2.1.2有機(jī)物的命名課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第一節(jié)烷烴第二章烴第二課時(shí)烷烴的命名新課引入

硫粉甲烷乙烷丙烷正戊烷正丁烷正戊烷異戊烷新戊烷隨著碳原子數(shù)目增多，烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目增多，烷烴該如何命名？⑴直鏈烷烴命名：某烷某：指碳原子的個(gè)數(shù)當(dāng)碳原子個(gè)數(shù)小于或等于10時(shí)用“天干”表示；大于10時(shí)用中文數(shù)字表示。天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸如：CH3CH3

CH3CH2CH3

C12H26十二烷乙烷丙烷烷烴的習(xí)慣命名法溫故提升(1)1-10個(gè)C原子的直鏈烷烴:稱為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11個(gè)C原子以上的直鏈烷烴：如:C11H24

稱為十一烷(3)帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示正戊烷無支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3烷烴的習(xí)慣命名法溫故提升再如：CH3CH-CHCH3又該如何命名呢？CH3CH3

由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多，習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用中有很大的局限性。一套系統(tǒng)合理的命名方法便應(yīng)運(yùn)而生，這就是我們今天要學(xué)習(xí)的系統(tǒng)命名法。二、烷烴的命名1、烴基①定義：烴分子中去掉1個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫烴基②表示方法：-R—CH3—CH2CH3甲基乙基烯基：乙烯基（—CH=CH2）苯基：

或—C6H5，③烷基：烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)稱為烷基丙烷(CH3CH2CH3)分子中有兩組處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，因此丙基有兩種不同的結(jié)構(gòu)—CH2CH2CH3正丙基—CHCH3CH3異丙基－C3H7共2種結(jié)構(gòu)④特點(diǎn)：呈電中性，不能單獨(dú)存在基與基之間可以直接結(jié)合成共價(jià)分子－C2H5C2H5OH乙醇“根”帶電荷，可穩(wěn)定存在。如：NH4+OH—·······OH·······OHⅩ[]—“基”不帶電荷，不能單獨(dú)存在根和基的區(qū)別：－OH(羥基)—OHOH—區(qū)分：NO2

（二氧化氮）、

NO2—（亞硝酸根）、

—NO2

（硝基）

2、系統(tǒng)命名法CH3—CH—CH—CH—CH3

————CH3CH3CH2CH3戊烷2，4－二甲基－3－乙基12345主鏈名稱取代基的名稱相同取代基的個(gè)數(shù)取代基的位置閱讀課本中相關(guān)內(nèi)容，歸納出系統(tǒng)命名法的命名步驟CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3(1)選主鏈，稱“某烷”己烷——主鏈最長(zhǎng)——支鏈最多出現(xiàn)多條等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈，怎么辦呢？選主鏈原則：——最長(zhǎng)最多CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH3CH2己烷戊烷√√43215選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。烷烴的系統(tǒng)命名法(2)選起點(diǎn)編序號(hào)，定支鏈選主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，確定支鏈所在的位置?！瘘c(diǎn)離支鏈最近原則己烷561234CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3烷烴的系統(tǒng)命名法CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3CH2不管從主碳鏈的哪端開始，支鏈的位置都同樣近，怎么辦？123456——同樣近時(shí)，簡(jiǎn)單優(yōu)先原則3-甲基3-乙基√從左向右編號(hào)654321說明：兩端等距不同基，起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基。

烷烴的系統(tǒng)命名法CH—CH3CH3CH3CH2CH2—CH3CH2—CH3—>>>①取代基“簡(jiǎn)到繁”②將相同的基團(tuán)合并在一起；每一個(gè)取代基都有一個(gè)位置編號(hào)。順序規(guī)則：Ⅰ.比較各支鏈的第一個(gè)原子的原子序數(shù)大小。Ⅱ.第一個(gè)原子相同，則比較與之相連的原子，以此類推。-I>—Br>—Cl>—F>—OH>—NH2

>

C(烴基)—CH2Br>—CH3烷烴基的順序?yàn)椋篊H—CH3CH3CH3CH2CH2—CH3CH2—CH3—>>>說明兩點(diǎn)：CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH2CH3CH31234562，2，3，5

不管從主碳鏈的那端開始，支鏈的位置都相同，而且都一樣簡(jiǎn)單(—CH3)怎么辦？——同樣近同樣簡(jiǎn)時(shí)，編號(hào)之和最小原則編序號(hào)的原則：近，簡(jiǎn)，小2，4，5，5

654321√2-甲基2-甲基CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3CH32

，4，5—三甲基己烷2

，3，5—三甲基己烷烷烴的系統(tǒng)命名法①把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線，中間用“–”隔開。

CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3己烷甲基5612342，4(3)寫名稱取代基寫在前，注位置，連短線，不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，合并寫烷烴的系統(tǒng)命名法②當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3己烷甲基5612342、4二說明：有多種支鏈時(shí)，支鏈編號(hào)數(shù)和要小烷烴的系統(tǒng)命名法①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示，位號(hào)沒有“1”。②相同取代基合并，必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個(gè)數(shù)，“一”省略不寫。③表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”“4”等相鄰時(shí)，必須用“，”相隔，不能用“、”。④名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用“-”隔開。⑤若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面?？偨Y(jié)歸納：烷烴命名“五注意”[近]從離支鏈最近一端開始編號(hào)[小]支鏈編號(hào)之和最小[簡(jiǎn)]兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)知識(shí)小結(jié)課本P30步驟結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱①先寫有最長(zhǎng)碳鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

②主鏈碳原子由6個(gè)減為5個(gè)，甲基有兩種可能的位置分布

③主鏈碳原子由5個(gè)減為4個(gè)，兩個(gè)甲基有兩種可能的位置分布

己烷2--甲基戊烷3--甲基戊烷2,3--二甲基丁烷2,2--二甲基丁烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3CH3(2)根據(jù)丁烷兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，寫出4種丁基(-C4H9)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100，右圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為A．1,1,3,3-四甲基丁烷 B．2,2,4-三甲基丁烷C．2,4,4-三甲基戊烷

D．2,2,4-三甲基戊烷D2.下列五種烴①2－甲基丁烷

②2，2－二甲基丙烷

③戊烷

④丙烷

⑤丁烷，按沸點(diǎn)由高到低的順序排列的是A．①＞②＞③＞④＞⑤

B．②＞③＞⑤＞④＞①C．④＞⑤＞②＞①＞③

D．③＞①＞②＞⑤＞④DC2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH3C2H5CH32，3—二甲基丁烷2–甲基—4—乙基庚烷2，2，5—三甲基庚烷3.用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3C2H52，6，6—三甲基—5—乙基辛烷①③②④烷烴系統(tǒng)命名常見錯(cuò)誤①主鏈選取不當(dāng)(不是主鏈最長(zhǎng)，支鏈最多)；②支鏈編號(hào)過大(位號(hào)代數(shù)和不是最小)；③支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)；④“2、3、4”“二、三、四”及“，”“—-”等的應(yīng)用不規(guī)范。下列是三個(gè)烯烴的命名，仔細(xì)觀察，指出與烷烴命名的不同之處①CH3—CH=CH2

②CH3—CH2—CH=CH—CH3

③CH3—CH=C—CH3︱CH3丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯二、烯烴和炔烴的命名烯烴與炔烴的命名與烷烴的命名基本相同，但更加突出了官能團(tuán)的地位。（1）選主鏈。將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。（2）編號(hào)數(shù)。從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。（3）、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需要標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。CH2=CH—CH2—CH31-丁烯物質(zhì)類別官能團(tuán)位置CH3—C≡C—CH2—CH32-戊炔注:不一定是最長(zhǎng)的碳鏈CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯12

34CH2CCCH2CH3CH32，3二甲基1，3丁二烯4、當(dāng)有多個(gè)雙鍵或三鍵時(shí),用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。12

34用系統(tǒng)命名法命名CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3

2，3—二甲基—2—戊烯2，3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名稱雙鍵位置主鏈名稱取代基數(shù)目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3

2,3-二甲基-1-戊烯3．下列各選項(xiàng)中物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類物質(zhì)的是A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OHC．正戊烷和新戊烷 D．和【答案】C隨堂演練1．命名下列有機(jī)物：3-甲基-3-氯-1-丁炔3-甲基-1-戊烯CH2=CH—CH=CH2CH3—C=CH—CH=CH—CH3CH32,4-己二烯烯丁二1,3-2-甲基-1234123456CH2=CH—CH—CH=CH—CH3CH33-甲基-1,4-己二烯官能團(tuán)的個(gè)數(shù)小結(jié)：烯烴和炔烴的命名：命名方法：1、與烷烴相似。命名步驟：(１)選主鏈，含雙鍵(叁鍵)；(２)定編號(hào)，近雙鍵(叁鍵)；(３)寫名稱，標(biāo)雙鍵(叁鍵)。2、不同點(diǎn)(1)主鏈必須含有雙鍵或叁鍵,不一定最長(zhǎng)(2)編號(hào)時(shí)要求離雙鍵或三鍵最近(3)書寫名稱時(shí)必須在某烯或某炔前標(biāo)明

