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課時(shí)分層作業(yè)(十)醇(建議用時(shí):40分鐘)[合格過(guò)關(guān)練]1.下列關(guān)于醇類(lèi)的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A.羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇B.甲醇、乙二醇、丙三醇互為同系物C.乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇D.相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)高于烷烴B[羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇,A項(xiàng)正確;甲醇、乙二醇、丙三醇雖然都含有—OH,但所含—OH的數(shù)目不同,故三者不互為同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙二醇和丙三醇都含有—OH,能與水或乙醇形成分子間氫鍵,所以乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇,C項(xiàng)正確;醇分子中含有—OH,可以形成分子間氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)高于烷烴,D項(xiàng)正確。]2.下列關(guān)于醇化學(xué)性質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉置換B.乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至140℃C.所有的醇都可以被氧化為醛或酮D.交警判斷司機(jī)是否飲酒是利用了乙醇能被重鉻酸鉀氧化的性質(zhì)D[A項(xiàng),醇分子中只有羥基上的氫原子才能被金屬鈉置換,其他氫原子不可被金屬鈉置換,錯(cuò)誤;B項(xiàng),乙醇制備乙烯必須是在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至170℃的條件下,在140℃3.關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的說(shuō)法中,不正確的是()A.溫度計(jì)的水銀球要伸入到反應(yīng)物的液面以下B.加熱時(shí)要注意使溫度緩慢上升至170C.生成的有機(jī)產(chǎn)物中可能含乙醚D.生成的乙烯氣體中混有帶刺激性氣味的氣體B[制備乙烯需要控制反應(yīng)的溫度,所以溫度計(jì)的水銀球要伸入到反應(yīng)物的液面以下,故A正確;反應(yīng)過(guò)程中溫度應(yīng)迅速升高到170℃,盡量減少副反應(yīng)的發(fā)生,故B錯(cuò)誤;140℃時(shí)生成乙醚,故C正確;生成的氣體可能含有SO4.下列物質(zhì)或溶液不能與乙醇反應(yīng)的是()A.氫溴酸 B.CuOC.NaOH溶液 D.酸性KMnO4溶液C[本題考查醇的化學(xué)性質(zhì)。乙醇可與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成溴乙烷和水,A項(xiàng)不符合要求;乙醇可與CuO在加熱條件下反應(yīng)生成乙醛,B項(xiàng)不符合要求;乙醇顯中性,與NaOH溶液不反應(yīng),C項(xiàng)符合要求;乙醇具有還原性,可被酸性KMnO4溶液氧化為乙醛,進(jìn)一步氧化可得乙酸,D項(xiàng)不符合要求。]5.下列反應(yīng)不能用于生成乙醇的是()A.溴乙烷的水解反應(yīng)B.乙烯與H2O的加成反應(yīng)C.乙炔與H2O的加成反應(yīng)D.乙酸乙酯的水解反應(yīng)C[乙炔與H2O的加成反應(yīng)生成乙醛,不是乙醇,C項(xiàng)符合題意。]6.已知某些飽和一元醇的沸點(diǎn)(℃)如下表所示:甲醇1-丙醇1-戊醇1-庚醇醇X6597.4138176117則醇X可能是()A.乙醇 B.丁醇C.己醇 D.辛醇B[由表中數(shù)據(jù)知,隨分子中碳原子數(shù)增多,飽和一元醇的沸點(diǎn)升高。117℃介于97.4℃與1387.一定條件下,下列物質(zhì)可以跟有機(jī)物反應(yīng)的是()①酸性KMnO4溶液②NaOH水溶液③KOH醇溶液④Na⑤CuO⑥HBrA.①②④⑥ B.①③④C.①②④⑤⑥ D.全部C[含有碳碳雙鍵和羥基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;含有氯原子,能與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng);不論是羥基還是氯原子均不能發(fā)生消去反應(yīng);含有羥基,能與金屬鈉反應(yīng);與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫能與氧化銅發(fā)生催化氧化,醇與HX發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)符合。]8.下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)物質(zhì)的是()C[發(fā)生消去反應(yīng)的條件是:與羥基(—OH)相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,上述醇中,B項(xiàng)不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被氧化,但與羥基相連的碳原子上含有2~3個(gè)氫原子的醇才能轉(zhuǎn)化為醛,A、D項(xiàng)不符合,只有C項(xiàng)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛。]9.消去反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一類(lèi)重要的反應(yīng)類(lèi)型。下列醇類(lèi)物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的是()①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦環(huán)己醇A.①⑤ B.②③④⑥⑦C.②③④⑥ D.②③④B[甲醇分子中,羥基連接的碳沒(méi)有鄰碳,不能發(fā)生消去反應(yīng),羥基連接碳的鄰碳無(wú)氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)。]10.劣質(zhì)酒及假酒中含有的有害醇是__________,常用作防凍液的醇是__________,常用于化妝品成分的多元醇是________,相對(duì)分子質(zhì)量最小的芳香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________,相對(duì)分子質(zhì)量最小的不飽和脂肪醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________(符合通式CnH2nO,不含R—CH=CHOH)。醇的同系物的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而________(填“升高”或“降低”)。對(duì)于飽和鏈狀一元醇,當(dāng)分子中碳原子數(shù)目n取最小值時(shí),試確定符合下列條件的醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或n值:存在同分異構(gòu)體時(shí)n=________;存在醇類(lèi)同分異構(gòu)體時(shí)n=________;與濃硫酸反應(yīng)可生成兩種不飽和烴的醇是________;不能發(fā)生催化氧化的醇是________。[答案]甲醇乙二醇丙三醇(或甘油)CH2=CHCH2OH升高23CH3CHOHCH2CH3(CH3)3C11.已知化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。甲(C4H10O)eq\o(→,\s\up8(條件①))乙(C4H8)eq\o(→,\s\up8(條件②))丙(C4H8Br2)請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)甲中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________,甲屬于________,甲可能的結(jié)構(gòu)有________種,其中可被催化氧化為醛的有________種。