胺類與醯胺類

胺類(amines)及醯胺(amide)都是含氮元素的有機化合物，自然界存在的胺類常具有生物活性，例如：咖啡因可當興奮劑，嗎啡可當止痛劑，多巴胺為神經(jīng)傳導物質(zhì)。胺類與醯胺類7-9工業(yè)上，胺類常用於合成橡膠、樹脂、染料、

醫(yī)藥等用途。醯胺類為羧酸的衍生物，蛋白質(zhì)為利用醯胺鍵結(jié)合所形成的聚合物。胺類分子中的氮原子具有孤對電子，故為鹼；醯胺則近乎中性。胺類與醯胺類7-97-9.1胺類與醯胺類的結(jié)構(gòu)及命名7-9.2胺類與醯胺類的製備胺類與醯胺類7-9學習目標：了解胺類與醯胺類的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及常見的化學反應胺類與醯胺類7-9胺類氨分子中，氫原子被烴基取代所得的有機化合物稱為胺類。只有一個氫原子被取代的胺類稱為

。一級胺甲胺

(CH3NH2)：乙胺

(C2H5NH2)：苯胺

(C6H5NH2)：胺類與醯胺類的結(jié)構(gòu)及命名7-9.1兩個氫原子被取代的胺類稱為

。二級胺二甲胺

((CH3)2NH)：甲乙胺

((CH3)(C2H5)NH)：三個氫原子全部被取代的胺類稱為

。三級胺例如：三甲胺

((CH3)3N)胺類均為極性物質(zhì)，且一級胺及二級胺均具有

分子間氫鍵。胺類與醯胺類的結(jié)構(gòu)及命名7-9.1羧酸分子中的羥基被胺基取代的有機化合物稱為醯胺，例如：醯胺類甲醯胺

(HCONH2)：乙醯胺

(CH3CONH2)：苯甲醯胺

(C6H5CONH2)：胺類與醯胺類的結(jié)構(gòu)及命名7-9.1羧酸的羥基被氯基取代則為醯氯，例如：甲醯氯

(HCOCl)：乙醯氯

(CH3COCl)：胺類與醯胺類的結(jié)構(gòu)及命名7-9.1醯胺的胺基上之氫原子被烴基取代的有機化合物，稱為

N-取代醯胺，例如：N-乙基甲醯胺：N-正丙基乙醯胺：乙醯胺苯：N,N-二甲基甲醯胺：

簡稱

DMF，是常用的重要溶劑。胺類與醯胺類的結(jié)構(gòu)及命名7-9.1胺類例如：丙烷與氯照光下得氯丙烷，

氯丙烷與氨氣反應製得丙胺。胺類與醯胺類的製備7-9.2苯胺通常由硝苯還原而得，常用於製造染料。用鉑為催化劑，使氫氣和硝苯反應；

或是用鐵、鋅等金屬為還原劑，使硝苯和鹽酸反應成氯化苯銨，再以鹼中和得苯胺。胺類與醯胺類的製備7-9.2醯胺類將醯氯、酯類、酸酐與氨或胺反應，皆可製得醯胺，例如：甲醯氯與氨反應可得甲醯胺，

乙酸甲酯與氨反應可得乙醯胺。胺類與醯胺類的製備7-9.2對胺苯磺醯胺為一種消炎藥，其合成步驟如下，則下列何種試劑適用？(A)a：NO2

(B)b：鐵和稀HCl溶液

(C)c：NaOH(D)d：CH3COCl

(E)e：濃H2SO4範例7-15解答在濃硫酸催化下，苯和硝酸反應生成硝苯，

a為HNO3。用鐵為還原劑，加入鹽酸使硝苯被還原為氯化苯銨，b為鐵和稀HCl溶液。用鹼中和氯化苯銨得苯胺，c為NaOH。苯胺與乙醯氯反應得乙醯胺苯，d為CH3COCl。乙醯胺苯與硫酸反應得對乙醯胺苯磺酸，e為濃H2SO4。故選(B)(C)(D)(E)範例7-15乙醯氯與甲胺反應可製得下列哪一化合物？(A)甲醯胺(B)乙醯胺(C)丙醯胺(D)N-乙基甲醯胺

(E)N-甲基乙醯胺練習題7-15安非他命的結(jié)構(gòu)如右圖，

下列有關其性質(zhì)的預測，

何項錯誤？

(A)其在稀酸中的溶解度，大於在純水中

(B)其水溶液會使FeCl3(aq)呈紫色

(C)其水溶液會使紅色石蕊變藍

(D)其為一級胺類C7H9N(苯衍生物)之異構(gòu)物有幾種？

(A)2

(B)3

(C)4

(D)5

學習成果評量根據(jù)下列兩系統(tǒng)反應，寫出甲、乙、丙、丁、戊、己之化學式與中文名稱。解答甲：CH3CH2OH，乙醇乙：CH3COOH，乙酸丙：CH3COOC2H5，乙酸乙酯?。篊H3CH2I，碘乙烷戊：CH3CH2NH2，乙胺己：N

乙基乙醯胺學習成果評量決定有機化合物之結(jié)構(gòu)式的流程：(1)分離與純化有機化合物。(2)由定性與定量分析得有機化合物的質(zhì)量組成，

求出實驗式。(3)測定分子量求出分子式。(4)畫出可能的結(jié)構(gòu)式。(5)由物性與化性或由儀器分析，確認正確結(jié)構(gòu)式。7-1有機化合物的組成本章摘要CH7烷類CnH2n+2

與環(huán)烷CnH2n

為飽和烴，其碳原子均以sp3

混成軌域參與鍵結(jié)。烷類與環(huán)烷的典型反應為取代反應。7-2

烷類與環(huán)烷7-3

烯類與炔類單烯類CnH2n

與單炔類CnH2n－2

為不飽和烴，單烯類含有一個雙鍵，雙鍵上的碳以sp2

混成軌域參與鍵結(jié)。單炔類含有一個參鍵，參鍵上的碳以sp

混成軌域參與鍵結(jié)。烯類與炔類的典型反應為加成反應。本章摘要CH7芳香烴為不飽和烴，有共振

電子，因此較烯、炔穩(wěn)定，不易進行加成反應。芳香烴的典型反應為取代反應，烷基苯氧化可得苯甲酸。7-4芳香烴7-5有機鹵化物有機鹵化物的典型反應為取代反應與脫去反應。本章摘要烯類與炔類均可使溴水褪色，亦可使鹼性過錳酸鉀溶液褪色。7-3烯類與炔類CH7羥基的碳原子上只接一個烴基者，

稱為一級醇(1。醇)；接了兩個烴基者，稱為二級醇(2。醇)；接了三個烴基者，稱為三級醇(3。醇)。一級醇氧化可得醛或酸，二級醇氧化可得酮，三級醇不易被氧化。7-6醇類、醚類與酚類本章摘要CH7將水分子的兩個氫原子以烴基取代則可得醚，醇與醚可為結(jié)構(gòu)異構(gòu)物。羥基直接連結(jié)於苯環(huán)上的化合物稱為酚，

呈弱酸性。具酚結(jié)構(gòu)的化合物與鐵離子結(jié)合，產(chǎn)生紫色的錯離子，常用於酚的檢驗。7-6醇類、醚類與酚類7-7醛類與酮類醛與酮皆為含羰基的有機化合物，羰基的碳以sp2

混成軌域參與鍵結(jié)。

斐林試液、本氏液及多侖試劑可用於醛的檢驗。本章摘要CH7一般含有羧基的有機化合物具有酸性，稱為羧酸。羧酸和醇反應所得的有機化合物稱為酯。甘油和脂肪酸酯化而得的三酸甘油酯通稱為油脂，油脂在鹼中起水解反應，產(chǎn)生脂肪酸鹽(肥皂)及甘油，稱為皂化反應。7-8