歷年高考化學(xué)知識(shí)清單-專(zhuān)題18 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（講）（原卷+解析版）

專(zhuān)題十八有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考情解讀1.了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。2.了解同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。3.能根據(jù)命名規(guī)則給簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物命名。4.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。5.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。6.了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。7.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。8.了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。重點(diǎn)知識(shí)艷理知識(shí)點(diǎn)一、有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．常見(jiàn)官能團(tuán)的特征反應(yīng)(1)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有、—C=C—或—CHO。、—CHO、—CHO或苯的同系物。(3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有、—C=C—、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一般只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有—CHO。(5)能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有—OH或—COOH。(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含有—COOH。(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。(8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質(zhì)等。(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或烯烴。2．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷。判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫(xiě)成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)由等效氫原子推斷。碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效(3)用替換法推斷。如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用定一移一法推斷。對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。知識(shí)點(diǎn)二、有機(jī)物的推斷1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。3(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3．以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。4．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目2[Ag.―2]＋2CuOH2、――→Cu2O(5)RCH2OHCHCH3COOCH2R(Mr)(Mr＋42)5．高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3CHCH2＋Cl2△→ClCH2CHCH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：②。(3)烯烴被O3氧化：(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上硝基被還原：。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：;(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHLiARCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。知識(shí)點(diǎn)三、有機(jī)合成1．官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：2．官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成消除不飽和鍵。如CH2===CH2＋H2CH3CH3。(2)通過(guò)消去或氧化或酯化消除羥基(—OH)。如CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O；催化劑2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O。催化劑(3)通過(guò)加成或氧化等消除醛基(—CHO)。如2CH3CHO＋O22CH3COOH；催化劑CH3CHO＋H2―→CH3CH2OH。催化劑(4)通過(guò)水解反應(yīng)消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O―→CH3COOH＋C2H5OH。3．官能團(tuán)的衍變根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見(jiàn)的有三種方式：(1)利用官能團(tuán)的衍變關(guān)系進(jìn)行衍變。如RCH2OH→醛→羧酸。(2)通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。(3)通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。4．官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過(guò)消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵5.碳骨架的增減，一般會(huì)以信息形式給出(1)增長(zhǎng)：有機(jī)合成中碳鏈的增長(zhǎng)。2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。另：常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)變短：如烴的裂化，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。。6．掌握幾個(gè)重要化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)，正確書(shū)寫(xiě)反應(yīng)條件，正確區(qū)分醇類(lèi)和鹵代烴消去反應(yīng)的條件；(2)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)，書(shū)寫(xiě)時(shí)切勿漏掉酯化反應(yīng)生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物質(zhì)的量，特別是酚酯。7．有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成，尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過(guò)程中，多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反應(yīng)，造成合成困難甚至失敗。因此，在合成過(guò)程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。高頻考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例1．[2019新課標(biāo)Ⅰ]關(guān)于化合物2?苯基丙烯（），下列說(shuō)法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【舉一反三】（2018年江蘇卷）化合物Y能用于高性能光學(xué)樹(shù)脂的合成，可由化合物X與2?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)【變式探究】【2017天津卷】漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是。A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類(lèi)減少1種【感悟提升】1.官能團(tuán)的位置與有機(jī)物的性質(zhì)(1)羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的為醇，而直接連在苯環(huán)上的為酚。醇不與NaOH反應(yīng)，而酚則與NaOH反應(yīng)。