羧酸酯酚醛酮

關于羧酸酯酚醛酮⑴甲酸：HCOOH(蟻酸)⑵苯甲酸：C6H5COOH(安息香酸)⑶草酸：HOOC-COOH(乙二酸)⑷羥基酸：如檸檬酸：2、自然界中的有機酸⑸乳酸：CH3CHCOOHOH一、羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定義：第2頁,共59頁，2024年2月25日，星期天3、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH飽和一元酸通式第3頁,共59頁，2024年2月25日，星期天4、乙酸的物理性質：顏色狀態(tài)：無色液體氣味：有強烈刺激性氣味沸點：117.9℃（易揮發(fā)）熔點：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑5、分子組成與結構C2H4O2CH3COOH結構簡式：分子式：結構式：CHHHHOCO思考：試推測乙酸的1H-NMR譜圖？強度比=3∶1第4頁,共59頁，2024年2月25日，星期天CnH2n+1COOH或CnH2nO2飽和一元羧酸通式：符合通式CnH2nO2的有機物，還有酯類。如乙酸有一種類別異構體：乙酸CHHHHOCOCHHHHOCO甲酸甲酯練習：試寫出C3H6O2，屬于酸和酯的同分異構體。

HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCOCHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯乙酸甲酯第5頁,共59頁，2024年2月25日，星期天官能團：羥基羰基（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO羧基羧基受C=O的影響：C-O單鍵、O-H鍵更易斷開受-OH的影響:碳氧雙鍵不易斷開。

當氫氧鍵斷裂時，容易電離出氫離子，使乙酸具有酸性。第6頁,共59頁，2024年2月25日，星期天D、與堿反應：E、與鹽反應：C、與堿性氧化物反應：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+CuO

=Cu(CH3COO)2

+H2O水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋來除水垢。6、化學性質弱酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應：CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑（1）.酸的通性第7頁,共59頁，2024年2月25日，星期天代表物結構簡式羥基氫的活性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能能能不能不能能，得到CO2能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否與苯酚鈉反應，可以的話，寫出方程式。能能C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3第8頁,共59頁，2024年2月25日，星期天本質：酸脫羥基、醇脫氫。碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和Na2CO3溶液(防止暴沸)2、酯化反應乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反應。（2）乙酸的酯化反應用同位素示蹤法驗證1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4第9頁,共59頁，2024年2月25日，星期天【知識回顧】5、得到的反應產物是否純凈？主要雜質有哪些？不純凈；乙酸、乙醇1、加藥品順序：2、加碎瓷片3、試管傾斜加熱4、導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——增大受熱面積——防倒吸乙醇→濃硫酸→醋酸6、濃H2SO4的作用？8、為何用飽和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？①乙酸乙酯在無機鹽溶液中溶解度減小,容易分層析出②吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味催化劑、吸水劑7、長導管的作用？導氣、冷凝第10頁,共59頁，2024年2月25日，星期天1.由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產率；2.使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯產率。3.使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。

乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙醋產率措施有：

在可逆反應中，若改變化學平衡的條件，平衡會向削弱這種改變的方向移動。CH3COOHCH3COO-+H+如：當達到化學平衡時，若此時中和掉H+離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會向右移動，即繼續(xù)電離出H+。第11頁,共59頁，2024年2月25日，星期天7、酸和醇酯化反應的類型①一元有機羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②無機含氧酸與一元醇。如：C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯③一元酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO42第12頁,共59頁，2024年2月25日，星期天濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2濃硫酸△④高級脂肪酸與甘油形成油脂。如：CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH

–OOCC17H35+3H2O濃硫酸△CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O⑤多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯。如：硝化甘油硬脂酸甘油酯第13頁,共59頁，2024年2月25日，星期天⑧多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：⑥羥基酸分子間形成交酯。如：CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+濃硫酸△⑦羥基酸分子內脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件聚對苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO縮聚反應：有機物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應。第14頁,共59頁，2024年2月25日，星期天三類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結構特點：既有羧基又有醛基OH—C—O—H化學性質醛基羧基氧化反應酯化反應還原反應銀鏡反應、堿性新制Cu(OH)2與H2加成酸性酸的通性與醇發(fā)生酯化反應HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3濃硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△第15頁,共59頁，2024年2月25日，星期天2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O②飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。

