常見的有機(jī)化合物-2023年高考化學(xué)大一輪單元復(fù)習(xí)（全國通用）

單元12常見的有機(jī)化合物

考點(diǎn)一甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

知識(shí)精講

i.甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

甲烷乙烯苯

H

1

HHH足

1\/

H—C—HC=CH-CC-H

結(jié)構(gòu)式/\1II

1HyJC-H

HHH

H

碳碳鍵是介于碳碳里鍵和碳

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含單鍵的飽和田含碳碳雙鍵的不飽和垃

碳遍之間的一種特殊的鍵

空間結(jié)構(gòu)正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形

無色、無臭的氣體，無色、稍有氣味的氣體，

無色、有特殊氣味的液體，

物理性質(zhì)難溶于水，密度比難溶于水，密度比空氣

不溶于水，密度比水小

空氣的小的略小

2.甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì)

在橫線上填寫化學(xué)方程式、物質(zhì)或現(xiàn)象。

穩(wěn)定性廣與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿不發(fā)生反應(yīng)

二不能使酸性KMnO,溶液褪色

甲燃燒120點(diǎn)燃「C+2HC

烷氧花康CH4+2O2—>CO2+2HQ

C1光照/CH,+C12CH:tCl+HCl

取代反應(yīng)L進(jìn)一步取代可生成CH2cb、CHCh、

CC14

氧化―"能使酸性KMnO,溶液褪色

反應(yīng)匿C2H4+3O2^^*2CO2+2H2O

：

Br2CH2=CH2+Br2-----*CH2BrCH2Br

現(xiàn)象：漠的四氯化碳溶液褪色

CH2=CH?+H2催吐劑”CHCH

乙加成:i3

烯反應(yīng)

CH2=CH2+HCI—!^^-CH:!CH2CI

HO>催化劑

2-CH-CHz+Hq凝曷gCH,CH20H

加聚反應(yīng)

+CH?—CH?七

燃燒反座2aH計(jì)15。2速蚣］2CO2+6H2O

現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃重的黑煙

0H加成反思0+34啜Q

取代廠廣「O+HNO，檢普*0^N°2+凡°

取代反應(yīng)d

1HBi

3.烷煌

（1）結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

通式C〃H2"+2（鏈狀烷煌，

鏈狀（可帶支鏈）分子中碳原子呈鋸齒狀排列;碳原子間以單鍵相連,其余價(jià)

結(jié)構(gòu)

鍵均被氫原子飽和

一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu);1molC〃H2〃+2含共價(jià)鍵的數(shù)目

特點(diǎn)

是（3〃+1）NA

密度：隨著分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度;

物理性質(zhì)熔、沸點(diǎn)：隨分子中碳原子數(shù)的增加而北高；

狀態(tài)：氣態(tài)一液態(tài)一固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷燒常溫下呈氣態(tài)

化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)（燃燒）；分解反應(yīng)（高溫裂解）

（2）習(xí)慣命名法

①當(dāng)碳原子數(shù)〃W10時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)〃>10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字表

zj\O

②當(dāng)碳原子數(shù)〃相同時(shí)，用正、異、新來區(qū)分。

如：CH3cH2cH2cH2cH3稱為正戊烷，（CH3）2CHCH2cH3稱為異戊烷，C（CH3）4稱為新戊烷。

考點(diǎn)二煤石油天然氣

知識(shí)精講

1.煤的綜合利用

⑴煤的干儲(chǔ)

將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干儲(chǔ)是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。

一氣態(tài)物質(zhì)一焦?fàn)t氣：凡、CO、CH」、C2H4

廠粗氨水：氨、錢鹽

煤1邂一液態(tài)物質(zhì)卜粗苯：苯、甲苯、二甲苯

匚煤焦油：苯、酚類等

一固態(tài)物質(zhì)一焦炭

(2)煤的氣化

將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程,主要反應(yīng)是碳和水蒸氣反應(yīng)生成水煤氣等。化學(xué)方程式為C+H2O(g)?

CO+Hgo

⑶煤的液化

①直接液化：煤+氫氣粵粵苗液體燃料。

②間接液化:煤+水工水煤氣等甲醇等。

問血1

2.石油的綜合利用

(1)石油的成分：由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物,主要成分是烷妙、環(huán)烷妙和芳香燒。所含元素以C、H

為主，還含有少量N、S、P、。等。

(2)石油的加工

方法過程目的

分儲(chǔ)把原油中沸點(diǎn)不同的各組分進(jìn)行分離的過程獲得各種燃料用油

把相對(duì)分子質(zhì)量大的燒斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量

催化裂化得到更多、更好的汽油

小的垃

得到乙烯、丙烯、甲烷等

裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)

重要的化工原料

3.天然氣的綜合利用

(1)天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。

(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2

原理：CH4+H2O(g)^^CO+3H2?

