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文檔簡介
第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料本節(jié)教學(xué)重點:引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點:苯分子的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。過程與方法:1.歸納法、比較法。
2.以化學(xué)史為載體的科學(xué)探究法
情感、態(tài)度與價值觀:
1.認識結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)的辨證關(guān)系;
2.培養(yǎng)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神和實事求是的科學(xué)態(tài)度。學(xué)生探究實驗:認識苯的物理性質(zhì):1.觀察苯的色、態(tài);2.試管中盛2mL苯,然后加入4mL水振蕩,觀察;3.試管中盛2mL苯,然后加入CCl4振蕩,觀察;
歸納與小結(jié):通過上述實驗,結(jié)合書本(P69),請同學(xué)們歸納苯的物理性質(zhì)。一.苯的物理性質(zhì)
(色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性)(1)無色,有特殊氣味的液體(2)密度小于水(不溶于水)(3)易溶于有機溶劑,苯也是常見的有機溶劑(4)熔點,沸點低(5)易揮發(fā)(密封保存)(6)苯蒸氣有毒練習(xí):法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物-----苯。它由C、H兩種元素組成,C%=92.3%,其蒸氣的密度是同溫同壓下H2的39倍,試計算其分子式。解:M(苯)=39×2g·mol-1=78g·mol-1
nC=(78×92.3%)÷12=6nH
=(78-6×12)÷
1=6
∴分子式C6H6·[思考與交流]
1.根據(jù)苯的分子式,它屬于飽和烴還是不飽和烴?為什么?
2.根據(jù)飽和烴的通式,苯的結(jié)構(gòu)該如何?可能含有多少個雙鍵呢?
【思考與交流】
若苯分子中有碳碳雙鍵,則其應(yīng)該具有什么重要化學(xué)性質(zhì)?可設(shè)計怎樣的實驗來證明?0.5ml溴水[實驗]:1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液()()振蕩振蕩()()溶液分層,紫紅色不褪去上層橙色下層幾乎無色苯的結(jié)構(gòu)探究分子式:C6H6(不飽和)∵不能使KMnO4(H+)褪色、不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)∴C6H6分子穩(wěn)定,且無碳碳雙鍵【結(jié)論】:溶液分層(萃取)
凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中,提出兩個假說:1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈,即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒苯的結(jié)構(gòu)探究CCCCCCHHHHHH凱庫勒式中單雙鍵交替,但卻不具備烯烴中碳碳雙鍵與溴單質(zhì)的加成反應(yīng)。凱庫勒式的缺陷:1.不能解釋苯為何不發(fā)生類似烯烴的反應(yīng)(不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng))2.
與-Cl-ClCl-Cl-性質(zhì)完全相同,是同種物質(zhì)C—C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m結(jié)構(gòu)特點:1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有原子均在同一平面上,處于對位的原子共線。2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。結(jié)構(gòu)式:二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)簡式:或C6H6球棍模型比例模型為了紀念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻,現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示.三.苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng):⑴能燃燒:2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃[現(xiàn)象]火焰明亮,伴有濃烈的黑煙。
由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。這就決定了苯應(yīng)該既具有烷烴的性質(zhì),又具有烯烴的性質(zhì)。比較甲烷、乙烯、苯含碳量由高到低的順序是____________⑵不能酸性高錳酸鉀褪色2、取代反應(yīng)(1)苯的取代反應(yīng)(溴苯)+Br2FeBr3+HBr(液溴)注意:1.反應(yīng)物:苯和液溴(不能用溴水);溴水不與苯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
2.反應(yīng)條件:催化劑(FeBr3)
3.溴苯是不溶于水,密度比水大的無色油狀液體,有毒。練習(xí):
1.下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是()A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體B.苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體C.苯的對二溴代物無同分異構(gòu)體D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色2.下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A.苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B.苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C.苯分子中6個碳碳化學(xué)鍵完全相同D.苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色BC練一練根據(jù)溴與苯反應(yīng)的實驗裝置圖,回答下列問題:1.長導(dǎo)管有什么
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