2023魯科版新教材高中化學(xué)選擇性必修3同步練習(xí)-第3章　有機(jī)合成及其應(yīng)用　合成高分子化合物

第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物

注意事項(xiàng)

1.全卷滿分100分。考試用時(shí)90分鐘。

2.可能用到的相對原子質(zhì)量:H1C12N14O16S32Ca40o

一、選擇題（本題共10小題,每小題2分,共20分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，

只有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.科學(xué)家發(fā)現(xiàn)一種細(xì)菌在兩種酶的幫助下,能夠“切割”聚對苯二甲酸乙二酯

（PET）塑料得到單體對苯二甲酸和乙二醇。下列說法中正確的是（）

A.細(xì)菌“切割”PET塑料的過程是一個(gè)物理過程

B.細(xì)菌“切割”PET塑料優(yōu)勢是條件溫和

C.溫度越高細(xì)菌“切割”PET塑料的速度越快

D.處理廢棄PET塑料的理想方法是“填埋”

2.下列說法不正確的是（）

A.通過質(zhì)譜法只能測定出有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量,一般無法確定其結(jié)構(gòu)

B.甲苯分子的核磁共振氫譜中有4組不同的吸收峰

C.紅外光譜可以幫助確定許多有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

D.某有機(jī)物完全燃燒只生成CO2和達(dá)0,兩者物質(zhì)的量之比為1：2,則該有機(jī)物為

甲烷

3.某新型“尿不濕”中有一層既能吸水又能保留水分的物質(zhì),試推測這種特殊物

質(zhì)可能是（）

-∈CH,-CH?-ECH2-CH?

I

A.()HB.OOCCH3

C.÷CH2-CHC1??)^^ECC12-CCI2玉

4.為測定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu),用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜,則

該有機(jī)物可能是()

___________一

543210

化學(xué)位移∕ppm

A.CH3CH2CH2COOH

C.CH3CH2OH

5.下列合成高分子化合物的反應(yīng)及反應(yīng)類型均正確的是（）

CH3

I

HCH2=C-COOCH3-ECH2-C?

一定條件

COOCH

A.合成有機(jī)玻璃：CH3---------j3縮

聚反應(yīng)

∏CH.=C-CH=CH,

一定條件

合成橡膠：→

B.CH3CH2—CH2-CH2-CH2-CH2力口聚

反應(yīng)

OH

0H+

C.合成酚醛樹脂：〃?/+〃HCHO—>

OH

HY)「CH2+OH+(〃-DH2O縮聚反應(yīng)

O=C-ClNH2

人Il入

D.合成HT纖維:〃「C—C?lv‰NH2q?

OO

Il

c?cC-NH>-NH?H+HCl

縮聚反應(yīng)

6.Y是合成藥物查爾酮類抑制劑的中間體,可由X在一定條件下反應(yīng)制得。下列

敘述正確的是)

K2CO3^aI

A.“CO：,能提高X的轉(zhuǎn)化率

B.FeCI3溶液不能鑒別X和Y

C.Y能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色證明其分子中含有碳碳雙鍵

D?1molX與4mol也完全加成所得產(chǎn)物分子中含2個(gè)手性碳原子

7.酚醛樹脂材料具有絕緣、難燃等性能,合成酚醛樹脂的反應(yīng)如下:

OHOH

A.反應(yīng)方程式中水的化學(xué)計(jì)量數(shù)是2止1

OHOH

∕‰CH2OHij?pen()

B.常溫下，w比×y難溶于水

C.1molHCHo與銀氨溶液反應(yīng)最多可以生成2molAg

OH

H÷∕?-CH2?OH

D,?/的單體是。H和HCHo

8.下列物質(zhì)是可以作為人體心臟及人工血管等人體植入物的高分子生物材料。

CF3

I維通橡膠

÷CH2-CF2-CF2-CF?

CH3

I

H^()-Si+OH有機(jī)硅橡膠

CH3

CH；

-ECH21-c?聚甲基丙烯酸甲酯

I

COOCH3

下列關(guān)于上述高分子生物材料的說法正確的是)

A.用于合成維通橡膠的單體是CH2=CF-CF2-CF2-CF3

CH3

I

HO-S—i—-OH

CH

B.用于合成有機(jī)硅橡膠的單體是3

C.維通橡膠、有機(jī)硅橡膠均可看作加聚反應(yīng)的產(chǎn)物

D.有機(jī)硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應(yīng)制得

9.X、Y、Z、W為醇、醛、竣酸、酯中的一種,它們之間存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

下列判斷正確的是)

A.X是竣酸,Y是酯B.Y是醛,W是醇

C.X是醇,Z是酯D.Z是醛,W是竣酸

10.一種長效緩釋阿司匹林（有機(jī)物L(fēng)）的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列分析不正確的是（）

O

-ECH-CH?°—C—CM

O-C

Il

O

L

A.有機(jī)物L(fēng)為高分子化合物

B.1mol有機(jī)物L(fēng)中含有2mol酯基

C.有機(jī)物L(fēng)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

OH

ZV

\

D.有機(jī)物L(fēng)在體內(nèi)可緩慢水解,逐漸釋放出COOH

二、選擇題（本題共5小題,每小題4分,共20分。每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合

題意,全部選對得4分,選對但不全的得2分,有選錯(cuò)的得0分）

11.有機(jī)物A完全燃燒只生成C（λ和將12g該有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物通過足

量濃硫酸,濃硫酸增重14.4g,再通過足量堿石灰,堿石灰增重26.4g,該有機(jī)物的

分子式是（）

A.C1HioB.CsHsOC.CzHeOD.C2H4O2

12.2021年,我國科學(xué)家首次在實(shí)驗(yàn)室實(shí)現(xiàn)C（λ到淀粉的全合成,其合成路線如下

圖所示。設(shè)山為阿伏加德羅常數(shù)的值,下列有關(guān)說法不正確的是)

O

H,O甲酰酶

C0CH0H

2Z?-3醇氧化酶HH③

①

O

HOKAZoH-

DHA

A.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2LCO2中含有共用電子對數(shù)目為2%

B.反應(yīng)②、③無法在高溫下進(jìn)行

C.反應(yīng)②中,3.2gCFLOH生成HCHO時(shí)轉(zhuǎn)移電子數(shù)目為0.2兒

D.DHA與乙酸發(fā)生取代反應(yīng),可消耗乙酸分子數(shù)目為2%

13.橡膠a與交聯(lián)劑b反應(yīng),得到交聯(lián)橡膠L（圖中…表示鏈延長）

交聯(lián)橡膠L

下列說法不正確的是()

A,由CH2=CH-CH=CH2、CH2=CHCN、C?=CHC()()H可制備橡膠

a

B.在一定條件下水解交聯(lián)橡膠L,橡膠a可回收再利用

C.交聯(lián)劑b、交聯(lián)橡膠L在一定條件下水解均可得到丙三醇

D.制備交聯(lián)橡膠L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

14.一種高分子可用作烹飪器具、電器、汽車部件等材料,其結(jié)構(gòu)片段如圖所示。

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()

A.該高分子是一種非水溶性物質(zhì)

B.該高分子可由甲醛、對甲基苯酚縮合生成

C.該高分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH、

D.該高分子在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)

15.凱夫拉是一種高強(qiáng)度、耐腐蝕的芳綸纖維,軍事上稱為“裝甲衛(wèi)士”，但長期

浸漬在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿中強(qiáng)度有所下降。下表中是凱夫拉的兩種結(jié)構(gòu)：

名稱結(jié)構(gòu)簡式

芳綸1313OO

H÷NH^^pNH-C-∣θpC?X

(PMTA)

芳綸1414()()

(PPTA)HENNH-C?X

以下說法不正確的是（）

A.PMTA和PPTA互為同分異構(gòu)體

B.“芳綸1313”“芳綸1414”中的數(shù)字表示苯環(huán)的數(shù)目

OH

IlI

C.凱夫拉在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿中強(qiáng)度下降,可能與“一C—N一”的水解有關(guān)

