廣西高考化學(xué)三年（2020-2022）模擬題匯編-24有機(jī)物的推斷

廣西高考化學(xué)三年（2020-2022）模擬題分類匯編-24有機(jī)物

的推斷

一、單選題

1.（2022?廣西柳州?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）香葉醇是一種重要香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下

列有關(guān)該物質(zhì)敘述正確的是

≈<?∣1C

A.分子式為CK）HmO

B.所有碳原子一定處于同一平面

C.Imol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)得2gH?

D.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

2.（2022.廣西?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說法正確的是

B.該分子中含有3種官能團(tuán)

C.該Imol分子最多可與8molH?加成（不考慮開環(huán)）

D.因該有機(jī)物分子中含有羥基，故能使溪水褪色

3.（2022?廣西?統(tǒng)考一模）氧化白藜蘆醇具有抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列

說法錯(cuò)誤的是

B.該化合物共平面的碳原子數(shù)最多為14個(gè)

C.Imol該化合物最多能與6molH2?4molNa發(fā)生反應(yīng)

D.該化合物能發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)

4.（2022?廣西?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）苯甲酹（（>CH2θH）在工業(yè)生產(chǎn)中用途廣泛。下列

有關(guān)苯甲醇的說法正確的是

A.與乙醇互為同系物B,能發(fā)生加成反應(yīng)但不能發(fā)生取代反應(yīng)

C.能與Na反應(yīng)放出氣體D.與（2^CH2θH互為同分異構(gòu)體

5.（2021?廣西南寧.統(tǒng)考一模）蛇床子素既具殺蟲作用。又有殺菌作用，常用于治療草

莓白粉病，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法錯(cuò)誤的是

A.分子中的1、2、3號(hào)碳原子在同一平面上

B.能發(fā)生水解反應(yīng)

C.能使濱水褪色

D.Imol蛇床子素最多與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

6.（2021?廣西桂林?統(tǒng)考一模）金銀花自古被譽(yù)為清熱解毒的良藥，其所含的綠原酸具

有抗菌、抗病毒的藥效。將金銀花粉碎、水浸后所得溶液經(jīng)過一系列分離操作可得到綠

原酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)綠原酸的說法正確的是

A.綠原酸能使酸性高鎰酸鉀溶液、浪的四氯化碳溶液褪色，兩者褪色原理相同

B.1mol綠原酸與足量的鈉反應(yīng)可產(chǎn)生67.2LH2

C.綠原酸是有機(jī)物，難溶于水

D.1個(gè)綠原酸分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵和2個(gè)碳氧雙鍵

7.（202卜廣西?統(tǒng)考二模）從中草藥中提取的CaIebinA（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖）可用于治療阿爾

茨海默癥。下列關(guān)于CalebinA的說法錯(cuò)誤的是

試卷第2頁，共18頁

(Mi

ll1<xλ

Oli

A.所有原子一定不在同一平面上B.可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)D.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

8.（2020.廣西北海.統(tǒng)考一模）中藥龍膽中某活性成分的酸性水解產(chǎn)物之一為

下列關(guān)于該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

OHCx

A.分子式為CK）H?4B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.能與熱的NaoH溶液反應(yīng)D.能發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵

9.（2020?廣西玉林?統(tǒng)考一模）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的說

法不正確的是

CO

A.該有機(jī)物的分子式為C9H8O2

B.Imol該有機(jī)物取多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.該有機(jī)物能使濱水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了取代反應(yīng)

D.該有機(jī)物中所有碳原子可能處于同一平面上

10.（2020?廣西來賓?模擬預(yù)測(cè)）烷基烯酮二聚體（AKD）是造紙工業(yè)上常用的一種漿內(nèi)施

膠劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說法正確的是（）

AKD

A.AKD的分子式為CsHuCh

B.AKD與NaOH溶液能發(fā)生皂化反應(yīng)

C.AKD分子中所有碳原子處于同一平面

D.AKD能使酸性KMnO4溶液褪色

11.（2020?廣西?二模）苯乙烯是中學(xué)化學(xué)常見的一種有機(jī)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，以下

說法正確的是

A.1mol該物質(zhì)與漠水充分反應(yīng)，消耗4molBr2

B.該分子中最多有16個(gè)原子共平面

C.該分子中最多有7個(gè)C原子共平面

D.該分子中最多有4個(gè)C原子共直線

12.（2020?廣西柳州?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）一種治療感冒咳嗽的藥物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是（）

A.分子中所有碳原子可在同一平面上

B.該有機(jī)物的分子式是CIoHI6。

C.該有機(jī)物能發(fā)生加成和氧化反應(yīng)

CH2CH2CH2CHO

D.該有機(jī)物與互為同分異構(gòu)體

二、有機(jī)推斷題

13.（2022?廣西南寧?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）藥物替卡格雷可用于降低急性冠脈綜合癥（ACS）患

者的血栓性心血管事件的發(fā)生率。H是合成替卡格雷的重要中間體，其合成路線如圖。

1

m>H少吟￡2JHQHLN??.⑴iΛ>J*Na(>HΓI

②Hg4C？HΛONAC,H,OH

試卷第4頁，共18頁

G11NβCN∕N?jCO/?

已知：：j或

IJR1X----------------------ARC∞HX=-Cl-Br,

Sn2SO4、

叉°vz^<0

H?或一

②R7∞CCHJ∞ORJ——------N'JJ,(Rj=-CH1CHZCH))

MN、^aN\9

C2HQNaTC2HQH

SNa

回答下列問題：

(I)A的化學(xué)名稱為o

(2)B→C的化學(xué)方程式為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E→F的反應(yīng)類型為o

(4)試劑X為一澳代物，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

(5)試劑Y中含氧官能團(tuán)的名稱為,Y中手性碳的個(gè)數(shù)為。

(6)為了探究CTD的反應(yīng)機(jī)理，某同學(xué)查閱資料發(fā)現(xiàn)：CTD分兩步，第一步發(fā)生取代

反應(yīng)，機(jī)理類似酯的水解反應(yīng)，得到鏈狀M；第二步M成環(huán)得到D,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

14.(2022?廣西玉林?統(tǒng)考一模)化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲

苯為原料合成該化合鈞的路線如下：

5H

MAf^?r^ClNaCNr^??r^CNHVH2Of^‰^c00Hr

U①U②中③U-定條件

ABcD④

已知：RCOOH+一定條件A+H2O

回答下列問題:

(1)反應(yīng)①的條件為,反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為。

(2)用系統(tǒng)命名法給命名。

(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱為,向F中加入濃澳水，ImolF最多可以與

molBr2反應(yīng)。

(4)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機(jī)物X,寫出ETF反應(yīng)的化學(xué)萬

程式：。

(6)D有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體：。

a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物；

b.苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;

c?核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：2：2：Io

15.(2022.廣西?統(tǒng)考一模)伊布替尼(又稱伊魯替尼)是抑制劑類抗腫瘤新藥。化合物M

是合成伊布替尼重要的中間體其合成路線如下。

(I)A的化學(xué)名稱為0

(2)C中的官能團(tuán)名稱為。

(3)B遇到FeCl3溶液顯紫色，A與B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)試劑X為二氯化物，則試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,L-M的反應(yīng)類型為

(6)C的同分異構(gòu)體N,同時(shí)滿足下列條件的N有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生水解反應(yīng)②含有兩個(gè)苯環(huán)

試卷第6頁，共18頁

(7)據(jù)題中信息，寫出由

的合成路線(其他試劑任選)。

16.(2022?廣西南寧?統(tǒng)考二模)苯磺酸貝他斯汀常用于治療過敏性鼻炎、尊麻疹、濕疹

等。G是合成苯磺酸貝他斯汀的重要中間體，可由廉價(jià)易得的2-叱咤甲酸為原料經(jīng)路線

A到G合成得到。

O

H

0◎NH

COOCHCHqHCOOH20

So二

V3——----C-

AICIi)NaBH

濃“SO4回34

―?(C12H8ONCI)---------------?

02?毗嚏甲酸

ii)CI3CCN∕KOH

(C6H5Cl)

000

回答下列問題：

(I)M的化學(xué)名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)試劑X與足量KOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)F→G的反應(yīng)類型為,試劑Y中官能團(tuán)的名稱為；

(5)Q是比試劑Y相對(duì)分子質(zhì)量少14的同系物,在Q的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng),

在酸性條件還能發(fā)生水解的有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜峰面積比

為&2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______(任寫一種)；

(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以毗咯(l?)和為原料設(shè)計(jì)合成

NY

(其它試劑任選)。

17.(2022?廣西柳州?統(tǒng)考二模)烷燃、烯垃是基本化工原料，以烷燃A(GH6)和烯煌

(C5H∣0)為原料合成某種六元環(huán)酯(分子式為C7H∣(Q4)的路線如圖所示：

新制毋濁濃心,

-?→Γ7^Π^H-H2O?tr^g??o2ιrτ^-lDCW°H)2

≡1I12'~~-1Ag△③I—-?2)H+@?~~-1

心皿叵I

已知：①一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基一2—0H不穩(wěn)定，脫水生成

②CSHKJ分子的核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為2：2：3：3。

回答下列問題。

(1)上圖中C5HioO3中所有的官能團(tuán)名稱是o

(2)①的反應(yīng)類型是,②的反應(yīng)類型是.

(3)上圖中C/zCL的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,上圖中C5H√)2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式：。

⑸CRKIO?的同分異構(gòu)體中，屬于甲酸酯類的有種。

COOCH,

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以A為原料合成乙二酸乙二酯(I')的路線:

COOCH2

18.(2022?廣西?統(tǒng)考一模)化合物VnI是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，一種以丙酸為基礎(chǔ)原料

合成化合物Wll的合成路線如下：

試卷第8頁，共18頁

BrOHOHO0

H①OH7HzO吟入J)H試劑a,

Br2ZPBr3/?Y°人產(chǎn)試劑?_o,Q

f0濃硫酸,二

O

OH^O

mIV

∣o-

O

，試劑CKCBr

BΓ2∕ΛV

-O

一定條件

VHVI

RCHCOOCH

已知：RCH,COOCFh+R'CH,Br------2≡t__>∣3+HBr

,

CH2R

(1)有機(jī)物II中含氧官能團(tuán)名稱為

(2)VTVl的反應(yīng)類型為

⑶試劑b的分子式為C,HQ2SC1,寫出試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(4)在一定條件下，化合物VlI和試劑C反應(yīng)時(shí)，除生成Vlil外，還有HBr生成，寫出反應(yīng)

VnTvlIl的化學(xué)方程式:

(5)IX是VII的同分異構(gòu)體，符合下列條件的IX有.種，其中核磁共振氫譜圖中有4

組吸收峰，且峰面積之比為6：3：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.(任寫一種)。

①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有4個(gè)取代基。

②在堿性溶液中可發(fā)生水解,水解產(chǎn)物酸化后得到有機(jī)物甲和有機(jī)物乙，甲能與FeCh溶

液發(fā)生顯色反應(yīng)，Imol乙最多能消耗2molNa。

O

⑹請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以、CHQH為原料制備COOCH3的合成路線流程圖

.(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。

19.(2022?廣西.統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))一種由有機(jī)物A制備甘草素G的合成路線如圖所示:

nθγ^γθiiCHQCHq^VOH

。，?v

CHCOOHZnChCH5OCH2Cl

K2COtO

囚回Ξ

回KOH,CHCHQH

CH,OCH2OOCHOCHCHOCHO

2132尸OCH2OCH5

CH,CH2OH

HCI/CH11CH2OH

PeHaCoONaO

□國

已知RCHo+RCOCHhRCH=CHCORΛ其中R、R'為燃基或氫。

回答下列問題:

(I)A的化學(xué)名稱為

(2)B中官能團(tuán)的名稱為(酚)羥基、;B→C的反應(yīng)類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；其與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)苯環(huán)上有3個(gè)取代基，其中兩個(gè)羥基處于間位，且能與飽和NaHCo3溶液反應(yīng)生成

