


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
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新高考選擇題突破(十九)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2023·河北邯鄲二模)邯鄲市曲周縣某公司利用天然植物提取分離產(chǎn)業(yè)化技術(shù)生產(chǎn)葉黃素,創(chuàng)造了產(chǎn)銷量世界第一的佳績。葉黃素結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(C)A.葉黃素能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)B.葉黃素含有3個手性碳原子,存在立體異構(gòu)體C.葉黃素中所有的碳原子可能共平面D.葉黃素是天然色素,可用作食品添加劑【解析】由該分子結(jié)構(gòu)可知,分子中含有碳碳雙鍵、羥基,可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng),A正確;同一個碳原子上連接四個不同的原子或原子團(tuán),該原子為手性碳原子,由該分子結(jié)構(gòu)可知,有3個手性碳原子,因?yàn)榉肿又泻刑继茧p鍵和手性碳原子,故存在立體異構(gòu)體,B正確;分子中含有直接連有4個碳原子的飽和碳原子,所以所有的碳原子不可能共平面,C錯誤;由題目信息可知,葉黃素是天然色素,可用作食品添加劑,D正確;故選C。2.(2023·臨沂一模)異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分之一,一種異黃酮類化合物X的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是(A)A.X分子中環(huán)上氧原子的雜化方式為sp2B.X分子中所有碳原子共平面C.X分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D.1molX最多與3molBr2反應(yīng)【解析】X分子中環(huán)上只有一個氧原子,雜化方式為sp3,A錯誤;X分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵在一個平面,所以所有碳原子共平面,B正確;X分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,C正確;1molX中苯環(huán)消耗2molBr2,碳碳雙鍵消耗1molBr2最多與3molBr2反應(yīng),D正確;故選A。3.(2023·廣東湛江二模)海藻酮糖是一種還原性二糖,有很好的保健效果。目前海藻酮糖僅在天然無刺蜂蜂蜜中發(fā)現(xiàn),難以化學(xué)合成,其常見的兩種結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(A)A.“1a”和“1b”都只含一種官能團(tuán)B.“1a”和“1b”都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.“1a”→“1b”的原子利用率為100%D.“1a”或“1b”中1′和2對應(yīng)的都是手性碳原子【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知,“1a”和“1b”都含有羥基和醚鍵兩種官能團(tuán),故A錯誤;海藻酮糖是一種還原性二糖,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故B正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知,“1a”→“1b”過程中沒有其他物質(zhì)生成,原子利用率為100%,故C正確;手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子,“1a”或“1b”中1′和2對應(yīng)的都是手性碳原子,故D正確;故選A。4.(2023·湖南永州三模)緩釋阿司匹林可控制阿司匹林分子在人體內(nèi)的釋放濃度與速度,發(fā)揮更好的療效,其合成路線如圖:下列說法錯誤的是(C)A.有機(jī)物G能發(fā)生取代、氧化反應(yīng)B.E分子中共面的原子數(shù)最多為10C.該路線中每生成1molG,同時產(chǎn)生2molH2OD.阿司匹林的分子式為C9H8O4【解析】有機(jī)物G中苯環(huán)的側(cè)鏈、氫原子、酯基均可以發(fā)生取代反應(yīng),而有機(jī)物G可以燃燒,因此也可以發(fā)生氧化反應(yīng),故A正確;有機(jī)物E中與碳碳雙鍵直連的原子可以共平面,與碳氧雙鍵直連的原子也可以共平面,但是甲基中的碳原子最多再有一個氫原子與之共平面,由此可知,四個碳原子可以共平面,剩余的雙鍵中的兩個氫原子,甲基中的一個氫原子,羧基中的兩個氧原子和一個氫原子均可以共平面,最多為10個原子共平面,故B正確;生成G的反應(yīng)為F(聚丙烯酸)與乙二醇、阿司匹林的反應(yīng),F(xiàn)中含有n個羧基,因此產(chǎn)生的水不僅是2mol,故C錯誤;阿司匹林的結(jié)構(gòu)為,故分子式為C9H8O4,故D正確;故選C。5.(2023·山東菏澤二模)制備一種治療前列腺炎癥藥物中間體的流程如下。已知:RCOOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2,IPAC),\s\do5(DMF,60~72℃))RCOCl;物質(zhì)M中核磁共振氫譜有3組峰,其比值為6∶2∶1。下列說法錯誤的是(A)A.1molX最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.反應(yīng)①②③均是取代反應(yīng)C.M可以通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物D.M的含相同官能團(tuán)的異構(gòu)體中,存在對映異構(gòu)現(xiàn)象【解析】根據(jù)Y的分子式及X的結(jié)構(gòu)可知,X與SOCl2發(fā)生取代生成Y,Y為;結(jié)合W的結(jié)構(gòu)簡式,及Y→Z轉(zhuǎn)化過程中消耗CH3NH2,分析可知Y與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成Z為;對比Z與W的結(jié)構(gòu)可知,Z與發(fā)生取代反應(yīng)生成W;據(jù)此分析解答。