考點(diǎn)三有機(jī)高分子材料

知識(shí)精講

1.高分子

(1)高分子的相對(duì)分子質(zhì)量比一般有機(jī)化合物大得多，通常在IO4以上。

注意：①?zèng)]有特殊說明時(shí)，高分子特指有機(jī)高分子，②所有高分子均為混合物。

(2)聚合反應(yīng)與加聚反應(yīng)

①由相對(duì)分子質(zhì)量較小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。

②含有不飽和鍵的有機(jī)物分子間通過碳原子彼此加成相互結(jié)合，聚合成很長的碳鏈，生成有機(jī)高分子的聚

合反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。

（3）有機(jī)高分子的通性

高分子通常難溶于水，即使在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中溶解得也很緩慢，或者只有一

溶解性

定程度的溶脹

有些高分子（如聚乙烯）具有熱塑性，即受熱時(shí)會(huì)變軟、流動(dòng)，受冷時(shí)又硬化，

熱塑性、

可通過加熱、受冷反復(fù)塑造；有些高分子（如酚醛塑料，俗稱“電木”）則具有

熱固性

熱固性，即受熱時(shí)不會(huì)變軟而只能被裂解，因此不能通過加熱、受冷反復(fù)塑造

高分子中的原子之間一般是以共價(jià)鍵結(jié)合的，因此高分子通常不導(dǎo)電，是很好

絕緣性

的絕緣材料

2.常見的有機(jī)高分子材料

現(xiàn)在廣泛使用的有機(jī)高分子材料包括：塑料、維1、攥膠、粘合劑、涂料等。

天然纖維：棉花、羊毛、蠶絲等

（1）纖維，［再生纖維（黏膠纖維、醋酸纖維等）

［合成纖維（晴綸、滌綸、錦綸、維綸等）

⑵橡膠

根據(jù)來源和組成不同，橡膠可分為天然橡膠和合成橡膠。

幾種橡膠的結(jié)構(gòu)簡式：

①天然橡膠（順式聚異戊二烯）：

^CH2CH29n

\/

c=c

/\

CH3H

②順丁橡膠：CH2—CH=CH—CH2

-ECH2—C=CH-CH2玉

③氯丁橡膠：Cl

-￡CH2—CH—CH-CH=CH—CH,玉

④丁苯橡膠：V___________

考點(diǎn)四乙醇和乙酸

知識(shí)精講

1.結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

物質(zhì)名稱乙醇乙酸

結(jié)構(gòu)簡式及官能團(tuán)CH3CH2OH—OHCH3COOH—COOH

色、味、態(tài)無色、具有特殊香味的液體無色、具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體

揮發(fā)性易揮發(fā)易揮發(fā)

密度比水小一

能夠溶解多種有機(jī)物和無機(jī)

溶解性與水、乙醇以任意比例互溶

物，并能與丞以任意比例互溶

2.用途

名稱用途

乙醇燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為螫時(shí)可作醫(yī)用消毒劑

乙酸化工原料，用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)乙醇的化學(xué)性質(zhì)(寫出相關(guān)的化學(xué)方程式)

2cH3cHzOH+2Na-2cH3cHzONa+H1

乙CH3cH20H+3C)2^>2CC)2+3H,0

CuAg

醇^^2CH3cH20H+O2^.2CH3CHO+2H2。

氫化_________________________±±___________________________

IKMnO,(H+).溶液紫紅色褪去,乙醇被氧化為乙酸

(2)乙酸的化學(xué)性質(zhì)

①乙酸是一元弱酸，具有酸的通性，其酸性比碳酸的強(qiáng)。乙酸可用于除去水垢，寫出其與碳酸鈣反應(yīng)的化

學(xué)方程式：2cH3coOH+CaCO3=(CH3coO)2Ca+CCht+H2O；乙酸能與活潑金屬反應(yīng)，寫出其與鎂反應(yīng)

的化學(xué)方程式：2cH3coOH+Mg=(CH3coO)2Mg+H2t

②酯化反應(yīng)

普生酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)，屬于

酯取代反應(yīng)

化速里酸脫羥基醇脫氫

反

應(yīng)

0

幽CHLAT6H一二面一晚

,8

CH3COOC2H5+H2O

4.乙酸乙酯的水解反應(yīng)

在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)。

CH3COOC2H5+H2O；CH3coOH+C2H50H（可逆）;

CH3co0C2H5+NaOH^^CH3coONa+C2H50H（完全）。

5.乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)操作,1反復(fù)做幾次

W—"

w乙醇一

紅色光亮的銅絲灼燒后變?yōu)楹谏?插入乙醇后銅絲又變?yōu)榧t

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

魚。反復(fù)幾次后，聞到試管中的液體有刺激性氣味

實(shí)驗(yàn)結(jié)論在催化加熱的條件下，乙醇發(fā)生了氧化反應(yīng)

總化學(xué)方程式2CH3CH2OH+O22cH3cH0+2H2O

6.乙酸的酯化反應(yīng)

在一支試管中加入3mL乙醇,然后邊振蕩邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL

實(shí)驗(yàn)操作乙酸，再加入幾片碎瓷片；按下圖連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)