(2)醇羥基(或鹵素原子)所連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)伯醇(含—CH2OH)氧化生成醛(進(jìn)一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很難被氧化。(4)中，當(dāng)R為H，R′為烴基時(shí)，具有醛和酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為烴基時(shí)，只具有酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為H時(shí)，為甲酸，具有羧酸和醛的性質(zhì)；當(dāng)R為烴基，R′為H時(shí)，只具有羧酸的性質(zhì)。2．有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物用量的判斷方法(1)H2用量的判斷(2)NaOH用量的判斷—COOH、—OH(酚羥基)、酯類(lèi)物質(zhì)、鹵代烴能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，特別要注意，水解產(chǎn)物可能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。如1mol與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)最多消耗3molNaOH。(3)Br2用量的判斷①烷烴：光照下1molBr2可取代1molH原子。②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子。③酚類(lèi)：1molBr2可取代與—OH處于鄰、對(duì)位上的1molH原子。④：1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。⑤—c=c—：1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)?！咀兪教骄俊?雙選)己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述正確的是()A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子【變式探究】對(duì)下列兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()A．不是同分異構(gòu)體B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同C．均能與溴水反應(yīng)D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分高頻考點(diǎn)二同分異構(gòu)體及其判斷例2．[2019新課標(biāo)Ⅱ]分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A．8種B．10種【舉一反三】（2018年全國(guó)卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷(是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過(guò)兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【變式探究】【2017新課標(biāo)1卷】已知◎（b）、Φ（d）、正確的是A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【感悟提升】1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)書(shū)寫(xiě)思路（p）的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法(2)書(shū)寫(xiě)方法①具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般的書(shū)寫(xiě)順序：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)。②芳香族化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)要注意三個(gè)方面：a．烷基的類(lèi)別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。b．若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。c．若苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)取代基的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。③酯()：按—R中所含碳原子數(shù)由少到多，—R′中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書(shū)寫(xiě)。(3)注意事項(xiàng)在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)務(wù)必注意常見(jiàn)原子的價(jià)鍵數(shù)，例如在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，氮原子的價(jià)鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，不足或超過(guò)這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。2．同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法①由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫(xiě)成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。常用的烴基異構(gòu)有—C3H7(2種)、—C4H9(4種)、—C5H11(8種)。②由苯環(huán)上取代基的數(shù)目推斷a．當(dāng)苯環(huán)上只連有一個(gè)取代基時(shí)，可由烴基的數(shù)目推斷。如C9H12O屬于芳香醇，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有5b．當(dāng)苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)。c．當(dāng)苯環(huán)上連有三個(gè)取代基時(shí)，若三個(gè)取代基完全相同則有3種結(jié)構(gòu)；若三個(gè)取代基中有2個(gè)完全相同，則有6種結(jié)構(gòu)；若三個(gè)取代基各不相同，則有10種結(jié)構(gòu)。如C7H5O2Cl遇FeCl3顯紫色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有10種(如其中一種為)。(2)由等效氫原子推斷碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。一元取代物數(shù)目即為等效氫的數(shù)目，如等效氫的數(shù)目為2，則一氯代物有2種。(3)用替換法推斷如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用組合法推斷先確定一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基團(tuán)組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯，—R1有m種結(jié)構(gòu)，—R2有n種結(jié)構(gòu)，共有m×n種酯的結(jié)實(shí)例：分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則形成該酯的酸為C3H7COOH(2種結(jié)構(gòu))，醇為C5H11OH(8種結(jié)構(gòu))，故該酯的結(jié)構(gòu)共有2×8＝16種。3.限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷（1）思維流程（2）注意事項(xiàng)書(shū)寫(xiě)要有序進(jìn)行，如書(shū)寫(xiě)酯類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：(鄰、間、對(duì))；乙酸某酯：（3）判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的方法①定一移一法對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl原子的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl原子。②定二移一法對(duì)于芳香化合物中若有3個(gè)取代基，可以固定其中2個(gè)取代基的位置為鄰、間、對(duì)的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目?！咀兪教骄俊糠肿邮綖镃7H12O4的有機(jī)物在酸性條件下水解生成一種酸和一種醇，且酸和醇的物質(zhì)的量之比為1∶2，則符合該條件的有機(jī)物有()【變式探究】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()高頻考點(diǎn)三有機(jī)物的推斷例3、席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問(wèn)題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類(lèi)型為。