高中化學(xué)(新人教版)選擇性必修三同步習(xí)題：鹵代烴(同步習(xí)題)【含答案及解析】

第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴基礎(chǔ)過關(guān)練題組一鹵代烴的概念與分類1.(2020河北邯鄲高二下月考)下列有機(jī)物不屬于鹵代烴的是()A.2-氯丁烷 B.四氯化碳C.硝基苯 D.氯仿2.(2020遼寧師大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,結(jié)構(gòu)式為,下列有關(guān)敘述正確的是()A.它只有一種結(jié)構(gòu)B.它的空間構(gòu)型是正四面體C.它常溫下是無色氣體D.它溶于水可以電離出氟離子和氯離子題組二鹵代烴的物理性質(zhì)3.有機(jī)物大多易揮發(fā),因此許多有機(jī)物保存時(shí)為避免揮發(fā)損失,可加一層水,即“水封”。下列有機(jī)物可以用“水封法”保存的是()A.乙醇 B.氯仿C.乙醛 D.乙酸乙酯4.下列關(guān)于鹵代烴的敘述錯(cuò)誤的是()A.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點(diǎn)一般逐漸升高B.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸增大C.等碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,沸點(diǎn)越低D.等碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,沸點(diǎn)越高題組三鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)5.(2020山東模擬)2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等,有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是()A.分子式為C4H8Cl2B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑D.與氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有一種6.(2020上海楊浦校級(jí)模擬)下列鹵代烴不能由烴和HCl加成制得的是(深度解析)A. B.C. D.7.(2020北京豐臺(tái)高二上期末)下列鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.CH3Br B.C. D.8.鹵代烴R—CH2—CH2—X中存在的化學(xué)鍵如圖所示,則下列說法正確的是()A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是④B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和②C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③9.下列鹵代烴在KOH的醇溶液中加熱,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()① ②③ ④⑤ ⑥CH3ClA.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④10.(2020甘肅靜寧一中高二上期末)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次發(fā)生的反應(yīng)類型是()A.水解消去加成 B.取代加成水解C.消去水解取代 D.消去加成取代11.如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng),其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(深度解析)A.①② B.②③ C.③④ D.①④12.聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性超過其他塑料,被稱為“塑料王”。其合成路線如下:三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯。下列說法中不正確的是()A.“塑料王”不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷與氯氣的取代反應(yīng)來制取C.四氟乙烯()中所有的原子都在同一個(gè)平面上D.二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外層都達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)13.(2020北京三十一中高二下期中)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線,下列說法正確的是()A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃H2SO4、加熱C.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去D.環(huán)戊二烯與Br2以1∶1的物質(zhì)的量之比加成可生成14.(2020山東淄博淄川中學(xué)高二下月考)溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的有機(jī)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì),用如圖實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,請(qǐng)你一起參與探究。實(shí)驗(yàn)操作ⅰ:在試管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷,振蕩。實(shí)驗(yàn)操作ⅱ:將試管固定后,水浴加熱。(1)試管口安裝一長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是。

(2)觀察到現(xiàn)象時(shí),表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。

(3)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生的是消去反應(yīng),寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

題組四鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)15.(2020江蘇江陰四校高二上期中)要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴原子,正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀HNO3使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成16.(2020河北邢臺(tái)二中高二下期末)下圖裝置可用于檢驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)的生成物乙烯。下列說法不正確的是()A.該反應(yīng)為消去反應(yīng)B.實(shí)驗(yàn)過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯難溶于水,故②裝置可以省去17.為了測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn):回答下列問題:(1)加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是。

(2)已知此鹵代烴的密度是1.65g·mL-1,其蒸氣對(duì)甲烷的相對(duì)密度是11.75,則此鹵代烴的每個(gè)分子中鹵素原子的數(shù)目為;此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

能力提升練題組一鹵代烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的綜合考查1.()環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)具有特殊的結(jié)構(gòu),一直受到結(jié)構(gòu)和理論化學(xué)家的注意。根據(jù)下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法正確的是()A.b的所有原子都在一個(gè)平面內(nèi)B.p與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱生成烯烴C.m的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)的共有5種D.反應(yīng)①是加成反應(yīng),反應(yīng)②是消去反應(yīng)2.(2020江西宜春高安中學(xué)高二上月考,)化合物X的分子式為C5H11Cl,將其與NaOH的醇溶液共熱,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X與NaOH的水溶液共熱,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.C. D.題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用3.(2020安徽安慶高二上期末,)已知反應(yīng):2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,則下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是()A.CH2BrCH2CH2Br B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2CH2Br D.CH2BrCH2CH2CH2Br4.(2020山東臨沂一中高二下期中,)下列框圖給出了8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,請(qǐng)回答下列問題:(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是。

(2)上述框圖中,①是反應(yīng),②是反應(yīng),③是反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)