。O

為縮聚反應(yīng)

三、非選擇題（本題共5小題,共60分）

16.（10分）觀察以下幾種有機(jī)物,回答問題。

CH2CH2OHCOOHCH=CH2

COOHOHCOOH

ABC

-EcH-CHCHLCH=CH-CH2?

e

D

⑴通過下列方法,不能將A與C區(qū)別開來的是

A.紅外光譜

B.核磁共振氫譜

C.質(zhì)譜法

D.與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)

(2)B的名稱是o

⑶高分子化合物D的單體應(yīng)是(填序號)。

①苯乙烯②丁烯③1,3-丁二烯④丙煥⑤苯丙烯

⑷寫出C在加壓加熱、催化劑存在的條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程

式o

?COONa

σ

⑸寫出B轉(zhuǎn)化成°H的反應(yīng)的化學(xué)方程

式:o

17.(10分)有機(jī)物A(C/HA)具有芳香氣味,常用作芳香劑。

+E+O2+O2

一定條件"一定條件“

A?H2SO1JniftBCD

已知:①B屬于芳香族化合物且結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)側(cè)鏈,分子式為C局。0；②D、E具有

相同官能團(tuán),E的核磁共振氫譜中有3組峰。

回答下列問題：

(I)C可能發(fā)生的反應(yīng)有(填序號)。

①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③水解反應(yīng)④加成反應(yīng)

⑵不能使澳的四氯化碳溶液褪色且與D屬于同類物質(zhì)的D的同分異構(gòu)體有

種。

(3)B發(fā)生消去反應(yīng)所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)B和E反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為o

(5)C生成D的化學(xué)方程式為o

18.(12分)某芳香燃A的分子式為CN。,某煌類衍生物X的分子式為C/Mo3,能與

FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);J分子內(nèi)有兩個(gè)處于對位的取代基。在一定條件下有如

下的轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機(jī)物略去)：

NaOH

水溶液

加熱

光照

≡≡NaOH

氯取代水溶液

加熱

NaOH

水溶液

加熱

(I)A的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機(jī)化合物M,反應(yīng)類

型為,M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D中含有的官能團(tuán)的名稱為,F到H的反應(yīng)類型為

(4)E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式

為O

(5)J的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑹已知J有多種同分異構(gòu)體,寫出一種符合下列條件的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式:o

①與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②與新制CU(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生磚紅色沉淀；

③苯環(huán)上的一鹵代物有2種。

19.(14分)以酒石酸(A)為原料可以合成抗艾滋病藥物沙奎那韋的中間體(G),其合

成路線如下：

OHOH

CH3OlI

HOOCCHCHCOOHSOCI,'CH∕)0CCHCHC00CHq

①一I

OHOH

AB

HC/H

A?3χ3

Il3C∕C?（甩(A

CH3

CH,C*對甲基苯磺酸

②CH3OOCCH-CHCOOCH,

C

H,CCH,

V

/?

OO

添力劑

NaBH4,Il氯代II

D-?*CIeH,CH-CHCH,C1

③④22

NaBH1

已知：i.RCoOH(或R1COOR2)添加劑RCH20H(^R1CH2OH);

ii.SOCk在酯化反應(yīng)中作催化劑,若竣酸和SOCI2先混合會(huì)生成酰氯,酰氯與醇再

反應(yīng)生成酯;若醇和SOcl2先混合會(huì)生成氯化亞硫酸酯,氯化亞硫酸酯與竣酸再反

應(yīng)生成酯。

回答下列問題：

⑴為得到較多的產(chǎn)物B,反應(yīng)①應(yīng)進(jìn)行的操作

是■

⑵反應(yīng)②的化學(xué)方程式為;反應(yīng)②和⑤的目

的是。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為,G的分子式為o

CH2COOC2H5-ECH-CH2?

⑷以e'/為原料合成A/,寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物

的較優(yōu)合成路線（無機(jī)試劑任選）。

-ECH2-CH,—CH—CH>?

I

20.（14分）合成EPR橡膠（CH3）廣泛應(yīng)用于防水材料、

電線電纜護(hù)套、耐熱膠管等;PC塑料

3

）的透光性良好,可制作擋風(fēng)玻璃

以及眼鏡等。它們的合成路線如下:

催化劑

已知:①RCooRl+RzOHRCOOR2+RIOH;

O

催化劑/\

*(CH3)2C-------CHCH

(S)(CH3)2C=CHCH3+H202---------3+H20;

H

OH9R1

?Y?HWr.H

③〃?×+∏Rι-C-R2R2+(∕7-l)H2Oo

(I)A的名稱為,反應(yīng)ΠI的反應(yīng)類型為,H的結(jié)構(gòu)簡式

為。

⑵在工業(yè)生產(chǎn)過程中,反應(yīng)I除了能得到高純度的苯酚和丙酮之外,還能回收副產(chǎn)

⑶反應(yīng)∏發(fā)生時(shí),條件控制不當(dāng)有可能生成高分子化合物,其結(jié)構(gòu)簡式可能

是O

⑷反應(yīng)IV的化學(xué)方程式

為O

⑸有機(jī)物E滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①含2個(gè)苯環(huán)和2個(gè)羥基,且2個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上

②與FeCk溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)

③核磁共振氫譜顯示有5組峰,峰面積之比為1：2：2：2：1

O。

脫水劑I八I

(6)已知：2—COOH*—C—O—C-+H2O0以鄰二甲苯和苯酚為原料合成酚

),無機(jī)試劑任選,寫出合成路線。(用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上

注明試劑和反應(yīng)條件)

答案全解全析

1.B細(xì)菌“切割”PET塑料發(fā)生的是化學(xué)變化,A錯(cuò)誤;一種細(xì)菌在兩種酶的幫助

下完成“切割”PET塑料,因此條件溫和,B正確;一般細(xì)菌中含有蛋白質(zhì),溫度過高

蛋白質(zhì)變性,從而使細(xì)菌失去活性,C錯(cuò)誤;若處理廢棄PET塑料采用“填埋”方法,

會(huì)造成污染,D錯(cuò)誤。

2.D有機(jī)物完全燃燒只生成COz和HO兩者的物質(zhì)的量之比為1：2,說明分子中

C與H的個(gè)數(shù)比為1：4,該物質(zhì)可能為甲烷也可能為甲醇,故D不正確。

3.A題給物質(zhì)既能吸水又能保留水分,其中可能含有羥基等親水基,故選A。

4.C根據(jù)核磁共振氫譜有3組吸收峰,可知題給有機(jī)物中有3種等效氫原子,且3

種等效氫原子個(gè)數(shù)之比為1：2：3。CH3CH2CH2COOH中有4種等效氫原子,故A不

CH-C=CH

3I2

符合題意；CH中有2種等效氫原子,故B不符合題意;CH3CH2OH中有3種

等效氫原子,且3種等效氫原子個(gè)數(shù)之比為1：2：3,故C符合題意；

CH，YZyC乩中有2種等效氫原子,故D不符合題意。

5.CA項(xiàng),反應(yīng)類型判斷錯(cuò)誤,該反應(yīng)是加聚反應(yīng);B項(xiàng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式書寫錯(cuò)誤，

-ECH2-C=CH-CH2?

應(yīng)該是CH;D項(xiàng),HCl的化學(xué)計(jì)量數(shù)應(yīng)為2Λ-1O

6.AX中含有酚羥基,而Y中不含,故可用FeCh溶液鑒別X和Y,故B錯(cuò)誤;Y中含

有醛基和碳碳雙鍵,都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,故不能證明其分子中含有碳碳

雙鍵,故C錯(cuò)誤;1molX與4mol也完全加成所得產(chǎn)物為《叫（、一<3>7）H,分

子中不含手性碳原子,故D錯(cuò)誤。

7.D根據(jù)質(zhì)量守恒定律,反應(yīng)的化學(xué)方程式中水的化學(xué)計(jì)量數(shù)是尸1,故A錯(cuò)誤；

OHOH

z

r?r-CH2OH∣jX-CHC)

V比易溶于水,故B錯(cuò)誤;1molHCHO與銀氨溶液反應(yīng)最多

OH

H?p?—CH2+OH

可以生成4molAg,故C錯(cuò)誤；'/的單體是和HCHO,故

D正確。

8.B分析維通橡膠鏈節(jié)可知,鏈節(jié)中主鏈有4個(gè)碳原子,無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),其單體

CF

:I3

必為兩種,按如圖方式斷鍵廣CH廠CFPJ-CF*可得單體為CH2=CF2和CF2=CF-CF3;

CH3

I

HO-Si-OH

分析有機(jī)硅橡膠鏈節(jié)可知,其單體為(H；聚甲基丙烯酸甲酯鏈節(jié)中主鏈

CH3

有2個(gè)碳原子,其單體必為一種,即CH2=C-COOCH30由上述分析可知,A錯(cuò)誤、B

正確;維通橡膠是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,有機(jī)硅橡膠是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物,C錯(cuò)誤;聚甲基丙

烯酸甲酯可通過加聚反應(yīng)制得,D錯(cuò)誤。

9.D醇氧化為醛,醛被還原成醇;醛被氧化為竣酸,竣酸不能被還原成醛;竣酸和醇

發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,酯水解生成醇和竣酸,故Z是醛M是竣酸,Y是酯,X是醇。

10.B有機(jī)物L(fēng)屬于高分子化合物,故A正確;1mol有機(jī)物L(fēng)中含有2nmol酯基,

故B不正確;有機(jī)物L(fēng)中含有酯基,能夠發(fā)生水解反應(yīng),水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),含

有苯環(huán),能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),能夠燃燒,燃燒是氧化反應(yīng),故C正確;有機(jī)物L(fēng)

?OH

在體內(nèi)可緩慢水解,水解產(chǎn)物之一為SCOOH,故D正確。

H.B根據(jù)濃硫酸和堿石灰增加的質(zhì)量可計(jì)算出有機(jī)物A完全燃燒生成水和二

氧化碳的物質(zhì)的量,濃硫酸增重14.43說明生成水的質(zhì)量為14.4

144g

g,z?(H2O)=—^-=0.8moLz?(H)=I.6mol,〃KH)=Ig/mol×1.6mol=l.6g；堿石灰增

18g∕mol

6g

重26.4g,說明生成二氧化碳的質(zhì)量為26.4gz∕7(C02)-Jf=0.6mol,∕7(C)=O.6

moiχc)=12g/molX0.6mol=7.2g,因?yàn)橐訡)+隊(duì)H)=8.8g<12g,所以該有機(jī)物中

一定含有氧元素,12g有機(jī)物A中含有0的質(zhì)量為12g-8.8g=3.2

3-2g

gfzz(O)~--ι~0.2mol,則A(C)：A(H)：A(O)=0.6mol：1.6mol:0.2

16g/mol

mol=3:8：1,該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CsHsO,該有機(jī)物的分子式也為C3∣W,故選B。

12.D已知1個(gè)CO2分子中含有4個(gè)共用電子對,則標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2LCOz中含

有共用電子對數(shù)目為2叫A正確;由題干信息可知,反應(yīng)②、③均使用酶作催化劑，

則無法在高溫下進(jìn)行,B正確;已知1molCH3OH轉(zhuǎn)化為HeHO過程中失去2mol電

子,則反應(yīng)②中,3.2gCLOH生成HCHo時(shí)轉(zhuǎn)移電子數(shù)目為盧X2火山mol

1=0.2MC正確;未告知DHA的物質(zhì)的量,故無法計(jì)算DHA與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)消耗

乙酸的分子數(shù)目,D錯(cuò)誤。

13.D制備交聯(lián)橡膠L的反應(yīng)是加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。

14.AB該高分子可用作烹飪器具、電器、汽車部件等材料,說明該高分子難溶于

水,A項(xiàng)正確;由結(jié)構(gòu)可知,該有機(jī)物的單體為甲醛和對甲基苯酚,B項(xiàng)正確;該高分子

OH

H-E∣≠?-CH2?()H

Y

的結(jié)構(gòu)簡式為CH.，,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該高分子在堿性條件下不能發(fā)生水解

反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。

15.ABPMTA和PPTA都是高分子化合物/和勿不相同,所以它們不互為同分異構(gòu)

體,故A錯(cuò)誤；“芳綸1313”中的數(shù)字表示取代基位于苯環(huán)的1、3位，“芳綸1414”

H

I

N

中的數(shù)字表示取代基位于苯環(huán)的1、4位,故B錯(cuò)誤;在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿中可

以發(fā)生水解,所以芳綸纖維在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿中強(qiáng)度有所下降,故C正確;

O（）

HENHY^NH和HX,該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng),故D正確。

16.答案（每空2分）⑴D⑵2-羥基苯甲酸（或鄰羥基苯甲酸）

-ECH-CH2?

CH=CH2

催化劑COOH

⑶①③(4)/7COOH加熱、加壓

解析（I）D項(xiàng),羥基、碳碳雙鍵均可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化,不能鑒別。

（2）B的名稱為2-羥基苯甲酸或鄰羥基苯甲酸。

⑶根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可推斷出D的單體為苯乙烯、1,3-丁二烯,故選①③。

（4）C中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),C在加壓加熱、催化劑存在的條件下發(fā)生加

-ECH-CH?

?2

XzCH=CH

催化劑ITCOOH

聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為〃COOH加熱、加壓

COOH

,反應(yīng)的化學(xué)方程式為COH

(5)B與NaHCo反應(yīng)生成()H÷NaHC03

COONa

OH

÷CO2↑+?0o

17.答案(每空2分)⑴①④(2)3(3)CXCH=CH^

CH2CH2OHCH3CHC()()CH2CH2

解析B連續(xù)氧化生成D,則B為醇、C為醛、D為竣酸,B屬于芳香族化合物,結(jié)構(gòu)

中只有一個(gè)側(cè)鏈,分子式為CMQB為CXCHCHIOH,C為CXCHCH(),D

為OCH"'OOH隊(duì)E具有相同官能團(tuán),說明E中含有一COOH,所以B與E生成

A的反應(yīng)為酯化反應(yīng),A為酯,由A的分子式是C/uA可知,A比B多4個(gè)碳原子,推

知E為丁酸,E的核磁共振氫譜中有3組峰,說明E中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫

CH3CHCOOCH2CH2

CH3CHC()OHCH3√K

原子,所以E為CH.,A為。⑴C為<ZXCH?H(),可

發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng)、水解反應(yīng),故選①④。(2)D為

CXCHCOOH,其同分異構(gòu)體不能使浪的四氯化碳溶液褪色且與D屬于同類

物質(zhì),說明分子結(jié)構(gòu)中含有竣基和苯環(huán),所以側(cè)鏈為一C%、一COOH,有鄰、間、對

3種位置關(guān)系。(3)B為OCHwHN)H,發(fā)生消去反應(yīng)所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式

為C>—CH=CM。(4)B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為

CH2CH2OHCH3CHC()()CH2CH2

CH3CHCOOH√?,CH3J?

IC、濃硫酸、[]

CH3+?ZXz+H2Oo(5)C發(fā)生氧化反應(yīng)

CHΛHO

生成D反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CX'+022H。

CH2CH3

e

18.答案(除注明外,每空2分)(1)V(1分)

CH=CH2

⑵消去反應(yīng)（1分）U

⑶羥基（1分）氧化反應(yīng)（1分）

CHOCHO

(6)Hg()-O→)H(或H(4^L()H或HYroH)