(2)甲→乙的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______,反應(yīng)條件①為_(kāi)_______;乙→丙的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______,反應(yīng)條件②為_(kāi)_______。(3)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是________(填字母)。A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br[解析](1)分析甲→乙→丙分子式的變化,可推知甲為醇。分子式為C4H10O且可發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的醇共有4種,分別為CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH、。其中前兩種醇可被催化氧化為醛。(2)甲→乙為醇的消去反應(yīng),條件①為濃硫酸、加熱;乙→丙為烯烴的加成反應(yīng),條件②為溴水或溴的CCl4溶液。(3)丙為烯烴與Br2加成的產(chǎn)物,兩個(gè)溴原子應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上,所以B項(xiàng)物質(zhì)不可能。[答案](1)羥基醇42(2)消去反應(yīng)濃硫酸、加熱加成反應(yīng)溴水或溴的CCl4溶液(3)B[素養(yǎng)培優(yōu)練]12.將1mol某飽和醇分成兩等份,一份充分燃燒生成1.5molCO2,另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2。該醇分子中除含羥基氫原子外,還有2種不同類(lèi)型的氫原子,則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A[根據(jù)題意,0.5mol飽和醇充分燃燒生成1.5molCO2,可知其分子中含有3個(gè)碳原子;又0.5mol該醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成5.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2,可知其分子中含有1個(gè)—OH,B、D項(xiàng)均不符合題意;由于該醇分子中除含羥基氫原子外,還有2種不同類(lèi)型的氫原子,可知A項(xiàng)符合題意。]13.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。它可能有下列性質(zhì):①能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,②1mol該物質(zhì)最多能和含溴4mol的溴水發(fā)生加成反應(yīng),③分子式為C11H14O,④能發(fā)生水解反應(yīng),⑤能和鈉反應(yīng),⑥1mol該物質(zhì)最多能和4mol的氫氣發(fā)生加成反應(yīng),⑦能在銅作催化劑的條件下被氧氣氧化,⑧能發(fā)生加聚反應(yīng),⑨能在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。下列組合正確的是()A.①②③⑤⑥⑦⑧⑨B.①③⑤⑥⑦⑧⑨C.①②③④⑤⑥⑦⑧D.①②③④⑤⑦⑧⑨B[該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán)。含碳碳雙鍵和羥基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,①正確;碳碳雙鍵能與Br2加成,即1mol該物質(zhì)能和1molBr2加成,②錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定分子式為C11H14O,③正確;該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng),④錯(cuò)誤;含羥基能和Na反應(yīng),⑤正確;碳碳雙鍵和苯環(huán)均能和H2發(fā)生加成反應(yīng),即1mol該物質(zhì)最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),⑥正確;在Cu作催化劑時(shí)能被氧化為醛,⑦正確;含碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng),⑧正確;該物質(zhì)分子中有烷烴基,在光照時(shí)能和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),⑨正確。綜合上述分析可知①③⑤⑥⑦⑧⑨均正確。]14.(素養(yǎng)題)用如圖所示裝置進(jìn)行乙烯制取和驗(yàn)證性質(zhì)實(shí)驗(yàn)。當(dāng)溫度迅速上升后,可觀(guān)察到試管中的濃溴水褪色,圓底燒瓶中的濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏U?qǐng)回答:(1)該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________________。(2)一些同學(xué)認(rèn)為,溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成及乙烯具有不飽和性,因?yàn)樽睾谏镔|(zhì)與濃硫酸反應(yīng)可能生成某種氣體。該氣體使溴水褪色的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________________________________________________________________。另一些同學(xué)經(jīng)過(guò)細(xì)致觀(guān)察后認(rèn)為,試管中另一個(gè)現(xiàn)象可證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性,這個(gè)現(xiàn)象是_____________________________________________________。(3)還有同學(xué)提出通過(guò)測(cè)定反應(yīng)后溶液的pH可探究乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)還是取代反應(yīng),原因是____________________________________________________________________________________________________________。[解析](2)乙醇與濃硫酸反應(yīng)生成乙烯的同時(shí),濃硫酸易將乙醇氧化為C或CO2,H2SO4被還原為SO2,SO2具有還原性,可以使溴水褪色。SO2與溴水反應(yīng)的現(xiàn)象只有溴水褪色;而乙烯和溴水反應(yīng)時(shí),除溴水褪色外,試管底部還有不溶于水的油狀液體生成。(3)若乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng),則溶液的pH升高;若發(fā)生取代反應(yīng),則溶液的pH明顯減小。[答案](1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up8(濃硫酸),\s\do7(170℃))CH2=CH2↑+H2O(2)SO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr試管底部有油狀液體生成(3)若發(fā)生取代反應(yīng),生成HBr,溶液的pH明顯減?。蝗舭l(fā)生加成反應(yīng),溶液的pH升高15.(素養(yǎng)題)由丁炔二醇可以制備1,3-丁二烯。請(qǐng)根據(jù)下面的合成路線(xiàn)圖填空:(1)寫(xiě)出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱(chēng):X____________;Y____________;Z____________。(2)寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A________;B________。(3)A→B的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________。(4)1,3-丁二烯與Br2發(fā)生1,4-加成的
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