金屬有機(jī)化學(xué)課件

金屬有機(jī)化學(xué)概述

什么是金屬有機(jī)化學(xué)

無機(jī)化學(xué)

有機(jī)化學(xué)

金屬有機(jī)

碳－金屬鍵的形成和反應(yīng)

導(dǎo)向有機(jī)合成的金屬有機(jī)化學(xué)金屬中間體生成金屬中間體相互轉(zhuǎn)化金屬中間體淬滅金屬有機(jī)化學(xué)C－M

(H－M)鍵的形成C－M

(H－M)鍵的斷裂金屬有機(jī)化合物的合成與表征有機(jī)合成化學(xué)C－C鍵的形成和斷裂C－X鍵的形成和斷裂B,Si,

As,

Te為類金屬,在很多場合也算作金屬。

金屬和非金屬

金屬有機(jī)化學(xué)中所定義的金屬

金屬有機(jī)化合物的分類

主族金屬有機(jī)化合物

有機(jī)鋰，有機(jī)鎂，有機(jī)鋁，有機(jī)硅，有機(jī)硼

過渡金屬有機(jī)化合物

有機(jī)銅，有機(jī)鋅，有機(jī)鈀，有機(jī)銠，有機(jī)釕等。

稀土金屬有機(jī)化合物

主要內(nèi)容

金屬有機(jī)化學(xué)的歷史回顧

主族金屬有機(jī)化合物及其在藥物化學(xué)中的應(yīng)用

過渡金屬有機(jī)化合物及其在藥物化學(xué)中的應(yīng)用

1760年在巴黎軍事藥學(xué)院，Cadet等利用金屬鈷鹽合成了一種密寫墨水。由于鈷鹽的礦物中含有氧化砷，所以分離后得到砷的化合物:As2O3+4CH3COOK“Cadet’s

fumingliquid”(含有[(CH3)2As]2O)這是人類合成的第一個(gè)有機(jī)金屬化合物

1807年Zeise鹽的發(fā)現(xiàn)，Na[PtCl3(C2H4)]。這是第一個(gè)含烯烴配體的有機(jī)金屬化合物。

1899年P(guān).Barbier采用鎂作為試劑進(jìn)行如下反應(yīng)：

Barbier的學(xué)生V.Grignard隨后進(jìn)行了大量這方面的研究，并因此獲1912年Nobel獎(jiǎng)(Grignard反應(yīng))。

1922年T.Midgley和T.

A.Boyd首先將Pb(C2H5)4作為抗震劑添加到汽油中，促進(jìn)了汽車工業(yè)的發(fā)展，同時(shí)也埋下了環(huán)境污染的隱患。

1930年K.Ziegler研究了有機(jī)鋰化學(xué)以及它們在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的應(yīng)用。

1951年

P.Pauson和S.

A.Miller各自獨(dú)立合成出二茂鐵(C5H5)2Fe，

這是現(xiàn)代有機(jī)金屬化學(xué)的里程碑。

1955E.O.Fisher:(C6H6)2Cr:

bis(benzene)chromium

1955年K.Ziegler采用混合金屬催化劑(TiCl4/AlR3)在常溫常壓下催化乙烯、丙烯聚合；隨后，G.Natta發(fā)展并深入研究了這個(gè)反應(yīng)。它們在工業(yè)上的應(yīng)用大大改善了人們的生活。

1963年K.Ziegler和G.

Natta共獲Nobel獎(jiǎng)

1956年H.C.Brown發(fā)現(xiàn)硼氫化反應(yīng)（1979NobelPrize）

1960年M.F.Hawthorne研究了碳硼烷。(1976年Nobel獎(jiǎng))

1965年G.

Wilkinson采用

(Ph3P)3RhCl作為均相催化劑研究了烯烴的氫化反應(yīng)。

1971年

W.S.Knowles,Monsanto合成了治療帕金森特效藥L-Dopa,開創(chuàng)了不對稱催化的新紀(jì)元。

1972年H.

Werner首次合成出三層夾心結(jié)構(gòu)化合物[C5H5)3Ni2]+。

1973年E.O.Fischer首次合成CarbyneComplex：I(CO)4Cr(CR)。

1981年Nobel獎(jiǎng)授予R.Hoffmann和K.Fukui以表彰它們在無機(jī)、有機(jī)、有機(jī)金屬化合物分子結(jié)構(gòu)及其反應(yīng)活性分子軌道理論處理上的成就，即等瓣相似理論(isolobalanalogies)。

1983年R.G.Bergman和W.

