2023學(xué)年完整公開課版苯

猜一猜有人說我笨，其實并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。（打一種化學(xué)物質(zhì)）苯第一頁，共四十頁。第三章有機化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第二頁，共四十頁。苯的主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)：重點：1.了解苯的物理性質(zhì)，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)難點:苯的分子結(jié)構(gòu)第三頁，共四十頁。1.小組討論組裝苯的球棍模型，思考苯的空間結(jié)構(gòu)2.寫出苯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式3.總結(jié)苯的物理性質(zhì)4.回憶甲烷、乙烯的燃燒現(xiàn)象，思考苯燃燒有什么不同？為什么？5.分析苯分子中碳原子的成鍵特點，你認(rèn)為苯可以使高猛酸鉀、溴水褪色嗎？如果不能，為什么？1.苯分子結(jié)構(gòu)中含有三個碳碳三鍵和三個碳碳單鍵（）2.苯分子中六個C和六個H均在同一個平面上（）3.苯燃燒的現(xiàn)象為火焰明亮，并伴有黑煙（）4.苯環(huán)中每兩個鍵之間的夾角為60°（）5.苯分子中的碳原子沒有飽和，因此苯能使溴水和高錳酸鉀溶液褪色（）預(yù)習(xí)與思考預(yù)習(xí)效果檢測××××√第四頁，共四十頁。

MichaelFaraday

(1791-1867)

C6H6一、苯的發(fā)現(xiàn)1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家熱拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為

。第五頁，共四十頁。

凱庫勒在1866年提出兩點假設(shè)：（1）苯的六個碳原子形成閉合環(huán)狀的平面正六邊形。（2）各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式。凱庫勒式簡寫為第六頁，共四十頁。實驗3-11.向兩支試管中分別加入溴水和酸性高錳酸鉀溶液，都加入少量的苯，振蕩后，觀察現(xiàn)象。課本P69實驗現(xiàn)象現(xiàn)象：分層，上層無色，下層紫紅色現(xiàn)象：溴水分層，上層橙紅色，下層近無色高錳酸鉀與苯實驗溴水與苯實驗第七頁，共四十頁。1、苯不能使KMnO4(H+)褪色（難被氧化）；2、苯不能與溴水反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2而使水層接近無色驗證結(jié)果結(jié)論：苯分子中不存在C=C鍵。第八頁，共四十頁。進一步驗證①苯的鄰二氯代物實際：苯的鄰二氯代物只有一種②C-C:1.54×10-10mC=C:1.33×10-10m實際：苯環(huán)中含有正六元環(huán)的結(jié)構(gòu)說明苯環(huán)分子中不存在著單、雙鍵交替形式苯的結(jié)構(gòu)到底如何呢？？第九頁，共四十頁。苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中6個碳碳鍵完全相同，既不是單鍵，也不是雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。

科學(xué)研究表明課本P70第十頁，共四十頁。二、苯的結(jié)構(gòu)平面正六邊形(鍵角120o)，六個C和六個H共面或(凱庫勒式)C6H6

分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：空間構(gòu)型：球棍模型球棍模型第十一頁，共四十頁。三、苯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)（通常）毒性溶解性熔沸點密度無特殊氣味液體有毒不溶于水較低比水小第十二頁，共四十頁。苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)（6個碳之間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵）四、苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)第十三頁，共四十頁。1.氧化反應(yīng)不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)可燃性2C6H6+15O2

12CO2+6H2O點燃苯現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙四、苯的化學(xué)性質(zhì)為什么苯燃燒時有大量濃煙生成？第十四頁，共四十頁。反應(yīng)裝置：2、鹵代反應(yīng)（取代反應(yīng)）四、苯的化學(xué)性質(zhì)注意：①溴水不與苯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)②溴苯是一種無色油狀液體，不溶于水，密度大于水。能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色。名師51特別提醒（溴苯）+Br2FeBr3＋HBr（液溴）第十五頁，共四十頁。四、苯的化學(xué)性質(zhì)2、硝化反應(yīng)（取代反應(yīng)）+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O濃H2SO4作用：吸水劑、催化劑硝基苯：有毒，帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，難溶于水，密度比水大，易溶于有機溶劑苯環(huán)分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)第十六頁，共四十頁。

3、苯的加成反應(yīng)

環(huán)己烷Ni苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化△四、苯的化學(xué)性質(zhì)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2而使溴水褪水第十七頁，共四十頁。五、苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料第十八頁，共四十頁。服裝制鞋第十九頁，共四十頁。纖維第二十頁，共四十頁。食品防腐劑第二十一頁，共四十頁。藥物第二十二頁，共四十頁。1.苯中加入溴水后溴水層顏色變淺，這是由于（）A．溴揮發(fā)了B．發(fā)生了取代反應(yīng)C．發(fā)生了萃取作用D．發(fā)生了加成反應(yīng)C第二十三頁，共四十頁。[思考]下列分子中,最多有_________個原子共平面；最多有__________個C原子共直線。CH=CH2163第二十四頁，共四十頁。2.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）CH3A.乙烷B.乙烯C.ClD.

BC第二十五頁，共四十頁。3．能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫

CD第二十六頁，共四十頁。第二節(jié)芳香烴第二十七頁，共四十頁。思考什么叫芳香烴？下列有機物屬于芳香烴的是：—OH—CH3CHCH2—NO2①②③④⑤含苯環(huán)的烴②③第二十八頁，共四十頁。思考什么是苯的同系物？只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基。通式：CnH2n-6(n≥6)二、苯的同系物

|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C第二十九頁，共四十頁。1.氧化反應(yīng)a.可燃性b.使酸性KMnO4溶液褪色CH3KMnO4/H+(aq)COOHKMnO4/H+(aq)COOHCH3CH2苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)第三十頁，共四十頁。①甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為：CH3KMnO4、H+COOH苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生影響→側(cè)鏈被氧化②可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。為什么烷烴不能使高錳酸鉀褪色，甲苯卻可以？第三十一頁，共四十頁。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你能找到什么規(guī)律？不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色第三十二頁，共四十頁。規(guī)律：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上連有氫原子的才能被氧化。第三十三頁，共四十頁。

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+思考：產(chǎn)物是什么？第三十四頁，共四十頁。2、取代反應(yīng)A：鹵代CH3光照CH2ClCH3FeCl3CH3Cl—+HCl+Cl2+Cl2—Cl+HCl或CH3+HCl原因:苯環(huán)受側(cè)鏈影響，鄰位和對位上的H易被取代第三十五頁，共四十頁。2、取代反應(yīng)硝化濃硫酸△

+3HNO3+3H2O100℃，三硝基甲苯(TNT)第三十六頁，共四十頁。三硝基甲苯(TNT)——淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥，廣泛用于國防開礦、筑路、興修水利等。第三十七頁，共四十頁。3、加成反應(yīng)催化劑△+3H2第三十八頁，共四十頁。苯與苯的同系物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同分子中均含有一個苯環(huán)分子式都符合通式CnH2n-6相同點