三鍵或雙鍵的位置常見其他烴的衍生物的命名1、鹵代烴：①遵循烷烴和烯烴的命名原則，②在命名時(shí)，把鹵素原子看成一種取代基CH3CH2ClCH2CH2ClCl練習(xí)1：命名下列物質(zhì)1,2-二氯乙烷氯乙烷（2）CH

CH2C

CH3BrClCH2CH3Br3-甲基-1,1,3-三溴戊烷12

3453

21要點(diǎn)：將鹵素原子視為取代基，其他與烷烴、烯烴或炔烴類似.CH2—C=CH2ClCl2,3-二氯-1-丙烯(1)簡(jiǎn)到繁順序是：按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大2、醇的命名①醇的命名遵循烷烴和烯烴的命名原則，②編號(hào)時(shí)，從離羥基最近的一端開始編號(hào)③命名時(shí)，以羥基作為官能團(tuán)像烯烴一樣命名OHCH2CH2

CH

CH32一羥基丁醇2-丁烯2-丁醇（√）CH3

CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

3412

34要點(diǎn)：以羥基作為官能團(tuán)像烯烴一樣命名，需要注明羥基的位置（×）羥基不能作為取代基CH3CH2=CHCH312

34命名下列有機(jī)物CH3CH

C

CH3OHOHCH2CH3OHCH3CH

CH2—CH3(1)OHCH3CHCH2C—CH3CH3C2H5CHCH2CH2OHCH3(2)(3)(4)2-丁醇1-丁醇3，5-二甲基-3-己醇3-甲基-2，3-戊二醇12

312

312

34512

3456

4

43、醛和羧酸的命名①醛的命名遵循烷烴和烯烴的命名原則;②選取含醛基(羧基)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;③編號(hào)時(shí)，從醛基(羧基)的C原子開始編號(hào);④命名時(shí)，不用標(biāo)醛基(羧基)的位置.CH3CHCH2CHOCH2-CHOCH3CH2CH2CHOCH3CH3CHCH2CHO丁醛

3-甲基丁醛

3-甲基戊二醛

12

3412

3412

345CH3CH2CH2CH2

COOHCH3CH3

CHCH

COOHHOOCCHCH2COOHC2H52,3-二甲基戊酸

2-乙基丁二酸

戊酸12

34C2H5命名下列有機(jī)物三、苯的同系物的命名（一）苯的同系物—Ｒ（烷基）特征：有且只有一個(gè)苯環(huán)，取代基為烷基苯和苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)

①命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。

先讀取代基，后讀苯環(huán)。

若為一元烷基取代，則可直接命名為“某”苯。②若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí)，在滿足取代基位次之和較小的前提下，以較復(fù)雜取代基的位置為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)，并按“位置+取代基名稱+苯”命名。③若苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基時(shí)，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示兩取代基的相對(duì)位置，并用“相對(duì)位置+取代基名稱+苯”命名。三、苯的同系物的命名—ＣＨ３甲(基)苯—Ｃ2Ｈ5乙(基)苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯123456位號(hào)之和最小原則【典例】位號(hào)之和最小原則—ＣＨ３—ＣＨ３ＣＨ3—134256—ＣＨ３—ＣＨ３ＣＨ3ＣＨ３—ＣＨ３ＣＨ3—1,3,5—三甲苯1,2,3—三甲苯1,2,4—三甲苯【典例】1-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1，3-二甲基-5-乙基苯CH3H3CCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3若苯環(huán)上含不同的取代基時(shí)，以較簡(jiǎn)單取代基的位置為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)，同時(shí)滿足取代基位次之和最小原則。134256134256134256間甲乙苯鄰甲乙苯命名下列有機(jī)物常見側(cè)鏈含官能團(tuán)的簡(jiǎn)單芳香化合物的命名1、官能團(tuán)為一X、一NO2的，常以“苯環(huán)作為母體”命名：Br溴苯NO2硝基苯課堂延伸2、側(cè)鏈上含其他官能團(tuán)時(shí)，可將苯作為取代基思考：這兩種物質(zhì)屬于苯的同系物嗎？為什么？苯乙烯苯乙炔不符合苯的同系物的概念。不屬于COOH苯甲酸CH2COOH苯乙酸CHOCH2CHOCH2OHCH2CH2OH苯甲醇苯甲醛苯乙醇苯乙醛2-苯基乙醇2-苯基乙醛2-苯基乙酸1212121.某有機(jī)物的鍵線式如圖所示，其名稱為（

）A.3，4－二甲基－2－乙基1－己醇

B.2－乙基3，4－二甲基－1－己醇C.4，5－二甲基－3－庚醇

D.4，5－二甲基－3－亞甲基－3－庚醇課堂鞏