生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的上方約0.5cm處，觀察現(xiàn)象

乙醇、

濃?硫酸、

實(shí)驗(yàn)裝置

金1飽和碳酸

20鈉溶液

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味

在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成無色、透明、

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

不溶于水、有香味的油狀液體

濃硫酸

CH3coOH+C2H50H:CH3coOC2H,+HO

化學(xué)方程式4一一2

考點(diǎn)五基本營養(yǎng)物質(zhì)——糖類、油脂、蛋白質(zhì)

知識(shí)精講

1.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的元素組成

(1)共同元素：c、H、Oo

(2)蛋白質(zhì)還含有：N、S、P等元素。

2.糖類

(1)常見的糖類

糖類代表物代表物的分子式代表物的用途

單糖葡萄糖、果糖CcHg

營養(yǎng)物質(zhì)，食品工業(yè)原料

二糖蔗糖、麥芽糖?12旦22。11

淀粉：重要的食品工業(yè)原料

多糖淀粉、纖維素c%

纖維素：造紙和紡織工業(yè)原料

(2)葡萄糖——有甜味，易溶于水。

結(jié)構(gòu)

CH,OH(CHOH)CHO

間式——:-------------4-----

新制Cu(OH建:—生成磚紅色沉淀

特任

嘉蕨桂建駕發(fā)生銀遺反應(yīng)

糖一酒化酶.QH“。,,庫2c2H5OH+2cCM

人體內(nèi)

⑶糖類的水解

①蔗糖、淀粉和纖維素等在稀酸的催化下發(fā)生水解反應(yīng)，最終生成單糖。

催化劑

C12H22O11+H2O6Hl2O6+C6Hl2。6

蔗糖葡萄糖果糖

(C6H10O5)“+"H2。螞幽〃C6Hl2。6

淀粉(或纖維素)葡萄糖

實(shí)驗(yàn)流程：

誓on311中和液(呈堿閘銀氫邈得氫包銅，氏麗物

/JU7???ZJU?G?

②淀粉在人體內(nèi)的變化過程

3.油脂

(1)結(jié)構(gòu)：油脂可看作高級(jí)脂肪酸與甘油(丙三醇)通過酯化反應(yīng)生成的酯,結(jié)構(gòu)表示如圖所示:

0

II

CH2—O—C—R

I?

CH—O—C—R'

I?

CH-O-C-R?,其中R、R'、R〃分別代表高級(jí)脂肪酸的炫基，可以相同或不同。

⑵分類

油：植物油脂，含較多不飽和高級(jí)脂肪酸

油「（如油酸C,7H:13COOH）甘油酯

脂［脂肪：動(dòng)物油脂，含較多飽和高級(jí)脂肪酸

（如硬脂酸C17H35COOH）甘油酯

（3）性質(zhì)

①酸性條件下水解

油脂+水I高級(jí)脂肪酸+甘油。

②堿性條件下水解（皂化反應(yīng)）

油脂+NaOH4高級(jí)脂肪酸鈉+甘油。

③氫化

工業(yè)上通過植物油氫化提高其飽和程度增強(qiáng)油脂的穩(wěn)定性，便于運(yùn)輸和儲(chǔ)存。

4.蛋白質(zhì)的性質(zhì)及應(yīng)用

出口H巴發(fā)生水解反應(yīng),生成各種氨基酸

邃瞥變黃色，可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)

蛋1

白里-有燒焦羽毛氣味,可用于鑒別毛織物與

質(zhì)

棉織物

―鹽析一遇濃（NHJSO,、Na2SO4溶液等發(fā)生鹽析

變性?遇紫外線、加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬

鹽等發(fā)生變性

考點(diǎn)六有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體

知識(shí)精講

1.熟記幾種簡單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)

甲烷是正四面體;乙烯是平面形,6個(gè)原子位于同一平面上;乙快是直線形,4個(gè)原子位于同一直線上;苯

環(huán)是平面形,12個(gè)原子位于同一平面上。

2.碳原子的成鍵方式與分子的空間結(jié)構(gòu)

(1)當(dāng)1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，構(gòu)成以這個(gè)碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)。

(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵或三鍵時(shí)，形成該雙鍵的碳原子以及與之直接相連的原

子處于同一平面上；形成三鍵的碳原子以及與之直接相連的原子在同一直線上。

(3)判斷原子是否在同一平面的關(guān)鍵：判斷分子中是否存在飽和碳原子，若分子中有飽和碳原子，則分子中

所有的原子一定不共面。

1.同系物及判斷

定義結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)a封原子團(tuán)的有機(jī)物

①一差：分子組成上至少相差一個(gè)班原子團(tuán)

判斷②二(相)似：結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似

③三相同：組成元素相同,官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)相同,分子組成的通式相同

2.同分異構(gòu)體及判斷

(1)定義：具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物。

(2)常見烷妙的同分異構(gòu)體

甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)體；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異構(gòu)體有工種。

(3)烷煌同分異構(gòu)體的書寫技巧(以C6H14為例)

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈

C—C—C—C—C—C

第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對(duì)稱線及一側(cè)的各個(gè)碳原子上，

此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

II

①②?④⑤①②⑧④⑤

C—C—C-C—CC—C—C—C—C

II: