3.4.1羧酸-高二化學(xué)講義（人教版2019選擇性必修3）

第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1．能通過羧酸、酯、油脂、酰胺官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷羧酸、酯類、油脂、酰胺的化學(xué)性質(zhì)。掌握酯類化合物的化學(xué)性質(zhì)。2.通過酯的學(xué)習(xí),掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及油脂的氫化和皂化反應(yīng)等概念3.了解胺、酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要性質(zhì)及其應(yīng)用4．能基于證據(jù)對(duì)羧酸、酯、油脂、酰胺的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。5．通過探究酯化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理、乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應(yīng)用，體驗(yàn)科學(xué)探究的一般過程。6.通過結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸、酯、油脂、酰胺的應(yīng)用。課前預(yù)習(xí)課前預(yù)習(xí)一、羧酸1．定義：羧酸是由____和____相連構(gòu)成的化合物。2．通式：________，官能團(tuán)：________。3．分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類eq\a\vs4\al\co1(羧酸)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低級(jí)脂肪酸：如乙酸：,高級(jí)脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：,軟脂酸：C15H31COOH,油酸：)))),芳香酸：如苯甲酸：，俗名安,息香酸))(2)按分子中羧基的數(shù)目分類4．通性：羧酸分子中都含有____官能團(tuán)，因此都具有____性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)?！敬鸢浮恳?、1．烴基羧基2．R—COOH—COOH3．(1)CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH(2)HCOOH蟻酸HOOC—COOH草酸4．羧基酸二、乙酸1．組成和結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)無色液態(tài)有刺激性氣味______________16.6℃，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)凝結(jié)成冰一樣晶體，又稱______3.化學(xué)性質(zhì)(1)酸的通性乙酸俗稱______，是一種____酸，酸性比碳酸____。電離方程式為__________________。(2)酯化反應(yīng)(或____反應(yīng))①定義：酸和____作用生成______的反應(yīng)。②斷鍵方式：酸脫____，醇脫____。③乙酸與乙醇的反應(yīng)：________________________。【答案】二、1．23：1CH3COOH2．易溶于水和乙醇冰醋酸3．(1)醋酸弱強(qiáng)CH3COOHCH3COO－＋H＋(2)取代醇酯和水羥基氫CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do14(△))CH3COOC2H5＋H2O知識(shí)點(diǎn)總結(jié)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)知識(shí)點(diǎn)一：羧酸1．概念：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為羧基(—COOH)，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)。2．分類3．幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點(diǎn)或用途甲酸(蟻酸)飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙酸飽和一元脂肪酸酸性乙二酸(草酸)二元羧酸酸性，還原性(＋3價(jià)碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑高級(jí)脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH))飽和高級(jí)脂肪酸常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級(jí)脂肪酸常溫呈液態(tài)乙酸分子的結(jié)構(gòu)模型和核磁共振氫譜4．羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。乙酸分別與Na2CO3和NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋H2O＋CO2↑，CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋H2O＋CO2↑。②酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)是醇和羧酸反應(yīng)生成酯和水的一類反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)醇羥基中的氫原子與羧酸分子中的—OH結(jié)合生成水，其余部分連接成酯。酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O?！