新課程新教材背景下“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”學(xué)科核心觀念引領(lǐng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)講座

新課程新教材背景下“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”學(xué)科核心觀念引領(lǐng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)“文科綜合”、“理科綜合”轉(zhuǎn)變?yōu)?0種或12種科目組合，促進(jìn)學(xué)生知識(shí)結(jié)構(gòu)文理交融。推進(jìn)新高考、新課程、新教材整體聯(lián)動(dòng)……教學(xué)模式由“齊步走”向“個(gè)性化”。改革考試內(nèi)容和形式，實(shí)現(xiàn)從“考知識(shí)”向“考能力素養(yǎng)”轉(zhuǎn)變……二是突出關(guān)鍵能力和核心素養(yǎng)考查。（二）普通高中育人方式改革有待進(jìn)一步深化。新高考、新課程、新教材對(duì)教師能力提出更高要求，一些薄弱學(xué)校教師仍習(xí)慣于傳統(tǒng)教學(xué)方式，需要從知識(shí)傳授向能力素養(yǎng)培育轉(zhuǎn)變。二、面臨的形勢(shì)和挑戰(zhàn)一、改革進(jìn)展及成效來源：教育部教育考試院

公眾號(hào)2023-11-04/s/lT-otGgk1RYE-UxNiJBlXg融合教學(xué)測(cè)量評(píng)價(jià)方式分析4教材內(nèi)容分析和教學(xué)實(shí)施建議3鍵的極性和電子效應(yīng)2新舊課程體系中有機(jī)化學(xué)對(duì)比1目錄CONTENT結(jié)構(gòu)化學(xué)融入有機(jī)化學(xué)教學(xué)的建議53新舊課程體系中有機(jī)化學(xué)對(duì)比1目錄CONTENT1.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)的必要性1.3結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)面臨的挑戰(zhàn)1.241.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析51.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析6基本概念和基本理論34%阿氏常數(shù)、離子方程式、物質(zhì)結(jié)構(gòu)、元素周期律、氧還反應(yīng)、化學(xué)反應(yīng)速率、化學(xué)平衡、離子共存、原電池、電解、弱電解質(zhì)元素化合物16.7%氮族、碳族、鎂鋁、鐵、綜合有機(jī)化合物18%烴、烴的衍生物、蛋白質(zhì)、有機(jī)理論、有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn)14%儀器原理、基礎(chǔ)操作、實(shí)驗(yàn)裝置圖、綜合實(shí)驗(yàn)、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)化學(xué)計(jì)算17.3%質(zhì)量分?jǐn)?shù)、物質(zhì)的量、pH、晶體結(jié)構(gòu)、非整比化合物1999年高考化學(xué)試題雙向細(xì)目表結(jié)構(gòu)化學(xué)比重較少內(nèi)容簡(jiǎn)單1999年全國(guó)普通高考試題分析[J].課程·教材·教法，2000，3：13-26.趙慶生，時(shí)利民.1999年全國(guó)高考化學(xué)試題試卷分析[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，1999，11：49-52.7必修課程選修課程化學(xué)與生活化學(xué)與技術(shù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)原理有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)化學(xué)舊課程體系：2003年版課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）1.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析81.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析第一章

第2節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)回憶&討論：這部分內(nèi)容存在的意義及處理方式9理綜時(shí)代化學(xué)試題

7道選擇題+3道必考題+2道選考題2019年全國(guó)理綜Ⅰ36.[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：（無其他補(bǔ)充信息）1.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析推斷、拼接不用分析原理10理綜時(shí)代化學(xué)試題

7道選擇題+3道必考題+2道選考題2019年全國(guó)理綜Ⅰ36.[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。參考答案：1.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析知其然而不知其所以然11理綜時(shí)代化學(xué)試題