A.Graham發(fā)現(xiàn)在過渡金屬化合物存在下C?H鍵的活化。

1989年Jutzi研究了主族元素環(huán)戊二烯類配體化學(xué)，如：Cp*2Si。

1990年M.Herberhold研究了有機(jī)過渡金屬硫族化學(xué)

2001年Nobel獎(jiǎng)授予W.S.Knowles,R.NoyoriandK.B.Sharpless,表彰他們在催化不對稱還原和催化不對稱氧化方面的貢獻(xiàn)。

主族元素金屬有機(jī)化學(xué)

與碳原子以極性

共價(jià)鍵相連。

極性

共價(jià)鍵是具有離子鍵性質(zhì)的共價(jià)鍵

共價(jià)鍵的離子性

因?yàn)榻饘俚牟煌煌?。鉀、鋰、鎂、鋅、鎘的金屬－碳鍵的離子特征百分?jǐn)?shù)分別為51、47、43、35、18和15。

金屬有機(jī)化合物的制備方法

1.鹵代烴和金屬反應(yīng)

a直接反應(yīng)2M＋nRX→RnM

+MXn(或RnMXn)2Li+C4H9Br→C4H9Li+LiBrMg+C6H5Br→C6H5MgBr由于形成MXn具有較高的熵，所以通常以上反應(yīng)較易進(jìn)行。

對于重主族元素(M=

Tl,Pb,Bi,

Hg)，由于這

些元素的M—C鍵很弱，上述反應(yīng)比較困難。但可以通過加入電負(fù)性很強(qiáng)的金屬來促進(jìn)這個(gè)反應(yīng)的進(jìn)行：

b混合金屬的反應(yīng)

2Na+

Hg+CH3Br→(CH3)2Hg+2NaBrΔH=?530kJ/mol4NaPb+4C2H5Cl

→(C2H5)4Pb+3Pb+4NaCl

2.金屬＋有機(jī)金屬化合物

ΔH=?35kJ/molM+RM`→RM+M`Zn+(CH3)2Hg→(CH3)2Zn+Hg這個(gè)方法適用于M=Li

?Cs,Be?Ba,

Al,Ga,Sn,Pb,Bi,Se,

Te,Zn,Cd。RM`只能有弱的“放熱”—而最好具有“吸熱”性(例如：(CH3)2Hg,

ΔH=+94kJ/mol)。決定這一方法是否可行的關(guān)鍵因素在于RM和RM`的自由生成焓Δ(ΔGf°)之差。

3.有機(jī)金屬化合物＋有機(jī)金屬化合物

RM+R`M`→R`M+RM`4PhLi+(CH2=CH)4Sn→4(CH2=CH)Li+Ph4Sn

由于生成Ph4Sn沉淀，使反應(yīng)平衡向右移動(dòng)，易于進(jìn)行。

OMgBrCuBrOCuOOTHFOO4.有機(jī)金屬化合物和金屬鹵化物(鹽)交換RM+M`X→RX+MX

3CH3Li+SbCl3→(CH3)3Sb+3LiCl

M的電正性大于M`時(shí)，有利于反應(yīng)的進(jìn)行

5.有機(jī)金屬化合物

+芳基鹵化物

RM+R`X→RX+R`MM=Lin?BuLi

+PhX→n?BuX+PhLi6

有機(jī)金屬化合物＋C?H酸

+ Na Na+THF- + 1/2

H2C－H酸性特別強(qiáng)的化合物可以直接與堿金屬發(fā)生反應(yīng)這種金屬化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸/堿平衡反應(yīng)。較強(qiáng)的R`H的酸性有利于反應(yīng)的進(jìn)行。RM R'H RH R'MR H C2H5MgBr R MgBrn-BuLiC+ + ++有機(jī)鎂化合物的反應(yīng)及其在藥物化學(xué)中的應(yīng)用（Grignard試劑）Grignard試劑的制備方法格氏試劑是由鹵代烴在干醚溶液中，與金屬鎂粉混合反應(yīng)所生成，其生成的反應(yīng)方程式如下