(2)D的化學(xué)名稱(chēng)是，由D生成E的化學(xué)方程式為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：反應(yīng)條件1所選用的試劑為，反應(yīng)條件2所選用的試劑為，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。______________________________【變式探究】高分子材料PET樹(shù)脂和PMMA的合成路線如圖所示：Ⅰ.F的核磁共振氫譜上只有1組峰；Ⅱ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R′、R″是兩種不同的烴基)；Ⅲ.(R、R′代表烴基)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)PMMA單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E的名稱(chēng)是。(2)②的反應(yīng)類(lèi)型為；G中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(3)寫(xiě)出由PET單體制備PET樹(shù)脂并生成B的化學(xué)方程式：。(4)PMMA的平均相對(duì)分子質(zhì)量為50000，則其平均聚合度為。(5)符合下列要求的J的同分異構(gòu)體有種(包括順?lè)串悩?gòu)體，不考慮立體異構(gòu))。①能與NaOH溶液反應(yīng)；②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)E、F、G在下列(填字母)中顯示完全不同的信號(hào)。a．核磁共振儀b．質(zhì)譜儀c．元素分析儀d．紅外光譜儀高頻考點(diǎn)四、有機(jī)合成例4、[2019新課標(biāo)Ⅰ]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。（3）寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應(yīng)類(lèi)型是。（6）寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式。（7）設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)?！九e一反三】（2018年江蘇卷）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如（1）A中的官能團(tuán)名稱(chēng)為（寫(xiě)兩種）。（2）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為。（3）B的分子式為C9H14O，寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（4）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）?！咀兪教骄俊俊?017新課標(biāo)1卷】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為為。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別為、。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）?！咀兪教骄俊勘馓宜嵫苌锸侵匾尼t(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱(chēng)為，寫(xiě)出A＋B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(2)C()中①、②、③3個(gè)—OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是：。(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。(4)D→F的反應(yīng)類(lèi)型是，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。寫(xiě)出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①屬于一元酸類(lèi)化合物②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基PCl3(5)已知：R—CH2—COOH――→△A有多種合成方法，在方框中寫(xiě)出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如H2OCH3COOH下：H2C===CH2――→CH3CH2OH――→CH3COOC2H5催化劑，△濃硫酸，△【變式探究】具有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的姜黃素有抗氧化、保肝護(hù)肝、抑制腫瘤生長(zhǎng)等功能。它的一種合成路線如圖所示：已知：①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；稀NaOH溶液②R—CHO＋R′—CH2—CHO――→△請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(R、R′表示烴基或氫)。(1)G的名稱(chēng)是；D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是。(3)據(jù)最新報(bào)道，乙烯與雙氧水在催化劑作用下反應(yīng)生成B，產(chǎn)率較高。寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(4)姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)在J的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。i．既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；ii.遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)參照上述流程，以苯乙烯為原料，設(shè)計(jì)路線制備某藥物中間體。_____________________________真題感悟1．[2019新課標(biāo)Ⅰ]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。（3）寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應(yīng)類(lèi)型是。（6）寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式。（7）設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。2．[2019新課標(biāo)Ⅱ]環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問(wèn)題：（1）A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、。（2）由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為。（3）由C生成D的反應(yīng)方程式為。（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。（6）假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于。3．[2019新課標(biāo)Ⅲ]氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為。（2）中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（3）反應(yīng)③的類(lèi)型為，W的分子式為。（4）不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)23Et3NDMFPd(OAc)24六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了和對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。（6）利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫(xiě)出合成路線。（無(wú)機(jī)試劑任選）4．[2019天津]我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng)：CHC=C—E'+E2—CH=CH2（E1、E2可以是-COR或-COOR）回答下列問(wèn)題：（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為，所含官能團(tuán)名稱(chēng)為，分子中手性碳原子（連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為。（2）化合物B的核磁共振氫譜中有個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(-COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫(xiě)出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）C喻D的反應(yīng)類(lèi)型為。（4）D喻E的化學(xué)方程式為，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為。（5）下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是（填序號(hào)）。