新教材2024高考化學二輪專題復習專題15有機化學基礎考點2限制條件下同分異構體的書寫教師用書

考點2限制條件下同分異構體的書寫核心梳理1.限定條件的同分異構體的書寫方法——碎片組合法確定碎片明確書寫什么物質的同分異構體，該物質的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質聯(lián)想結構，將物質分解成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是烴基(尤其是官能團之外的飽和碳原子)組裝分子要關注分子的結構特點，包括幾何特征和化學特征。幾何特征是指所組裝的分子是立體結構還是平面結構，有無對稱性?；瘜W特征包括等效氫2.限定條件與結構的關系3．含苯環(huán)同分異構體數(shù)目確定技巧(1)若苯環(huán)上連有2個取代基，其結構有鄰、間、對3種。(2)若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結構有3種。(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個取代基，其結構有6種。(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個不同的取代基，其結構有10種。典題精研考向限定條件的同分異構體的分析例2有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種(不考慮立體異構)①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為。練2苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分異構體，則符合條件的M有種(不考慮立體異構)；①分子中含有兩個苯環(huán)，且兩個取代基均在苯環(huán)的對位；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應；④1molM最多與3molNaOH反應。其中不能與溴水發(fā)生加成反應的同分異構體的結構簡式為。[例2]解析：的同分異構體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式(紅色點標記)：共五種，因此一共有5×3＝15種結構；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱結構，因此峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式一定具有對稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構的結構簡式為。答案：15[練2]解析：根據(jù)條件M中含有苯環(huán)的基團只能是，連接這兩個基團的結構可以是—CH=CH—CH2—、則符合條件的M共有10種；其中不能與溴水發(fā)生加成反應的同分異構體中不含碳碳雙鍵，故結構簡式為：。答案：10[例3]解析：乙烯與水通過加成反應合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生流程D→E的反應，再與發(fā)生流程E→G的反應，即CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(DBBA(溴化劑)),\s\do5(CH2Cl2))BrCH2CHOeq\o(→,\s\up7(),\s\do5())。答案：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→