(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學(xué)方程式:。

(4)F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,F1與F2互為。

(5)上述八種有機(jī)化合物中,屬于二烯烴的是(寫代號(hào)),鏈狀二烯烴的通式是。

(6)寫出D在一定條件下完全水解的化學(xué)方程式:。

題組三以鹵代烴制備或性質(zhì)探究為載體的綜合實(shí)驗(yàn)5.(2020河北張家口一中高二下月考,)已知反應(yīng):C2H5OH+NaBr+H2SO4(濃)NaHSO4+C2H5Br+H2O,實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置制備溴乙烷(沸點(diǎn)為38.4℃,密度為1.43g·mL-1)。實(shí)驗(yàn)前先向儀器a中加入10g乙醇和足量濃硫酸,然后加入研細(xì)的20.6g溴化鈉和幾粒碎瓷片,向試管d中加入少量蒸餾水?；卮鹣铝袉栴}:(1)加入碎瓷片的作用是。

(2)試管d中出現(xiàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是。

(3)反應(yīng)結(jié)束后,試管d中含少量雜質(zhì)Br2,為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)Br2,可選用的試劑是(填字母)。

A.苯 B.H2OC.Na2SO3溶液 D.CCl4(4)經(jīng)過分離、提純、干燥后,該實(shí)驗(yàn)最終得到10.9g溴乙烷,則本實(shí)驗(yàn)中溴乙烷的產(chǎn)率為。

(5)通過以下實(shí)驗(yàn)步驟可檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,其正確的操作順序是(填序號(hào))。

