2019-2021屆高考化學真題（有機化學基礎(chǔ)）專項習題訓練

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2019-2021屆高考化學真題專項(有機化學基礎(chǔ))

解析匯編

1.(2021?全國甲卷)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因

其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如卜.：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為。

(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱。

(4)由E生成F的化學方程式為。

(5)由G生成H分兩步進行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)

2)的反應(yīng)類型為。

(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有(填標號)。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過氧鍵(-0-0-)

c.核磁共振氨譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個B.3個C.4個D.5個

(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有

機物，寫出合成路線。

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【參考答案】（1）間苯一酚（或1,3-苯二酚）

(2)2

（5）取代反應(yīng)

（6）C

【名師分析】

C00H）反應(yīng)生成C

由合成路線圖,可知，A（間苯二酚）和B（

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與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)，生成

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成

發(fā)生消去反應(yīng)，生成F,F先

氧化成環(huán)氧化合物G,G在酸催化卜水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，然后發(fā)生酯的水解生成H,

據(jù)此名師分析解答。

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【答案解析】

(1)A為,化學名稱為間苯二酚（或1,3-苯二酚）,故參考答案為:

間苯二酚（或1,3-苯二酚）:

(2)D為與氯氣發(fā)生加成

反應(yīng)生成碳碳雙犍及酮基

都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以hnolD反應(yīng)生成E至少需要2moi氫氣，故參考答案為:2；

O

(3)E為

的名稱為酯基，酸鍵，酮基（任寫兩種），故參考答案為：酯基，酸鍵，酮基（任寫兩種）;

(4)E為,發(fā)生消去反應(yīng),

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(5)由G生成H分兩步進行：反應(yīng)1)是在酸催化卜,水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)

2)是將酯基水解生成羥基，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故參考答案為：取代反應(yīng)；

(6)化合物B為,同分異構(gòu)體中能同時滿足下列

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條件：.含苯環(huán)的醛、酮：b.不含過乳鍬（-0-0-）：c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面枳比

為3：2：2：1,說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：

HOOH

故有4種，參考答案為：C；

（7）以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物，可以將丙烯在m-CPBA

的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與碳酸二甲酯發(fā)

2.（2021?全國乙卷）鹵沙啄侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

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KMnO4BSOC12

II+C7H5FO2一

2)NaOH

①②③

CH3coOH

ZN^°+HO

f1,C2H50H2

何答下列問題:

(1)A的化學名稱是。

(2)寫出反應(yīng)③的化學方程式.

(3)D具有的官能團名稱是。(不考慮苯環(huán))

(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。

(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式.

【參考答案】(1)2一氟甲苯(或鄰氟甲苯)

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（3）皴基、城基、鹵素原臭原版原門

4

（5）取代反應(yīng)

OXB

A在酸性高缽酸鉀的氧化下生成B（與SO02反應(yīng)

生成C（在:氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)

生取代反應(yīng)生成

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（1）由A（）的結(jié)構(gòu)可知，名稱為：2一氟甲苯（或鄰氟甲苯），故參考答案為:

2—氨甲苯（或鄰氨甲苯）:

在氯化鋅和氫輒化鈉的作用卜,,發(fā)生取代

反應(yīng)生成.故參考答案為:

狒印煎，貨?I頊10/12

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CXX3

（3）含有的官能團為溟原子、氟原子、氨基、談基，故參考答案為：氨基、鑲基、鹵素原

及反應(yīng)

0X3

（6）C為含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為：含有醛基，輒原子，

氯原子，即苯環(huán)上含有三個不同的取代基，可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)仃

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，故其同分異構(gòu)

3.（2021?廣東）天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生

物VI的路線如下（部分反應(yīng)條件省略，Ph表示（6生）：

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OHOHOH

、Ph3P=CHOCH2CH3(ll)

反應(yīng)①C8H8。2

IV

CHOCH=CHOCH2CH3

IIll

（1）化合物I中含氧官能團有（寫名稱）。

（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：l+ll=lll+Z,化合物Z的分子式為

（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有，屬于加成反應(yīng)的有

（5）化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中任意-

種的結(jié)構(gòu)簡式：

條件：a.能與NaHCC>3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量

的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；e.不

含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子）。

O

（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2a為原料合成「|的路

線（不需注明反應(yīng)條件）。

【參考答案】（1）（酚）羥基、醛基

（2）Ci8H150P

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(4)②④②

(6)