（6）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過(guò)兩步反應(yīng)合成化合物M，在方框中寫(xiě)出路線流程圖（其他試劑任選）。5．[2019江蘇]化合物F是合成一種天然茋類(lèi)化合物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為和。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為。（3）C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。（5）已知R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫寫(xiě)出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。6．[2019北京]抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。ⅱ.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為（1）有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是，反應(yīng)類(lèi)型是。____________________________（2）D中含有的官能團(tuán)：。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。①包含2個(gè)六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2molNaOH（6）推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過(guò)程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是。（7）由K合成托瑞米芬的過(guò)程：托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。7．[2019浙江4月選考]某研究小組擬合成除草劑苯達(dá)松和染料中間體X。已知信息：①+RCOOR′c0(②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′（1）下列說(shuō)法正確的是。A．化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B．化合物C具有兩性C．試劑D可以是甲醇D．苯達(dá)松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）寫(xiě)出E＋G→H的化學(xué)方程式。（4）寫(xiě)出C6H13NO2同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個(gè)非碳原子；②1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N－O鍵，沒(méi)有過(guò)氧鍵(－O-O－)。（5）設(shè)計(jì)以CH3CH2OH和原料制備X()的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選，合成中須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)。1.（2018年全國(guó)卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為。（2）②的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為。（4）G的分子式為。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（6）寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。2.（2018年全國(guó)卷II）以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過(guò)程如下：回答下列問(wèn)題：（1）葡萄糖的分子式為。（2）A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）由D到E的反應(yīng)方程式為。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況F的可能結(jié)構(gòu)共有種（不考慮立體異構(gòu)其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.（2018年全國(guó)卷Ⅲ)[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4.（2018年北京卷）8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8?羥基喹啉的合成路線。已知：i.ii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。（1）按官能團(tuán)分類(lèi)，A的類(lèi)別是。（2）A→B的化學(xué)方程式是。（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）C→D所需的試劑a是。（5）D→E的化學(xué)方程式是。（6）F→G的反應(yīng)類(lèi)型是。（7）將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整：（8）合成8?羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為。5.（2018年天津卷）化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統(tǒng)命名為，E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為。（3）C→D的化學(xué)方程式為。（4）C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）F與G的關(guān)系為（填序號(hào)）。a．碳鏈異構(gòu)b．官能團(tuán)異構(gòu)c．順?lè)串悩?gòu)d．位置異構(gòu)（6）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體該路線中試劑與條件1為，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；試劑與條件2為，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6.（2018年江蘇卷）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：（1）A中的官能團(tuán)名稱(chēng)為（寫(xiě)兩種）。（2）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為。（3）B的分子式為C9H14O，寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（4）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。1．【2017新課標(biāo)1卷】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為為。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別為、。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）。2．【2017新課標(biāo)2卷】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）B的化學(xué)名稱(chēng)為。（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。（4）由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為。（5）G是分子式為。（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共3．【2017新課標(biāo)3卷】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的化學(xué)名稱(chēng)是。（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是，該反應(yīng)的類(lèi)型是。（3）⑤的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是。（4）G的分子式為。（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線（其他試劑任選）。4．【2017北京卷】（17分）羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：H+RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烴基）Δ（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B中所含的官能團(tuán)是。（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）E屬于酯類(lèi)。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式：。一定條件（4）已知：2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和。