氣體的C的同分異構(gòu)體共有種(不包含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有5

組峰，峰面積之比為6：2：2：1：I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)參照上述合成路線設(shè)計(jì)以甲苯和丙酮為原料制備H=CHCOCH3的合

成路線：(其他無機(jī)試劑任用)

20.(2022?廣西北海?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))聚碳酸酯(簡(jiǎn)稱PC)是重要的工程塑料，某種PC

塑料(N)的合成路線如下：

i.RcOCR、+RQH雌劑、RlCOoRa+R，OH

⑴03

ii.RlCH=CHR，-------->RiCHO+RCHO

⑵Zn,HiO2

(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是?

(2)①、②的反應(yīng)類型分別是、o

(3)③的化學(xué)方程式是。

(4)④是加成反應(yīng)，G的核磁共振氫譜有三種峰，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(5)⑥中還有可能生成的有機(jī)物是(寫出一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可)。

(6)⑦的化學(xué)方程式是。

(7)己二醛是合成其他有機(jī)物的原料。L經(jīng)過兩步轉(zhuǎn)化，可以制備己二醛。合成路線

如下:

中間______1中間R.Il

I產(chǎn)物I［產(chǎn)物2HcTCH市CH

己二霆

試卷第10頁，共18頁

中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

21.(2021?廣西南寧?統(tǒng)考二模)F是抑制白色念球菌藥物的中間體，可經(jīng)如圖所示合成

路線進(jìn)行制備。

AD

己知：-SO2ClHXJ>-SH,

回答下列問題：

(I)A的名稱為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C→D的反應(yīng)類型為o

(3)一定條件下，D與水反應(yīng)生成二元竣酸的化學(xué)方程式為o

(4)反應(yīng)E?→F所需的試劑及反應(yīng)條件分別是,F中有個(gè)手性碳(注：連有

4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)。

(5)某溫度下，對(duì)ATB反應(yīng)的產(chǎn)物成分進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)，其-SChCl基化的不同位置的產(chǎn)

物成分的含量如下表所示：

與F的相對(duì)位置鄰間對(duì)其他

含量/%38.83.6657.250.29

請(qǐng)找出規(guī)律：

(6)G為E與1molH2完全反應(yīng)后的產(chǎn)物，G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的有

種(不考慮立體異構(gòu))。

I.苯環(huán)上只有三個(gè)取代基且處于鄰位，且-SH、-F直接與苯環(huán)相連；

∏?能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

HL能與NaHCO3溶液反應(yīng)。

22.(2021?廣西北海?統(tǒng)考一模)我國成功研制出了具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療缺血性腦梗

死新藥——丁苯SL有機(jī)物G是合成丁苯麟的中間產(chǎn)物，它的一種合成路線如圖：

CH3CHO

睢C(CC]

BrBrG

DI(C11H15OBr)

l√∕^^TTTlHI?Γ7ΠMg/乙醛_

E(ClHa)|—FI------------(CH3XCMgBr

已知：R-Br-A→RMgBr一鼠,>l

R-CH-OH

回答下列問題：

(I)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________,C中所含官能團(tuán)的名稱o

(2)由C生成D的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為?

(3)E系統(tǒng)命名為。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)有機(jī)物D的澳原子被羥基取代后的產(chǎn)物J有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)的同分

異構(gòu)體有種(除苯環(huán)外，不含其他環(huán)，不包括J),其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)參照題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫出用Cl和CHplgBr為原料(其他無機(jī)試劑任選)

OH

制備UX的合成路線?

CH3

23.(2021.廣西桂林?統(tǒng)考一模)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

Il

OHOOO-C-CH3OH0O

?CH3-C-O-C-CH3?A/%

濃硫酸,△"k>_?

co

F①FF@O°

ABCD

H

④把福2化,△

一出,催化劑,△C,,S濃硫酸，△C

→-----------------5oHNU4

UΛ人-----?-----CH)H7FO3

OC∞H⑼

GFE

回答下列問題：

(I)G中的含氧官能團(tuán)名稱是___________。

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為__________。

(3)鑒別B和C可選用的試劑為___________。

(4)④、⑤的反應(yīng)類型分別是___________、____________。

(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________O

(6)寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：—_______（有幾種寫幾種）。

I.苯環(huán)上有兩種取代基

II.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

HL能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

試卷第12頁，共18頁

OH

-FCH-CH2-?

⑺設(shè)計(jì)由COCH3制備OH的合成路線:___________(無機(jī)試劑

任選)。

24.(2020.廣西玉林?統(tǒng)考一模)布洛芬是一種常見的解熱鎮(zhèn)痛藥，有機(jī)物G是布洛芬

的一種合成中間體，G的合成路線如圖所示:

RCH=CR,

1

已知：RCHO+RCH2NO2NO2——~>I（R、R'為氫原子或蜂基）。

NO2

回答下列問題:

(I)G的分子式為.

(2)F中官能團(tuán)的名稱為。

(3)寫出D—>E的化學(xué)方程式：。

(4)A―>B及B—>C的反應(yīng)類型分別為反應(yīng)和反應(yīng)。

(5)E與足量酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)得到有機(jī)物H,分子式為C8H6θ4,其化學(xué)名稱為

,同時(shí)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異

構(gòu));其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①屬于芳香族化合物且不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

②Imol該物質(zhì)與足量NaHCo3溶液反應(yīng)產(chǎn)生ImOlCO2.

③1mo?該物質(zhì)與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1molH2.

25.(2020?廣西來賓?模擬預(yù)測(cè))藥物H是醫(yī)學(xué)臨床上治療一種癌癥的特效藥。江西博

雅生物制藥公司最新研制由有機(jī)物A合成藥物H的路線如圖：

O

已知：（+II--j?;丁烯二酸肝結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q）

0

回答下列問題：

（1）A的鍵線式為一；B的化學(xué)名稱為—?

（2）試劑1是—；E中所含官能團(tuán)的名稱為—。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—。

（4）反應(yīng)①?⑦中，屬于加成反應(yīng)的共有一個(gè)；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為一。

（5）W與H互為同分異構(gòu)體。寫出滿足下述條件且其核磁共振氫譜有5組吸收峰的W

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：一（寫一種）。

a.能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.ImolW能與3molNaOH完全反應(yīng)

（6）寫出以和CH2=CH2為原料制備Cjl的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）―。

26.（2020?廣西?二模）有機(jī)化合物E（Ho-^^-CH=CHCOOH）是工業(yè)上合成一

種鍋爐防腐劑的中間體，合成路線如F：

已知：

φR∣CHO+R2CH2COOH-------型￡1__>R1CH=C(R2)COOH+H2O(RI、R2為炫基或其它有

機(jī)原子團(tuán))

②RCH=C(COoH)2------?_>RCH=CHCOOH+CO2

③CH3CH=CH2+CI2------_>C1CH2CH=CH2+HC1

回答下列問題：

（1）有機(jī)物A的名稱為。1mol有機(jī)物C與足量NaHCO3反應(yīng)，能產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀下

44.8LCO2,寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（2）有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)的名稱為。比B多一個(gè)“CH」原子團(tuán)的同系

物M,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)

試卷第14頁，共18頁

簡(jiǎn)式為。①與氯化鐵溶液混合成紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(3)有機(jī)物D能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填寫選項(xiàng)字母)。

A.加成反應(yīng)B.水解反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.消去反應(yīng)

(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：___________________________

(5)根據(jù)題目信息，以丙烯為原料(其他無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備化合物C的合成路線:

)可用于治療新冠肺炎，氯

回答下列問題:

(I)A中所含官能團(tuán)的名稱是C的分子式為—。

(2)A生成B的反應(yīng)類型為一,E生成F的反應(yīng)類型為一。

(3)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。氯嚎中的手性碳有一個(gè)。

(4)由C生成D的過程中，加入NaOH溶液時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為一。

(5)X為E的同分異構(gòu)體，寫出一種滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：―。

①遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②除苯環(huán)外不含其他環(huán)，且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

③含有YN

④核磁共振氫譜中只有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：I

(6)設(shè)計(jì)以、CH3CH2CH2Br,CH3CH2ONa.CH3CH2OH為原料合成

x

γ^CH2OH

的合成路線一(無機(jī)試劑任選)。

RlBr

已知：RICH2COOR2→RICH（RS）COOR2

CHfCH2ONa

28.（2020.廣西柳州.統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）

已知：CH3-CH=CH-CH0巴豆醛

回答下列問題：

(1)B物質(zhì)所含官能團(tuán)名稱是^_______E物質(zhì)的分子式是

(2)巴豆醛的系統(tǒng)命名為,檢驗(yàn)其中含有碳碳雙鍵的方法是0

(3)A到B的反應(yīng)類型是,E與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式

是。

(4)比A少兩個(gè)碳原子且含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有種，寫出核磁共振氫譜有四

組峰且峰面積比為3:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

O

=+R，OHR,

CIOH）II,請(qǐng)

(5)已知:-H

H-CH-CHOR-CH2-CH-CH-CHO'

設(shè)計(jì)由乙醉為原料制備巴豆醛的合成路線.

29.(2020?廣西玉林.一模)某新型藥物G合成路線如圖所示:

OH

DPBr5

CH2-CH-COOH

③C9H8O2④θ

O

Il

一定條F件下一CJTCH=CH-C-NHCOOCH,

OHOH

已知：LRCHOqL÷IHTHO∣（R為煌基）;

R—CH—CN------=~~?R—CH—COOH

0

PBr

II.RCOOHiIl

R-C-Br

OO

III.Il+RNHb一定條件＞Il

R1-C-BrR1-C-NHR

請(qǐng)回答下列問題:

試卷第16頁，共18頁

(I)A的名稱為一，合成路線圖中反應(yīng)③所加的試劑和反應(yīng)條件分別是。

(2)下列有關(guān)說法正確的是—(填字母代號(hào))。

A.反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.C可以發(fā)生的反應(yīng)類型有取代、加成、消去、加聚

C.D中所有碳原子可能在同一平面上

D.一定條件下1molG可以和2mo?NaOH或者9molH2反應(yīng)

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—。

(4)C在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有一種。

①屬于芳香族化合物，且分子中含有的環(huán)只有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

(6)參照G的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙醛和HzNCH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)

藥中間體CECONHCH(CH3)2的合成路線。

30.(2020?廣西桂林?統(tǒng)考一模)并環(huán)己酮是合成蔡(e??)或蔡的取代物的中間體。

由苯并環(huán)己酮合成I-乙基蔡的一種路線如圖所示：

-Il①R2MgBr(I)H

已知：R-C-R.--------*R-C-R∣

+

②H3OI

回答下列問題:

(1)蔡環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(a)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(b)式可稱為2-硝基蔡，則化合

物(C)的名稱應(yīng)是

(b)

CH3

(2)有機(jī)物含有的官能團(tuán)是_(填名稱)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(3)步驟In的反應(yīng)類型是一,步驟IV的反應(yīng)類型是一。

(4)反應(yīng)II的化學(xué)方程式是_。

(5)I-乙基蔡的同分異構(gòu)體中，屬于蔡的取代物的有一種(不含I-乙基蔡)。W也是1-

乙基恭的同分異構(gòu)體，它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物，核磁共振氫譜顯示W(wǎng)有3種

不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1：1：2,W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

BrBr

II

(6)寫出用CH3COCH3和CHsMgBr為原料制備CHj—f-CHz的合成路線(其他試

CH3

劑任選)。_.

31.(2020?廣西?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))M是一種合成香料的中間體。其合成路線如下:

已知：①有機(jī)化合物A?M均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E的核磁共振氫譜

有3組峰，D與G通過酯化反應(yīng)合成M。

(3)2RCH2CHON?OH/HQ_

-Δ-R-CH1CH=CCHO

回答下列問題：

(I)A所含官能團(tuán)的名稱為,F→G反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,M的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為。

(2)E的名稱是；E?→F與FTG的順序不能顛倒，原因是o

(3)G的同分異構(gòu)體中，遇FeCb溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種，其中

苯環(huán)上的一氯代物只有2種且能發(fā)生水解反應(yīng)的是(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(4)參照上述合成路線，以CH3CH2OH為原料(無機(jī)試劑任用)，設(shè)計(jì)制備

CH3CH2CH2CH2OH的合成路線。

試卷第18頁，共18頁

參考答案:

1.D

【詳解】A?根據(jù)香葉醇的鍵線式，可知分子式為C“,HIQ,故A錯(cuò)誤；

B.分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳原子可能不在同一平面上，故B錯(cuò)誤;

C.香葉醇分子中含有1個(gè)羥基，Imol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)生成0.5mol氧氣，生成氫氣的

質(zhì)量為1g,故C錯(cuò)誤；

D.香葉醇含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確；

選D。

2.C

【詳解】A.該有機(jī)物的分子式為C∣8H∣6θ5,A選項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.該有機(jī)物分子中有（酚）羥基、醛鍵、皴基、碳碳雙鍵等4種官能團(tuán)，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.該ImOI分子中含2mol苯環(huán)、ImOl城基、ImOl碳碳雙鍵，完全反應(yīng)可消耗8molH2與之

加成，C選項(xiàng)正確；

D.該有機(jī)物雖有酚羥基，但是苯環(huán)上羥基所連碳原子的鄰位碳上已無H原子可被取代，不

能與濱水發(fā)生取代反應(yīng)，相反地，分子中的碳碳雙鍵可以與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，使之褪色，

D選項(xiàng)錯(cuò)誤；

答案選C。

3.C

【詳解】A.化合物分子式為C∣4H∣2O4,故A正確；

B.苯環(huán)的6個(gè)碳原子共平面，碳碳雙鍵以及與雙鍵碳相連的原子共平面，苯環(huán)和碳碳雙鍵

之間為單鍵相連，可以旋轉(zhuǎn)到同一平面上，故所有14個(gè)碳原子可以共平面，故B正確；

C.有機(jī)物中苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故ImOI該化合物最多能與6molH2

發(fā)生反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D.有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，故能發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)，有機(jī)物中含有羥基，故能發(fā)生

取代反應(yīng)，故D正確；

故選C。

4.C

【詳解】A.乙醉和苯甲醇的結(jié)構(gòu)不同，不屬于同系物，故A錯(cuò)誤；

B.苯甲醇中苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羥基能與段酸發(fā)生酯化反應(yīng)即取代反應(yīng)，故B錯(cuò)

誤;

答案第1頁，共41頁

C.苯甲醇含有醇羥基，能與Na反應(yīng)放出氫氣，故C正確；

D.兩者是同一物質(zhì)，故D錯(cuò)誤；

故選：C0

5.D

【詳解】A.分子中的1、2、3號(hào)碳原子在同一個(gè)苯環(huán)內(nèi)，苯環(huán)內(nèi)六個(gè)碳原子共平面，故在

同一平面上，A正確；

B.分子中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；

C.分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以與澳單質(zhì)反應(yīng)使濱水褪色，C正確；

D.Imol該分子內(nèi)的碳碳雙鍵與苯環(huán)一共可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

故選D。

6.D

【詳解】A.綠原酸能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，褪色原理為氧化還原反應(yīng)，而綠原酸能使

漠的四氯化碳溶液褪色，褪色原理為加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B.未提到具體溫度和壓強(qiáng)或H?的密度，無法得知H2的體積，B錯(cuò)誤；

C.綠原酸是有機(jī)物，含一個(gè)竣基和多個(gè)羥基，而竣基和羥基均為親水基，故綠原酸易溶于

水，C錯(cuò)誤；

D.苯環(huán)中既不含碳碳單鍵也不含碳碳雙鍵，而是介于二者之間的特殊化學(xué)鍵，故1個(gè)綠原

酸分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵和2個(gè)碳氧雙鍵，D正確；

故選D。

7.D

【詳解】A.該物質(zhì)中含有飽和碳原子，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)中所有原子一定不在同

一平面上，故A正確；

B.該物質(zhì)含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮默基，均可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；

