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專題二十六有機化學(xué)基礎(chǔ)考點1有機物的分類1.[2016江蘇,11,4分]化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)2.下列敘述正確的是()A.和均屬于芳香烴,既屬于芳香烴又屬于芳香族化合物B.和分子組成相差一個“CH2”,因此兩者是同系物C.中含有醛基,所以屬于醛類D.分子式為C4H10O的物質(zhì),可能屬于醇類或醚類3.肉桂酸苯甲酯G是一種香料,主要用于配制人造龍涎香,也可作皂用、化妝用及食用香精的調(diào)香原料。如圖是用乙烯和甲苯為原料合成肉桂酸苯甲酯的路線圖。已知:RCHO+CH3COOR'RCHCHCOOR'。回答下列問題:(1)A的分子式是,B的化學(xué)名稱是。
(2)甲苯生成C的化學(xué)方程式是。
(3)C生成D的反應(yīng)類型是。
(4)含有苯環(huán),與D互為同分異構(gòu)體的有機物有種(不考慮立體異構(gòu)),其中不能與Na反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是。
(5)G的結(jié)構(gòu)簡式是。
(6)實驗室中檢驗E中所含官能團的方法是。
考點2有機物的命名4.下列有機物的命名正確的是()A.2,2二甲基1丁烯B.2甲基3乙基1丁醇C.3,3,5,5四甲基己烷D.2,4二甲基苯乙酸5.[2017江西聯(lián)考]下列各有機化合物的命名正確的是()A.CH2CH—CHCH21,3二丁烯B.3丁醇C.甲基苯酚D.2甲基丁烷6.有機物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為,有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機物A。下列有關(guān)說法錯誤的是()A.有機物A的分子式為C8H18B.用系統(tǒng)命名法命名有機物A,名稱為2,2,3三甲基戊烷C.有機物A的一氯代物只有4種D.B的結(jié)構(gòu)可能有3種,其中一種的名稱為3,4,4三甲基2戊烯7.烷烴的命名正確的是()A.4甲基3丙基戊烷B.3異丙基己烷C.2甲基3丙基戊烷D.2甲基3乙基己烷8.[2013海南,9,4分][雙選]下列烴在光照下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代物的有()A.2甲基丙烷B.環(huán)戊烷C.2,2二甲基丁烷 D.2,2二甲基丙烷9.[2013上海,12,3分]根據(jù)有機化合物的命名原則,下列命名正確的是()A.3甲基1,3丁二烯B.2羥基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸考點3烴10.[2017山西忻州考試]烴A的分子式為C4H10,分子結(jié)構(gòu)中含有一個次甲基(),則物質(zhì)A的二溴代物有()A.3種 B.4種C.5種 D.以上都不對11.某烴有兩種或兩種以上的同分異構(gòu)體,其中一種烴的一氯代物只有一種,則這種烴可能是()①分子中含7個碳原子的芳香烴②分子中含4個碳原子的烷烴③分子中含6個碳原子的單烯烴④分子中含8個碳原子的烷烴A.③④B.②③C.①②D.②④12.[2017江西九江七校聯(lián)考]下列說法中正確的是()A.分子式為C7H16的烷烴,含有3個甲基的同分異構(gòu)體有2種B.丙烯能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),還能使酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯中所有原子都處于同一平面D.相同質(zhì)量的乙烯和苯完全燃燒,苯的耗氧量多13.[2017廣州一模]下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()A.分子式為C3H6Cl2的有機物有4種同分異構(gòu)體B.包裝用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵C.乙炔和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷D.油脂與NaOH濃溶液反應(yīng)制高級脂肪酸鈉屬于加成反應(yīng)14.[2018合肥調(diào)研檢測]某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該有機物的說法正確的是()A.分子式為C9H12B.可發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)C.分子中苯環(huán)上的一氯代物有5種D.分子中所有原子都在一個平面上15.[2018廣東惠州高三第二次調(diào)研改編]某抗結(jié)腸炎藥物有效成分G的合成路線如圖所示(部分反應(yīng)略去試劑和條件):回答下列問題:(1)甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)①的反應(yīng)條件是。
(2)反應(yīng)③的另一產(chǎn)物名稱是,反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。
(3)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有種,寫出其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式:(任寫一種即可)。
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有3個取代基;②能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體。16.[2014浙江理綜,29,15分]某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:已知:,RX++HX,+請回答下列問題:(1)對于普魯卡因,下列說法正確的是。
A.可與濃鹽酸形成鹽 B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式。
(3)寫出B→C反應(yīng)所需的試劑。
(4)寫出C+D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式。