（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。5．【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：回答下列問(wèn)題：（1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種，共面原子數(shù)目最多為。（2）B的名稱(chēng)為。寫(xiě)出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是。（4）寫(xiě)出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：，該步反應(yīng)的主要目的是。（5）寫(xiě)出⑧的反應(yīng)試劑和條件F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（6）在方框中寫(xiě)出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。反應(yīng)試劑…………反應(yīng)條件目標(biāo)化合物6．【2017江蘇卷】(15分)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:（1）C中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為和。（2）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為。（3）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。①含有苯環(huán),且分子中有一個(gè)手性碳原子;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（4）G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。（5）已知:(R代表烴基,R'代表烴基或H)請(qǐng)寫(xiě)出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。Ⅰ.香茅醛（）可作為合成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的敘述正確的有。A．分子式為C10H18OB．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．可使酸性KMnO4溶液褪色D．分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(shí)（R1－O－R2，R1≠R2通常稱(chēng)其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會(huì)生成許多副產(chǎn)物：R1—OH+R2—OHR1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O一般用Williamson反應(yīng)制備混醚：R1—X+R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某課外研究小組擬合成（乙基芐基醚采用如下兩條路線進(jìn)行對(duì)比：②③回答下列問(wèn)題：（1）路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有、。（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）B的制備過(guò)程中應(yīng)注意的安全事項(xiàng)是。（4）由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類(lèi)型為。（5）比較兩條合成路線的優(yōu)缺點(diǎn)：。（6）苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種。（7）某同學(xué)用更為廉價(jià)易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請(qǐng)參照路線Ⅱ,寫(xiě)出合成路線。專(zhuān)題十八有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考情解讀1.了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。2.了解同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。3.能根據(jù)命名規(guī)則給簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物命名。4.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。5.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。6.了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。7.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。8.了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。重點(diǎn)知識(shí)梳理知識(shí)點(diǎn)一、有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．常見(jiàn)官能團(tuán)的特征反應(yīng)(1)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有、—C=C—或—CHO。(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有、、—CHO或苯的同系物。(3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有、—C=C—、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一般只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有—CHO。(5)能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有—OH或—COOH。(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含有—COOH。(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。(8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質(zhì)等。(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或烯烴。2．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷。判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫(xiě)成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)由等效氫原子推斷。碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效(3)用替換法推斷。如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用定一移一法推斷。對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。知識(shí)點(diǎn)二、有機(jī)物的推斷1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3．以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。4．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(5)RCH2OHCHCH3COOCH2R(Mr)(Mr＋42)5．高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯αH被取代的反應(yīng)：CH3CHCH2＋Cl2ClCH2CHCH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4加成反應(yīng)：②。(3)烯烴被O3氧化：(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上硝基被還原：。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：;(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHRCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。知識(shí)點(diǎn)三、有機(jī)合成1．官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：2．官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成消除不飽和鍵。如CH2===CH2＋H2CH3CH3。(2)通過(guò)消去或氧化或酯化消除羥基(—OH)。如CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O；催化劑2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O。催化劑(3)通過(guò)加成或氧化等消除醛基(—CHO)。如2CH3CHO＋O22CH3COOH；催化劑CH3CHO＋H2―→CH3CH2OH。