解析芳香煌A的分子式為CgHg在光照條件下發(fā)生一氯取代反應(yīng)生成B和C,B

和C均為一氯代燃,發(fā)生水解反應(yīng)生成的D和E均為醇,E發(fā)生氧化反應(yīng)生成的G

不能與新制CU（OH）2懸濁液反應(yīng),說明G分子中沒有醛基,所以A為乙苯,B為

∣Cp('H,CH()CH.COOH

/X-CH2CH2ClC廠('HzCH-OH

V,D為寸,F為V,H為O,C

。

∕?-CHCH∕?-CHCH

33x?CCH

為D%,E為。OH,G為J3

；X的分子式為CWHMO”不飽和

度為9,能與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明分子結(jié)構(gòu)中有苯環(huán),且含有酚羥基,X在

NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E和Ll酸化后生成JJ分子內(nèi)有兩個(gè)處于對位的

取代基,可推測出J分子中有苯環(huán),根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式,可推出J的結(jié)構(gòu)簡式為

O

CH

Z=XH()YY°∣^O

H。。CO-OH,故X的結(jié)構(gòu)簡式為?/CH3。(I)A為乙苯,結(jié)

CH2CH3

?CrCHCHe/X-CHCH3

構(gòu)簡式為V。(2)B為/、C為/CI,在NaOH乙醇溶

CH=CH2

,×^pCH2CH2()H

6.(3)D為V,含有的官能

HCH3

團(tuán)為羥基;F到H的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。(4)E為VOH,H為

?CH3

(午CHQOOH/=?I

V,兩者發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為v^CH()H+

CHf

/=\濃硫酸??

2√=I∕=

HOOCCHXZZ"?"QXCH。。CCHz-?+HQ。⑸J的結(jié)構(gòu)簡式為

H。。COpH。(6)J的同分異構(gòu)體能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明分子

()

中有酚羥基;與新制CU(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生磚紅色沉淀,說明分子中有一1一H；苯

環(huán)上的一鹵代物有2種,說明苯環(huán)上有2種H原子,所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有

CHOCHO

HCOOXIXOH,H()J(^()H、H°^?！鉎。

19.答案(除注明外,每空2分)(1)先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng),再加入酒石酸進(jìn)行

反應(yīng)

OH

OOC

IZ?Z\/\

CHN)OCeHCHC0()CH3OO

H1CCCH3

CH2CL

I/\Ir

⑵OH+H3CCH3對甲基苯橫酸CHJ)OCCH—CHC()OCHs

+2CH30H保護(hù)B分子中的兩個(gè)羥基,防止其被氯代

H3CCH3

\/

C

/\

OO

(3)HOCHCH——CHCH.OH

2C12H11NO3Cl2

CH2COOC2HCH2CH2OHCH=CH-ECH-CH2?

NaBH濃硫酸

l一定條件

⑷添加劑\△\(4分)

OH

ICOOH

HOOCI

解析(1)酒石酸A為SH,若A先和SOeI2混合,則A分子中的羥基和

OH

ICOOCH3

H3COOCI

竣基均會(huì)參與反應(yīng),根據(jù)產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)（）H可知,反應(yīng)后分子中依

然存在兩個(gè)羥基,所以要得到較多的B,應(yīng)先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng),再加入酒石

酸進(jìn)行反應(yīng),以減少副產(chǎn)物的生成。

OHOO

ICOOCH3/\/\

H3CCCH,

H3COOCI/\

⑵反應(yīng)②為OH和H3CCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成

H3CCH3

\/

C

Z\

OO

CHiOOCCH-CHCOOCH3和OLOH,所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為

H3CCH3

\/

OH

OOC

I√?Z\/\

CHN)OCCHeHc()0CHq()O

H3CCCH3CHClII

I/\22

對甲基苯磺酸

OH+H3CCH3CH3OOCCH—CHCOOCHS

+2CHQH；反應(yīng)②中B的羥基形成酸鍵,反應(yīng)⑤則重新生成羥基,從而防止羥基在反

應(yīng)④中被氯代,所以反應(yīng)②和⑤的目的是保護(hù)B分子中的兩個(gè)羥基,防止其被氯代。

HCCH

3?Z3

C

/?

OO

II

（3）C為CH3OOCCH-CHCOOCH3,根據(jù)反應(yīng)條件以及信息i可知

OH

H3CCH3H3CCH3I

?Z?√CICHCHCHCHCI