7道選擇題+3道必考題+2道選考題2019年全國(guó)理綜Ⅱ36.[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：1.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析理綜時(shí)代化學(xué)試題分析2019年全國(guó)理綜新課標(biāo)Ⅱ已知以下信息：1.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析12酸催化下的酚醛樹脂13理綜時(shí)代化學(xué)試題評(píng)述在《2013年普通高等學(xué)校招生全國(guó)統(tǒng)一考試大綱》中，將這種新的信息給予試題考查的能力歸結(jié)為“自學(xué)能力”，具體要求為：①能將化學(xué)信息，按題設(shè)情境抽象歸納，邏輯地統(tǒng)攝成規(guī)律，并能運(yùn)用此規(guī)律進(jìn)行推理的創(chuàng)造能力；②敏捷地接受試題所給出的新信息的能力；③將試題所給的新信息與課內(nèi)已學(xué)過的有關(guān)知識(shí)結(jié)合起來，解決問題的能力；④在分析評(píng)價(jià)的基礎(chǔ)上，應(yīng)用信息的能力。本質(zhì)上是對(duì)學(xué)生深層次的學(xué)科思維能力的考查?！獑涡穹?中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2017，6：58-611.1舊教材舊高考有機(jī)化學(xué)回顧和分析14

長(zhǎng)期以來，結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)的缺位導(dǎo)致高中有機(jī)化學(xué)教學(xué)無法將有機(jī)物結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)性質(zhì)有效聯(lián)系在一起……在高考中考試只要通過模仿和類比即可完成可能涉及到羥醛縮合反應(yīng)、臭氧化-還原反應(yīng)、狄爾斯阿德爾反應(yīng)等反應(yīng)在內(nèi)的信息題，而無需分析反應(yīng)內(nèi)在機(jī)理。

沒有結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)滲入的有機(jī)化學(xué)教學(xué)如無源之水、無本之木，沒有充分發(fā)揮有機(jī)化學(xué)在培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析和證據(jù)推理與模型認(rèn)知核心素養(yǎng)方面的教學(xué)價(jià)值，不利于深化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的化學(xué)學(xué)科核心觀念。1.2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)的必要性單旭峰，高考中有機(jī)化學(xué)考查方式的變遷與展望[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2017，6：58-61.王超文，彭蜀晉.淺析建國(guó)以來的化學(xué)高考改革史[J].化學(xué)教育，2011，1：37-41，54.15理綜時(shí)代化學(xué)試題評(píng)述在從今后課程標(biāo)準(zhǔn)的修改情況來看，有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊將與其他模塊或內(nèi)容綜合，例如，有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊與物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的深度融合，從分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的角度分析某一系列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并從結(jié)構(gòu)的角度分析其物理化學(xué)性質(zhì)，這樣有利于全面認(rèn)識(shí)某一類有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的性質(zhì)。例如，分析烯烴碳碳雙鍵和烷烴碳碳單鍵結(jié)構(gòu)的差異，可以得出烷烴和烯烴性質(zhì)的異同。分析醚和醇的結(jié)構(gòu)差異可以得出其物理性質(zhì)差異的主要原因。——單旭峰.中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2015，5：57-611.2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)的必要性結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)16必修課程選擇性必修課程選修課程模塊1：化學(xué)反應(yīng)原理模塊2：物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)模塊3：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)新課程體系：2017年版課程標(biāo)準(zhǔn)1.2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)的必要性1.2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)的必要性17P3P5P45P71新課標(biāo)中的“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”基本觀念→核心觀念→統(tǒng)攝性觀念18新課標(biāo)“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊新課標(biāo)“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊1.2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)的必要性知識(shí)傳授能力素養(yǎng)培育結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)191.2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)的必要性結(jié)構(gòu)

決定

性質(zhì)宏觀辨識(shí)微觀探析證據(jù)推理與模型認(rèn)知20

與新教材相配套的教師用書指出：

在中學(xué)階段，研究有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)主要關(guān)注碳骨架和官能團(tuán)，研究有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律需要關(guān)注化學(xué)鍵的斷裂和形成。在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中遵循“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學(xué)學(xué)科基本觀念，在必修階段學(xué)生已經(jīng)認(rèn)識(shí)到碳原子的成鍵方式的基礎(chǔ)上，將選擇性必修階段分析分子結(jié)構(gòu)的重點(diǎn)落在共價(jià)鍵的類型和極性上，使學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)物分子中的電子效應(yīng)及其對(duì)性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律的影響。1.2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)的必要性人民教育出版社課程教材研究所化學(xué)課程教材研究開發(fā)中心.普通高中教科書教師教學(xué)用書化學(xué)（選擇性必修3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）[M].北京：人民教育出版社，2020：1.211.2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)的必要性1.3結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)面臨的挑戰(zhàn)22理綜中選做試題年份201X年201Y年201Z年結(jié)構(gòu)（35）460003000036000有機(jī)（36）180000194000182000不同地區(qū)、不同學(xué)校選修課程開設(shè)情況不同：學(xué)科理解