催化劑(4)通過(guò)水解反應(yīng)消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O―→CH3COOH＋C2H5OH。3．官能團(tuán)的衍變根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見(jiàn)的有三種方式：(1)利用官能團(tuán)的衍變關(guān)系進(jìn)行衍變。如RCH2OH→醛→羧酸。(2)通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。(3)通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。4．官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過(guò)消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵5.碳骨架的增減，一般會(huì)以信息形式給出(1)增長(zhǎng)：有機(jī)合成中碳鏈的增長(zhǎng)。2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。另：常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)變短：如烴的裂化，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。。6．掌握幾個(gè)重要化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)，正確書(shū)寫(xiě)反應(yīng)條件，正確區(qū)分醇類(lèi)和鹵代烴消去反應(yīng)的條件；(2)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)，書(shū)寫(xiě)時(shí)切勿漏掉酯化反應(yīng)生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物質(zhì)的量，特別是酚酯。7．有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成，尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過(guò)程中，多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反應(yīng)，造成合成困難甚至失敗。因此，在合成過(guò)程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。高頻者點(diǎn)突破高頻考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例1．[2019新課標(biāo)Ⅰ]關(guān)于化合物2?苯基丙烯（），下列說(shuō)法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯，故B正確；有機(jī)物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C錯(cuò)誤；2-苯基丙烯為烴類(lèi)，分子中不含羥基、羧基等親水基團(tuán)，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，則2-苯基丙烯難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑甲苯，故D錯(cuò)誤?！九e一反三】（2018年江蘇卷）化合物Y能用于高性能光學(xué)樹(shù)脂的合成，可由化合物X與2?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)【答案】BD【解析】X中與苯環(huán)直接相連的2個(gè)H、3個(gè)Br、1個(gè)O和苯環(huán)碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A錯(cuò)誤；Y與Br2的加成產(chǎn)物為中“*”碳為手性碳原子，B正確；X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C錯(cuò)誤；對(duì)比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，X+2?甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，D正確；答案選BD?！咀兪教骄俊俊?017天津卷】漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類(lèi)減少1種【答案】B【解析】漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，B正確；該物質(zhì)酚羥基的鄰、對(duì)位還可以與1molBr2反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molBr2，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團(tuán)種類(lèi)減少2種，D錯(cuò)誤。【感悟提升】1.官能團(tuán)的位置與有機(jī)物的性質(zhì)(1)羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的為醇，而直接連在苯環(huán)上的為酚。醇不與NaOH反應(yīng)，而酚則與NaOH反應(yīng)。(2)醇羥基(或鹵素原子)所連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)伯醇(含—CH2OH)氧化生成醛(進(jìn)一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很難被氧化。(4)中，當(dāng)R為H，R′為烴基時(shí)，具有醛和酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為烴基時(shí)，只具有酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為H時(shí)，為甲酸，具有羧酸和醛的性質(zhì)；當(dāng)R為烴基，R′為H時(shí)，只具有羧酸的性質(zhì)。2．有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物用量的判斷方法(1)H2用量的判斷(2)NaOH用量的判斷—COOH、—OH(酚羥基)、酯類(lèi)物質(zhì)、鹵代烴能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，特別要注意，水解產(chǎn)物可能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。如1mol與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)最多消耗3molNaOH。(3)Br2用量的判斷①烷烴：光照下1molBr2可取代1molH原子。②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子。③酚類(lèi)：1molBr2可取代與—OH處于鄰、對(duì)位上的1molH原子。④：1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。⑤—c=c—：1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。【變式探究】(雙選)己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述正確的是()A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子【答案】BC。A選項(xiàng)，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應(yīng)，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應(yīng)，所以錯(cuò)誤；B選項(xiàng)，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以正確；C選項(xiàng)，X分子中沒(méi)有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來(lái)鑒別，所以正確；D選項(xiàng)，Y分子中苯環(huán)中間的兩個(gè)碳原子均為手性碳原子，所以錯(cuò)誤?！咀兪教骄俊繉?duì)下列兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()A．不是同分異構(gòu)體B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同C．均能與溴水反應(yīng)D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分【答案】C【解析】?jī)煞N有機(jī)物的分子式均為C10H14O，但二者的分子結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤。根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知兩種化合物的分子中共平面的碳原子數(shù)不相同，B錯(cuò)誤。前一種有機(jī)物分子中含有酚羥基，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位H原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng)；后一種有機(jī)物分子中含有,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C正確。