格氏試劑性質(zhì)極為活潑，在制備和使用時(shí)都受到一些嚴(yán)格的限制。在制備時(shí)需要嚴(yán)格的無水和無氧條件引發(fā)劑：碘，碘甲烷，1,2-二溴乙烷溶劑：乙醚（實(shí)驗(yàn)室）四氫呋喃，2-甲基四氫呋喃，甲基叔丁基醚等(工廠)RX+Mg RMgXanhydrousetherX=I,Br,Cl ether=ethylether,THF,2-methyl-THF,甲基叔丁基醚特殊類型格氏試劑的制備

在潔凈干燥的1000ml三口瓶中，加入無水乙酸乙酯250ml和氯化鎂101g與三乙胺146ml。在室溫下充分?jǐn)嚢?h后，分批加入丙二酸乙酯鉀鹽86.Og，攪拌0．5h后放置備用。常見反應(yīng)

與活潑氫的反應(yīng)生成烷烴

與金屬鹵化物的反應(yīng)生成其它金屬有機(jī)化合物

與羰基化合物的反應(yīng)生成仲醇

與酯或酰氯反應(yīng)生成叔醇

與有機(jī)環(huán)氧化合物的反應(yīng)生成醇

常見副反應(yīng)及其應(yīng)用1.格氏試劑的偶聯(lián)反應(yīng)

芳香烴基的和烷基的格氏試劑與鹵代烴、硫酸酯、磺酸酯等的偶聯(lián)反應(yīng)是制備增加烴基的或增加碳原子數(shù)的芳香烴和高級烷烴的重要方法

格氏試劑的偶聯(lián)反應(yīng)用于輔酶Q10的合成OOOOClMgOOOMgClH9H9OOTHFOOMgBrClOOOOOBr2.烯醇化反應(yīng)

如果羰基碳原子上連有較大基團(tuán)．形成較大的空間障礙時(shí)，親核試劑不能有效地攻擊羰基碳，轉(zhuǎn)而奪取

-H，被作用物生成烯醇式結(jié)構(gòu)。

H3COCH3+RMgXCH3+ RHHRMgXH3CCH3OH3CH3CCH3OMgX3.羰基還原反應(yīng)格氏試劑與酮的加成對立體效應(yīng)敏感，當(dāng)酮和格氏試劑空間障礙增加時(shí)，羰基更多地趨向于被還原。

H3COCH3+MgXH3C+H3CCHCH2HOMgXH3CCH3CH3H3CH3CCH3OMgXHH羰基還原反應(yīng)應(yīng)用實(shí)例OsO4/NMOKMnO4OHO+MgBrOHOMgBrOHOHHH85%制備其它金屬有機(jī)化合物有機(jī)鋰化合物的反應(yīng)及其在藥物化學(xué)中的應(yīng)用有機(jī)鋰化合物的制備和反應(yīng)鹵代烴和金屬反應(yīng)

C2H9Brether+ 2Li C2H9Li + LiBr鋰的有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)在化學(xué)性質(zhì)方面，有機(jī)鋰化合物與Grignard試劑相似，但反應(yīng)活性更強(qiáng)。a.金屬取代反應(yīng)這是一個(gè)制備有機(jī)鋰化合物的重要方法。可以將R?Li作為一個(gè)鹽來看待，如果R`?H的酸性較強(qiáng)，那么將有利于此反應(yīng)的進(jìn)行。RLi + R'H R'Li+RH實(shí)際應(yīng)用的例子

OOOOO+OOHTMEDAOLiOOHC4H9LiOTHFOO O 用于去質(zhì)子化與羰基的加成反應(yīng)活性比格氏試劑要高，較少受位阻的影響較小。

H3CCH3+Li+HH3CH3CCH3CH3H3COCH3H3COHCH3H3COCH3+MgBr+HH3CCH3H3CHH3CCH3H3COHCHCHOPhMgBrPhLiCHCH2 O CHCHOH主要產(chǎn)物

主要產(chǎn)物對

,

-不飽和羰基化合物的加成

與羰基的加成反應(yīng)與腈基反應(yīng)這是制備羰基化合物的好方法。

RLi與吡啶反應(yīng)制備2-烷基吡啶的好方法。

制備其它金屬有機(jī)化合物有機(jī)硅化合物及其在藥學(xué)中的應(yīng)用在GC和GC-MS中的應(yīng)用

主要作為衍生化方法，將羥基衍生化為硅醚，以降低沸點(diǎn)，提高穩(wěn)定性，以利于檢測。

硅醚在羥基保護(hù)中的應(yīng)用

三甲基硅基醚（TMS－OR），二苯甲基硅基醚（DPMS－OR），三乙基硅基醚（TES－OR），異丙基二甲基硅基醚（IPDMS－OR），叔丁基二甲基硅基醚（TBDMS－OR），三異丙基硅基醚（TIPS－OR），叔丁基二苯基硅基醚(TBDPS－OR)，二叔丁基甲基硅基醚(DTBMS－OR)。