由X的結(jié)構(gòu)簡式可知,X中只有苯環(huán)結(jié)構(gòu)能與氫氣加成,1mol苯環(huán)結(jié)構(gòu)能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故A錯誤;根據(jù)Y的分子式及X的結(jié)構(gòu)可知,X與SOCl2發(fā)生取代生成Y,Y為,結(jié)合W的結(jié)構(gòu)簡式,及Y→Z轉(zhuǎn)化過程中消耗CH3NH2,分析可知Y與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成Z:,對比Z與W的結(jié)構(gòu)可知,Z與發(fā)生取代反應(yīng)生成W,故B正確;由以上分析可知M為,既含羧基又含氨基,能發(fā)生縮聚反應(yīng)最終得到高分子化合物,故C正確;與M含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有:,該分子中存在手性碳原子,存在對映異構(gòu),故D正確;故選A。6.(2023·山東聊城二模)化合物P具有抗腫瘤活性,結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)P的說法錯誤的是(B)A.存在順反異構(gòu)B.可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)C.與酸或堿溶液反應(yīng)均可生成鹽D.水解后可得到三種有機(jī)物【解析】具有順反異構(gòu)體的有機(jī)物中C=C應(yīng)連接不同的原子或原子團(tuán),化合物P中碳碳雙鍵連接羧基、甲基、H原子和剩余部分的結(jié)構(gòu)均不相同,存在順反異構(gòu),選項(xiàng)A正確;分子中存在羧基、酰胺基,能發(fā)生取代反應(yīng),存在碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng),不存在能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵素原子、醇羥基等,選項(xiàng)B錯誤;分子中存在酰胺基,與酸或堿溶液反應(yīng)均可生成鹽,選項(xiàng)C正確;分子中存在2個酰胺基,水解后可得到三種有機(jī)物,選項(xiàng)D正確;故選B。7.(2023·山東濰坊二模)一種藥物合成中間體R的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法錯誤的是(C)A.R可以發(fā)生水解反應(yīng)與加成反應(yīng)B.R結(jié)構(gòu)中含有2個手性碳原子C.R中含有3種含氧官能團(tuán)D.1molR與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3molNaOH【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知,R分子中含有的苯環(huán)一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),含有的酯基一定條件下可以發(fā)生水解反應(yīng),故A正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知,R分子的五元環(huán)中含有2個連有4個不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子,故B正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知,R分子中的含氧官能團(tuán)為酯基和醚鍵,共有2種,故C錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知,R分子中含有的溴原子、酚酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),則1molR與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)最多消耗3mol氫氧化鈉,故D正確;故選C。8.(2023·上海青浦二模)維生素B5的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示:下列有關(guān)它的說法正確的是(D)A.分子中含有酯基B.分子中不含手性碳C.分子中碳原子均為sp3雜化D.一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)【解析】分子中不含有(酯基)結(jié)構(gòu),A錯誤;如圖中1位置碳原子為手性碳原子,B錯誤;分子中酮羰基處碳原子為sp2雜化,C錯誤;分子中有羧基和羥基,一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng),分子間脫水生成長鏈狀分子,D正確;故選D。9.(2023·浙江嘉興二模)乙酸異丁香酚酯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法正確的是(C)A.該化合物易溶于水B.該化合物用足量氫氣還原后的產(chǎn)物分子中有4個手性CC.該化合物與Br2能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.1mol該化合物與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOH【解析】該化合物中沒有羥基或羧基等親水基團(tuán),該化合物不易溶于水,故A錯誤;手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子,該化合物用足量氫氣還原后的產(chǎn)物為,其中含有3個手性碳原子,故B錯誤;該化合物中含有甲基、苯環(huán)和碳碳雙鍵,與Br2能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng),故C正確;該化合物中含有酯基且水解后產(chǎn)生1個酚羥基,則1mol該化合物與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaOH,故D錯誤;故選C。10.(2023·北京房山區(qū)二模)馬尼地平主要用于治療中度原發(fā)性高血壓,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是(D)A.分子中有3種含氧官能團(tuán)。B.分子中碳原子均為:sp2雜化C.能與NaHCO3溶液反應(yīng),產(chǎn)生氣泡D.分子中含有手性碳原子【解析】由結(jié)構(gòu)簡式知,分子中有硝基、酯基兩種含氧官能團(tuán),A錯誤;分子中含有甲基,甲基中的碳原子為sp3雜化,B錯誤;分子結(jié)構(gòu)中不含有羧基,即不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳,不會產(chǎn)生氣泡,C錯誤;*標(biāo)記處即為手性碳原子,D正確;故選D。11.(2023·河北石家莊一模)奧司他韋可以用于治療流行性感冒,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于奧司他韋的說法正確的是(C)A.含有4個手性碳原子B.1mol奧司他韋最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.存在芳香族化合物的同分
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