2024版新教材高中化學(xué)專(zhuān)題8有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第二單元食品中的有機(jī)化合物第3課時(shí)酯油脂學(xué)生用書(shū)蘇教版必修第二冊(cè)

第3課時(shí)酯油脂新課程標(biāo)準(zhǔn)1.知道酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，會(huì)寫(xiě)酯的水解反應(yīng)方程式。2.掌握油脂的結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)，能區(qū)分酯與脂、油脂與礦物油。3.認(rèn)識(shí)油酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。學(xué)業(yè)質(zhì)量水平合格性要求1.認(rèn)識(shí)油脂的皂化反應(yīng)。知道酯在酸性與堿性條件下水解的原理，會(huì)寫(xiě)出相關(guān)化學(xué)方程式。（水平1）2.掌握酯基官能團(tuán)的性質(zhì)特點(diǎn)，推測(cè)油脂的性質(zhì)及變化。（水平2）等級(jí)性要求了解利用油脂制取肥皂的方法，依據(jù)假設(shè)提出實(shí)驗(yàn)方案，并就實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象提出自己的設(shè)想及改進(jìn)措施。（水平3）圖說(shuō)考點(diǎn)基礎(chǔ)知識(shí)——自學(xué)·思記·嘗試[新知預(yù)習(xí)]一、酯定義醇與酸進(jìn)行酯化反應(yīng)生成的一類(lèi)有機(jī)化合物叫作酯結(jié)構(gòu)酯的結(jié)構(gòu)為（R代表H或烴基，R′代表烴基，R和R′可以相同，也可以不同）命名酯根據(jù)生成該酯的醇與酸來(lái)命名，稱(chēng)為某酸某酯。如乙酸（CH3COOH）與乙醇（CH3CH2OH）生成的酯（CH3COOCH2CH3）稱(chēng)為乙酸乙酯；甲酸（HCOOH）與乙醇（CH3CH2OH）生成的酯（HCOOCH2CH3）稱(chēng)為甲酸乙酯物理性質(zhì)大多數(shù)酯有特殊的香味，如水果、花卉的芳香氣味就是其中含有的酯的氣味。酯一般不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑，酯的密度比水的小化學(xué)性質(zhì)在酸或堿的作用下，酯能與水發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)如CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋NaOH?CH3COONa＋CH3CH特別提醒關(guān)于酯的水解的理解1.反應(yīng)實(shí)質(zhì)：發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)形成的是哪個(gè)鍵，水解時(shí)斷開(kāi)的就是哪個(gè)鍵。即酯水解時(shí)斷裂中的C—O鍵，然后分別與水中的—OH和—H相結(jié)合，生成相應(yīng)的酸和醇。2.在酸性條件下，酯水解生成酸和醇，是可逆反應(yīng)，進(jìn)行不完全。在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，是不可逆反應(yīng)，能完全水解。?學(xué)而思阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：①②③④⑤分別標(biāo)出了其分子中不同的鍵。（1）將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置有哪些？（2）將阿司匹林與稀硫酸共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置有哪些？二、油脂1.組成油脂屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯，即（R—COOH）和發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。2.結(jié)構(gòu)室溫下的狀態(tài)代表物物理性質(zhì)油脂油液態(tài)植物油密度比水的，黏度比較大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑脂肪固態(tài)動(dòng)物脂肪特別提醒植物油分子中含有碳碳雙鍵，動(dòng)物脂肪中不飽和鍵成分較少。4.油脂的化學(xué)性質(zhì)（1）油脂在堿性條件下水解（以硬脂酸甘油酯為例）①實(shí)驗(yàn)探究②現(xiàn)象：加熱混合液，液體逐漸變?yōu)辄S棕色，取少量溶于熱水，振蕩，液體分層，再加入熱的飽和食鹽水，攪拌，液面上有黏稠狀生成。③結(jié)論：油脂在堿性條件下徹底水解。寫(xiě)出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。④油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫，工業(yè)常用來(lái)制取肥皂。（2）油脂在酸或酶條件下水解（3）植物油分子中存在碳碳雙鍵，可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。5.油脂的用途油脂是熱值最高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，也是一種重要的工業(yè)原料，用油脂可以制造肥皂和油漆等。?學(xué)而思地溝油泛指在生活中存在的各類(lèi)劣質(zhì)油，如回收的食用油、反復(fù)使用的炸油等。地溝油最大的來(lái)源為城市大型飯店下水道的隔油池。