(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①分子中含有羧基②1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。考點4鹵代烴17.[2017武漢調(diào)研]鹵代烴的制備有多種方法,下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是()A.B.C. D.18.鹵代烴是一種非常重要的有機物,在有機合成中應(yīng)用廣泛。如圖所示為4溴環(huán)己烯發(fā)生的4個不同反應(yīng),其中,產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是()A.①②B.①④C.②③D.②④19.已知鹵代烴和NaOH的醇溶液共熱可以得到烯烴,如CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2+NaCl+H2O。現(xiàn)通過以下步驟由制取,其合成流程如圖所示:ABC請回答下列問題:(1)從左向右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型:(填字母)。
a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)(2)寫出A→B所需的試劑和反應(yīng)條件:。
(3)寫出C兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。
20.[2014海南,15,8分]鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用,回答下列問題:(1)多氯代甲烷常作為有機溶劑,其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑,寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。
(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:乙烯1,2二氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為;反應(yīng)②的反應(yīng)類型為。
考點5醇類21.[2017成都第三次診斷檢測]薄荷醇有清涼作用,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)薄荷醇的說法錯誤的是()A.屬于烴的衍生物
B.烴基上的一氯取代物有9種
C.與乙醇互為同系物
D.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)22.[2013新課標(biāo)全國卷Ⅰ,8,6分]香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖:下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A.香葉醇的分子式為C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)23.萜品醇可作消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α萜品醇G的路線之一如下:CDEF(A)(B)G已知:RCOOC2H5請回答下列問題:(1)A所含官能團的名稱是。
(2)A催化氫化得Z(C7H12O3),寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式:。
(3)B的分子式為;寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。
①核磁共振氫譜有2個吸收峰;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(4)B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為、。
(5)C→D的化學(xué)方程式為。
(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為。
(7)通過常溫下的反應(yīng),區(qū)別E、F和G的試劑是和。
(8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:。
考點6酚24.將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒?)A.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入CO2B.將溶液加熱,通入足量的HClC.與稀H2SO4共熱后,加入足量的Na2CO3D.與稀H2SO4共熱后,加入足量的NaOH25.[2015重慶理綜,5,6分]某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:+XYZ下列敘述錯誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體26.[2014大綱全國卷,30,15分]“心得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略):1萘酚(A)(B)(C)心得安回答下列問題:(1)試劑a是,試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為,b中官能團的名稱是。
(2)③的反應(yīng)類型是。
(3)心得安的分子式為。
(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:C3H8XY試劑b反應(yīng)1的試劑與條件為,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為,反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。(其他合理答案也給分)
(5)芳香化合物D是1萘酚的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個官能團,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體,F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為;由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為,該產(chǎn)物的名稱是。
