專題3第二單元芳香烴-高二化學(xué)自主復(fù)習(xí)講義（2019選擇性必修3）

第二單元芳香烴自主復(fù)習(xí)學(xué)習(xí)任務(wù)一苯的分子結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子式：________，最簡(jiǎn)式：________，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。2．苯的空間構(gòu)型(1)苯分子為_(kāi)_______結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子________。(2)苯的空六個(gè)碳原子均采取________雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成σ鍵，鍵角均為_(kāi)_______，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)________，介于單鍵和雙鍵之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互________重疊形成________，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。(3)苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個(gè)方面證明：①結(jié)構(gòu)上：苯分子中六個(gè)碳碳鍵均等長(zhǎng)，六元碳環(huán)呈平面正六邊形。②性質(zhì)上：苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如使酸性KMnO4溶液褪色等。③二氯代苯的結(jié)構(gòu)：鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，而若為單雙鍵交替應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)(和)。【答案】：1.C6H6CH2.（1）平面六邊形共平面（2）SP2120°相等平行大π鍵學(xué)習(xí)任務(wù)二苯的性質(zhì)1．取代反應(yīng)(1)鹵化反應(yīng)：用________作催化劑，苯與氯單質(zhì)或溴單質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯等。生成的二鹵代苯主要是________的取代產(chǎn)物。苯與液溴在FeBr3催化條件下的反應(yīng)：+Br2eq\o(—————→,\s\up7(FeBr3))+HBr。溴苯()：________液體，有________氣味，________溶于水，密度比水的大。(2)硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50~60℃時(shí)生成一取代硝基苯，100~110℃生成間二硝基苯。+HO—NO2eq\o(——————→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50~60℃))+H2O。硝基苯()：________液體，有________氣味，不溶于水，密度比水的大。2．加成反應(yīng)苯與H2在溫度為180~250℃，壓強(qiáng)為18MPa，以Ni為催化劑的情況下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷：+3H2eq\o(————→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))?！敬鸢浮浚?.（1）三鹵化鐵鄰位和對(duì)位無(wú)色特殊不（2）無(wú)色苦杏仁學(xué)習(xí)任務(wù)三苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)1．苯與溴反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)原理+Br2eq\o(—————→,\s\up7(FeBr3))+HBr(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：三頸燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)劇烈，錐形瓶?jī)?nèi)有白霧(HBr遇水蒸氣形成)出現(xiàn)，溶液底部有褐色油狀液體出現(xiàn)，滴加NaOH溶液后三頸燒瓶中有紅褐色沉淀形成。(3)注意事項(xiàng)①應(yīng)該用純溴；②要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；③錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水。(4)精制溴苯水洗（除去可溶性雜質(zhì)）→堿洗（除去Br2）→水洗（除去過(guò)量堿）→干燥（除去水）→蒸餾（提純產(chǎn)物）2．苯的硝化反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)原理+HNO3eq\o(——————→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50~60℃))+H2O(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無(wú)色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體。(3)注意事項(xiàng)①試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯②濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑③必須用水浴加熱，溫度計(jì)插入水浴中測(cè)量水的溫度學(xué)習(xí)任務(wù)四芳香烴及其來(lái)源芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用1．芳香烴芳香烴是分子里含有一個(gè)或多個(gè)________的烴。2．芳香烴的來(lái)源芳香烴最初來(lái)源于________中，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中芳香烴主要來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的________和________?！敬鸢浮浚?.苯環(huán)2.煤焦油催化重整裂化學(xué)習(xí)任務(wù)五苯的同系物1．組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為_(kāi)_______的芳香烴。(2)通式：________。如甲苯()、乙苯()、對(duì)二甲苯()等。2．物理性質(zhì)具有類似苯氣味的無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。3．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①可燃性：________②苯的同系物中，如果與苯環(huán)________的碳原子上連接有氫原子，可使酸性高錳酸鉀溶液________，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化為_(kāi)_______。應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物。(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)：+Br2(或)+HBr+Cl2②硝化反應(yīng)：+3HNO3+3H2O(3)加成反應(yīng)+3H24．乙苯的制取乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡膠的原料?；瘜W(xué)方程式：+CH2CH2?！敬鸢浮浚?.（1）烷基（2）CnH2n6(n≥7)3.（1）①CnH2n6+eq\f(3n3,2)O2nCO2+(n3)H2O②直接相連褪色羧基學(xué)習(xí)任務(wù)六多環(huán)芳烴1．概念分子中含有多個(gè)________的芳香烴稱為多環(huán)芳烴。2．分類苯環(huán)之間通過(guò)________連接的稱為多苯代脂肪烴，苯環(huán)之間通過(guò)________直接相連的稱為聯(lián)苯或聯(lián)多苯；苯環(huán)之間通過(guò)________而形成的稱為稠環(huán)芳烴。3．簡(jiǎn)單的多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二苯甲烷()、聯(lián)苯()、萘()、蒽()等。【答案】：1.苯環(huán)2.脂肪烴基碳碳單鍵共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊自主測(cè)評(píng)一、單選題1．化合物M是一種生物活性物質(zhì)的中間體，其合成方法如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該合成反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．P、Q分子中的所有碳原子均共平面C．P、Q、M中含有的官能團(tuán)種類分別為1種、2種、3種D．Q與M互為同系物【答案】D【詳解】A．該合成反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，A正確；B．與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共平面，與碳碳雙鍵的碳直接相連的原子與碳碳雙鍵共平面，則P、Q分子中的所有碳原子均共平面，B正確；C．P中含有的官能團(tuán)為醛基，Q中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，M中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基、羥基，故P、Q、M中含有的官能團(tuán)種類分別為1種、2種、3種，C正確；D．Q與M結(jié)構(gòu)不相似，分子組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，則Q與M不互為同系物，D錯(cuò)誤；故選D。2．芳香族化合物中，由于側(cè)鏈與苯環(huán)間的相互影響，從而使它們?cè)谛再|(zhì)上都發(fā)生了一些變化。下列反應(yīng)或事實(shí)能夠說(shuō)明這一現(xiàn)象的是A．B．+3H2C．甲苯和乙烷都不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)D．甲苯和乙烷在空氣中完全燃燒，生成物完全相同【答案】A【詳解】A．由于烷烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)，但甲苯苯環(huán)側(cè)鏈上的甲基被酸性高猛酸鉀氧化，說(shuō)明甲基受苯環(huán)影響，A符合題意；B．甲苯中苯環(huán)與氫氣加成，苯同樣也能與氫氣加成，二者情況相同，B不符合題意；C．甲苯和乙烷都不可能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，C不符合題意；D．甲苯和乙烷在空氣中燃燒都是生成二氧化碳和水，D不符合題意；故選A。3．2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予德國(guó)科學(xué)家本杰明·利斯特和英裔美籍科學(xué)家大衛(wèi)W。C．麥克米倫，以表彰二位對(duì)“不對(duì)稱有機(jī)催化發(fā)展”的貢獻(xiàn)。大衛(wèi)用脯氨酸作催化劑，首次實(shí)現(xiàn)不同醛之間的羥醛反應(yīng)如下：下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是A．a(chǎn)的同分異構(gòu)體中可能存在順?lè)串悩?gòu)B．b分子中所有碳原子不共面C．脯氨酸與互為同分異構(gòu)體D．c分子中含有2個(gè)手性碳原子【答案】C【詳解】A．a(chǎn)的同分異構(gòu)體中如、等存在順?lè)串悩?gòu)，故A正確；B．b分子中含有飽和碳原子，有一個(gè)碳原子與其他3個(gè)碳原子不共面，故B正確；C．比脯氨酸多一個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子，不是同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D．c分子中含有2個(gè)手性碳原子，故D正確；故選C。4．穗花杉雙黃酮是一種很強(qiáng)的抗氧劑，可有效清除體內(nèi)的氧自由基。其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．該物質(zhì)屬于芳香烴 B．分子中至少有5個(gè)手性碳原子C．分子中的碳原子均是雜化 D．分子中的所有碳原子一定在同一平面內(nèi)【答案】C【詳解】A．只由碳?xì)鋬煞N元素組成的有機(jī)化合物叫作烴；分子中含有氧，不是烴，A錯(cuò)誤；B．手性碳原子是連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子；分子沒(méi)有飽和碳原子，故沒(méi)有手性碳，B錯(cuò)誤；C．苯環(huán)碳、羰基碳、碳碳雙兩端的碳均為sp2雜化，故分子中的碳原子均是雜化，C正確；D．單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則不同的苯環(huán)可能不處于同一平面，則分子中的所有碳原子可能在不同平面內(nèi)，D錯(cuò)誤；故選C。5．布洛芬(N)是一種非甾體抗炎退熱類藥物，常用的一種合成路線如下。下列說(shuō)法不正確的是A．X的苯環(huán)上一元取代的同分異構(gòu)體有3種 B．Y分子中最多有11個(gè)碳原子共平面C．M不可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．N與苯甲酸互為同系物【答案】C【詳解】A．由圖干圖示信息，X的苯環(huán)上一元取代的同分異構(gòu)體有鄰、間、對(duì)3種，A正確；B．由圖干圖示信息，Y的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酮羰基平面結(jié)構(gòu)，根據(jù)單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)可知，Y分子中最多有11個(gè)碳原子(除同時(shí)連有2個(gè)甲基的碳原子只能最多一個(gè)碳原子與之共面)共平面，B正確；C．M的苯環(huán)上連接烴基，且連接苯環(huán)的碳上有氫，能被酸性溶液氧化可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯(cuò)誤；D．由題干N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，N中含有苯環(huán)和羧基，其余烴基均為飽和烴基，故其與苯甲酸結(jié)構(gòu)相似，組成上相差6個(gè)CH2，故互為同系物，D正確；故選C。6．對(duì)傘花烴(a)常用作染料、醫(yī)藥、香料的中間體，a可轉(zhuǎn)化為b(如圖)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．常溫下對(duì)傘花烴呈液態(tài)且難溶于水 B．b物質(zhì)的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))C．對(duì)傘花烴分子中最多有9個(gè)碳原子共平面 D．a(chǎn)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而b不能【答案】B【詳解】A．常溫下對(duì)傘花烴分子含10碳原子呈液態(tài)，沒(méi)有親水基團(tuán)難溶于水，故A正確；B．b有7種等效H，b物質(zhì)的一氯代物有7種(不考慮立體異構(gòu))，故B錯(cuò)誤；C．與苯環(huán)直接相連的2個(gè)碳與苯環(huán)一定共面，另2個(gè)碳有1個(gè)可以通過(guò)單鍵旋轉(zhuǎn)與它們共面，對(duì)傘花烴分子中最多有9個(gè)碳原子共平面，故C正確；D．與苯環(huán)相連的側(cè)鏈上的第一個(gè)碳上有氫，就能使使酸性高錳酸鉀溶液褪色，a能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而b不能，故D正確；故選B。7．共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下可構(gòu)建環(huán)狀碳骨架。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．c中共含有3個(gè)手性碳原子B．b中所有原子可能共平面C．b可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)D．等物質(zhì)的量的a和發(fā)生加成反應(yīng)，最多可以得到兩種產(chǎn)物【答案】D【詳解】A．c中手性碳原子如圖所示，共含有3個(gè)，故A正確；B．根據(jù)b的結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵和碳氧雙鍵連接，所有原子可能共平面，故B正確；C．b中含有多個(gè)官能團(tuán)，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)，故C正確；D．a(chǎn)中的兩個(gè)雙鍵為共軛，等物質(zhì)的量的a和發(fā)生加成反應(yīng)，只會(huì)生成較為穩(wěn)定的一種產(chǎn)物，故D錯(cuò)誤；故答案選D。8．D?ebnerMiller合成法可用于合成喹啉，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．X的官能團(tuán)為氨基 B．X中所有原子共平面C．最多可與發(fā)生加成反應(yīng) D．Z的譜有7組峰【答案】B【詳解】A．X的官能團(tuán)為氨基，故A正確；B．X中含有NH2，所有原子不可能都共平面，故B錯(cuò)誤；C．Y中含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳氧雙鍵，最多可與發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；D．Z不是對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，共有7種不同環(huán)境的H原子，Z的譜有7組峰，故D正確；故選B。9．圖1是實(shí)驗(yàn)室合成溴苯并檢驗(yàn)其部分生成物的裝置(夾持裝置已略去)，下列說(shuō)法正確的是A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴B．裝置B中的液體逐漸變?yōu)槌燃t色，是因?yàn)殇迮c苯發(fā)生氧化還原反應(yīng)C．裝置E具有防倒吸的作用，不可以用圖2所示裝置代替D．裝置C中石蕊試液慢慢變紅，裝置D中產(chǎn)生淺黃色沉淀【答案】D【詳解】A．溴苯和溴都易溶于，所以不能用萃取溴苯中混有的溴，故A錯(cuò)誤；B．苯與液溴反應(yīng)是放熱反應(yīng)，溴易揮發(fā)，因此A中產(chǎn)生的溴蒸氣進(jìn)入到B中，使B中的液體逐漸變?yōu)槌燃t色，故B錯(cuò)誤；C．E倒扣漏斗具有防倒吸的作用，HBr不溶于，因此可用圖2代替裝置，故C錯(cuò)誤；D．B吸收揮發(fā)的溴蒸氣，HBr進(jìn)入到C、D、E中，因此可以觀察到C中石蕊試液與HBr作用而慢慢變紅，D中的產(chǎn)生淺黃色的沉淀，故D正確；答案選D。10．山梨酸是常用的食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)山梨酸的敘述不正確的是A．1mol該物質(zhì)與足量Na反應(yīng)生成1.5molH2B．既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)C．與互為同分異構(gòu)體D．分子中所有碳原子可能在同一平面上【答案】D【詳解】A．含羧基和羥基均能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則1mol該該物質(zhì)與足量Na反應(yīng)生成1.5mol氫氣，A項(xiàng)正確；B．含羧基和羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C．與的分子式均為而結(jié)構(gòu)不同，則互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；D．羧基所連的飽和碳原子為四面體構(gòu)型，則分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面上，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選D。11．下圖為一種典型的不對(duì)稱有機(jī)催化反應(yīng)，下列有關(guān)表述錯(cuò)誤的是A．乙中碳原子有兩種雜化方式 B．甲、乙、丙物質(zhì)內(nèi)都有分子間氫鍵C．甲中所有原子不可能處于同一平面內(nèi) D．三種物質(zhì)中只有丙有手性碳【答案】B【詳解】A．乙中從左到右第一個(gè)和第三個(gè)碳原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4，雜化方式為sp3，第二個(gè)碳原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3，雜化方式為sp2，因此碳原子有兩種雜化方式，故A正確；B．氫鍵必須是電負(fù)性大的原子連的氫原子與另外分子電負(fù)性大得原子之間形成氫鍵，甲物質(zhì)沒(méi)有分子間氫鍵，故B錯(cuò)誤；C．甲中含有甲基，因此所有原子不可能處于同一平面內(nèi)，故C正確；D．三種物質(zhì)中只有丙有手性碳，用“*”標(biāo)的碳原子為手性碳原子，故D正確；故答案選B。12．下列關(guān)于溴苯制備，并驗(yàn)證反應(yīng)類型的實(shí)驗(yàn)，說(shuō)法正確的是A．分液漏斗中的試劑是苯和水的混合物B．B中NaOH用于反應(yīng)后萃取產(chǎn)品溴苯C．CCl4中可觀察到分層現(xiàn)象D．反應(yīng)結(jié)束后還需向D中加入AgNO3溶液或石蕊【答案】D【分析】A中苯和液溴在鐵作催化劑條件下反應(yīng)生成溴苯和HBr，CCl4除去揮發(fā)出來(lái)的Br2，生成的HBr進(jìn)入H2O中形成HBr的水溶液。【詳解】A．分液漏斗中的試劑為苯和液溴的混合物，A錯(cuò)誤；B．NaOH作用為吸收多余的Br2，不能用于反應(yīng)后萃取產(chǎn)品溴苯，B錯(cuò)誤；C．CCl4作用為吸收HBr中的Br2，Br2能溶于四氯化碳，不會(huì)觀察到分層現(xiàn)象，C錯(cuò)誤；D．反應(yīng)結(jié)束后D中溶液為HBr水溶液，向其中加入AgNO3生成淡黃色沉淀，或者加入石蕊發(fā)現(xiàn)溶液變紅，可證明HBr的生成，從而驗(yàn)證反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，D正確；故答案選D。13．高分子N可用于制備聚合物離子導(dǎo)體，其合成路線如下：下列說(shuō)法不正確的是A．試劑a所有原子在同一個(gè)平面上B．M和N均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)C．反應(yīng)1為加聚反應(yīng)，反應(yīng)2為取代反應(yīng)D．試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：【答案】D【詳解】A．可推測(cè)a為丁烯二酸酸酐，四個(gè)碳原子均為雜化，碳碳雙鍵上與碳直接相連的原子在同一平面，所以a分子所有原子在同一個(gè)平面上，故A正確；B．酸酐能和NaOH溶液反應(yīng)，N中含有羧基和酯基，它們均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，故B正確；C．應(yīng)1為加聚反應(yīng)生成聚合物，反應(yīng)2酸酐與醇的取代反應(yīng)，故C正確；D．試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故D錯(cuò)誤；故選：D。14．貝里斯—希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過(guò)程具有原子經(jīng)濟(jì)性，示例如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．I中所有碳原子一定共平面B．II能發(fā)生還原反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)D．II、III均能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】A【詳解】A．I中與苯環(huán)直接相連的碳原子通過(guò)單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，甲基上的碳原子不一定在同一平面上，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B．II含有碳碳雙鍵，可以和H2發(fā)生還原反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項(xiàng)B正確；C．根據(jù)反應(yīng)原理可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，選項(xiàng)C正確；D．II、III都含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，選項(xiàng)D正確；故選A。15．物質(zhì)III(2，3二氫苯并呋喃)是一種重要的精細(xì)化工原料。其合成的部分流程如下：下列敘述正確的是A．III的核磁共振氫譜圖顯示有6種不同環(huán)境的氫原子，它是一種芳香烴，難溶于水B．III與足量H2加成所得產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子C．I中所有原子可能位于同一平面內(nèi)，氧原子為sp3雜化，碳原子為sp2雜化D．II有弱酸性(已知羥基直接連在苯環(huán)上為酚，有弱酸性；醇類無(wú)此性質(zhì))【答案】B【詳解】A．III的分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，苯環(huán)上含有4種氫原子，另一含氧環(huán)上含有2種氫原子，共有6種不同環(huán)境的氫原子，但它不屬于烴，A不正確；B．III與足量H2加成所得產(chǎn)物為，分子中帶“?”的碳原子為手性碳原子，則共有2個(gè)手性碳原子，B正確；C．I中，與Br相連的碳原子發(fā)生sp3雜化，原子不可能位于同一平面內(nèi)，氧原子為sp3雜化，碳原子為sp3、sp2雜化，C不正確；D．II分子中不含酚羥基，只含有醇羥基，則分子呈中性，不顯弱酸性，D不正確；故選B。二、填空題16．有機(jī)物種類繁多，其組成和結(jié)構(gòu)上的差別是造成有機(jī)物性質(zhì)差異的重要原因。不同的有機(jī)物對(duì)應(yīng)不同的名稱，并可以用相關(guān)的圖示來(lái)表示其組成和結(jié)構(gòu)。(1)“辛烷值”用來(lái)表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值定為100，如圖1所示是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)名稱為。(2)某烷烴一個(gè)分子里含有9個(gè)碳原子，其一氯代物只有兩種，該烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)如圖2萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)Ⅰ式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，Ⅱ式可稱為2硝基萘，則化合物Ⅲ的名稱應(yīng)是。(4)苯環(huán)上的氫原子被烷基代替得到的有機(jī)物被稱為苯的同系物。苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；乙則能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成苯甲酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(5)已知：鍵線式可用于表示有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。無(wú)須標(biāo)出碳原子和氫原子，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的除氫以外的其他原子或基團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)和端點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。如圖3所示：

①寫出支鏈只有一個(gè)乙基且相對(duì)分子質(zhì)量最小的烷烴的鍵線式。②割草機(jī)剛剛修剪過(guò)的草坪散發(fā)濃濃的“青草味”，這是由于植物的葉子揮發(fā)產(chǎn)生了順3己烯醛，其不穩(wěn)定，會(huì)重排成反3己烯醛，其結(jié)構(gòu)如圖4.所示：則下列化合物也存在類似上述結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的是A．

B．C．

D．【答案】(1)2，2，4三甲基戊烷(2)

(3)1，6二甲基萘(4)

3

、

、

、

(任寫一種)；(5)

B【詳解】（1）異辛烷編號(hào)為

，系統(tǒng)名稱為2，2，4三甲基戊烷；（2）某烷烴的一個(gè)分子里含有9個(gè)碳原子，其一氯代物只有兩種，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，只有2種位置的H，含6個(gè)甲基，均在兩端，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；（3）題給信息中處于兩個(gè)苯環(huán)交叉后的第一個(gè)碳為1號(hào)碳，所以根據(jù)信息分析得到，化合物III的名稱應(yīng)是1，6二甲基萘；（4）甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，連接苯環(huán)的碳原子上沒(méi)有H一種，側(cè)鏈為C(CH3)3，甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

；乙則能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成苯甲酸，說(shuō)明連接苯環(huán)的碳原子上至少有H原子，則乙可能的結(jié)構(gòu)有

、

、

共3種；有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，可以是2個(gè)乙基處于對(duì)位位置，或4個(gè)甲基，具有對(duì)稱性，另外的三種為：

、

、

、

(任寫一種)；（5）①烷烴中含有乙基，則乙基至少在3號(hào)位，所以只有一個(gè)乙基且式量最小的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，鍵線式為

；②3己烯醛具有順?lè)串悩?gòu)，具有順?lè)串悩?gòu)的有機(jī)物中，碳碳雙鍵應(yīng)連接不同的原子或原子團(tuán)，以此解答該題。A.CH2=CH2碳碳雙鍵連接相同的原子，不具有順?lè)串悩?gòu)，故A不選；B.CH3CH=CHCH3碳碳雙鍵連接不同的原子或原子團(tuán)，具有順?lè)串悩?gòu)，故B選；C.CH3CH=CH2碳碳雙鍵連接相同的原子，不具有順?lè)串悩?gòu)，故C不選；D.CH3CH2CH2CH3為烷烴，不含有碳碳雙鍵，則不具有順?lè)串悩?gòu)，故D不選；故選：B。17．已知：①；②苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：(1)苯轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是。(2)圖中“C→F”省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出A、B、F物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，B，D，F(xiàn)。(3)有機(jī)物

的所有原子(填“是”或“不是”)在同一平面上，此有機(jī)物在苯環(huán)上的二氯代物有種同分異構(gòu)體。【答案】(1)

(2)

(3)不是6【詳解】（1）

與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C溴苯和溴化氫，故答案為：

；（2）A為苯與濃硝酸在濃硫酸催化下并加熱發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，則A為硝基苯（

）；A與在催化劑作用下發(fā)生成B，由已知①可知B與Fe、HCl反應(yīng)生成

，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；C為

，C與濃硫酸反應(yīng)生成D，D與發(fā)生加成反應(yīng)生成

，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；F在NaOH溶液中加熱生成

，結(jié)合

與C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為

，故答案為：

；

；

；

；（3）有機(jī)物

中含四面體型和含三角錐型的，則所有原子一定不共面；根據(jù)“定一移一法”有，當(dāng)1個(gè)Cl原子位于甲基和氨基之間的C原子上時(shí)，即

有3種同分異構(gòu)體；1個(gè)Cl原子位于甲基的鄰位（除前一種情況）時(shí)，即

有2中同分異構(gòu)體，當(dāng)1個(gè)Cl原子為與氨基鄰位時(shí)，即

只有這1種，所以

在苯環(huán)上的二氯代物有6種，故答案為：不是；6。18．Ⅰ.現(xiàn)有以下幾種有機(jī)物：①

②

③

④

⑤

⑥

⑦

⑧

請(qǐng)利用上述給出的物質(zhì)按要求回答下列問(wèn)題：(1)①命名為。⑤一氯代物的同分異構(gòu)體種。(2)⑦中最多個(gè)原子共平面。(3)⑧中含氧官能團(tuán)的名稱為。(4)下列說(shuō)法不正確的是___________。A．②系統(tǒng)命名：3，3，5三甲基己烷B．1mol⑥與足量的NaHCO3溶液充分反應(yīng)，最多消耗2molNaHCO3C．③、④互為同系物D．③、④既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)(5)某高分子化合物是由兩種單體加聚而成的，其結(jié)構(gòu)如下：

兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為。(6)某有機(jī)物A存在于不成熟的山楂、蘋果和葡萄果實(shí)的漿汁中，其摩爾質(zhì)量為134g/mol，分子中沒(méi)有支鏈。將13.4gA在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)分別增重5.4g和17.6g。等質(zhì)量A分別與足量Na和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)的量之比為3∶4。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮?1)鄰氯甲苯或2氯甲苯4(2)27(3)酯基、酰胺基(4)ABC(5)、(6)HOOCCH(OH)CH2COOH【詳解】（1）①

含有苯環(huán)、甲基、碳氯鍵，命名為鄰氯甲苯或2氯甲苯。⑤

含有如圖四種類型的氫原子

，一氯代物的同分異構(gòu)體為4種。（2）⑦

中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵為直線形，單鍵可旋轉(zhuǎn)，則最多27個(gè)原子共平面。（3）⑧

中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、酰胺基。（4）A．②

最長(zhǎng)碳鏈為6個(gè)C，2號(hào)C有一個(gè)甲基，4號(hào)C有2個(gè)甲基，系統(tǒng)命名：2，4，4三甲基己烷，A錯(cuò)誤；B．

中羧基可以和碳酸氫鈉反應(yīng)，1mol⑥與足量的NaHCO3溶液充分反應(yīng)，最多消耗1molNaHCO3，B錯(cuò)誤；C．③

含氨基和羧基、④

含氨基、酯基，所含官能團(tuán)不同，不是互為同系物，C錯(cuò)誤；D．③

含氨基和羧基、④

含氨基、酯基，③、④既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，D正確；故選ABC。（5）

為加聚產(chǎn)物，且含有雙鍵，則單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

、

。（6）13.4gA的物質(zhì)的量為0.1mol，濃硫酸增重5.4g為水的質(zhì)量，水的物質(zhì)的量為0.3mol，則有機(jī)物A中氫元素的物質(zhì)的量為0.6mol，質(zhì)量為0.6g，堿石灰增重17.6g為二氧化碳的質(zhì)量，二氧化碳的物質(zhì)的量為0.4mol，則有機(jī)物A中碳元素的物質(zhì)的量為0.4mol，質(zhì)量為0.4mol×12g/mol=4.8g，則氧元素的質(zhì)量為13.4g0.6g4.8g=8g，物質(zhì)的量為0.5mol，則有機(jī)物A的分子式為C4H6O5，等質(zhì)量A分別與足量Na和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)的量之比為3：4，則A分子中含2個(gè)羧基、1個(gè)羥基，A分子中沒(méi)有支鏈，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH(OH)CH2COOH。19．“閉鏈烴”又稱“環(huán)烴”。分子中有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴，分脂環(huán)烴和芳香烴兩類?；卮鹣铝袉?wèn)題：A．

B．

C．

D．

E．

F．(1)F屬于(填“脂環(huán)烴”或“芳香烴”)，含有的官能團(tuán)為。(2)C的名稱為。(3)A與C互為(填“同系物”或“同分異構(gòu)體”)。(4)B可以通過(guò)(填反應(yīng)類型)制得E