長(zhǎng)期食用可能會(huì)引發(fā)癌癥，對(duì)人體的危害極大。根據(jù)以上信息和相關(guān)知識(shí)回答下列問(wèn)題：（1）下列說(shuō)法正確的是（填字母）。A．摻假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同B．油脂是高分子化合物C．可將“潲水油”和“地溝油”分離提純后來(lái)生產(chǎn)肥皂D．乙酸乙酯水解產(chǎn)物中的一種與油脂水解產(chǎn)生的甘油含有某種相同的官能團(tuán)（2）“地溝油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵在日光作用下被空氣中的氧氣氧化生成有臭味的醛或酮，這種過(guò)程稱(chēng)為“酸敗”。①試寫(xiě)出油酸甘油酯[R—為CH3（CH2）7CH=CH（CH2）6CH2—]在微生物作用下水解的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②工業(yè)上為延緩不飽和油脂的“酸敗”常采用在一定條件下和H2加成，則1mol油酸甘油酯最多消耗molH2。三、有機(jī)化合物官能團(tuán)的特征反應(yīng)有機(jī)化合物的性質(zhì)及特征反應(yīng)，由其結(jié)構(gòu)中的決定。官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式代表物特征反應(yīng)___________________乙烯_____________________________乙炔_____________________________乙醇_____________________________乙酸_____________________________乙酸乙酯__________?學(xué)而思枸櫞酸乙胺嗪對(duì)絲蟲(chóng)成蟲(chóng)及微絲蚴均有殺滅作用，能抑制易感微絲蚴的肌肉活動(dòng)，使蟲(chóng)體固定不動(dòng)，還能改變微絲蚴體表膜，使之更易遭受宿主防御功能的攻擊和破壞。其中枸櫞酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：（1）請(qǐng)寫(xiě)出枸櫞酸所含有官能團(tuán)的名稱(chēng)。（2）根據(jù)枸櫞酸所含的官能團(tuán)判斷，枸櫞酸能否與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)？若能，1mol枸櫞酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的最大物質(zhì)的量是多少？（3）寫(xiě)出枸櫞酸與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。[即時(shí)自測(cè)]1.判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”（1）醇和酸反應(yīng)生成的物質(zhì)一定為酯。（）（2）所有的酯都有芳香氣味。（）（3）乙酸乙酯在酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物相同。（）（4）酯的官能團(tuán)為結(jié)構(gòu)中也含有因此也屬于酯。（）（5）植物油可以作為萃取劑萃取溴水中的溴。（）（6）牛油在堿性條件下水解可制得肥皂。（）（7）能發(fā)生氫化反應(yīng)的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色。（）（8）植物油在空氣中久置，會(huì)產(chǎn)生“哈喇”味，變質(zhì)原因是發(fā)生加成反應(yīng)。（）（9）油脂是人類(lèi)的主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最高的營(yíng)養(yǎng)成分。（）（10）天然油脂都是混合物，無(wú)固定的熔、沸點(diǎn)。（）2.下列關(guān)于官能團(tuán)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A.醇的官能團(tuán)是羥基（—OH）B.羧酸的官能團(tuán)是羥基（—OH）C.酯的官能團(tuán)是酯基D.烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵3.紀(jì)錄片《舌尖上的中國(guó)》展示了我國(guó)飲食文化的博大精深。下列烹飪用品的調(diào)味成分屬于酯類(lèi)的是（）A．食鹽 B．大豆油C.陳醋 D．乙醇4.有機(jī)物是一種酯，參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵的變化特點(diǎn)分析下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A.這種酯在酸性條件下水解生成三種物質(zhì)B.該酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C.該酯在堿性條件下水解生成CH3CH2COONa、CH3COONa、HOCH2—CH2OHD.該酯在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)5.油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下用途與其含有的碳碳雙鍵有關(guān)的是（）A.衣服上的油脂可用汽油洗去B.適量攝入油脂，有利于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素C.植物油通過(guò)氫化可以制造植物奶油（人造奶油）D.脂肪是有機(jī)體組織里儲(chǔ)存能量的重要物質(zhì)技能素養(yǎng)——合作·探究·分享例1食用油和石蠟油都稱(chēng)為“油”，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)上看，它們是完全不同的。下列說(shuō)法正確的是（）A．食用油屬于純凈物，石蠟油屬于混合物B．食用油屬于酯類(lèi)，石蠟油屬于烴類(lèi)C．食用油屬于有機(jī)物，石蠟油屬于無(wú)機(jī)物D．食用油屬于高分子化合物，石蠟油屬于小分子化合物例2已知：軟脂酸為C15H31COOH，硬脂酸為C17H35COOH，二者屬飽和一元羧酸，油酸為C17H33COOH（烴基中含有一個(gè)碳碳雙鍵）。某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是（）A．一定條件下能與氫氣發(fā)生取代反應(yīng)B．與H2不能反應(yīng)C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D．在稀硫酸存在時(shí)水解生成三種有機(jī)物例3乙酸乙酯在NaOH的重水（D2O）溶液中加熱水解，其產(chǎn)物是（）A．CH3COOD、C2H5ODB．CH3COONa、C2H5OD、HDOC．CH3COONa、C2H5OH、HDOD．CH3COONa、C2H5OD、H2O關(guān)鍵能力歸納提升一、油脂與酯及礦物油的區(qū)別與聯(lián)系1.油脂與礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級(jí)脂肪酸形成的甘油酯多種烴（石油及其分餾產(chǎn)品）的混合物含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì)，不能水解兩者具有酯的性質(zhì)，能水解，油具有類(lèi)似乙烯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無(wú)變化舉例牛油、豬油菜籽油、花生油煤油、潤(rùn)滑油、石蠟油2.油脂與酯的關(guān)系二、酯的化學(xué)性質(zhì)1.酯基中C—O單鍵容易斷裂能發(fā)生水解反應(yīng)。酯的水解分為酸性條件下的水解和在堿性條件下的水解（以乙酸乙酯為例）：（1）在酸性條件下水解①反應(yīng)方程式：②反應(yīng)特點(diǎn)：a.催化劑是稀酸（稀硫酸），b.反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)。（2）在堿性條件下水解①反應(yīng)方程式：CH3COOC2H5＋NaOH?CH3COONa＋C2H5②反應(yīng)特點(diǎn)：a.催化劑是堿（NaOH），b.反應(yīng)進(jìn)行比較完全，NaOH與生成的乙酸反應(yīng)促進(jìn)了水解的進(jìn)行。2.油脂的化學(xué)性質(zhì)多數(shù)油脂兼有烯烴和酯的性質(zhì)。課堂檢測(cè)——夯實(shí)·測(cè)控·演練1.所謂“地溝油”是從一些飯店、酒店的下水道里撈出來(lái)的殘油剩渣、飯店的“泔水油”以及垃圾豬肉加工成的“食用油”。制作過(guò)程：①撈去廢油中的懸浮雜質(zhì)；②加入雙氧水進(jìn)行漂白；③加入工業(yè)消泡劑（內(nèi)含鉛、砷等元素及苯環(huán)、雜環(huán)等化合物）；④高溫?zé)捴疲虎莅b成成品油出售到不法的火鍋店、飯店、工廠和學(xué)校餐廳。以下判斷正確的是（）A．“地溝油”外觀與普通食用油一樣，經(jīng)過(guò)以上處理的“地溝油”具有固定的熔、沸點(diǎn)B．“地溝油”可用來(lái)作化工原料，如制作肥皂等產(chǎn)品C．“地溝油”在加入消泡劑后，消除對(duì)人體健康的影響D．“地溝油”中含有較多微量元素2.下列物質(zhì)中不屬于油脂的是（）A．花生油 B．石蠟油C．棉籽油 D．牛油3.一股淡淡清香能給人心曠神怡的感覺(jué)，主要由香精、酒精和水構(gòu)成的香水備受愛(ài)美人士的青睞。香水里面含有酯類(lèi)物質(zhì)，下列對(duì)香水的看法中，不妥的是（）A．香水具有很強(qiáng)的揮發(fā)性B．香水中的酯類(lèi)物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)C．香水中的酒精可以溶解酯類(lèi)物質(zhì)D．香水中的酯類(lèi)一定是氣態(tài)物質(zhì)4.植物油廠為了提取大豆中豐富的油脂，下列方案設(shè)計(jì)合理的是（）A．將大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再蒸餾B．先將大豆壓成薄餅狀，再用無(wú)毒的有機(jī)溶劑浸泡，然后對(duì)浸出液進(jìn)行蒸餾分離C．將大豆用堿溶液處理，使其中的油脂溶解下來(lái)，然后再蒸發(fā)出來(lái)D．將大豆粉碎，然后隔絕空氣加熱，使其中的油脂蒸發(fā)出來(lái)5.油脂是油與脂肪的總稱(chēng)，它是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。下列說(shuō)法不正確的是（）A．衣服上的油脂可用汽油洗去B．油脂在堿性條件下水解，可以生成甘油和肥皂C．油脂在酸性條件下比在堿性條件下更容易水解D．脂肪是有機(jī)體組織里儲(chǔ)存能量的重要物質(zhì)6.某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為關(guān)于M的敘述正確的是（）A．屬于酯類(lèi)，易溶于水B．水解反應(yīng)可生成乙酸C．1molM可以與2molNaOH反應(yīng)D．一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)7.可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是（）A．反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B．反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C．反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層D．反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層8.關(guān)于下列三種化合物的說(shuō)法不正確的是（）A．香葉醇在銅作催化劑并加熱條件下可與氧氣反應(yīng)生成檸檬醛B．月桂烯屬于烴C．都可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色9.人造奶油是以氫化的植物油、液體油和動(dòng)物油為原料，按一定比例與乳化劑、色素、調(diào)味劑、強(qiáng)化劑、抗氧化劑、防腐劑等調(diào)和而成。可以用來(lái)制造很多日常生活中的美食。（1）脂肪和油都屬于酯類(lèi)物質(zhì)，它們的主要區(qū)別是脂肪常溫下為體，油常溫下為體。（2）將植物油進(jìn)行氫化時(shí)的反應(yīng)類(lèi)型是（填字母）。A．加成反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．氧化反應(yīng)D．水解反應(yīng)（3）人造奶油在人體內(nèi)經(jīng)消化后的產(chǎn)物是甘油和脂肪酸，消化的實(shí)質(zhì)從化學(xué)上看屬于反應(yīng)。（4）人造奶油相對(duì)于氫化前的植物油來(lái)說(shuō)，性質(zhì)更加穩(wěn)定，原因?yàn)開(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。10.右圖為硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的裝置圖。進(jìn)行皂化反應(yīng)時(shí)的步驟如下：（1）在圓底燒瓶中加入8g硬脂酸甘油酯，然后加入2g氫氧化鈉，5mL水和10mL酒精；加入酒精的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（2）隔著石棉網(wǎng)給反應(yīng)物加熱約10分鐘，皂化反應(yīng)基本完成，所得的混合物為（填“懸濁液”“乳濁液”“溶液”或“膠體”）。（3）向所得混合物中加入，靜置一段時(shí)間后，溶液分為上下兩層，肥皂在層，這個(gè)操作稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）圖中長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）日常生活中用加熱的純堿溶液來(lái)洗滌粘有油脂的器皿的原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。第3課時(shí)酯油脂基礎(chǔ)知識(shí)學(xué)而思提示：（1）②⑤（2）②二、1．高級(jí)脂肪酸甘油3．小4．（1）②黏稠狀不固體③④皂化反應(yīng)學(xué)而思提示：（1）CD（2）①3H2Oeq\o(→,\s\up7(微生物))3CH3（CH2）7CH=CH（CH2）6CH2COOH②3三、官能團(tuán)碳碳雙鍵加成反應(yīng)碳碳三鍵—C≡C—加成反應(yīng)羥基—OH取代反應(yīng)羧基酯化反應(yīng)酯基水解反應(yīng)學(xué)而思提示：（1）羥基羧基（2）能3mol1mol枸櫞酸含3mol羧基，最多能與3mol碳酸氫鈉反應(yīng)。（3）即時(shí)自測(cè)1．答案：（1）×（2）×（3）×（4）×（5）×（6）√（7）√（8）×（9）√（10）√2．答案：B3．解析：食鹽屬于無(wú)機(jī)物；大豆油的主要成分是油脂，屬于酯類(lèi)物質(zhì)；陳醋的主要成分是乙酸，屬于羧酸；乙醇屬于醇類(lèi)物質(zhì)。答案：B4．解析：該酯在酸性條件下水解生成三種物質(zhì)，分別為CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH，A正確；酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B正確；該酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，C正確；酯在堿性條件下的水解反應(yīng)不可逆，D錯(cuò)誤。答案：D5．答案：C技能素養(yǎng)例1解析：食用油是多種高級(jí)脂肪酸跟甘油形成的混合甘油酯，屬于混合物；而石蠟油則是石油的分餾產(chǎn)品，也是由多種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物。答案：B例2解析：因C17H33—中含有一個(gè)碳碳雙鍵，故該物質(zhì)在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯(cuò)誤；該有機(jī)物屬于油脂，與NaOH溶液混合加熱能生成高級(jí)脂肪酸鈉，是肥皂的主要成分，C正確；該物質(zhì)在稀硫酸存在下水解生成C17H35COOH、C17H33COOH、C15H31COOH和四種有機(jī)物，D錯(cuò)誤。答案：C例3解析：乙酸乙酯在堿性條件下水解可分為兩步，首先是乙酸乙酯與D2O反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH3COOC2H5＋D2Oeq\o(→,\s\up7(△))CH3COOD＋C2H5OD，然后是CH3COOD與NaOH反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3COOD＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋HDO，故所得產(chǎn)物有CH3COONa、C2H5OD和HDO三種。答案：