人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法“黃岡賽”一等獎

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一頁，共二十七頁。世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物?？萍紕?chuàng)造生活，合成造福人類！第二頁，共二十七頁。

烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇加成（+H2O）消去（-H2O）+H2+H2X2、HX加成X2

/HX加成消去(-HX)+X2+HX+H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化第三頁，共二十七頁。一、有機(jī)合成的過程利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)

（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化或引入。第四頁，共二十七頁。CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOHCH3-COOCH3(1).官能團(tuán)種類變化：3.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。第五頁，共二十七頁。(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3BrCH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能團(tuán)位置變化：第六頁，共二十七頁。引入碳碳雙鍵(C=C)的三種方法：官能團(tuán)的引入P65思考與交流①醇的消去：CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+

H2O

CH3CH2Br+NaOH②鹵代烴的消去：③炔烴的不完全加成：CH≡CH+H2

CH2=CH2催化劑△4.官能團(tuán)的引入方法第七頁，共二十七頁。①烷烴（苯及苯的同系物）與X2的取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照③烯烴（炔烴）與HX或X2的加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②醇與HX的取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△FeBr3引入鹵原子(X)的三種方法：第八頁，共二十七頁。①烯烴與水的加成

CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑

加熱②醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ③鹵代烴的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△引入羥基(-OH)的四種方法：第九頁，共二十七頁。引入醛基（-CHO）或羰基的方法有：

醇的氧化引入羧基（-COOH）的方法有：@醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化第十頁，共二十七頁。1、正向合成分析法（又稱順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)化合物。正向合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2二、有機(jī)合成的方法第十一頁，共二十七頁。課本P67習(xí)題1:以2-丁烯為原料制備練一練1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化劑CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化劑CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH第十二頁，共二十七頁。5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O第十三頁，共二十七頁。2、逆合成分析法(科里)逆合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止。第十四頁，共二十七頁。其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)

原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解第十五頁，共二十七頁。探討學(xué)習(xí)如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑高溫、高壓2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+NaOH

CH2OHCH2OH+NaCl

H2O△4、CH2OHCH2OH

[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

濃H2SO4

△+2H2O第十六頁，共二十七頁。=各步反應(yīng)產(chǎn)率的乘積【學(xué)與問】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率第十七頁，共二十七頁。1）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。2）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。四、有機(jī)合成的要求第十八頁，共二十七頁。練習(xí)1：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計 的合成路線。認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線1、逆合成分析：+第十九頁，共二十七頁。NaOH乙醇/△NaOH水/△2、合成路線：Br2O2Cu/△O2濃H2SO4△Br2Br2NaOH水/△第二十頁，共二十七頁。1、正確判斷原料、目標(biāo)化合物官能團(tuán)的種類、數(shù)目、位置。2、采用正向、逆向合成相結(jié)合的方法，找出原料和目標(biāo)分子的中間的過渡物質(zhì)。3、尋找官能團(tuán)的引入、保護(hù)方法，將原料官能團(tuán)轉(zhuǎn)換，合成中間物質(zhì)直至產(chǎn)物。4、選擇合成步驟最簡、轉(zhuǎn)換最易、所含雜質(zhì)最少的路線作為最終合成路線。課堂總結(jié)第二十一頁，共二十七頁。

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

。(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。練習(xí)2：第二十二頁，共二十七頁。分析：

題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH第二十三頁，共二十七頁。A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO第二十四頁，共二十七頁。A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化學(xué)方程式為：CH3—CH—COOHOH濃硫酸

H2O+CH2=CH