①加熱②加入AgNO3溶液③加入稀HNO3酸化④加入NaOH溶液⑤冷卻⑥取少量溴乙烷答案全解全析基礎(chǔ)過關(guān)練1.C2.A3.B4.B5.C6.B7.B8.D9.A10.D11.C12.D13.D15.C16.D1.C烴中的氫原子被鹵素原子取代后生成的有機(jī)物為鹵代烴。鹵代烴必須滿足:除了碳、氫元素以外,只含有鹵素,不能含有其他元素。硝基苯是—NO2取代了苯中的一個(gè)H原子得到的,除了C、H元素外,還含N、O元素,不屬于鹵代烴。2.A結(jié)構(gòu)式為,只有一種結(jié)構(gòu),A正確;C—F、C—Cl鍵長(zhǎng)不同,它的空間構(gòu)型是四面體,但不是正四面體,B錯(cuò)誤;氟利昂-12在常溫下是無色液體,C錯(cuò)誤;鹵代烴均不溶于水,不能發(fā)生電離,D錯(cuò)誤。3.B乙醇、乙醛與水互溶,則不能用“水封法”保存;乙酸乙酯的密度比水小,與水混合后在水的上層,不能用“水封法”保存;氯仿不溶于水,且密度比水大,則可用“水封法”保存,故選B。4.B隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點(diǎn)一般逐漸升高,A項(xiàng)正確;隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度一般逐漸減小,B項(xiàng)錯(cuò)誤;等碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,沸點(diǎn)越低,C項(xiàng)正確;等碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,分子間作用力越大,沸點(diǎn)越高,D項(xiàng)正確。5.C2-氯丁烷分子中含有一個(gè)氯原子,分子式為C4H9Cl,A錯(cuò)誤;2-氯丁烷不能電離出氯離子,不會(huì)與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀,B錯(cuò)誤;2-氯丁烷不溶于水,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑,C正確;2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴:1-丁烯和2-丁烯,D錯(cuò)誤。6.B若一種鹵代烴可以由烴和HCl加成制得,則此鹵代烴中—Cl所在碳原子的相鄰碳原子上必須有H。反思升華本題逆向考查了烯烴的加成反應(yīng)。烯烴加成時(shí),是將碳碳雙鍵打開后,將兩個(gè)原子或原子團(tuán)分別連到雙鍵兩端的碳原子上,故由加成產(chǎn)物來逆推烯烴,只需要在相鄰的兩個(gè)C原子上各去掉一個(gè)原子或原子團(tuán)即可。7.B能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴在結(jié)構(gòu)上必須滿足:連接鹵素原子的碳原子有鄰位碳原子且鄰位碳原子上有氫原子。如果沒有鄰位碳原子或者鄰位碳原子上沒有氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)。8.D鹵代烴R—CH2—CH2—X發(fā)生水解反應(yīng)生成醇,只斷裂C—X鍵;發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),斷裂C—X鍵和鄰位C上的C—H鍵。9.A①不能發(fā)生消去反應(yīng);②可發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯;③中與—Cl相連C的鄰位C上無H,不能發(fā)生消去反應(yīng);④中與—Cl相連C的鄰位C上有H,能發(fā)生消去反應(yīng);⑤中與—Br相連C的鄰位C上有H,能發(fā)生消去反應(yīng);⑥CH3Cl中只有1個(gè)C,不能發(fā)生消去反應(yīng)。10.D碘乙烷先發(fā)生消去反應(yīng)得到乙烯:CH2I—CH3+NaOH+H2O+NaI;乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2-二溴乙烷:+Br2CH2BrCH2Br;1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)得到乙二醇:CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。11.C①發(fā)生氧化反應(yīng),碳碳雙鍵斷裂生成羧基,產(chǎn)物中含有—COOH和碳溴鍵;②發(fā)生水解反應(yīng),—Br被—OH取代,產(chǎn)物中含有—OH和碳碳雙鍵;③發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物中官能團(tuán)只有碳碳雙鍵;④發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物中官能團(tuán)只有碳溴鍵。規(guī)律方法巧記鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物:無醇(水溶液)則有醇(生成醇),有醇(醇溶液)則無醇(產(chǎn)物中沒有醇)。12.D聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中不含有,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確;甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷(CHCl3),B正確;乙烯分子中所有的原子都在同一個(gè)平面上,四氟乙烯相當(dāng)于四個(gè)F原子取代乙烯分子中的四個(gè)H原子后形成的,所有原子依然共平面,C正確;二氟一氯甲烷(CHClF2)中,H原子和C原子通過共用電子對(duì)結(jié)合在一起,H原子的最外層只有兩個(gè)電子,D錯(cuò)誤。13.D與Cl2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成,在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成,在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成。根據(jù)上述分析可知A是環(huán)戊烯,A錯(cuò)誤;反應(yīng)④是變?yōu)榈姆磻?yīng),反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液、加熱,B錯(cuò)誤;①是取代反應(yīng),②是消去反應(yīng),③是加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;環(huán)戊二烯與Br2以1∶1的物質(zhì)的量之比加成時(shí),若發(fā)生1,4-加成,可生成,D正確。14.答案(1)冷凝回流、導(dǎo)氣(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層(3)CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O解析(1)長(zhǎng)導(dǎo)管首先有導(dǎo)氣的作用,其次溴乙烷沸點(diǎn)低,易揮發(fā),揮發(fā)的溴乙烷通過長(zhǎng)導(dǎo)管冷凝回流,減少反應(yīng)物溴乙烷的損失。(2)溴乙烷難溶于水,開始溶液分層,生成物乙醇、溴化鈉都溶于水,當(dāng)試管內(nèi)溶液靜置后不分層時(shí),表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(3)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱,反應(yīng)生成乙烯、溴化鈉和水。15.CA、B選項(xiàng)所加的氯水和AgNO3溶液均不能與溴乙烷反應(yīng);D選項(xiàng)加NaOH溶液共熱,發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性,直接加AgNO3溶液會(huì)生成AgOH沉淀,AgOH隨后轉(zhuǎn)化為Ag2O,從而干擾實(shí)驗(yàn);C選項(xiàng)用稀硝酸中和過量的堿,再加AgNO3溶液,如有淺黃色沉淀生成,則證明溴乙烷中含有溴原子。16.D溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)生成乙烯、溴化鈉和水,該反應(yīng)是消去反應(yīng),A正確;生成產(chǎn)物中有乙烯,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;乙烯可以與溴單質(zhì)加成而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)該實(shí)驗(yàn)中生成的乙烯,C正確;從①裝置導(dǎo)氣管出來的氣體中除乙烯外還有乙醇蒸氣,而乙醇也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故②裝置要吸收乙醇蒸氣,乙醇和水以任意比例互溶,所以②裝置不能省略,D錯(cuò)誤。17.答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2解析(1)因加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。(2)溴代烴的質(zhì)量為11.40mL×1.65g·mL-1=18.81g,摩爾質(zhì)量為16g·mol-1×11.75=188g·mol-1。因此溴代烴的物質(zhì)的量為18.81g188g·mol-1≈0.1mol。n(AgBr)=37.6g188g·mol-1=0.2能力提升練1.C2.B3.A1.Cb中含有飽和碳原子,則所有原子不可能都在一個(gè)平面內(nèi),A錯(cuò)誤;溴原子所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),B錯(cuò)誤;m的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)的有苯甲醚、苯甲醇、鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對(duì)甲基苯酚,共5種,C正確;反應(yīng)②首先是鹵代烴的水解,同一個(gè)碳上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定,發(fā)生脫水反應(yīng),故反應(yīng)的類型先是取代反應(yīng)后為消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。2.B將X與NaOH的醇溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變;由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為,其連接Cl原子的碳原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或,則化合物X與NaOH的水溶液共熱可得到或,故選B。3.A根據(jù)題目信息可知反應(yīng)的原理:碳溴鍵發(fā)生斷裂,溴原子與鈉形成溴化鈉,與溴原子相連的碳原子形成新的碳碳鍵。CH2BrCH2CH2Br與鈉以1∶2的物質(zhì)的量之比發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)丙烷,A正確;CH3CH2CH2CH2Br、CH3C