2023-2024學(xué)年人教版新教材選擇性必修三 第四章第五節(jié) 有機(jī)合成 作業(yè)

第五節(jié)有機(jī)合成1.某物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是()A.化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵B.由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)C.F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為D.由B生成D發(fā)生加成反應(yīng)2.是一種有機(jī)烯醚，可以用烴A通過下列路線制得：則下列說法正確的是()A.的分子式為B.A的結(jié)構(gòu)簡式是C.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代反應(yīng)、水解反應(yīng)、消去反應(yīng)3.在有機(jī)合成中，常會引入官能團(tuán)或?qū)⒐倌軋F(tuán)消除，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A.乙烯→乙二醇：B.溴乙烷→乙醇：C.1-溴丁烷→1-丁快：D.乙烯→乙炔：4.工業(yè)生產(chǎn)中有實(shí)用價(jià)值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且容易分離，據(jù)此判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上沒有實(shí)用價(jià)值的是()

A.

B.

C.

D.5.對氨基苯甲酸可以甲苯為原料合成。已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：，苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對氨基米甲酸的步驟合理的是()A.甲苯XY對氨基苯甲酸B.甲苯XY對氨基苯甲酸C.甲苯XY對氨基苯甲酸D.甲苯XY對氨基苯甲酸6.PTT是一種高分子材料，具有優(yōu)異的性能，因其能作為制作工程塑料、紡織纖維和地毯等的原材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計(jì)為已知：(1)B中所含官能團(tuán)的名稱為__________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為__________。(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為__________。(3)某有機(jī)化合物X的分子式為，X與B互為同系物，寫出X可能的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

(4)請寫出以為主要有機(jī)原料(無機(jī)試劑任用)制備乙酸乙酯的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。合成路線流程圖常用的表示方式：目標(biāo)產(chǎn)物7.有機(jī)化合物Ⅰ是一種用于制備抗高血壓藥物阿替洛爾的中間體。其合成路線流程圖如下：(1)Ⅰ中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________和___________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是______________________。(3)已知B的分子式為，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。(4)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。①含有兩個苯環(huán)；②能與反應(yīng)生成；③分子中有5種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)以流程圖中有機(jī)化合物A為原料可通過四步轉(zhuǎn)化制備有機(jī)化合物。請用課本上學(xué)過的知識在轉(zhuǎn)化箭頭上、下補(bǔ)充反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件(樣式：)。(6)請寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。8.以芳香烴A為原料合成有機(jī)化合物F和I的合成路線如下：已知：(1)A的分子式為___________________，C中的官能團(tuán)名稱為__________________。(2)D分子中最多有________________個原子共平面。(3)E生成F的反應(yīng)類型為_______________，G的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)由H生成I的化學(xué)方程式為__________________。(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6:2:1:1的是(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)_______________________。①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)已知，參照上述合成路線，以苯和丙酸為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。9.丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖所示：已知:(1)A的名稱是__________；EF的反應(yīng)類型是__________。

(2)試劑a是__________，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是__________。

(3)M的組成比F多1個，M的分子式為，M的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含有苯環(huán)；③不含甲基。滿足上述條件的M的同分異構(gòu)體共有____種。(4)J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)，J的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(5)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成的路線流程圖(其它試劑自選)。10.酚酯的合成方法之一是由酚與酰鹵()反應(yīng)制得。是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是_____________________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是___________________。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________。(5)下列關(guān)于G的說法不正確的是_____________(填序號)。a.能與溴單質(zhì)反應(yīng)b.能與金屬鈉反應(yīng)c.1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)d.分子式是(6)寫出符合下列要求的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③最多能消耗3molNaOH。11.某研究小組以苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體G和可降解聚合物C。已知：。(1)寫出X的結(jié)構(gòu)式：_________。

(2)下列對于高分子化合物C的說法正確的是_____(填序號)。A.1molC能與molNaOH反應(yīng)

B.既是高分子化合物C的化學(xué)式，也是鏈節(jié)