由于新課程新教材改革前很多地區(qū)和學(xué)校不夠重視結(jié)構(gòu)化學(xué)選修模塊的教學(xué)，一線教師對(duì)結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)的理解不夠深入，如何打下堅(jiān)實(shí)的結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)基礎(chǔ)是一大挑戰(zhàn)。學(xué)科融合

如何將結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)有效融入傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)，利用結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)認(rèn)識(shí)有機(jī)分子性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)規(guī)律是另一大挑戰(zhàn)。1.3結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)面臨的挑戰(zhàn)23重慶南開中學(xué)

卓峻峭融合教學(xué)測(cè)量評(píng)價(jià)方式分析4教材內(nèi)容分析和教學(xué)實(shí)施建議3鍵的極性和電子效應(yīng)2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)背景1目錄CONTENT結(jié)構(gòu)化學(xué)融入有機(jī)化學(xué)教學(xué)的建議524鍵的極性和電子效應(yīng)2目錄CONTENT2.1.1鍵的極性2.1.2鍵的極性對(duì)斷鍵過程的影響鍵的極性及其對(duì)分子性質(zhì)的影響2.2電子效應(yīng)及其對(duì)分子性質(zhì)的影響2.12.3電子效應(yīng)的多樣性和復(fù)雜性2.2.1誘導(dǎo)效應(yīng)的產(chǎn)生和特點(diǎn)2.2.2誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)分子性質(zhì)的影響252.1

鍵的極性26共價(jià)鍵電負(fù)性差值共價(jià)鍵電負(fù)性差值C－H0.4C－N0.5N－H0.9C－O1.0O－H1.4C－F1.5F－H1.9C－Cl0.5H－H O－OH－C H－O非極性共價(jià)鍵極性共價(jià)鍵2.1.1鍵的極性的內(nèi)涵定量描述定性描述強(qiáng)極性共價(jià)鍵與弱極性共價(jià)鍵2.1

鍵的極性27（1）非極性共價(jià)鍵和弱極性共價(jià)鍵的斷裂以均裂為主，形成兩個(gè)有未成對(duì)電子的自由基；（2）強(qiáng)極性共價(jià)鍵的斷裂以異裂為主，形成陽離子和陰離子，其中電負(fù)性較小的原子形成陽離子，電負(fù)性較大的原子形成陰離子。2.1.2鍵的極性對(duì)斷鍵過程的影響重慶南開中學(xué)

卓峻峭2.2

電子效應(yīng)28

電子效應(yīng)是指由于取代基傾向于供電子或是吸電子（與氫原子相比），使分子中一些共價(jià)鍵的電子云分布發(fā)生改變，導(dǎo)致一些原子的電性發(fā)生變化。常見的電子效應(yīng)主要包括誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和場(chǎng)效應(yīng)等，高中化學(xué)主要涉及誘導(dǎo)效應(yīng)。2.2.1電子效應(yīng)的內(nèi)涵

從本質(zhì)上講，電子效應(yīng)是一種重視事物各構(gòu)成要素間的聯(lián)系、作用和變化的思維方式，而這些聯(lián)系、作用和變化是普遍存在的，在化學(xué)分子中以電子效應(yīng)的方式呈現(xiàn)。陳益，孫夕禮.從電子效應(yīng)談把握《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的學(xué)科內(nèi)涵[J].化學(xué)教學(xué),2016,38(5):3-7.2.2