考點7醛27.有機物A是一種重要的化工原料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是()A.先加酸性KMnO4溶液,再加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,再加酸性KMnO4溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加溴水D.先加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液,微熱,酸化后再加溴水28.向有機物X中加入合適的試劑(可以加熱),檢驗其官能團。下列有關(guān)結(jié)論不正確的是()試劑現(xiàn)象結(jié)論A金屬鈉有氣體產(chǎn)生含羥基或羧基或羥基、羧基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵29.[2015新課標(biāo)全國卷Ⅰ,9,6分]烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為()A.1∶1B.2∶3C.3∶2D.2∶130.[2016天津理綜,8,18分]反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:C+A+ED已知:RCHO+R'OH+R″OH(1)A的名稱是;B分子中的共面原子數(shù)目最多為;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。
(2)D中含氧官能團的名稱是,寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式:。
(3)E為有機物,能發(fā)生的反應(yīng)有:。
a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu):
。(5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整?!繕?biāo)化合物(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是
。
考點8羧酸和酯31.如圖是幾種常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法正確的是()A.反應(yīng)①是加成反應(yīng),反應(yīng)⑧是消去反應(yīng),其他所標(biāo)明的反應(yīng)都是取代反應(yīng)B.上述物質(zhì)中能與NaOH溶液反應(yīng)的只有乙酸C.1,2二溴乙烷、乙烯、乙醇烴基上的氫原子被氯原子取代,其一氯取代產(chǎn)物都是一種D.等物質(zhì)的量的乙烯和乙醇與足量氧氣反應(yīng)時耗氧量相同32.乙酸橙花酯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于該有機物的敘述中不正確的是()①分子式為C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色③能發(fā)生的反應(yīng)類型有:加成、取代、氧化、加聚④它的同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物,且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有8種⑤1mol該有機物水解時只能消耗1molNaOH⑥1mol該有機物在一定條件下和H2反應(yīng),可消耗3molH2A.①②③ B.①②⑤C.②④⑥ D.②⑤⑥33.[2018成都畢業(yè)班摸底測試]以石油為原料合成丙烯酸乙酯的流程如圖,回答下列問題。(1)裂解是(填“物理”或“化學(xué)”)變化;分餾的原理是。
(2)CH2CHCH2Cl中官能團的名稱是;反應(yīng)②的反應(yīng)類型是。
(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。
(4)B的結(jié)構(gòu)簡式為;實驗室在反應(yīng)③后得到較純丙烯酸乙酯的措施是。
(5)比丙烯多2個C的同系物的結(jié)構(gòu)(不含立體異構(gòu))共有種。
考點9合成有機高分子化合物34.[2017江西聯(lián)考]近年來,由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。如圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。下列說法正確的是()A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH235.[2015海南,18Ⅱ,14分]芳香化合物A可進行如下轉(zhuǎn)化:回答下列問題:(1)B的化學(xué)名稱為。
(2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為
。
(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。
(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)36.[2013北京理綜,25,17分]可降解聚合物P的合成路線如下:AC8H10OBCDC8H9O2NaEC8H8O2
FGC18H18N2O4(含3個六元環(huán))P
已知:ⅰ.ⅱ.+2ROH+2HCl(R為烴基)(1)A的含氧官能團名稱是。
(2)羧酸a的電離方程式是。
(3)BC的化學(xué)方程式是。
(4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種,D的結(jié)構(gòu)簡式是。
(5)EF中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別是。
(6)F的結(jié)構(gòu)簡式是。
(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是。