酸性:

①常見羧酸酸性強弱順序：結構特點：分子內有兩個羧基△乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△第16頁,共59頁，2024年2月25日，星期天3、高級脂肪酸名稱分子式結構簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性化學性質（2）酯化反應（3）油酸加成第17頁,共59頁，2024年2月25日，星期天1、定義：3、通式：酸跟醇作用脫水后生成的化合物酯的結構簡式或一般通式:飽和一元酯的通式:CnH2nO24、物理性質:2、命名:(R可以是烴基或H原子,

而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR′

ORC-O-R′‖香味，密度比水小不溶于水易溶有機作溶劑二、酯類：第18頁,共59頁，2024年2月25日，星期天對比實驗：分別取三支試管先加6滴乙酸乙酯A組：只加5.5mL蒸餾水。B組：加0.5mL稀硫酸，加5mL蒸餾水。C組：加0.5mL濃氫氧化鈉溶液，加5mL蒸餾水。振蕩均勻后,同時放入70℃~80℃的水浴中加熱.C組：(加0.5mL濃氫氧化鈉溶液，加5m水。)

水解最徹底.5、酯的化學性質——水解反應:第19頁,共59頁，2024年2月25日，星期天

OOCH3C—OCH3+HOHCH3C—OH+H—OCH3無機酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH小結:1、酯在酸(或堿)存在時水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸與醇的酯化反應是可逆的。3、在堿存在時,酯的水解趨近于完全。(用化學平衡知識解釋)延伸:形成酯的酸可以是有機酸也可以是無機含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O第20頁,共59頁，2024年2月25日，星期天

1、完成下列方程式：①HNO3

+

C6H5CH2OH②

COOH

COOH+

CH3CH2OH③

COOHCH2OH

COOH+CH2OH④

HOCH2CH2CH2CH2COOH第21頁,共59頁，2024年2月25日，星期天苯酚三、第22頁,共59頁，2024年2月25日，星期天(一)、苯酚的結構分子式：C6H6O結構式：結構簡式：OH球棍模型比例模型第23頁,共59頁，2024年2月25日，星期天

有關物質的結構比較:物質官能團結構特點類別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH

CH2OHOHOHOH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連第24頁,共59頁，2024年2月25日，星期天3、苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。2、常溫時，苯酚在水中溶解度不大，當溫度高于65℃時，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。(二)、苯酚的物理性質1、純凈的苯酚是—————————，具有特殊的氣味，熔點43℃，露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色無色的晶體OH[O]O=O=苯酚冷水渾濁加熱澄清冷卻渾濁第25頁,共59頁，2024年2月25日，星期天(三)、苯酚的化學性質：O—HHHH由于羥基中氧原子和苯環(huán)對電子產生吸引力，苯酚的性質特征表現(xiàn)為：①、發(fā)生O—H鍵的斷裂，失去羥基氫②、加強了C—O鍵，不會失去羥基③、致活了鄰位和對位上的氫原子，發(fā)生鄰位和對位取代1、苯酚的弱酸性：OHO-+H+實驗：苯酚加冷水，溶液變渾濁，滴加NaOH溶液，溶液變澄清OH+NaOH→ONa+H2O中和反應Ka=1.28×10-10第26頁,共59頁，2024年2月25日，星期天苯酚為弱酸，俗稱石炭酸，具有弱酸通性；但其酸性極弱，不能使指示劑變色ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3ONa+HClOH+NaCl實驗現(xiàn)象：溶液變渾濁實驗結論：苯酚的酸性弱于碳酸討論：比較碳酸、水、苯酚、乙醇羥基氫的活動性強弱：碳酸＞苯酚＞水＞乙醇思考：苯酚鈉溶液與CO2反應時只生成NaHCO3說明什么？ONa+NaHCO3不反應，說明酸性＞NaHCO3OHOH+2Na→ONa+H2↑22第27頁,共59頁，2024年2月25日，星期天2、苯酚的取代反應：OH+3Br2→BrOHBrBr↓+3HBr反應過程：生成白色沉淀注意：①反應中溴水要過量，否則三溴苯酚溶于有機溶劑而無沉淀討論：如何除去苯中混有的苯酚？先加入NaOH溶液，后分液②苯酚與濃溴水的反應很靈敏，一般用來檢驗酚類物質的存在鄰、對位取代第28頁,共59頁，2024年2月25日，星期天苯和苯酚取代反應的對比：苯酚苯反應物反應條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應速率結論原因溴水與苯酚反應液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑第29頁,共59頁，2024年2月25日，星期天3、苯酚的顯色反應：C6H5OHFeCl3溶液呈紫色反應原理：6C6H5OH+