C.該物質(zhì)含有酯基，一定條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；

D.該物質(zhì)含有酚羥基，可以被酸性高鐳酸鉀氧化使酸性高鈦酸鉀溶液褪色，故D錯(cuò)誤；

綜上所述答案為Do

8.A

【詳解】A.由水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，水解產(chǎn)物的分子式為CK)HH)Ch,故A錯(cuò)誤；

B.由水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，水解產(chǎn)物中含有的碳碳雙鍵、羥基和醛基能與酸性KMnO4

溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確;

答案第2頁，共41頁

C.由水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，水解產(chǎn)物中含有酯基，在熱的NaoH溶液中能發(fā)生水解反

應(yīng)，故C正確；

D.由水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，水解產(chǎn)物中含有羥基，與羥基相連的碳原子的鄰碳原子上

含有氫原子，在濃硫酸作用下，水解產(chǎn)物共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，故D正確；

故選Ao

9.C

【詳解】A.有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為CgHliO?,故A正確，但不符合題意；

B.碳碳雙鍵和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則ImOl該物質(zhì)最多能和4mol氫氣發(fā)生加成反

應(yīng)生成C,,HRI()2,故B正確，但不符合題意；

C.該有機(jī)物含有碳碳雙鍵能使溟水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤，符合題意；

D.苯環(huán)上所有原子共平面、乙烯中所有原子共平面，甲酸中所有原子共平面，單鍵可以旋

轉(zhuǎn)，所以該分子中所有原子可能共平面，故D正確，但不符合題意；

故選：C0

10.D

【詳解】A.根據(jù)AKD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，每個(gè)節(jié)點(diǎn)為碳原子，碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，不足鍵

由氫原子補(bǔ)齊，則分子式為C8%2θ2,故A錯(cuò)誤；

B.只有油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)，AKD不是油脂，含有酯基，與NaoH

溶液能發(fā)生反應(yīng)，但不是皂化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

C.AKD分子中含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，屬于平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵上的碳原子直接相連的

所有原子共面，但AKD分子中四元環(huán)上與甲基直接相連的碳原子為飽和碳原子，其空間結(jié)

構(gòu)類似于甲烷，即四元環(huán)上的兩個(gè)甲基與雙鍵不共面，則所有碳原子不處于同一平面，故C

錯(cuò)誤：

D.AKD分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，具有烯妙的性質(zhì)，能使酸性KMno4溶液褪色，故D正

確；

答案選D。

H.B

【詳解】A.苯環(huán)與澳水不反應(yīng)，碳碳雙鍵可與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，則Imol該物質(zhì)與澳水

充分反應(yīng)，消耗ImOIBr2,故A錯(cuò)誤；

B.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，使得兩個(gè)平面可以共面，

答案第3頁，共41頁

則該分子中最多有16個(gè)原子共平面，故B正確；

C.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，使得兩個(gè)平面可以共面，

則該分子中最多有8個(gè)碳原子共平面，故C錯(cuò)誤；

D.與苯環(huán)直接相連的碳原子以及苯環(huán)對(duì)位2個(gè)碳原子在一條直線上，該分子中最多有3個(gè)

原子共直線，故D錯(cuò)誤；

答案選B。

12.C

【詳解】A.飽和碳原子連接的四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，最多有三個(gè)原子處于同一平面，

A0

IJ中標(biāo)*的碳原子連了三個(gè)碳原子，所以所有碳原子不可能在同一平面，A錯(cuò)誤；

B.該有機(jī)物的分子式是CIoHl4θ,B錯(cuò)誤；

C.該有機(jī)物含有的碳碳雙鍵、城基能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能被酸性高鋅酸鉀氧化，C

正確；

CH2CH2CH2CHO

的分子式為CH)HI2O,二者分子式不相同，不互為同分

異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。

答案σ選C。

13.(1)2—氯乙酸

⑵HOoCCH2C∞H+2GH5OH—^C2H5∞CCH2C∞C2H5+2凡。

⑶取代反應(yīng)

丫

SNa

(4)CH,CH2CH2Br

(5)酸鍵和(醇)羥基4

Aor^ro

NH3

答案第4頁，共41頁

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，ClCH2C