緦?shí)驗(yàn)探究】乙酸乙酯的制取【大招總結(jié)】1.醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離eq\o(→,\s\up7(活潑性逐漸增強(qiáng)))酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>H2O>ROH。運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。2.①能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體的有機(jī)物中一定含有羧基，且1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2。②甲酸的結(jié)構(gòu)為，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸既有羧酸的性質(zhì)，又有醛的性質(zhì)。③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性強(qiáng)于甲酸，具有強(qiáng)的還原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；草酸在濃H2SO4作用下分解可用于制取CO：H2C2O44eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CO2↑＋CO↑＋H2O。3.酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOH＋CH2CH3COOCH2CH3COO＋2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如＋2CH3CH2OH＋2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如普通酯HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O環(huán)酯＋＋2H2O高聚酯(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如普通酯環(huán)酯高聚酯4．乙酸分子中有4個(gè)氫原子,所以乙酸是4元酸。 ()×。乙酸中只有羧基中的一個(gè)氫原子能電離,所以乙酸是一元酸。5．羧酸常溫常壓下均為液體。 ()×。常溫常壓下碳原子數(shù)比較多的羧酸為固態(tài)。6．所有的羧酸都易溶于水。 ()×。常溫常壓下碳原子數(shù)比較多的羧酸不易溶于水。7．乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為何用可逆號(hào)連接?酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),不能進(jìn)行到底,故用可逆號(hào)。8．乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置中,導(dǎo)管末端為何不伸入飽和Na2CO3溶液液面以下?防止倒吸而炸裂試管。9．羥基與酸性強(qiáng)弱的關(guān)系(1)醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH,可分別稱之為“醇羥基”“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些—OH相連的基團(tuán)不同,—OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子活性也就不同,表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大,一般來說,羥基上的氫原子活性“羧羥基”>“酚羥基”>“醇羥基”。(2)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。幾種簡(jiǎn)單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種弱酸的酸性關(guān)系為H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。(3)低級(jí)羧酸才會(huì)使紫色石蕊試液變紅,醇、酚、高級(jí)脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊試液變紅。10．如何通過實(shí)驗(yàn)證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱?實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。乙酸與Na2CO3反應(yīng),放出CO2氣體,說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng);將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中,生成苯酚,溶液變渾濁,說明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2OCO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO311．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:(1)此有機(jī)物與哪種物質(zhì)反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為?NaHCO3。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCQUOTE,所以向該有機(jī)物中應(yīng)加入NaHCO3,只與—COOH反應(yīng)。(2)此有機(jī)物與哪種物質(zhì)反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為。NaOH或Na2CO3。加入NaOH或Na2CO3,與酚羥基和—COOH反應(yīng)。