C.高分子化合物C是縮聚產(chǎn)物

D.酸性條件下降解時有氣泡產(chǎn)生(3)在一定條件下，E可以生成一種含有3個六元環(huán)的化合物()，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________。(4)寫出符合下列要求的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(含有的有機(jī)化合物不能穩(wěn)定存在)：__________。a.遇溶液顯紫色b.能與按1:2發(fā)生加成反應(yīng)c.苯環(huán)上只有兩種等效氫(5)根據(jù)題目所給信息，以F和乙烯為原料，設(shè)計(jì)合成G的反應(yīng)路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。12.阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，對預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用，M是一種防曬劑，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為(阿司匹林)和(M)。由A制備M和阿司匹林的合成路線如圖：已知：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基：；②。根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)M中含氧官能團(tuán)的名稱：_____，阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有___種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)寫出H→I的反應(yīng)類型：_______，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。(3)寫出D→E轉(zhuǎn)化過程中①(D+NaOH)的化學(xué)方程式：__________________。(4)由H→I的過程中可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物，其中一種分子式為，寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。(5)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有_____種。a.苯環(huán)上有3個取代基b.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4molAg其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡式：____________________(任寫出一種)。(6)寫出由I到M的合成路線(其他試劑任選，用流程圖表示)。示例：13.已知：①；②RR香豆素的主要成分是芳香內(nèi)酯A，A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏?。請回答下列問題：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。(2)B分子中有2個含氧官能團(tuán)，分別為______和______(填官能團(tuán)名稱)，B→C的反應(yīng)類型為_________。(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是_________________________。(4)下列有關(guān)A、B、C的敘述中不正確的是__________________(填序號)。a．C的核磁共振氫譜共有8種峰 b．A、B、C均可發(fā)生加聚反應(yīng)c．1molA最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) d．B能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)(5)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。(6)寫出以為原料制的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)，在方框中填出相應(yīng)的物質(zhì)，并在括號注明反應(yīng)條件。合成路線流程圖示例如下：14.布洛芬具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種制備布洛芬的合成路線如下：已知：①②回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______，E→F的反應(yīng)類型為_______，H中官能團(tuán)的名稱為_______。（2）E的分子中含有兩個甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）I→K的化學(xué)方程式為_______。（4）寫出符合下列條件的D的問分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________（不考慮立體異構(gòu)）。①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子中有一個手性碳原子；③苯環(huán)上有處于間位的2個取代基。（5）寫出以間二甲苯、和為原料制備的合成路線：________（無機(jī)試劑任選）。15.有機(jī)物H是一種藥物的中間體，其合成路線如圖。已知：①②（可以是—COR或—COOR）回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為______；B→C的反應(yīng)類型為______；D→E的反應(yīng)類型為______。（2）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為______；G的結(jié)構(gòu)簡式為______。（4）用“*”標(biāo)出F中的手性碳原子______。（5）設(shè)計(jì)由兩種鏈狀不飽和酯通過兩步反應(yīng)制備的合成路線（其他試劑任選）。

答案以及解析1.答案：A解析：根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A能與反應(yīng)，則A中一定含有羧基()；A能與銀氨溶液反應(yīng)，酸化后生成B，則A中一定含有醛基(CHO)或甲酸酯基()；B與溴水反應(yīng)生成D，且D的碳鏈沒有支鏈，則B可能含有碳碳雙鍵()或碳碳三鍵()；A與發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E在、加熱條件下生成的是環(huán)狀化合物，應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)；綜合推斷A可能是或，故A項(xiàng)不正確。2.答案：C解析：根據(jù)鍵線式的特點(diǎn)，的分子式為，A錯誤；根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物碳鏈特點(diǎn)及反應(yīng)條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B錯誤；A中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；A與發(fā)生1，4-加成，生成B（），B在NaOH溶液加熱條件下反應(yīng)生成C（），后C在濃硫酸加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、水解（取代）反應(yīng)、取代反應(yīng)，D錯誤。3.答案：B解析：B項(xiàng)，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。4.答案：C解析：丙烷在光照條件下與發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物種類很多，且不易分離。5.答案：A解析：由甲苯制取對氨基苯甲酸時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基被還原之前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基，A正確，D錯誤。另外還要注意為鄰、對位定位取代基，而—COOH為間位定位取代基，B錯誤。6.答案：(1)碳碳雙鍵、醛基；加成反應(yīng)(2)

(3)、、

(4)

解析：根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡式可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合已知信息及E的結(jié)構(gòu)簡式，可知F是，與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，PTT的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基；反應(yīng)②是與水發(fā)生加成反應(yīng)生成。

(2)反應(yīng)③是與發(fā)生加成反應(yīng)生成。

(3)X的分子式為，X與B()互為同系物，則X含有碳碳雙鍵、醛基，X可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、。

(4)以為主要有機(jī)原料制備乙酸乙酯，先是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，接著乙醇被催化氧化為乙醛，乙醛被氧化為乙酸，最后乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。7.答案：(1)醚鍵；羧基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)(6)解析：(1)Ⅰ為，含氧官能團(tuán)名稱是醚鍵和羧基。(2)由A、C的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件可知，與乙酸在催化劑作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B為，B在紫外線作用下與氯氣發(fā)生反應(yīng)生成和氯化氫，故B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)由(2)中分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)E為，其同分異構(gòu)體滿足條件：①含有兩個苯環(huán)；②能與反應(yīng)生成，則含有羧基；③分子中有5種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)高度對稱。符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)在Ni作催化劑并加熱的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉、乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，補(bǔ)充的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別為。(6)與反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氰化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生反應(yīng)后酸化得到，與乙醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)酯化反應(yīng)生成。8.答案：(1)；羥基(2)17(3)消去反應(yīng)；(4)(5)(6)解析：(1)A→G為氧化過程，由G的分子式為，可判斷G的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合A→B的反應(yīng)試劑以及B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A→B是在苯環(huán)上引入，可推斷A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為；C中含有的官能團(tuán)名稱為羥基。(2)C分子內(nèi)脫水得到的D()，苯環(huán)和乙烯均為平面結(jié)構(gòu)，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，兩個平面可以共面，甲基中的一個氫原子通過單鍵的旋轉(zhuǎn)也可以位于該平面，故D分子中最多有17個原子共平面。(3)E為，在KOH乙醇溶液的作用下可發(fā)生消去反應(yīng)生成F()；G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由H→I的反應(yīng)試劑和條件及I的結(jié)構(gòu)簡式可知H為，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，化學(xué)方程式為。(5)①屬于芳香族化合物，說明有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基。若苯環(huán)上有一個取代基，則取代基有2種結(jié)構(gòu)：，有2種同分異構(gòu)體；若有兩個取代基，可以是，也可以是，分別有鄰、間、對三種相對位置，共有6種同分異構(gòu)體；當(dāng)苯環(huán)上有三個取代基，即2個和1個CHO時，由定二移一法確定其同分異構(gòu)體有6種，如圖所示：(箭頭所指為CHO的可能位置)，所以滿足條件的B的同分異構(gòu)體數(shù)目為14種，其中滿足核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)為。(6)要合成，可在苯環(huán)上引入丙酰基，再還原，其合成路線為。9.答案：(1)2-甲基-1-丙烯；氧化反應(yīng)(2)鐵粉、液溴；醛基、溴原子(3)7(4)

(5)解析：利用逆推原理，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式和已知反應(yīng)，結(jié)合流程中已知的一些物質(zhì)的分子式，可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)是，E是，D是，B是，A是，H是，J是。(1)A是，名稱為2-甲基-1-丙烯；E()→F()發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)是在鐵粉作催化劑的條件下與溴反應(yīng)生成的反應(yīng)；由上述分析可知，F(xiàn)中官能團(tuán)是醛基和溴原子。(3)M的分子式為，其同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②含有苯環(huán)；③不含甲基，當(dāng)取代基為CHO和時，有鄰、間、對3種位置關(guān)系，即有3種同分異構(gòu)體；同理，當(dāng)取代基為和Br時，也有3種同分異構(gòu)體；當(dāng)取代基為時，有1種同分異構(gòu)體，共有7種。(4)J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)，J的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)題中信息，以乙醛和苯為原料合成，首先苯與在鐵粉催化作用下反應(yīng)生成，其次發(fā)生已知信息中的反應(yīng)生成，最后與在作用下反應(yīng)生成。10.答案：(1)(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)c(6)解析：(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，結(jié)合流程圖中A催化氧化生成，說明A為。(2)B→C是B羧基中的OH被氯原子取代，為取代反應(yīng)。(3)D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F中含有的酯基水解后產(chǎn)生的羧基和酚羥基均能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故化學(xué)方程式為。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為，其含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，則能和氫氣反應(yīng)，則1molG最多與4mol氫氣反應(yīng)，G的分子式為，故選c。(6)D的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體滿足：①遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸酯基；③最多能消耗3molNaOH，則根據(jù)分子中共有3個氧原子分析，D的同分異構(gòu)體苯環(huán)上有OH和OOCH兩個側(cè)鏈，在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，有3種符合條件的同分異構(gòu)體。11.答案：(1)(2)AD(3)