兩種有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)不同，H原子所處的化學(xué)環(huán)境也不同，可以采用核磁共振氫譜進(jìn)行區(qū)分，D錯(cuò)誤。高頻考點(diǎn)二同分異構(gòu)體及其判斷例2．[2019新課標(biāo)Ⅱ]分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A．8種B．10種【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個(gè)H原子分別被1個(gè)Cl、1個(gè)Br原子取代，丁烷只有2種結(jié)構(gòu)，氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書(shū)寫(xiě)判斷。先分析碳骨架異構(gòu)，分別為C-C-C-C與2種情況，然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法"4種，綜上所述，分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物種類(lèi)共8+4=12種，C項(xiàng)正確。是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過(guò)兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【答案】C【解析】螺[2，2]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過(guò)兩種，B正確；由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯(cuò)誤；戊烷比螺[2，2]戊烷多4個(gè)氫原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正確。答案選C。【變式探究】【2017新課標(biāo)1卷】已知◎（b）、Φ（d）、（p）的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法正確的是A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【答案】D【解析】b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯(cuò)誤；d分子中氫原子分為2類(lèi)，根據(jù)定一移一可知d的二氯代物是6種，B錯(cuò)誤；b、p分子中不存在碳碳雙鍵，不與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、p中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確?！靖形蛱嵘?.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)書(shū)寫(xiě)思路(2)書(shū)寫(xiě)方法①具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般的書(shū)寫(xiě)順序：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)。②芳香族化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)要注意三個(gè)方面：a．烷基的類(lèi)別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。b．若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。c．若苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)取代基的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。③酯()：按—R中所含碳原子數(shù)由少到多，—R′中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書(shū)寫(xiě)。(3)注意事項(xiàng)在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)務(wù)必注意常見(jiàn)原子的價(jià)鍵數(shù)，例如在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，氮原子的價(jià)鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，不足或超過(guò)這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。2．同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法①由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫(xiě)成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。常用的烴基異構(gòu)有—C3H7(2種)、—C4H9(4種)、—C5H11(8種)。②由苯環(huán)上取代基的數(shù)目推斷a．當(dāng)苯環(huán)上只連有一個(gè)取代基時(shí)，可由烴基的數(shù)目推斷。如C9H12O屬于芳香醇，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有5b．當(dāng)苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)。c．當(dāng)苯環(huán)上連有三個(gè)取代基時(shí)，若三個(gè)取代基完全相同則有3種結(jié)構(gòu)；若三個(gè)取代基中有2個(gè)完全相同，則有6種結(jié)構(gòu)；若三個(gè)取代基各不相同，則有10種結(jié)構(gòu)。如C7H5O2Cl遇FeCl3顯紫色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有10種(如其中一種為)。(2)由等效氫原子推斷碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。一元取代物數(shù)目即為等效氫的數(shù)目，如等效氫的數(shù)目為2，則一氯代物有2種。(3)用替換法推斷如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用組合法推斷先確定一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基團(tuán)組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯，—R1有m種結(jié)構(gòu)，—R2有n種結(jié)構(gòu)，共有m×n種酯的結(jié)實(shí)例：分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則形成該酯的酸為C3H7COOH(2種結(jié)構(gòu))，醇為C5H11OH(8種結(jié)構(gòu))，故該酯的結(jié)構(gòu)共有2×8＝16種。3.限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷（1）思維流程（2）注意事項(xiàng)書(shū)寫(xiě)要有序進(jìn)行，如書(shū)寫(xiě)酯類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：。(鄰、間、對(duì))；乙酸某酯：（3）判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的方法①定一移一法對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl原子的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl原子。②定二移一法對(duì)于芳香化合物中若有3個(gè)取代基，可以固定其中2個(gè)取代基的位置為鄰、間、對(duì)的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。【變式探究】分子式為C7H12O4的有機(jī)物在酸性條件下水解生成一種酸和一種醇，且酸和醇的物質(zhì)的量之比為1∶2，則符合該條件的有機(jī)物有()【答案】B【解析】當(dāng)醇為甲醇時(shí)，酸為戊二酸，戊二酸有4種結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2COOH、HOOCCH(CH2CH3)COOH、HOOCC(CH3)2COOH，對(duì)應(yīng)的酯有4種；當(dāng)醇為乙醇時(shí)，酸為丙二酸，丙二酸的結(jié)構(gòu)只有1種，對(duì)應(yīng)的酯只有1種。故符合條件的酯共有5種。【變式探究】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()【答案】B【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為—COOH，將該有機(jī)物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。高頻考點(diǎn)三有機(jī)物的推斷例3、席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問(wèn)題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類(lèi)型為