答案1.CA項,兩個苯環(huán)中間有一個碳原子,該碳原子形成四個單鍵,單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),所以該碳原子和兩個苯環(huán)不一定處于同一平面,錯誤;B項,X分子中含有羧基,可以和Na2CO3反應(yīng),錯誤;C項,在酸性條件下,分子內(nèi)酯基斷開,產(chǎn)物只有一種,正確;D項,1molX分子中含有1mol酚酯基,其水解需要2molNaOH,羧基也會與NaOH反應(yīng),則1molX最多可以與3molNaOH反應(yīng),錯誤。2.D烴是指僅含碳、氫兩種元素的化合物,含苯環(huán)的烴為芳香烴,含苯環(huán)的化合物為芳香族化合物,A中有機物分別是芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物,A項錯誤;羥基與苯環(huán)直接相連的稱為酚,羥基不與苯環(huán)直接相連的稱為醇,二者分別屬于酚類和醇類,不是同系物,B項錯誤;中含有酯基,屬于酯類,C項錯誤;分子式為C4H10O的物質(zhì),可能是飽和一元醇或醚,D項正確。3.(1)C2H6O乙酸(2)+Cl2+HCl(3)取代反應(yīng)(4)4(5)(6)向裝有銀氨溶液的試管中滴加E物質(zhì),水浴加熱,試管內(nèi)壁有銀鏡出現(xiàn)[或用Cu(OH)2懸濁液檢驗也可]【解析】(1)乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A,即A為乙醇;乙醇氧化得乙酸(B)。(2)甲苯在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),甲基上的H原子被Cl原子取代生成(C)。(3)在NaOH溶液中發(fā)生Cl原子被羥基取代的反應(yīng),生成(D)。(4)符合條件的的同分異構(gòu)體有3種酚(、、)和一種醚()。(5)根據(jù)已知反應(yīng)可知和發(fā)生反應(yīng)生成。(6)E中含有醛基,可用銀氨溶液或Cu(OH)2懸濁液檢驗。4.D2,2二甲基1丁烯不存在,A項錯誤;2甲基3乙基1丁醇的正確命名應(yīng)該是2,3二甲基1戊醇,B項錯誤;3,3,5,5四甲基己烷的正確命名應(yīng)該是2,2,4,4四甲基己烷,C項錯誤。5.DA項正確的命名為1,3丁二烯,A項錯誤;B項正確的命名為2丁醇,B項錯誤;C項正確的命名為2甲基苯酚,C項錯誤。6.CA項,有機物A的分子式為C8H18,正確;B項,根據(jù)有機物A的鍵線式可知其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3,名稱為2,2,3三甲基戊烷,正確;C項,根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知其一氯代物有5種,錯誤;D項,根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知B的結(jié)構(gòu)可能有3種,分別是CH2CHCH(CH3)C(CH3)3、CH3CHC(CH3)C(CH3)3、CH2C(C2H5)C(CH3)3,它們的名稱依次為3,4,4三甲基1戊烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,3二甲基2乙基1丁烯,錯誤。7.D選取分子中含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號,該物質(zhì)的名稱是2甲基3乙基己烷,故選項D正確。8.BD2甲基丙烷分子中含有兩種等效氫:(相同的序號代表一種等效氫,下同),其一氯代物有兩種;環(huán)戊烷分子結(jié)構(gòu)對稱,每個氫原子都是等效氫,其一氯代物只有一種;2,2二甲基丁烷分子中含有三種等效氫:,其一氯代物有三種;2,2二甲基丙烷結(jié)構(gòu)對稱,只有一種等效氫,其一氯代物只有一種。9.DA選項,應(yīng)為2甲基1,3丁二烯,錯誤;B選項,應(yīng)為2丁醇,錯誤;C選項,選取的主鏈不是最長碳鏈,應(yīng)為3甲基己烷,錯誤;D選項正確。10.A分子式為C4H10的烴屬于烷烴,有兩種不同的結(jié)構(gòu):CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3。A分子結(jié)構(gòu)中含有一個次甲基(),則A為(CH3)2CHCH3,該有機物分子中有2種不同的氫原子,故其二溴代物有3種不同結(jié)構(gòu):(CH3)2CHCHBr2、(CH3)2CBrCH2Br、(CH2Br)2CHCH3。11.A此題有兩個限制條件,第一個條件:該烴含4個或4個以上碳原子;第二個條件:該烴的一種同分異構(gòu)體的一氯代物只有一種,說明該同分異構(gòu)體只有一種等效氫原子。烴分子中,連在同一個碳原子上的氫原子等效,具有鏡面對稱的碳原子上的氫原子等效。①分子中含7個碳原子的芳香烴只能是甲苯,沒有同分異構(gòu)體,不符合題意。②分子中含4個碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體,但每一種烴的一氯代物都有2種,不符合題意。③分子中含6個碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體可能是烯烴或環(huán)烷烴,數(shù)目較多,其中一氯代物只有一種的烴為,符合題意。④分子中含8個碳原子的烷烴的同分異構(gòu)體有18種,其中一氯代物只有一種的烴為,符合題意。12.BA項,分子式為C7H16的烷烴含有3個甲基,則該烷烴只有1個支鏈,若支鏈為—CH3,主鏈含有6個碳原子,符合條件的烷烴有2種結(jié)構(gòu):(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支鏈為—CH2CH3,主鏈含有5個碳原子,符合條件的烷烴有1種,結(jié)構(gòu)為(CH3CH2)2CHCH2CH3;支鏈不可能含有3個或3個以上碳原子,故符合條件的烷烴共有3種。B項,CH3CHCH2在一定條件下與Cl2可發(fā)生—CH3上的取代反應(yīng),也可發(fā)生CC鍵上的加成反應(yīng),分子中含有CC鍵,能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。C項,甲苯分子中含有—CH3,分子中所有原子不可能處于同一平面。D項,乙烯中H元素的含量高于苯,相同質(zhì)量的乙烯和苯完全燃燒,乙烯的耗氧量多。13.AC3H6Cl2的同分異構(gòu)體有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl4種,A項正確;聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CHCl,其分子中不含碳碳雙鍵,B項錯誤;乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成CHBr2CHBr2,其名稱為1,1,2,2四溴乙烷,C項錯誤;油脂與NaOH濃溶液反應(yīng)制高級脂肪酸鈉屬于取代反應(yīng),D項錯誤。14.B根據(jù)該有機物的結(jié)構(gòu)簡式,可知該有機物的分子式為C9H10,A項錯誤。該有機物中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng),B項正確。該有機物分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種,C項錯誤。該有機物分子中含有—CH3,故該有機物分子中所有原子一定不在一個平面上,D項錯誤。15.(1)Fe(或FeCl3)(2)乙酸取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(4)6(或)【解析】由于C分子中苯環(huán)上連有甲基,且在甲基的鄰位上有CH3COO—,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為,B的結(jié)構(gòu)簡式為;C被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到D,所以D的結(jié)構(gòu)簡式為;根據(jù)反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件及G的結(jié)構(gòu)簡式可推知,E的結(jié)構(gòu)簡式為;根據(jù)反應(yīng)⑥的反應(yīng)條件可推知,F的結(jié)構(gòu)簡式為。綜上所述,(2)反應(yīng)③是與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)生成和CH3COOH。反應(yīng)⑤為硝化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng)。(4)C的同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,說明分子中含有羧基,又其分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有3個取代基,所以該同分異構(gòu)體苯環(huán)上的取代基為—CH3、—CH3、—COOH,三者在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系,故符合條件的C的同分異構(gòu)體有6種。16.(1)A、C(2分)(2)(2分)(3)KMnO4/H+(1分)(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O(2分)(5)、、、(4分)(6)CH2CH2+HClCH3CH2Cl2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl(共4分)【解析】(1)普魯卡因中含有—NH2與酯結(jié)構(gòu),所以可與濃鹽酸形成鹽,可發(fā)生水解反應(yīng);其含有苯環(huán),所以能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),但沒有羧基,所以不能形成內(nèi)鹽。(2)乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)得到乙苯,乙苯再硝化得到對硝基乙苯,B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為,B→C反應(yīng)所需的試劑為酸性KMnO4溶液。(4)D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2,C與D的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O。(5)符合要求的同分異構(gòu)體有、、、。(6)X為HN(CH2CH3)2,乙烯與HCl加成得到CH3CH2Cl,由CH3CH2Cl與NH3反應(yīng)得到HN(CH2CH3)2,具體反應(yīng)為CH2CH2+HClCH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl。17.CA項,可由環(huán)己烷與Cl2在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)制得。B項,可由與Cl2反應(yīng)制得。C項,分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,與Cl2發(fā)生鹵代反應(yīng)時,除生成外,還生成,故不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得。D項,可由和Cl2反應(yīng)制得。18.A據(jù)題中所給信息分析,4溴環(huán)己烯含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng);含有—Br,可發(fā)生水解、消去反應(yīng)。與HBr發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物中含有的官能團只有—Br,則①符合題意;與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物含有的官能團只有碳碳雙鍵,則②符合題意;在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),—Br被—OH取代,產(chǎn)物中含有的官能團為碳碳雙鍵和羥基,則③不符合題意;與水發(fā)生加成反應(yīng)后,產(chǎn)物中含有的官能團為—OH和—Br,則④不符合題意。19.(1)bcbcb(2)NaOH的乙醇溶液、加熱(3)見解析【解析】由圖示關(guān)系可知氯苯發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為,發(fā)生消去反應(yīng)生成的B為,發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成的C為,發(fā)生加成反應(yīng)可生成。(1)由以上分析可知圖示中從左向右的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng),故順序為bcbcb。(2)A→B為氯代烴在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生的消去反應(yīng)。