(4)

(5)(或)解析：苯和發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A又被氧氣氧化生成B，B與X發(fā)生聚合反應(yīng)生成C，由B、C的結(jié)構(gòu)簡式可以推測X為，C在NaOH、加熱條件下水解生成D，D再進(jìn)一步氧化生成E，由信息反應(yīng)可知F與先加成后消去生成G。(1)通過以上分析知，X的結(jié)構(gòu)式為。(2)由C→D的反應(yīng)可知，另一種生成物為，根據(jù)原子守恒可知1molC能與molNaOH反應(yīng)，故A正確；是高分子化合物C的化學(xué)式，是其鏈節(jié)，故B錯誤；高分子化合物C是B與X發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，故C錯誤；酸性條件下高分子材料C可降解生成二氧化碳?xì)怏w，所以有氣泡產(chǎn)生，故D正確。(3)由E的結(jié)構(gòu)簡式及產(chǎn)物六元環(huán)化合物的分子式可知，2分子E可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有3個六元環(huán)的化合物。

(4)a.遇溶液顯紫色，說明含有酚羥基；b.能與按1:2發(fā)生加成反應(yīng)，因除苯環(huán)外只有三個碳原子，則說明含有一個碳碳三鍵；c.苯環(huán)上只有兩種等效氫，說明為對位結(jié)構(gòu)；符合條件的G的同分異構(gòu)體為。

(5)由已知反應(yīng)可知，F(xiàn)與先加成后消去生成G，所以由先與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，再催化氧化生成，或者由直接被氧氣氧化生成，所以合成G的反應(yīng)路線為或。12.答案：(1)酯基和醚鍵；6

(2)加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；

(3)(4)(5)6；(或)(6)解析：(1)由M的結(jié)構(gòu)簡式可知，M中的含氧官能團(tuán)有酯基和醚鍵，阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為，含有6種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)A的分子式為，由阿司匹林和M的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有苯環(huán)，所以A是；結(jié)合B、C的分子式可知B、C是一氯代物，由阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知B為鄰位取代物，即；由M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為對位取代物，即；B與在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D()，可知甲基上的氫全部被取代，所以D為，同理，G為，H為，I為，H→I先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)；E為，根據(jù)E、F的相對分子質(zhì)量可知，E分子間發(fā)生酸化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為。(3)D在堿性條件下水解后酸化，結(jié)合已知信息①，可知E為，則D在高溫、高壓下與發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)H為，I為, H→I先與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物，其中一種副產(chǎn)物的分子式為，推斷其為H與I發(fā)生已知反應(yīng)②的加成產(chǎn)物，所以其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4molAg，說明含有2個醛基；僅屬于酯類，且苯環(huán)上只有3個取代基，結(jié)合阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式可知苯環(huán)上連有2個“HCOO”，另1個為甲基；先將2個“HCOO”按鄰、間、對位排列，再用甲基取代苯環(huán)上的H原子，分別得到2種、3種、1種結(jié)構(gòu)，共有6種，符合條件的同分異構(gòu)體為、、、、、，其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡式為或。(6)先將醛基氧化成羧基，再進(jìn)行酯化反應(yīng)即可，但氧化醛基時不能選用強(qiáng)氧化劑，避免碳碳雙鍵也被氧化，可選擇銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。則合成路線為。13.答案：(1)(2)羧基；酚羥基；取代反應(yīng)(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化(4)c(5)(6)

解析：(1)根據(jù)A的分子式、D的結(jié)構(gòu)、已知信息①的反應(yīng)及物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)A分子中含有醋基，A水解產(chǎn)生B()，B分子中有2個含氧官能團(tuán)，分別為酚羥基和羧基，B與發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)由于B分子中含有酚羥基，容易被氧化，為了防止在加入強(qiáng)氧化劑時被氧化，先使OH變?yōu)閷⑵浔Ｗo(hù)起來。故在題述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是保護(hù)酚羥基，使之不被氧化。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式是，根