(3)此有機(jī)物與哪種物質(zhì)反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為。Na。加入Na,與三種官能團(tuán)都反應(yīng)。12．用什么方法證明乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂C—O鍵?使用同位素示蹤法探究乙酸酯化反應(yīng)中可能的脫水方式。乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脫羥基,醇脫氫,產(chǎn)物:CH3CO18OC2H5,H2O方式b酸脫H,醇脫—OH,產(chǎn)物:CH3COOC2H5、H218O在乙酸乙酯中檢測(cè)到了同位素18O,證明乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基,醇脫氫”。13．羥基酸的酯化反應(yīng):由于分子中既有羥基,也有羧基,因此在不同條件下可以通過酯化反應(yīng)生成多種酯,如環(huán)酯、內(nèi)酯、聚酯等。已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,試寫出其通過酯化反應(yīng)生成鏈狀酯、環(huán)酯、聚酯的化學(xué)方程式。;(乳酸) (鏈狀酯);(環(huán)酯)+nH2O。(聚酯)14.羥基上的氫原子活潑性比較含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇水酚羧酸羥基上氫原子活潑性eq\o(→,\s\up15(逐漸增強(qiáng)))在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能不能能能(1)利用羥基的活動(dòng)性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型。(2)不同類的物質(zhì)電離出H＋的難易程度的一般規(guī)律(由易到難)：羧酸>酚>水>醇。(3)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。常見羧酸的酸性強(qiáng)弱：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>高級(jí)脂肪酸。(4)低級(jí)羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。15.酯化反應(yīng)1．實(shí)質(zhì)：酯化反應(yīng)是醇和酸反應(yīng)生成酯和水的一類反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)中醇羥基中的氫原子與羧酸分子中的—OH結(jié)合生成水，其余部分連接成酯。2．特點(diǎn)：①反應(yīng)很慢，即反應(yīng)速率很小。②反應(yīng)是可逆的，即反應(yīng)生成的酯在同樣條件下，部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇，因此用“”表示。3．酯化反應(yīng)的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)C2H5OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)二元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(3)二元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)(4)二元羧酸與二元醇之間可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)16.與比它多一個(gè)碳原子的飽和一元醇［Cn＋1H2(n＋1)＋2O］等式量。17.=1\*GB3①羧基只能位于鏈端，羧酸無官能團(tuán)位置異構(gòu)②對(duì)稱結(jié)構(gòu)無需考慮反向插入。18..由于羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇的多，羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的高【討論】參考答案：(1)甲酸分子中含有羧基，又含有醛基，除具有酸性外，還具有醛基的還原性，能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅、酸性高錳酸鉀溶液、溴水氧化。(2)飽和碳酸氫鈉溶液的作用：除去混在二氧化碳中的CH3COOH，以防止對(duì)H2CO3、C6H5OH酸性強(qiáng)弱的比較造成干擾。反應(yīng)的方程式為：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO219.=1\*GB3①常見物質(zhì)的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH；羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級(jí)羧酸的酸性都比碳酸強(qiáng)。=2\*GB3②和Na2CO3反應(yīng)生成氣體：1molCOOH生成0.5molCO2氣體；③和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1molCOOH生成1molCO2氣體；④和Na反應(yīng)生成氣體：1molCOOH生成0.5molH2；1molOH生成0.5molH2。20.【思考與討論p76】參考答案：可以使用同位素示蹤法，證實(shí)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是乙酸分子中竣基的羧基與乙醇分子中輕基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯，其反應(yīng)可用化學(xué)方程式表示如下：脫水方式(1)酸脫羥基醇脫氫(2)醇脫羥基酸脫氫同位素示蹤法在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào)，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實(shí)上，科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測(cè)到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種酯化反應(yīng)機(jī)理(羧酸脫羥基醇脫氫)21.