脫保護(hù)一般用氟離子，如Bu4N+F-三甲基硅基醚（TMS－OR）的應(yīng)用R*OOSiMe3R*OOR*OOROHR*OOROHOR*=N-甲基麻黃堿M+OOSiR3R3Si+OOMM+OOSiR3R1LewisacidMR2R2HR2HR2R2R2LDATMSClRCHO,TiCl491-94%ee+叔丁基二甲基硅基醚TBDMS－OR）的應(yīng)用MeOOOHOHTBDMSClMeOOOHOTBDMSHimidazoleDMF82%HTBDMSOTf2,6-二甲基吡啶OHOTMSOTBDMSOTMS硅烷作為還原劑PhOHNCOOEtPhMe2SiH,CF3COOHPhOHHNCOOEt87%erythro/threo99/1MeMeR'OOPhSiH2,Ti(O-i-Pr)3R'NR2H3O+R'OHNR2OO+OOEtEt3SiH/TiCl4OOEtHOOEtOCH2Cl2OMsHOOMs32/1OOMs過渡金屬的有機(jī)金屬化學(xué)

有機(jī)金屬化學(xué)豐富多彩的一面，主要展現(xiàn)在有機(jī)過渡金屬化學(xué)領(lǐng)域。這是因?yàn)槎^渡金屬的(n?1)d,

np和ns都是價(jià)鍵軌道。這些軌道的部分占有使得過渡金屬兼具電子受/授體(electron?acceptor/?donor)的性質(zhì)，過渡金屬進(jìn)一步再與授/受(donor/acceptor)配體(如CO，異腈，卡賓，烯烴等)相配合，由此而形成的金屬－配體MKL鍵的鍵級變化豐富多樣(σ?授體/π?受體協(xié)同效應(yīng)，σ?donor/acceptor

synergism)。

有機(jī)鋅化學(xué)及其在藥物化學(xué)中的應(yīng)用鋅的電子排布

1s22s23s24s22p63p63d10

Reformatsky類型反應(yīng)

-溴代羧酸酯或

-鹵代酮在鋅的作用下，與醛、酮或腈反應(yīng)生成

-羥基酸酯或的

-羥基酮的反應(yīng)。

BrCHRO(1)ZnROHCH CH2COOC2H5RHCCHCOOC2H52 2 5 (2)+HO+ PhCHBrOZnOEt2AlClPh+HOHZn97%RCHCOOC2H5Br+ R'CNH2NRCHCOOC2H5OCHCOOC2H5R'R'COOCHR+西蒙思-史密斯反應(yīng)（Simmons-Smithreaction）ICH2I +Zn ICH2ZnICu有機(jī)銅化學(xué)及其在藥物化學(xué)中的應(yīng)用銅的電子排布

1s22s23s24s12p63p63d10

有機(jī)銅化合物的制備

RM+CuX RCu +MXM=Li,Mg,Al,Pb.R=烷基，烯丙基，乙烯基，芳基

RLi CuX LiX(n-BuO)3P+ RCu-P(n-BuO)3+2RLi+CuX R2CuLi + LiX偶聯(lián)反應(yīng)

R2CuLi+R1X R1 R2+R2Cu+LiX叔鹵代烷不反應(yīng)，仲鹵代烷反應(yīng)較困難

PhBr+ (n-Bu)2CuLiPhBu+ n-BuCu+ LiBrHHHH構(gòu)型保持不變

+ Me2CuLi82%I(CH2)10CONMePhCH3(CH2)10CONMePh不影響其它官能團(tuán)

偶聯(lián)反應(yīng)的構(gòu)型

H+MeOTsMeH2CuLiH+ Me2CuLiHCH3OTs銅試劑烷烴構(gòu)型保持，鹵代烴或烷基甲磺酸酯的構(gòu)型發(fā)生反轉(zhuǎn)。

與酰氯反應(yīng)生成酮

t-BuCOCl+Me2CuClEthert-BuCOMe84%n-BuCO(CH2)4COCl+Me2CuCln-BuCO(CH2)4COMeNC(CH2)10COCl+Me2CuClNC(CH2)10COMe不影響羰基和腈基，芳基酰氯收率低，加入正丁基膦后收率改善。

與

,

-不飽和羰基化物加成

CHCHOEtMe2CuLiCHCH2OMeOOOTMSOTMSHCCH2OTMSO(1)(CH2=CH)2CuLiOTMSO85%(2)CH3IVIII族金屬有機(jī)化合物和催化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室規(guī)模的均相催化反應(yīng)CatalystReaction

typeCH3Typicalcondition25

CcommentsRhCl(PPh3)3RCHCH2+H2HORCH2Excellentselectivity,insensitivetofunctionalgroups.RhCl3?H2OO50-100

C,1barRhCl3?H2Ointhepresenceofehanolisapowerfulcatalystforformingconjugatedsystems.WithbromidesitisnecessarytousePdCl2(PPh3)2Pd(CH3CO2)2I+ PhCHCH2HCCHPh100

CCO2CH3CO2CH3PdCl2(PPh3)2 50

C,1barReplacingofalcoholbyanamineleadstoformationofamides.Pd(PPh3)4

ArX CO ROHArCOOR HX+ + +B(OH)2zXZ'zZ'+釕(Ru)的外層電子排布

Ru

4d75s15pRu

4d85sdsp2雜化軌道

正方形

Ru2+

5p4d65sd2sp3雜化軌道

正八面體

5p

銠(Rh)的外層電子排布

Rh

4d85s15pRu＋

4d85s5pdSp2雜化軌道

正方形

4d105s5pRu3+

d2sp3雜化軌道

正八面體

鈀(Pd)的外層電子排布

Pd0

4d105s5pPd2+sp3雜化軌道

正四面體

5p

4d85sdsp2雜化軌道

正方形

18

電

子

規(guī)

則

(The

18

Valence

Electron

Rule

)

Sidgwick,1927

Thermodynamically

stable

transition-metal

organometallics

are

formed

when

the

sum

of

the

metal

d

electrons

plus

the

electrons

conventionally

regarded

as

being

supplied

by

the

ligands

equals

18.

(1)在常溫下，只有當(dāng)中心原子具有18或16價(jià)電子時(shí)，才能存在“有意義”量的反磁性的有機(jī)過渡金屬配合物?！坝幸饬x”是指能在動(dòng)力學(xué)或光譜研究中檢測到。

(2)有機(jī)金屬反應(yīng)所經(jīng)歷的基元步驟包含有18或16價(jià)電子。

條件(1)和(2)很大程度限制了一個(gè)特定配合物所能經(jīng)歷和發(fā)生的反應(yīng)數(shù)目：16/18VE規(guī)則可以幫助構(gòu)建一個(gè)看來合理的有機(jī)金屬催化反應(yīng)歷程的框架：Wilkinson’scatalytichydrogenation第一個(gè)用作均相溶液加氫催化劑的配合物是(Ph3P)3RhCl(Wilkinson’s催化劑)。它在25℃，1bar的壓力下即可催化烯烴，炔烴和其它不飽和分子的加氫反應(yīng)。

Wilkinsonreaction的反應(yīng)機(jī)理

LRhLH2HLRhClLHLHHRhLClLLClLLRhClSolH2HL H RhCl L SolLr.d.sHLHClRhLSolHHLHHClRhLL=PPh3L(PPh3)3RhCl

可催化端烯烴和內(nèi)烯烴的加氫，而(PPh3)3Rh(CO)H則具有高選擇性，只催化端烯烴的加氫：

不對稱催化氫化

1968年Horner和Knowles首次獨(dú)立報(bào)道了手性叔磷配體的Wilkinson’s

catalytichydrogenation光學(xué)收率3％－15％，奠定了均相不對稱催化加氫的基礎(chǔ)。

Kagan

發(fā)明了DIOP,使得該領(lǐng)域取得了突破性的進(jìn)展，DIOP－Rh（I）絡(luò)合物催化

-(酰氨基)丙烯酸和酯的均相不對稱催化加氫以高達(dá)80％的ee值得到相應(yīng)的手性氨基酸。

Noyori發(fā)現(xiàn)了BINAP－Ru（II）手性配體，反應(yīng)收率高、對應(yīng)選擇性好，催化劑易于回收

TheNobelPrizeinChemistry

2001"fortheir

workonchirally

catalysed

hydrogenation

reactions"William

S.KnowlesRyojiNoyoriSt.Louis,MO,USANagoyaUniversity,Chikusa,

Nagoya,Japan

1938"forhisworkonchirally

catalysed

oxidation

reactions"