(3)發(fā)生消去反應(yīng)生成C,反應(yīng)方程式為+2NaOH+2NaCl+2H2O,發(fā)生加成反應(yīng)可生成,反應(yīng)方程式為+2Cl2。20.(1)四氯化碳(或CCl4)(1分)分餾(1分)(2)、、(3分)(3)H2CCH2+Cl2CH2ClCH2Cl(1分)加成反應(yīng)(1分)消去反應(yīng)(1分)【解析】(1)分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是四氯化碳,根據(jù)多氯代甲烷的沸點不同可以通過分餾的方法進行分離。(2)三氟氯溴乙烷的同分異構(gòu)體有、、。(3)由題給框圖可知,乙烯與氯氣反應(yīng)生成1,2二氯乙烷:H2CCH2+Cl2CH2ClCH2Cl,屬于加成反應(yīng),1,2二氯乙烷生成氯乙烯的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。21.C由薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式可知,該物質(zhì)屬于烴的衍生物,A項正確;薄荷醇的烴基上有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故薄荷醇烴基上的一氯取代物有9種,B項正確;薄荷醇與乙醇不互為同系物,C項錯誤;該物質(zhì)屬于醇,能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),D項正確。22.A香葉醇的分子式為C10H18O,A正確。香葉醇中含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),使溴的四氯化碳溶液褪色,B錯誤。碳碳雙鍵和—CH2OH都能被酸性KMnO4溶液氧化,從而使溶液褪色,C錯誤。香葉醇在一定條件下能與鹵素單質(zhì)、乙酸等發(fā)生取代反應(yīng),D錯誤。23.(1)羰基、羧基(2)+(n1)H2O(3)C8H14O3(4)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(5)+2NaOH+NaBr+2H2O(6)CH3MgBr(7)NaHCO3溶液(其他合理答案均可)Na(其他合理答案均可)(8)【解析】(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式知,A所含官能團的名稱為羰基與羧基。(2)Z的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中含有—OH、—COOH兩種官能團,Z發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯。(3)B的分子式為C8H14O3。B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明分子中含有醛基或甲酸酯基,核磁共振氫譜有2個吸收峰,說明分子結(jié)構(gòu)具有高度的對稱性,由此推知,符合條件的B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由B→C、E→F的反應(yīng)條件知,前者為—Br取代—OH的反應(yīng),后者為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(5)C的結(jié)構(gòu)簡式為,在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),在環(huán)上形成一個碳碳雙鍵;—COOH與NaOH反應(yīng)生成—COONa。(6)E是,F是,結(jié)合題給新反應(yīng)信息及G的結(jié)構(gòu)簡式知,Y是CH3MgBr。(7)E中含有羧基,F中含有酯基,G中含有羥基,故可先用Na2CO3或NaHCO3溶液等試劑將E區(qū)別開(有氣泡產(chǎn)生),然后用Na將G區(qū)別開(有氣泡產(chǎn)生)。(8)因得到的是不含手性碳原子的物質(zhì),故加成時羥基應(yīng)該加到連有甲基的不飽和碳原子上,由此可得到相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。24.A將轉(zhuǎn)變?yōu)?—COONa沒有變化,—OCOCH3水解可生成—OH,則可先在NaOH水溶液中水解生成,再通入CO2,生成即可,注意強酸(HCl)與—COONa反應(yīng),NaOH、Na2CO3均能與苯酚反應(yīng),所以B、C、D項不能實現(xiàn)。25.BX、Z中含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色,Y中含有碳碳雙鍵,能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,A項正確。酚的酸性小于H2CO3大于HCO3-,所以X、Z均不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,B項錯誤。Y在FeBr3催化下能與Br2發(fā)生取代反應(yīng),Y中的碳碳雙鍵能與Br2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng),C項正確。Y中的碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng),X能與甲醛等物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)26.(除標(biāo)明外,每空1分)(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CHCH2氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反應(yīng)(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照+NaOHCH2CH—CH3+NaCl+H2O(2分)取代反應(yīng)(5)(2分)+HNO3(濃)(2分)2硝基1,4苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)(2分)【解析】(1)由1萘酚和A的結(jié)構(gòu)簡式可知,a為NaOH或Na2CO3,由A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知b的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CHCH2,其官能團為氯原子和碳碳雙鍵。(2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出③為碳碳雙鍵的氧化反應(yīng)。(3)由心得安的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C16H21O2N。(4)由流程圖可知,在光照條件下丙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2氯丙烷,然后2氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,最后丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成試劑b。(5)1萘酚的分子式為C10H8O,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則分子中含有,E(C2H4O2)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2,說明E為乙酸;F(C8H6O4)也能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2,說明F中含有,又因F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種,則F分子中應(yīng)有兩個羧基,且為對位關(guān)系,則F的結(jié)構(gòu)簡式為;最后可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為,由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為+HNO3(濃)+H2O。27.D有機物A中所含的官能團有和—CHO,二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,所以A、B項錯誤;先加銀氨溶液,微熱,能檢驗出—CHO,但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性,再加溴水,即使有機物A中不含,溴水也褪色,C項錯誤;先加入新制Cu(OH)2懸濁液,微熱,能檢驗出—CHO,酸化后再加溴水,能檢驗出,D項正確。28.D遇金屬鈉有氣體產(chǎn)生,說明有機物X中含羥基和羧基中的至少一種,A項正確;遇銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡,說明有機物X中含醛基,B項正確;與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明有機物X中含有羧基,C項正確;溴能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),能與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)等,因此溴水褪色不能證明有機物X中一定含有碳碳雙鍵,D項錯誤。29.C根據(jù)題給有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知,1mol烏洛托品中含有6mol碳原子和4mol氮原子,所以甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為3∶2。30.(1)正丁醛或丁醛(1分)9(1分)8(1分)(2)醛基(1分)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(2分)(3)cd(2分)(4)CH2CHCH2OCH3、、、(4分)(5)CH3(CH2)4CHO(4分)(6)保護醛基(或其他合理答案)(2分)【解析】(1)碳碳雙鍵兩端的碳原子及與之相連的原子均共面,單鍵可旋轉(zhuǎn),從而使氧原子、乙基上的兩個碳原子都可能位于同一平面上,乙基上最多有一個氫原子位于上述平面內(nèi),故B分子中的共面原子數(shù)目最多為9。C分子中與環(huán)相連的三個基團都不等效,所以三個基團中共有8種碳原子,即有8種氫原子。(2)D中的含氧官能團是醛基,檢驗醛基可用銀氨溶液,也可用新制氫氧化銅懸濁液。(3)結(jié)合“已知”信息及C→D+A+E可知,E為乙醇。乙醇能發(fā)生消去反應(yīng),也能發(fā)生取代反應(yīng),故c、d項正確;乙醇不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng),故a、b項錯誤。(4)B中含有碳碳雙鍵和醚鍵。書寫同分異構(gòu)體時,可先寫出含有4個碳原子的烯烴的所有同分異構(gòu)體(碳骨架共有三種:CC—C—C、C—CC—C、),再在碳碳單鍵中插入氧原子(注意考慮順反異構(gòu)體),剔除重復(fù)者即可。(5)由D制備己醛,碳碳雙鍵變成了碳碳單鍵,發(fā)生了加成反應(yīng),但醛基未發(fā)生變化。第一步反應(yīng)中醛基與CH3OH發(fā)生加成反應(yīng),生成物中含有—CH(OCH3)2結(jié)構(gòu),根據(jù)“已知”信息,該結(jié)構(gòu)發(fā)生酸性水解即可重新得到醛基。所以第二步可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),以將碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I,最后一步發(fā)生酸性水解,即可達到目的。(6)根據(jù)上述分析,第一步反應(yīng)的目的是保護醛基,使其不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。31.DA項,反應(yīng)①是乙烯與溴的加成反應(yīng),反應(yīng)②是乙烯與水的加成反應(yīng),反應(yīng)③是乙醇的催化氧化反應(yīng),反應(yīng)⑧是乙醇的消去反應(yīng),錯誤;B項,圖中物質(zhì)中能與NaOH溶液反應(yīng)的有乙酸、乙酸乙酯和1,2二溴乙烷,錯誤;C項,1,2二溴乙烷、乙烯上的氫原子被氯原子取代,其一氯取代產(chǎn)物都是一種,但乙醇烴基上的氫原子被氯原子取代,其一氯取代產(chǎn)物有2種,錯誤;D項,乙醇的化學(xué)式可看作C2H4·H2O,所以等物質(zhì)的量的
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