。(5)寫(xiě)出E→G的化學(xué)方程式：。(6)在A的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)具有下列條件的結(jié)構(gòu)有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含氨基()；③只含兩種官能團(tuán)且1mol該有機(jī)物最多能與4molNaOH反應(yīng)。其中，在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【答案】(1)硝基、醚鍵環(huán)丁酮(2)取代反應(yīng)(3)、(4)溶液(5)＋＋HBr(6)6、【分析】由流程可知，A和B生成C，C中羰基被還原得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)引入溴原子得到E，E發(fā)生取代反應(yīng)引入含氮的環(huán)得到G，G中硝基還原為氨基得到H，H發(fā)生取代生成K；【解析】（1）由E結(jié)構(gòu)可知，E中含氧官能團(tuán)有硝基、醚鍵，B的名稱(chēng)為環(huán)丁酮。（2）H中氨基和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K和HCl，故反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；（3）D→E反應(yīng)為在苯環(huán)上引入溴原子，試劑和條件是液溴、溴化鐵。（4）A含酚羥基，能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，故用氯化鐵溶液檢驗(yàn)A。（5）E發(fā)生取代反應(yīng)引入含氮的環(huán)得到G，同時(shí)生成HBr，反應(yīng)為：＋＋HBr；（6）在A的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)具有下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸酯基；②含氨基()；③只含兩種官能團(tuán)且1mol該有機(jī)物最多能與4molNaOH反應(yīng)，則含有2個(gè)2個(gè)甲酸酯基；故依題意，符合條件的同分異構(gòu)體含2個(gè)甲酸酯基、1個(gè)氨基，苯環(huán)上含有3個(gè)取代基且其中2個(gè)相同，則其同分異構(gòu)體有6種。其中，在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積比為的結(jié)構(gòu)有2種：、。12.（2023·廣東廣州·華南師大附中三模）瑞卡帕布樟腦磺酸鹽(H)是一種口服有效的PARP蛋白抑制劑，可以影響癌細(xì)胞的自我復(fù)制，是目前治療卵巢癌、前列腺癌的一種新藥。H的合成路線如下圖所示：已知：()一般不能水解成苯酚?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)：。(2)E→F的反應(yīng)類(lèi)型：。(3)請(qǐng)寫(xiě)出C在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式：。(4)B的分子式是：，B的芳香族同分異構(gòu)體中同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的有種。①含有硝基②具有“”的結(jié)構(gòu)③苯環(huán)上只有3個(gè)取代基(5)已知叔丁氧羰基(-Boc)是目前有機(jī)合成中廣為采用的氨基保護(hù)基，選擇性較好，短時(shí)間內(nèi)一般不會(huì)與醇羥基反應(yīng)。設(shè)計(jì)以為原料制備的路線(用流程圖表示)【答案】(1)醚鍵、酰胺基(2)取代反應(yīng)(3)+NaOH+CH3OH(4)10(5)【分析】A和HCl在70～75℃條件下反應(yīng)生成B，B和C在20～30℃條件下反應(yīng)生成D，D到E形成環(huán)狀后又接入一個(gè)碳溴鍵，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)先取代再加成得到G，G在一定條件得到H?！窘馕觥浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到A的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵、酰胺基。（2）根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到E→F的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（3）C在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式：+NaOH+CH3OH。（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到B的分子式是，B的芳香族同分異構(gòu)體中同時(shí)滿(mǎn)足①含有硝基即?NO2；②具有“”的結(jié)構(gòu)；③苯環(huán)上只有3個(gè)取代基，則還有一個(gè)甲基；當(dāng)甲基和?NO2在苯環(huán)鄰位，有四種位置的氫，則同分異構(gòu)體有四種；當(dāng)甲基和?NO2在苯環(huán)間位，有四種位置的氫，則同分異構(gòu)體有四種；當(dāng)甲基和?NO2在苯環(huán)對(duì)位，有兩種位置的氫，則同分異構(gòu)體有兩種；因此B的芳香族同分異構(gòu)體共10種。（5）根據(jù)信息由于易被氧化，因此與(BoC)2O，MeOH作用下反應(yīng)生成，在銅催化劑作用下氧化生成，在一定條件下反應(yīng)生成，在NaBH4作用下反應(yīng)生成，其合成路線為：

；。13.（2023·重慶沙坪壩·重慶八中二模）化合物M(奧司他韋)是目前治療流感的最常用藥物之一，其合成路線如下：已知：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為回答下列問(wèn)題：(1)化合物A的名稱(chēng)是，E的官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)A生成B的化學(xué)方程式為。(3)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)E與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為。(5)F→G的反應(yīng)類(lèi)型是。(6)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))；a．分子結(jié)構(gòu)中含有

b．能與溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮?1)丙烯酸碳碳雙鍵、酰胺基(2)(3)(4)(5)取代反應(yīng)(6)10、【分析】根據(jù)A的分子式求得其不飽和度，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A為；B和C反應(yīng)生成D，依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷發(fā)生的是加成反應(yīng)，由此可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；據(jù)此分析解答?！窘馕觥浚?）根據(jù)A的分子式結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為丙烯酸；由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酰胺基。（2）根據(jù)分析，A為，A和發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）B和C反應(yīng)生成D，依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷發(fā)生的是加成反應(yīng)