有機合成（原卷版）

有機合成一、有機合成的過程1.有機合成的概念:有機合成指利用簡單、易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。2.有機合成的任務:有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。3.有機合成的過程：官能團的引入:（作為了解：）官能團的轉(zhuǎn)化:①利用衍變關(guān)系引入官能團Q:CH3CH2Cl→→CH3COOH②通過不同的反應途徑增加官能團的個數(shù)Q:CH3CH2OH→→HOCH2CH2OH③通過不同的反應，改變官能團的位置Q:CH3CH2CH2OH→→CH3CH(OH)CH3④NO2轉(zhuǎn)換為NH26.碳架的構(gòu)建（1）鏈的增長有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式如下所示。①與HCN的加成反應醛+HCN的加成反應(了解)鹵代烴+NaCN的取代反應④醛之間的加成反應(了解)（2）鏈的減短①烴的裂化或裂解反應：C16H34eq\o(→,\s\up7(高溫))C8H18＋C8H16(了解)；C8H18eq\o(→,\s\up7(高溫))C4H10＋C4H8。③水解反應：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。（3）常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)(了解)生物物質(zhì)：環(huán)氧乙烷②羥基酸酯化成環(huán)③氨基酸成環(huán)④二元羧酸成環(huán)⑤1,3丁二烯和烯烴加成7.正合成分析法：一元合成路線：Q:CH2=CH2→→CH3COOC2H5 (2)二元合成路線Q:CH2=CH2→→補充：(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如2CH3COOH＋＋2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如＋2CH3CH2OH＋2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應：此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如·HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O(普通酯)·＋2H2O(環(huán)酯)·nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(一定條件))＋(2n－1)H2O(高聚酯)(5)既含羥基又含羧基的有機物自身的酯化反應：此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如·＋H2O(普通酯)·＋2H2O(環(huán)酯)·eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋(n－1)H2O(高聚酯)(3)芳香烴衍生物合成路線Q:→→8.逆合成分析法：①逆合成分析法推斷有機物合成路線的示意圖：②應用實例由乙烯合成草酸二乙酯/乙二酸二乙酯的思維過程：具體步驟：Q:合成步驟(用化學方程式表示)①_____________________________。②_________________________。③____________________________________。④___________________________________⑤____________________________________?！玖曨}】1.下列反應中,不可能在有機物中引入羧基的是()A.鹵代烴的水解B.有機物RCN在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化2.有機化合物分子中能引入鹵素原子的反應是 ()①在空氣中燃燒②取代反應③加成反應④加聚反應A.①② B.①②③ C.②③ D.①②③④3.下列反應中,可能在有機化合物分子中引入羥基“—OH”的是 ()A.羧酸與醇的酯化反應B.醛類與新制Cu(OH)2懸濁液反應C.乙炔與氫氣的加成反應D.烯烴的水化反應4.下列反應可以使碳鏈減短的是 ()A.乙酸與丙醇的酯化反應B.石油裂化裂解得到乙烯C.乙烯的聚合反應D.苯甲醇氧化為苯甲酸5．下列反應可使碳鏈增長的有①加聚反應②縮聚反應③酯化反應④鹵代烴的氰基取代反應⑤乙酸與甲醇的反應A．全部B．①②③C．①③④D．①②③④6.用苯作原料,不能經(jīng)一步化學反應制得的是 ()A.硝基苯 B.環(huán)己烷C.苯酚 D.溴苯7.由溴乙烷為主要原料制取乙二醇時,需要經(jīng)過的反應為 ()A.加成—消去—取代 B.消去—加成—取代C.取代—加成—消去 D.取代—消去—加成8.(2019·大連高二檢測)已知RCHCHR′RCHO+R′CHO。在此條件下,下列烯烴被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是 ()A.CH2CH(CH2)2CH3B.CH2CH(CH2)3CH3C.CH3CHCH—CHCHCH3D.CH3CH2CHCHCH2CH39.從原料和環(huán)境方面的要求看,綠色化學對生產(chǎn)中的化學反應提出了提高原子利用率的要求,即盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學組成沒有必要的原料,現(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應路線:①②③+其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是 ()A.①B.②C.③D.①②③10.【合成小練】由環(huán)己醇制取1,2環(huán)己二醇的流程圖。2.以乙烯為原料合成化合物C的流程如圖所示。請回答下列問題：（1）B和C中官能團的名稱分別為____________、___________。（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是___________。（3）反應①、③的反應類型分別為___________和___________。（4）寫出乙醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。（5）寫出反應②和反應④的化學方程式：反應②_________________________________；反應④_________________________________。（6）寫出B與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式：_________________________________。3.乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味,常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。下圖是以石油和煤為原料制取乙酸苯甲酯的一種合成路線(部分反應物、產(chǎn)物和反應條件略去)。請回答:(1)運用逆合成分析法推斷,C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(2)A→B的化學方程式為_____________________,