①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH②導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸③濃硫酸的作用：a．催化劑——加快反應(yīng)速率；b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物的方向移動(dòng)，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率；=4\*GB3④飽和Na2CO3溶液的作用：a．中和揮發(fā)出的乙酸b．溶解揮發(fā)出的乙醇c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯=5\*GB3⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸=6\*GB3⑥實(shí)驗(yàn)中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率=7\*GB3⑦長(zhǎng)導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣兼冷凝作用=8\*GB3⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯=9\*GB3⑨在該反應(yīng)中，為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？因?yàn)楸姿崤c無水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行⑩為什么剛開始加熱時(shí)要緩慢？防止反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來，造成反應(yīng)物的損失22.【思考與討論p76】參考答案：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；②增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移；③使用濃硫酸作吸水劑,使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。典型例題典型例題【例1】羧酸是一類非常重要的有機(jī)物，下列關(guān)于羧酸的說法中正確的是A．羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質(zhì)B．羧酸的通式為CnH2n＋2O2C．羧酸的官能團(tuán)為—COOHD．只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸【解析】A．含C原子數(shù)較多的羧酸常溫常壓下為固體，A錯(cuò)誤；B．飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2，B錯(cuò)誤；C．羧酸分子中一定含有羧基COOH，故其官能團(tuán)為COOH，C正確；D．由烴基和羧基相連的有機(jī)化合物稱之為羧酸，不一定是鏈烴基，也可以是環(huán)烴基，D錯(cuò)誤；故答案為：C。【答案】C【例2】北京冬奧會(huì)比賽場(chǎng)館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯(結(jié)構(gòu)如圖)為原料制得的。有關(guān)該雙環(huán)烯酯，下列敘述錯(cuò)誤的是A．分子式為 B．是乙酸乙酯的同系物C．能發(fā)生水解反應(yīng) D．存在芳香酸類同分異構(gòu)體【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)的分子式為，故A正確；B．乙酸乙酯由鏈狀羧酸和鏈狀醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，該物質(zhì)由和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，該物質(zhì)和乙酸乙酯結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；D．該物質(zhì)的不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，羧基的不飽和度為1，因此該物質(zhì)存在芳香酸類同分異構(gòu)體，故D正確；答案選B?！敬鸢浮緽【例3】關(guān)于油脂，下列說法不正確的是A．硬脂酸甘油酯可表示為B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等【解析】A．硬脂酸為飽和高級(jí)脂肪酸，其結(jié)構(gòu)可以表示為：，硬脂酸甘油酯可表示為：，A錯(cuò)誤；B．花生油是含有較多的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀褪色，B正確；C．花生油是含有較多的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反生成氫化植物油，C正確；D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)制造肥皂，D正確；答案為：A?！敬鸢浮緼【例4】廚余垃圾處理方法之一發(fā)酵制氫，有關(guān)機(jī)理的底物是乳酸(CH3CHOHCOOH)、丙酮酸(CH3COCOOH)等。下列說法中正確的是A．1mol乳酸或丙酮酸與足量NaHCO3反應(yīng)，都可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CO2B．1mol丙酮酸與足量乙醇充分反應(yīng)后，所得有機(jī)產(chǎn)物質(zhì)量比反應(yīng)的丙酮酸增加28gC．乳酸與丙酮酸不能相互轉(zhuǎn)化D．乳酸發(fā)生聚合反應(yīng)得到聚乳酸()，聚乳酸與等質(zhì)量的乳酸燃燒耗氧量相等【解析】A．羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳，1mol乳酸或丙酮酸與足量NaHCO3反應(yīng)生成1mol二氧化碳，標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出二氧化碳的體積為22.4L，故A正確；B．酯化反應(yīng)可逆，1mol丙酮酸與足量乙醇充分反應(yīng)生成CH3COCOOCH2CH3的物質(zhì)的量小于1mol，有機(jī)產(chǎn)物質(zhì)量比反應(yīng)的丙酮酸增加小于28g，故B錯(cuò)誤；C．乳酸催化氧化生成丙酮酸，丙酮酸和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乳酸，一定條件下能相互轉(zhuǎn)化，故C錯(cuò)誤；D．乳酸、聚乳酸都可表示為，乳酸發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乳酸()和水，聚乳酸中碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于乳酸中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，所以聚乳酸與等質(zhì)量的乳酸燃燒，聚乳酸耗氧量大，故D錯(cuò)誤；選A。【答案】A【例5】下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是A．與 B．與C．硬脂酸與油酸 D．甲醇與乙二醇【解析】同系物是結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物的互稱，互為同系物的有機(jī)物必須是含有相同數(shù)目的相同官能團(tuán)的同類物質(zhì)。A．苯酚屬于酚類，苯甲醇屬于芳香醇，兩者不是同類物質(zhì)，不互為同系物，故A錯(cuò)誤；B．苯酚和鄰甲基苯酚都只含有一個(gè)酚羥基，都屬于酚類，分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，兩者互為同系物，故B正確；C．硬脂酸是含有羧基的飽和一元羧酸，油酸是含有碳碳雙鍵、羧基的不飽和一元羧酸，兩者不是同類物質(zhì)，不互為同系物，故C錯(cuò)誤；D．甲醇含有一個(gè)羥基，屬于飽和一元醇，乙二醇含有兩個(gè)羥基，屬于飽和二元醇，兩者不是同類物質(zhì)，不互為同系物，故D錯(cuò)誤；故選B?！敬鸢浮緽強(qiáng)化訓(xùn)練強(qiáng)化訓(xùn)練1．下列關(guān)于CH3COOH的化學(xué)用語或圖示表達(dá)不正確的是A．醋酸溶液呈酸性：CH3COOHCH3COO+H+B．一定條件下，CH3COOH與C2H518OH反應(yīng)能生成C．0.1mol·L1醋酸溶液中，c(CH3COOH)+c(CH3COO)=0.1mol·L1D．測(cè)定CH3COOH相對(duì)分子質(zhì)量的質(zhì)譜如圖所示【答案】D【詳解】A．醋酸為弱酸，不完全電離，電離方程式為：CH3COOHCH3COO+H+，A正確；B．乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，根據(jù)酸去羥基醇去氫分析，乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B正確；C．醋酸溶液中存在分子和離子，故在0.1mol·L1醋酸溶液中，c(CH3COOH)+c(CH3COO)=0.1mol·L1，C正確；D．該質(zhì)譜圖中表示相對(duì)分子質(zhì)量為46，而乙酸的相對(duì)分子質(zhì)量為60，D錯(cuò)誤；故選D。2．下列物質(zhì)屬于酯類的是①豆油②甘油③牛油④煤焦油⑤汽油⑥菜籽油⑦潤(rùn)滑油A．②③④⑦ B．①③⑥ C．⑤⑥⑦ D．②⑤【答案】B【詳解】①豆油是植物油，屬于酯類；②甘油是丙三醇，屬于醇類；③牛油是脂肪，屬于酯類；④煤焦油是礦物油，屬于烴類；⑤汽油是礦物油，屬于烴；⑥菜籽油是植物油，屬于酯類；⑦潤(rùn)滑油是礦物油，屬于烴。綜上所述，屬于酯類的是①③⑥，正確答案是B。3．CO2/C2H4耦合反應(yīng)制備丙烯酸甲酯的機(jī)理如圖示。下列敘述錯(cuò)誤的是A．該反應(yīng)的大規(guī)模生產(chǎn)有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”和“碳達(dá)峰”B．反應(yīng)過程中存在C－H鍵的斷裂C．該反應(yīng)的原子利用率為100%D．若將步驟②中CH3I換為CH3CH2I，則產(chǎn)品將變?yōu)楸┧嵋阴ァ敬鸢浮緾【詳解】A．根據(jù)流程圖可知，CO2、CH2=CH2、CH3I為反應(yīng)物，HI、丙烯酸甲酯為生成物，其反應(yīng)方程式為CO2+CH2=CH2+CH3I→HI+CH2=CHCOOCH3，該反應(yīng)實(shí)現(xiàn)CO2的轉(zhuǎn)化，有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”和“碳達(dá)峰”，故A正確；B．根據(jù)機(jī)理圖可知，步驟③中存在CH鍵的斷裂，故B正確；C．根據(jù)A選項(xiàng)分析，產(chǎn)物是HI和丙烯酸甲酯，則反應(yīng)的原子利用率不為100%，故C錯(cuò)誤；D．根據(jù)生成丙烯酸甲酯的反應(yīng)方程式，如果步驟②中CH3I換成CH3CH2I，產(chǎn)品變?yōu)楸┧嵋阴ィ蔇正確；答案為C。4．已知C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3，某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時(shí)，Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【答案】B【詳解】與鈉反應(yīng)的有醇羥基、酚羥基、羧基，與氫氧化鈉反應(yīng)有酚羥基、羧基，與碳酸氫鈉反應(yīng)的只有羧基，Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時(shí)，Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1；答案選B。5．化合物Z是一種治療脂蛋白紊亂的藥物，其合成路線如下。下列說法不正確的是A．X分子中所有碳原子可能在同一平面 B．Y與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)C．可以用溶液鑒別物質(zhì)Y和Z D．1分子Z中含10個(gè)雜化的碳原子【答案】A【詳解】A．X分子中，與苯環(huán)相連的碳原子是飽和碳原子，該碳原子與其它3個(gè)碳原子和1個(gè)氧原子構(gòu)成四面體的結(jié)構(gòu)，故X分子中所有碳原子不可能在同一平面，A錯(cuò)誤；B．Y分子中，與羥基相連的碳原子的鄰位甲基碳原子上有氫原子，符合發(fā)生消去反應(yīng)的條件，故Y能與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；C．Y分子中沒有羧基，Z分子中有羧基，Z可以與溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，故可以用NaHCO3溶液鑒別物質(zhì)Y和Z，C正確；D．Z分子中，苯環(huán)上的6個(gè)碳原子、碳碳雙鍵的2個(gè)碳原子、酮羰基的1個(gè)碳原子和羧基上的1個(gè)碳原子均為雜化，這些碳原子共10個(gè)，D正確；故選A。6．設(shè)為阿伏加德羅常數(shù)的值，下列敘述不正確的是A．葡萄糖和冰醋酸的混合物中含C原子數(shù)目為B．質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的乙醇水溶液中含O原子的數(shù)目為C．硬脂酸甘油酯和足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)后，生成甘油的分子數(shù)為D．中含雙鍵數(shù)目一定為【答案】D【詳解】A．葡萄糖和冰醋酸最簡(jiǎn)式均為CH2O，CH2O為2mol，則含C原子2mol，數(shù)目為，故A正確；B．質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的乙醇水溶液中含有乙醇46g（為1mol）、水54g（為3mol），則含O原子1mol+3mol=4mol，數(shù)目為，故B正確；C．硬脂酸甘油酯和足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，堿性條件下水解完全，故生成甘油1mol，分子數(shù)為，故C正確；D．可能為乙醛或環(huán)氧乙烷，故不一定含有雙鍵，故D錯(cuò)誤；故選D。7．咖啡?？崴崾墙疸y花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于咖啡?？崴岬恼f法錯(cuò)誤的是A．含有5種官能團(tuán) B．能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C．能與溶液和溶液反應(yīng) D．該物質(zhì)能與恰好完全反應(yīng)【答案】A【詳解】A．分子中官能團(tuán)共4種分別為酮羰基、羥基、酯基、碳碳雙鍵，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B．分子中含有酚羥基，酚羥基的鄰、對(duì)位上有氫，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有酯基，酯的水解也屬于取代反應(yīng)，醇羥基連接的碳相鄰的碳上有氫，能發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，選項(xiàng)B正確；C．分子中含有酯基、酚羥基，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，含有酚羥基，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，選項(xiàng)C正確；D．分子中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)酮羰基、一個(gè)碳碳雙鍵，該物質(zhì)能與恰好完全反應(yīng)，選項(xiàng)D正確；答案選A。8．下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是()。A．油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，油脂是混合物B．天然油脂大多是由混甘油酯分子構(gòu)成的混合物C．油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，是酯的一種D．油脂不會(huì)發(fā)生水解【答案】D【分析】【詳解】A．油脂屬于混合物，沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，正確；B．天然油脂大多是由混甘油酯分子構(gòu)成的混合物，正確；C．油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸與甘油所生成的酯，叫做甘油三酯，是酯的一種，正確；D．油脂中含酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，油脂在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，錯(cuò)誤；答案選D。9．化合物M經(jīng)質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，M分子的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，M分子的核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于M的說法正確的是A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不與任何酸或堿溶液反應(yīng)B．與M屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種(不考慮立體異構(gòu))C．1molM在一定條件下可與發(fā)生加成反應(yīng)D．符合題中M的結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種【答案】D【分析】由核磁共振氫譜可知，有機(jī)物M中含有4種不同環(huán)境的氫原子，峰面積比為2：1：2：3，由紅外光譜圖可知，M中含有苯環(huán)、碳?xì)滏I、碳氧雙鍵、C—O—C等結(jié)構(gòu)，由M分子的相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，M的分子式為C8H8O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【詳解】A．由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M分子中含有酯基結(jié)構(gòu)，能在無機(jī)酸或無機(jī)堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．與M屬于同類化合物的同分異構(gòu)體有、、、、，共5種，故B錯(cuò)誤；C．由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M分子中含有的苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molM在一定條件下可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．由分析可知，符合題中M的結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故D正確；故選D。10．下列化學(xué)用語不正確的是A．乙酸的分子式： B．羥基的電子式：C．四氯化碳分子的結(jié)構(gòu)式： D．丙烷分子的比例模型：【答案】D【詳解】A．乙酸的分子式，故A正確;B．羥基(OH)的電子式中“—”只有一個(gè)電子，所以羥基的電子式為，故B正確;C．四氯化碳分子的結(jié)構(gòu)式：，故C正確;D．圖所示的是丙烷分子的球棍模型而不是比例模型，故D錯(cuò)誤；故答案D。11．下列有機(jī)物分子中含有羥基的是A．乙烯 B．乙烷 C．乙醇 D．乙酸乙酯【答案】C【詳解】A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，沒有羥基，A錯(cuò)誤；B．乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，沒有羥基，B錯(cuò)誤；C．乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，存在羥基，C正確；D．乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，不存在羥基，D錯(cuò)誤；故選C。12．在實(shí)驗(yàn)室里下列操作先后順序正確的是A．制備乙酸乙酯時(shí)，先向試管中加入濃硫酸后加乙醇和乙酸B．配制一定物質(zhì)的量濃度溶液時(shí)，先檢查容量瓶是否漏液后轉(zhuǎn)移C．檢驗(yàn)Fe2+時(shí)，先向待測(cè)液中滴加新制氯水后滴加KSCN溶液D．除去乙烯中少量SO2，先通入足最KMnO4溶液后通入濃硫酸中【答案】B【詳解】A．濃硫酸的密度大于乙醇和乙酸，濃硫酸與乙酸、乙醇混合放出大量熱量，應(yīng)先向試管中加入乙醇，后加入濃硫酸，最后加入乙酸，故A錯(cuò)誤；B．配制一定物質(zhì)的量濃度溶液時(shí)，先檢查容量瓶是否漏液，然后進(jìn)行后續(xù)配制操作轉(zhuǎn)移等，故B正確；C．檢驗(yàn)Fe2＋時(shí)，先向待測(cè)液中滴加KSCN溶液后滴加新制氯水，若開始時(shí)無明顯現(xiàn)象，后溶液變?yōu)檠t色，則溶液中含有Fe2＋，故C錯(cuò)誤；D．乙烯也能使KMnO4溶液褪色，不能用KMnO4除去乙烯中少量SO2，故D錯(cuò)誤；故答案選B。13．下列關(guān)于常見有機(jī)化合物的說法中，正確的是A．乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)B．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2C．甲烷的一氯代物只有一種可證明甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)D．醫(yī)用酒精可用于殺菌消毒，一般醫(yī)用酒精濃度約為96%【答案】B【詳解】A．聚乙烯中不含雙鍵，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烯能，故A錯(cuò)誤；B．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，故B正確；C．無論甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，還是平面正方形結(jié)構(gòu)，CH3Cl都不存在同分異構(gòu)體，甲烷的二氯代物只有一種可證明甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤；D．酒精能使蛋白質(zhì)變性，醫(yī)用酒精可起到殺菌消毒作用，一般醫(yī)用酒精的濃度為75%，故D錯(cuò)誤；故選B。14．用一種試劑就能將下列五種有機(jī)物區(qū)分開來，①乙酸；②乙醛；③苯；④苯酚；⑤四氯化碳；這種試劑可以是A．酸性高錳酸鉀溶液B．溴水C．新制的氫氧化銅懸濁液D．氯化鐵溶液【答案】B【詳解】A．乙醛和苯酚都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，導(dǎo)致酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別，故A錯(cuò)誤；B．溴水與乙酸無明顯現(xiàn)象，混溶，不分層；與乙醛褪色；與苯分層，有色層在上層；與苯酚生成白色沉淀；與四氯化碳分層，有色層在下層，現(xiàn)象各不相同，可以區(qū)分，故B正確；C．加入新制的氫氧化銅懸濁液，如不加熱，不能鑒別乙醛和苯酚；若氫氧化銅的密度較大時(shí)，不能鑒別苯和四氯化碳，故C錯(cuò)誤；D．氯化鐵溶液與乙酸和乙醛的現(xiàn)象相似，無法區(qū)分，故D錯(cuò)誤；故選B。15．我國(guó)科學(xué)家實(shí)現(xiàn)了無催化劑熔融縮聚合成聚酯，其反應(yīng)歷程如圖：下列說法錯(cuò)誤的是A．合成聚酯的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B．是產(chǎn)物之一C．上述轉(zhuǎn)化中有雙鍵的斷裂，沒有雙鍵的形成D．合成上述聚酯的單體是二元醇和二元羧酸【答案】C【詳解】A．由圖可知，二元酸和二元醇反應(yīng)生成聚酯過程中有水分子生成，因此該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，故A正確；B．由圖中流程可知，是產(chǎn)物之一，故B正確；C．由圖中流程可知，轉(zhuǎn)化過程中無雙鍵斷裂，有雙鍵形成，故C錯(cuò)誤；D．該流程合成聚酯是醇與羧酸發(fā)生縮聚反應(yīng)，由聚酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為二元醇和二元羧酸，故D正確；綜上所述，說法錯(cuò)誤的是C項(xiàng)，故答案為C。16．12.4g某液態(tài)有機(jī)物M在足量氧氣中充分燃燒，生成17.6g和10.8g。質(zhì)譜測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為62。紅外光譜顯示其分子中存在O―H和烴基上的C―H。核磁共振氫譜顯示有2組峰，且峰面積比為2：1。(1)M的分子式是。(2)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)M可在一定條件下發(fā)生如如圖的轉(zhuǎn)化，Q的核磁共振氫譜只有1組峰，H為環(huán)狀化合物，且分子式為，則的化學(xué)方程式是?！敬鸢浮?1)C2H6O2(2)HOCH2CH2OH(3)HOOCCOOH+HOCH2CH2OH+2H2O；【詳解】（1）質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為62，12.4g有機(jī)物M的物質(zhì)的量==0.2mol，經(jīng)燃燒生成17.6gCO2，物質(zhì)的量為=0.4mol，生成10.8gH2O，H2O物質(zhì)的量為=0.6mol，故有機(jī)物A分子中N(C)==1，N(H)==6，N(O)==2，故A的子式為C2H6O2；（2）該分子的不飽和度為==0，紅外光譜顯示其分子中存在OH和烴基上的CH，核磁共振氫譜顯示有2組峰，且峰面積比為2：1，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2OH；（3）根據(jù)題中信息可知HOCH2CH2OH氧化為OHCCHO，OHCCHO氧化為HOOCCOOH，HOCH2CH2OH和HOOCCOOH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH+2H2O；17．符合下列條件的乙()的同分異構(gòu)體共有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生氣體22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(任意一種)【答案】12或【詳解】乙的分子式為C6H10O3，由性質(zhì)可推斷出該有機(jī)物分子中含有1個(gè)－CHO和1個(gè)－COOH。然后固定－COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9－的可能結(jié)構(gòu)，即為CH3－CH2－CH2－CH2－COOH、CH3－CH2－CH（CH3）－COOH、（CH3）2CH－CH2－COOH、（CH3）3C－COOH，然后再用－CHO取代其中的1個(gè)H原子，異構(gòu)體的種類分別為4、4、3、1種，共計(jì)12種。其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個(gè)－COOH、1個(gè)－CHO、2個(gè)－CH3、1個(gè)－CH2－及1個(gè)，將它們進(jìn)行組合，便得出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。18．醋的食用在我國(guó)有悠久的歷史，人們常說的“生活開門七件事，柴米油鹽醬醋茶”中就有醋，說明了醋在人類生活中的重要性。(1)醋能溶解食品中含鈣、磷、鐵等元素的物質(zhì)，增進(jìn)人體對(duì)所需元素的吸收，寫出醋酸與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)醋在日常生活中多有妙用，如用醋能洗去鋁鍋、銅器、鐵制品表面的銹跡，清除水壺中的水垢(假設(shè)其主要成分是CaCO3)，洗滌尿跡、煙熏跡、果漬和汗?jié)n等。寫出醋酸除水垢的離子方程式?！敬鸢浮?CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑CaCO3+2CH3COOH=CO2↑+H2O+Ca2++2CH3COO【詳解】(1)醋酸與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑；(2)醋酸除水垢的離子方程式CaCO3+2CH3COOH=CO2↑+H2O+Ca2++2CH3COO。19．按要求填空。(1)有機(jī)物命名①

；②

；(2)寫出相關(guān)方程式①

與NaOH溶液加熱：；②將SO2通入酸性高錳酸鉀溶液(離子方程式)：