Fe3+

→[Fe(C6H5O)6]3－

+6H+應用：可用于酚類物質和Fe3+離子的檢驗注意：Fe3+離子的C6H5O－不能共存討論：用哪些方法可以檢驗Fe3+離子？物質現(xiàn)象反應苯酚NaOHKSCN紫色溶液紅褐色沉淀血紅色溶液見上Fe3++3OH－=Fe(OH)3↓Fe3++3SCN－=Fe(SCN)34、氧化反應：苯酚空氣苯醌（粉紅色）苯酚點燃CO2+H2O四、苯酚的用途：制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農藥；可用于環(huán)境消毒；可制成洗劑和軟膏，有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料；(注:Aspirin成分為乙酰水楊酸)第30頁,共59頁，2024年2月25日，星期天+nH2OOHCH2nOH+nHCHOn催TP酚醛樹脂（電木）的合成：縮聚反應：單體生成高分子化合物同時還生成小分子的聚合反應五、苯酚的合成：+Cl2FeCl+HClNaOHOH+H2OCl+HCl六、酚類：羥基直接與苯環(huán)相接的化合物，官能團為酚羥基酚類物質的化學特性：與苯酚相似，具有酚羥基的通性第31頁,共59頁，2024年2月25日，星期天（一）、乙醛的分子結構結構式：

分子式：

結構簡式：

官能團：C2H4OHOH—C—C—HHOCH3—C—H或CH3CHOO—C—H或—CHO四、乙醛第32頁,共59頁，2024年2月25日，星期天（二）、乙醛的物理性質1、無色、有刺激性氣味的液體；2、密度比水小，沸點是20.8℃；3、易揮發(fā)，易燃燒；4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

第33頁,共59頁，2024年2月25日，星期天（三）、乙醛的化學性質1、乙醛的加成反應+H2Ni△

把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。

把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應叫做氧化反應。HHH—C—C=OHHHH—C—C—OHHH思考:在有機物中引入羥基的方法?第34頁,共59頁，2024年2月25日，星期天2、乙醛的氧化反應①催化氧化乙醇氧化（脫氫）還原（加氫）氧化（加氧）乙醛乙酸工業(yè)制乙酸O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化劑△（1）與氧氣的反應第35頁,共59頁，2024年2月25日，星期天2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃②燃燒（2）使酸性高錳酸鉀溶液腿色第36頁,共59頁，2024年2月25日，星期天CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O△（3）被弱氧化劑氧化現(xiàn)象：試管內有紅色沉淀產生Ⅰ、和Cu(OH)2反應CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4此反應可以檢驗醛基存在注意：a氫氧化銅必須新制；b直接加熱第37頁,共59頁，2024年2月25日，星期天2、乙醛的氧化反應（3）被弱氧化劑氧化AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解繼續(xù)滴加氨水銀氨溶液滴入3滴乙醛水浴加熱試管內壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀1、檢驗醛基的存在2、工業(yè)上利用這個反應，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或者保溫瓶膽Ⅱ、銀鏡反應第38頁,共59頁，2024年2月25日，星期天2、乙醛的氧化反應CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△c被弱氧化劑氧化解釋：銀被還原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反應生成乙酸銨。制銀氨溶液：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O氫氧化二氨合銀（絡合物）銀鏡反應：第39頁,共59頁，2024年2月25日，星期天銀鏡反應注意事項（1）試管內壁必須潔凈；（2）60℃水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；（3）加熱時不可振蕩和搖動試管；（4）須用新配制的銀氨溶液，氨水不能過量（防此生成易爆炸的物質）；（5）乙醛用量不可太多；（6）實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。第40頁,共59頁，2024年2月25日，星期天乙醛性質的小節(jié)：1、加成反應醛+H2

醇2、氧化反應a燃燒b催化氧化c被弱氧化劑氧化（銀氨溶液、新制的Cu(OH)2）乙酸d使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色第41頁,共59頁，2024年2月25日，星期天練習二已知：檸檬醛的結構為：如何證明存在碳碳雙鍵？先加足量的銀氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色第42頁,共59頁，2024年2月25日，星期天(四)、乙醛的制備（2）乙炔水化法：（1）乙醇氧化法：

2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O△（3）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2

催化劑

2CH3CHO加熱、加壓第43頁,共59頁，2024年2月25日，星期天乙醛的用途主要用于生產乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，是有機合成的重要原料。第44頁,共59頁，2024年2月25日，星期天五、醛類:1.醛的定義:2.醛類通式:飽和一元醛的通式為:分子里由烴基(包括氫原子)跟醛基相連而構成的化合物。CnH2nOn≥1OR—C—H第45頁,共59頁，2024年2月25日，星期天4.物理通性含有1-3個碳原子的醛能以任意比例和水互溶。醛一般有特殊的刺激性氣味，密度一般比水小。第46頁,共59頁，2024年2月25日，星期天加成反應氧化反應催化氧化羧酸被弱氧化劑氧化燃燒CO2、H2O銀鏡反應Cu(OH)2能使高錳酸鉀、溴水褪色５醛類具有和乙醛類似的化學性質：第47頁,共59頁，2024年2月25日，星期天5.醛的化學性質－H(氧化)+O(氧化)+H(還原)(氧化性)

(還原性)醇酸醛①與H2加成→醇

②與O2催化氧化→酸

③與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液→酸

④與溴水、KMnO4溶液反應→能使之褪

色(反應式不要求)第48頁,共59頁，2024年2月25日，星期天6.特殊的醛——甲醛(蟻醛)(1)分子式：CH2O結構式：O結構簡式：HCHO特殊性：分子中有兩個醛基H—C—H;第49頁,共59頁，2024年2月25日，星期天(2)物性:

無色、有強烈刺激性氣味的氣體(含氧衍生物唯一常溫下呈氣體的物質)，易溶于水；福爾馬林——

質量分數(shù)為35%~40%的甲醛水溶液(混合物)第50頁,共59頁，2024年2月25日，星期天(3)化學性質:(與其它醛類性質相似)①與銀氨溶液:(水浴加熱)HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-△(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O②與新制Cu(OH)2懸濁液:HCHO+4Cu(OH)2△CO2↑+2Cu2O+5H2O第51頁,共59頁，2024年2月25日，星期天小結甲醛：（也叫蟻醛，分子結構最簡單的醛）無色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水，（35%~40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林）甲醛的化學性質與乙醛相似能被還原成醇能被氧化成羧酸能起銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應用途：浸制標本，制藥，香料，燃料。第52頁,共59頁，2024年2月25日，星期天1.酮的定義:2.酮類通式:分子式通式為官能團：分子里由兩烴基跟羰基相連而構成的化合物CnH2nOn