反應類型為____________。

4.乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一,其合成路線如下:(1)乙酸苯甲酯的分子式為____________,反應Ⅰ的反應類型為____________。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________,B中含有的官能團的名稱為____________。

(3)反應Ⅲ的化學方程式為_________________。

(4)不能發(fā)生的化學反應是________(填序號)。

a.取代反應b.消去反應c.加成反應(5)C屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________________(寫出一種即可)。

(6)反應Ⅳ的化學方程式為_________________。

5.已知:水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:請回答下列問題:(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基,A的名稱為________________。

(2)C有________種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?_______。

(3)第③步的反應類型為____________。

(4)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:___________________。

6、已知有機化合物A、B、C、D、E存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C能跟NaHCO3發(fā)生反應，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E為無支鏈的化合物。請回答下列問題：(1)已知E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為________________________。(2)B在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。(3)D也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，寫出此反應的化學方程式：________________________________。(4)反應①的化學方程式：_______________________________。(5)B有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________。a．能夠發(fā)生水解b．能發(fā)生銀鏡反應c．能夠與FeCl3溶液顯紫色d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種7.已知溴乙烷與氰化鈉反應后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Breq\o(→,\s\up17(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up17(H2O))CH3CH2COOH。產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應①②③中屬于取代反應的是________(填反應序號)。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：E__________________，F(xiàn)____________________________________________________。8.脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟,某生物堿V合成路線如下:(1)Ⅱ中含氧官能團的名稱________________。

(2)反應②的化學方程式_____________________。

(3)下列說法正確的是____________(填序號)。

a.Ⅰ和V均屬于芳香烴b.Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應c.Ⅱ能與4molH2發(fā)生加成反應d.反應③屬于酯化反應(4)A的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。

(5)Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體,Ⅵ遇FeCl3發(fā)生顯色反應,其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式______________________________。

9.已知A的分子式為C4H4O3,根據(jù)圖示填空。(1)化合物A中含有的官能團是________(填名稱)。

(2)1molA與2molH2反應生成1molE,寫出該反應的方程式______________________,該反應的反應類型為________。

(3)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________。

(4)B在酸性條件下與Br2反應得到D,D的結(jié)構(gòu)簡式是

_________________________________________。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是________。

10.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應,稱為Glaser反應。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線:回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為

,D的化學名稱為。

(2)①和③的反應類型分別為、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為

。

用1molE合成1,4二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。

(4)化合物(),也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物,該聚合反應的化學方程式為(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式

、、(任意三種)。

(6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線

_____________________。

11.醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成路線：已知：(1)反應①的化學方程式為______________________________________________________。(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________________。(3)反應①～③中屬于取代反應的是________(填序號)。(4)反應④的化學方程式為___________________________________。(5)反應⑤的化學方程式為____________________________________。(6)下列說法正確的是________(填字母)。a．B存在順反異構(gòu)b．1molE與足量的銀氨溶液反應能生成2molAgc．F能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2d．丁烷、1-丙醇和D中沸點最高的為丁烷(7)寫出符合下列條件的與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________