第2課時 酚教材

第2課時酚當(dāng)我們進入醫(yī)院的時候,首先會聞到一股刺激性氣味。這種氣味是“來蘇水”發(fā)出的?！皝硖K水”是甲酚的肥皂溶液。醫(yī)院里常用“來蘇水”進行消毒?！舅伎肌克鼮槭裁纯梢韵?酚還有什么性質(zhì)?這節(jié)課我們以苯酚為例,來學(xué)習(xí)酚的性質(zhì)。1.知道醇與酚的區(qū)別。2.以苯酚為例了解酚的主要性質(zhì)。(重點）3.體會基團間的相互影響對有機物性質(zhì)的影響。

體會課堂探究的樂趣，汲取新知識的營養(yǎng)，讓我們一起吧！進走課堂下列有機物都有官能團——羥基，它們屬于醇類嗎？（1）（2）OHCH3（4）CH3CH2OH（3）（4）（5）屬于醇，（1）（2）屬于酚。

（5）CH2OH苯甲醇環(huán)己醇（3）【思考與交流】酚的結(jié)構(gòu)特點是什么？酚和芳香醇結(jié)構(gòu)上有何區(qū)別？酚：羥基跟苯環(huán)碳直接相連的有機物。芳香醇：羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈的碳相連的有機物?！練w納小結(jié)】一、了解幾種酚及其名稱：二元酚：OHOH帶烴基的酚：間甲基苯酚OHCH3鄰甲基苯酚鄰苯二酚對苯二酚一元酚：苯酚OHCH3二、苯酚的物理性質(zhì)常溫時，苯酚在水中的溶解度不大；高于65℃時，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于酒精等有機溶劑。顏色狀態(tài)：氣味：溶解性：毒性：純凈的無色晶體，在空氣中會被氧化顯粉紅色。有特殊的氣味。對皮膚有強烈的腐蝕性！如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。有毒。三、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型化學(xué)式：C6H6O

結(jié)構(gòu)簡式：或C6H5OHOH根據(jù)苯酚的模型，寫出苯酚的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)簡式。由結(jié)構(gòu)推測苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)?苯酚與甲苯的結(jié)構(gòu)相似，它們的化學(xué)性質(zhì)有何區(qū)別？O—HCH3羥基H斷裂羥基鄰對位的H活潑甲基鄰對位的H活潑【思考與交流】苯酚俗稱石炭酸。微弱電離，不能使指示劑變色。四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）羥基上的H易電離（顯酸性）1.苯環(huán)對羥基的影響OHO-+H+

OHC6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑醇、酚都與Na反應(yīng)生成H2。根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)性質(zhì)推測苯酚能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)?易溶于水現(xiàn)象：向渾濁的苯酚溶液中加NaOH溶液，溶液變澄清。【想一想】苯酚與碳酸的酸性誰的較弱？如何證明？C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+

NaHCO3

CO2C6H5ONa溶液現(xiàn)象：溶液變渾濁苯酚酸性較弱因為苯酚的溶解度較小C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+

NaHCO3

通入少量或過量CO2，產(chǎn)物都是NaHCO3。酸性強弱順序：HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥NaHCO3【拓展提高】（2）受苯環(huán)的影響，C-O鍵不易斷裂苯酚與氫鹵酸不能反應(yīng)。OHX②酒精洗滌，再用水洗①NaOH溶液加NaOH溶液，分液1.如何洗滌做過苯酚實驗的試管？2.如何除去苯中的苯酚？【思考與交流】Fe+Br2

Br+HBr液溴已知苯和液溴在催化劑作用下能發(fā)生取代反應(yīng)，推測苯酚與溴如何反應(yīng)?溴苯受羥基影響，苯環(huán)上羥基的鄰、對位的H都容易被取代。OH濃溴水+3HBrOHBrBrBr↓+3Br2

使苯環(huán)上羥基鄰、對位的H都容易被取代。難溶于水，易溶于有機溶劑。2.羥基對苯環(huán)的影響三溴苯酚現(xiàn)象：白色沉淀。用途：常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。OH3.酚的顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用立即顯紫色。用途：檢驗苯酚的存在與否。苯和甲苯在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)，苯酚能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？+3H2NiCH3+3H2CH3【想一想】Ni4.苯酚的加成反應(yīng)OH+3H2NiOH環(huán)己醇5.苯酚的縮聚反應(yīng)酚醛樹脂酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。不易燃燒,有良好的電絕緣性,俗稱“電木”。nCH2[OH[+nHCHO

OHnH+

-H2O五、苯酚的用途酚類一般有毒，但它的稀溶液一般又有殺菌和防腐性能，醫(yī)院將甲酚和肥皂液混合用于環(huán)境消毒，稱為“來蘇水”。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑+3HNO3

濃硫酸+3H2OOHO2NNO2NO2TNT，炸藥苦味酸，炸藥+3HNO3

濃硫酸+3H2OCH3O2NNO2NO21.甲苯和濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)可以生成三硝基甲苯。苯酚與濃硝酸、濃硫酸也能反應(yīng)。CH3OH【拓展提高】2.請寫出C7H8O的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式：CH2OHOHCH3CH3OHOHCH3OCH3【拓展提高】酚的危害隨著石油化工、有機合成和焦化工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水卻是有害的。酚的毒性會影響到水生生物的生長和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護工作中的重要課題。減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用，以做到化害為利，保護環(huán)境。【拓展視野】1.苯酚的結(jié)構(gòu)簡式，掌握芳香醇和酚的區(qū)別。2.苯酚的物理性質(zhì):

色、態(tài)、味、溶解性、毒性、腐蝕性。O—H/或鈉3.苯酚的主要化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)氧化反應(yīng)（粉紅色）硝酸硫酸1.下列敘述正確的是（）A.苯中的少量苯酚可先加適量的濃溴水，再過濾而除去B.將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50℃形成懸濁液C.苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和NaHCO3反應(yīng)放出CO2D.苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑D2.已知丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為，從它的結(jié)構(gòu)簡式可推測它不可能有的化學(xué)性質(zhì)是（）A.既可燃燒，又可使酸性KMnO4溶液褪色B.可跟NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C.可與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)B3.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正確的是()A.加FeCl3溶液B.加水分液C.加溴水過濾

D.加NaOH溶液，分液D4.白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。已知白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式為，能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量是（）A.1mol，1molB.3.5mol，7molC.3.5mol，6mol