【答案解析】

（1）根據(jù)有機物I的結(jié)構(gòu),有機物【為時醛基苯酚，其含氧官能團為（酚）羥基、醛基:

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（2）反應(yīng)①的方程式可表示為:i+ii=m+z,根據(jù)反應(yīng)中I、it、in的分子式和質(zhì)址守恒

定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為Cl8H15OP；

（3）已知有機物IV可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機物N中含有醛基，乂已知有機物IV可以發(fā)

（5OH

生反應(yīng)生成、彳，則有機物IV一定含有酚羥基，根據(jù)有機物N的分子式和

k刀H

（4）還原反應(yīng)時物質(zhì)中元素的化合價降低，在有機反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以

反應(yīng)②和④為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②為加成反應(yīng)：

（5）化合物IV的分子式為和詞12。4,能與NaHCO3反應(yīng)說明含有度基,能與NaOH反應(yīng)說明

含有酚羥基或救基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說明除一個段基外還可能

含有酚羥基、竣基、酯基其中的一個，能與Na反應(yīng)的掛能能團為醇羥基、酚羥基、竣基，

能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有按基和醉

羥基，由于該分子共有4個碳氯原子，不可能再含有瘦基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁

共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對

on

稱,據(jù)此可知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和|,當-OH與-COOH

on

處于對位時，T有兩種不同的取代位置，即

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:當-OH與

HjC

處于對位時，-COOH有兩種不同的取代位置，即

；當-COOH與

HjC

處于對位時，-OH有兩種不同的取代位置，即

:當三個取代基處于三個連續(xù)碳

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:當三個取代基處于間位時，共有一種情況，即

.綜上名師分析該有機物的同分異構(gòu)體共有十種。

（6）根據(jù)題給已知條件對甲苯酚與HOCH2cH2a反應(yīng)能得到

之后水解反應(yīng)得到,觀察題中反應(yīng)可知得到目標產(chǎn)物需要利

用反應(yīng)④，所以合成的路線為

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加熱

NaOH溶液

4.(2021?河北)丁苯酸(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學藥物，臨床上用于治療缺

血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學

轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：

V2O5Q2C1CH2COC1,(C2H5)3N

HPBA

△

CH2ci2.-ior

CHO

(CHCO)O

032Br(CH)Br

F24

CH3coONaC|()H[O04

(C2H5)3N

HOO-△

DH

HCHjCOONaH/COOH

〉C=C(R】=芳基)

2A

已知信息:C=O+RCH2COOHt

nl(CHjC0),0R1R2

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為—。

(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為.

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①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

（3）E6F中（步驟1）的化學方程式為_。

（4）G1H的反應(yīng)類型為—o若以NaNC）3代替AgNC）3，則該反應(yīng)難以進行，AgNCh對該反

應(yīng)的促進作用主要是因為

（5）HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和

NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因—。

（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2,4—二氯甲苯（Q<^1CH3）

Cl

和對三氟甲基苯乙酸（F3cCH2coOH）制備w的合成路線（無機試劑和四

個碳以下的有機試劑任選）。

【參考答案】（1）鄰二甲苯

CHOCHj

COONa

-2HCHjCOONa

（4）取代反應(yīng)AgN03反應(yīng)生成的AgBr難溶卜水，使平衡正向移動促進反應(yīng)進行

HPBA中燒基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫F

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不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP

(6)

CQCH金空WCIQCH,OH守ClCHO——

HOOC

(ClljCOjp

ClClCI

CHiCOONa*

△3

F]C

【答案解析】

（1）A的分子式為CgHio，不飽和度為4.說明取代基上不含不飽和鍵，A與在V2O5作

催化劑并加熱條件下生成,由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為,其名稱

為鄰二甲苯，故參考答案為：鄰二甲苯。

CHO

（2）的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生.顯色反

HOO-

應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基,根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵,

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3,說明該結(jié)構(gòu)具有對稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)

中氯原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個醛基、2個酚脛基、1個甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體

CHjCHOCHi

HOOHHO

結(jié)構(gòu)簡式為和＞故參考答案為：

CHOCHO

CHO

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與NaOH的水溶液反應(yīng),

反應(yīng)，反應(yīng)方程式為

COONa

CHjCOOXa

,故參考答案為:

CHjCOOXa

COOd.Bi

（4）觀察流程可知，G1H的反應(yīng)為中Br原子被AgNCh中

IIOO-

COOCCH^OXO,

-O-NO2取代生成和AgBr,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；若以

HOO-

NaNCh代替AgNCh，則該反應(yīng)難以進行，其原因是NaNCh反應(yīng)生成的NaNCh易溶于水，而

AgNOs反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應(yīng)進行，故參考答案為：取代反

應(yīng)；AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應(yīng)進行。

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)中能基在堿性條件卜發(fā)生水解反應(yīng)生成

經(jīng)過酸化后生成HPBA(

中烽基體積較大，對羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與較基發(fā)生.而化反應(yīng)牛.成

；HPBA中炫基的空間位阻較大,

使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。

(6)由口CHj

和FjC-CH2COOH制備

IIOOC

可通過題干己知信息而得，因此需要先合成

cl-Q-CHO，Cl-Q-CH。可通過Cl-Q-CH3氯代后水解再催

化氧化而得，因此合成路線為

故參考答案為:

CI^Q-CH^CI^QCH.CI

IIOOC

(CHJCOJP

ClClClCl

CHjCOONa

FJC-^2/-CH2COOH△

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5.（2021?湖南）葉酸拮抗劑Alimta（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酢為原料

合成該化合物的路線如下:

回答下列問題:

3

已知"0+XX3

oo

②"R__一u

H2OROH

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為:

（2）AfB,DfE的反應(yīng)類型分別是,—

（3）M中虛線框內(nèi)官能團的名稱為a,b

（4）B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）

①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酢和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式；

（6）參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計合成HN>^的路

HNX

H2N^NNH22NN

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線（其他試劑任選）。

【參考答案】（1）COOII

（2）還原反應(yīng)取代反應(yīng)

（3）酰胺基竣基

（4）15CHO

（5）

OO

C-CHCHC-OCH.CH.01-nH>0

-nHOCH.CHOH二高?2n

--T90H

(6)

Oj/CuDBBAf次化出

HC-CHJ費MCHJCH9H*CHjCHO

2△C：lI.CI,

OH

【答案解析】

i）iii已知信息①可知，C）IJ

反應(yīng)時斷鍵與成鍵位置為

由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CXX）11,故參力.答案為:

COO”

（2）AfB的反應(yīng)過程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應(yīng)；DfE的反應(yīng)過程中與

醛基相連的碳原子上的H原子被溟原f取代，屬于取代反應(yīng)，故參考答案為：還原反應(yīng):

取代反應(yīng)。

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（3）由圖可知,M中虛線框內(nèi)官能團的名稱為a：酰胺基：b：竣基。

(4)COOH的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛

基，②與FeCb溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥

基需占據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點標記）：〈^CHO、

共五種，因此一共有5x3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基

CHO

和醛基均無對稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式一定具有對稱性（否則

苯環(huán)上的氫原子不等效），即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原

子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為

故參考答案為：15：CHO?

0

（5）丁二酸酊（QD）和乙二醇（HOCH2cH?OH）合成聚「二酸乙二醇酯

O

O

O（）乂

（F人—au0口cl）的過程中，需先將o轉(zhuǎn)化為丁二酸,可利用

l?---InA

已知信息②實現(xiàn)，然后利用BTC的反應(yīng)類型合成聚「一酸乙一醇酯，因此反應(yīng)方程式為

9oO

11

CJ°+nHOCH[CH30H?蕾.-[-C-CHJCHJC_OCH?CH?O1+川IQ故

O

參考答案為：

j一，。。

fr\_,.H/H-?0[II1_-

L。-nHOCHr.CHrljOHr口>fc-CH￡%C-OCH’CHq卜出處

可

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利用E-F的反應(yīng)類型實現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成Br^^CHOBr八CHO中醛基可

通過羥基催化氧化而得，B/^CHO中漢原子可利用DIE的反應(yīng)類型實現(xiàn)，因此合成路

線為

IbOO>/CuDBBA（淡化油

H?C-CHj~UCHjCH，0H；（CHjCHO*Br^CHO

_%化刑一△Cll.Ch

OH

HN\-iH，\人3NH,

,,z人一一一

11>N、v---------------

"II

,故參考答案為:

H）OOVCuDBBA（濃化⑨

HC-CH至鎰YHJCH9H3YHjCHO

22C1I.CI,

“KU

“II

【點睛】

仃機合成推斷解題過程中對信息反應(yīng)的名師分析主要是理解成鍵與斷鍵的位置關(guān)系，同時注

意是否有小分子物質(zhì)生成。按照要求書寫同分異構(gòu)體時，需根據(jù)題干所給要求得出結(jié)構(gòu)中官

能團種類及數(shù)目，然后名師分析該結(jié)構(gòu)是否具有對稱性，當核磁共振氫譜中出現(xiàn)比例為6

的結(jié)構(gòu)中，一般存在同一個碳原F上連接兩個甲基或者甲基具有對稱性的情況，當核磁共振

氫譜出現(xiàn)比例為9的結(jié)構(gòu)中，?般存在三個甲基連接在同一個碳原子上。

6.（2021?浙江6月選考）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路

線如下：

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D

P

NaNRiN=N

已知：R「Br---------3-?RrN------------^R「NJ-R2

3Cui]x//

請回答：

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)下列說法不氐硯的是.

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為CnHnN6O_,

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)

(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式是■

(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20HlsNOx的環(huán)狀化合物。用解繾

界表示其結(jié)構(gòu)。

(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體):

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

?

含有

cI—

C結(jié)構(gòu)片段，不含-CmC-鍵

C-

(6)以乙烯和丙烘酸為原料?，設(shè)計如卜化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機

溶劑任選).

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HOCH2cH?Br

(2)C

(3)+2NaBr

(4)

H?xoxa、

(5)

(6)

【名師分析】

A的分子式為eg%。，其不飽和度為4,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取

代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對位，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為

HjC-^^-CHi，相被酸性高鎰酸鉀氧化為

HOOC-/—>-COOH-D中含有酯基，結(jié)合已知信息反應(yīng)可知C的結(jié)構(gòu)簡式為

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【?11承「l2Hr

C],B與E在酸性條件下反應(yīng)生成，該反應(yīng)為酯化

hHr【?[【例「

反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2cH?Br,D和F發(fā)生已知反應(yīng)得到化合物P中的五元環(huán)，

則化合物F中應(yīng)含行碳碳三鍵，而化合物P是聚合結(jié)構(gòu)，其中的基本單元來自化合物D和

化合物F,所以化合物F應(yīng)為、Y°。丫

OO

【答案解析】

(1)由上述名師分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為*O^，:化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為

HOCH2CH2Br,故參考答案為：：H0CH2CH2Bro

(2)A.化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-^^y^0011.化合物B中苯環(huán)的6個碳原子

共平面，而苯環(huán)只含有兩個對位上的斐基，兩個粉基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2

個碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；

B.D的結(jié)構(gòu)簡式為、入，0丁，由此可知化合物D的分子式為

C12H12N6O4.故B正確:

C.縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和

化合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯誤；

D.聚合物P中含有4n個酯基官能團，所以聚合物P屬廣聚酯類物質(zhì)，故D正確：

綜上所述，說法不正確的是C項，故參考答案為C。

°Y°rHiCH2Hr

(3)rj中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、濱原子能與NaOH溶液在

加熱條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為

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+4NaOH+2NaBro

（4）化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化

合物P，同時也可能發(fā)生1個D分子和1個F分子之間的加成反應(yīng)，對于后者情況，化合物

D中的2個川3官能團與化合物F中的2個碳碳三建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線

O

式表示為,該環(huán)狀化合物的化學式為c20HlgNdOg,符合題意,

故參考答案為:

o

⑸化合物F的分子式為QHQ,不飽和度為6,其同分異構(gòu)體中含有_晨0」工_結(jié)

構(gòu)片段,不含-C三C-鍵，且只有2種不同化學環(huán)境的氫原子,說明結(jié)構(gòu)高度對稱,推測其

含有2個相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4,氽2個不飽和度，推測含有兩個六元環(huán)，由此得出

符合題意的同分異構(gòu)體如下:

（6）由逆向合成法可知，丙塊酸應(yīng)與H（/一\H通過酯化