K.BarrySharpless

1941

TheScrippsResearch

InstituteLaJolla,

CA,USA

1917-www.nobel.se

OO常見的手性配體

Ph2PPPh2PPh2PPh2PPh2PPh2Ph2PPPh2PPh2PPh2DIOP(-)MENO(R,R)-DPCP(S,S)-CHIRAPHOSNORPHOSMeP PhP PhMeCHEt3Ar2 O P O RuP O OAr2R-BINAPPPh2PPh2MeMePPh2FePPh2R-BIPHEMPCHEt3(S,S)-FerroPHOSRu-(R)-BINAP不對稱催化氫化的應(yīng)用實(shí)例

Ru-(R)-BINAP不對稱催化氫化的應(yīng)用實(shí)例

(R)98%eeOHRu-(s)-BINAPOHRu-(s)-BINAPOHOH(S)98%eeRu-(s)-BINAPNEt2 NEt2 OH手性氨基酸L?Dopa的合成

催化偶聯(lián)反應(yīng)

themostcommontransitionmetalcatalystispalladium,aseitherpalladium(0)orpalladium(II)-thelattergetsreducedinsituto

palladium(0)anyway

Couplingatan

AlkenicHydrogenSite-theHeckReactionCouplingatan

AlkenicHydrogenSite-theHeckReactionCross-couplingreactionsinvolvingOrganometallicsR1X+R2M→R1R2+

MXorganolithiums,magnesiums，organozincs，organotins，

organoboronorganolithiumsarefartooreactive,magnesiumswork,butduetoahighreactivitytheycanundergoscramblingoftheorganometallicmoietytotheothercouplingpartnergivingundesiredhomo-coupledproducts,thatareveryoftendifficulttoseparatefromthedesiredcross-coupledproduct-inanycasecouplingdoesnotworkwellandgivespooryields-additionallytheGrignardreagentdoesnottoleratethepresenceof

functionalgroupssuchascarbonyl,esterandnitril.

Cross-couplingofarylzincreagentstoarylhalides:NegishiReactionzincreagentsareeasilypreparedfromthecorrespondinglithiumormagnesiumreagentandhavealowerreactivity,hightolerancetocertainfunctionalgroups-suchascarbonyl,esterandnitrile,andalowertendencytowardshomo-coupling-butneverthelessinsomecaseshomo-couplingoccursinafewpercent-sufficientlysmalltofacilitatepurification-sooverallofferingmuchimprovedresults-however,zincreagentsarestillmoisturesensitivewhichisapracticaldisadvantageparticularlyonalargeindustrialscale.

thelowdegreeof

homo-couplingandthelowdegreeofdisproportionation(thelossof

theleavinggroupforH)makesarylzincreagentsveryusefulincross-couplingreactionsoneparticularstrengthofthearylzinccouplingsisthehighdegreeofselectivitybetweeniodoandbromoleavinggroupsOneareaofcouplingreactionsof

organozincs,seeminglynotmatchedbyanyothermetalisthatof

alkynylzinccouplingstoarylhalides–suchacouplingisobviouslyusefulfortheintroductionofalkynylunits–butmoreimportantlythehydrogenationofthecoupledalkynegivesanalkylchainCross-couplingsinvolvingOrganoborons:SuzukiReactioncross-couplingreactionsinvolvingarylboronicacidsandarylhalideswerefirstreportedin1981bySuzuki-henceSuzukiReaction–suchcouplingswere,atfirstglance,justanothermethodologysimilartomagnesiumsandzincs-butSuzukiCouplingshavebecomethemostcommonlyusedaryl-arylbondformingreaction.

unlikemagnesiumsandzincs,arylboronicestersandacidsarestableto

airandmoistureandcanbeisolatedandpurified-manyarenowcommercially-available-suchstabilitymeansthatthecouplingreactionscanbeperformedinaqueousmediawithoutspecialprecautions.

advantageous(a)n