電子效應(yīng)292.2.2誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)誘導(dǎo)效應(yīng)能夠沿著共價(jià)鍵鏈傳遞，可使非極性鍵（圖中C1－C2鍵和C2－C3鍵）變成極性鍵，將此過程稱為極化；鍵合原子的電負(fù)性差值越大，鍵的極性越強(qiáng)，產(chǎn)生的誘導(dǎo)效應(yīng)越明顯；誘導(dǎo)效應(yīng)沿著分子鏈傳遞時(shí)會(huì)迅速衰減，超過3個(gè)原子時(shí)誘導(dǎo)效應(yīng)的影響很小，可以忽略。高中階段不要求共軛效應(yīng)原理2.2

電子效應(yīng)302.2.2誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)【問題討論】乙醇中的C－C鍵是非極性鍵嗎？人教版選擇性必修二，P52邏輯和語言的精妙！融合教學(xué)測(cè)量評(píng)價(jià)方式分析4教材內(nèi)容分析和教學(xué)實(shí)施建議3鍵的極性和電子效應(yīng)2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)背景1目錄CONTENT結(jié)構(gòu)化學(xué)融入有機(jī)化學(xué)教學(xué)的建議531教材內(nèi)容分析和教學(xué)實(shí)施建議33.1共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系3.2.1共價(jià)鍵極性的定義3.2.2

極性鍵對(duì)鹵代烴性質(zhì)的影響3.2.3極性鍵對(duì)醇性質(zhì)的影響3.2.4極性鍵對(duì)醛性質(zhì)的影響3.2.5極性鍵對(duì)羧酸性質(zhì)的影響3.2.6電性匹配規(guī)則共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.3電子效應(yīng)之誘導(dǎo)效應(yīng)3.23.4.1苯的同系物3.4.2苯酚3.4電子效應(yīng)的雙向性3.3.1結(jié)構(gòu)舊教材對(duì)無機(jī)羥基酸酸性的分析3.3.2結(jié)構(gòu)新教材對(duì)有機(jī)羧酸酸性的分析3.3.3醇中羥基的性質(zhì)3.3.4羰基α-H的活性3.5電子效應(yīng)的應(yīng)用價(jià)值目錄CONTENT323.6總結(jié)3.1共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系33教材分析舊教材：無。新教材：“π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)”，“甲烷分子中含有C－Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)”?？w字為教材原文（后同）沒有結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)基礎(chǔ)！3.1共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系34教材分析【教學(xué)目標(biāo)】初步認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵類型與反應(yīng)類型之間的基本關(guān)系，建立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學(xué)學(xué)科基本觀念?！局R(shí)要求】①π鍵不如σ鍵牢固，容易斷裂，烯烴和炔烴比烷烴活潑。②有機(jī)分子中單鍵是σ鍵，雙鍵是σ鍵+π鍵，三鍵是1個(gè)σ鍵+2個(gè)π鍵。③共價(jià)鍵的類型決定有機(jī)反應(yīng)的類型：烷烴中σ鍵發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴和炔烴中π鍵發(fā)生加成反應(yīng)。3.1共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系35教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂討論一】丙烯與氯氣在光照條件下能反應(yīng)嗎？分析：烷烴能與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，本質(zhì)是sp3雜化的C原子形成的C－H鍵與氯氣反應(yīng)。雖然丙烯是烯烴，但是其甲基中有C(sp3)－H鍵，與氯氣反應(yīng)可以生成CH2=CHCH2Cl、CH2=CHCHCl2、CH2=CHCCl3。C(sp3)－H鍵、C(sp2)－H鍵、C(sp)－H鍵有何差別？3.1共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系36教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂討論二】什么是烷烴？烷烴分子式必須符合CnH2n+2嗎？分析：烷烴結(jié)構(gòu)的核心特征是sp3雜化的C原子（飽和）及H原子形成的烴（官能團(tuán)）。環(huán)己烷（C6H12）、金剛烷（C10H16）都屬于烷烴。烷烴結(jié)構(gòu)本質(zhì)再認(rèn)識(shí)3.1共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系37教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂討論三】環(huán)丙烷可與H2發(fā)生如下反應(yīng)：分析反應(yīng)類型。分析：加成反應(yīng)是斷雙鍵中的π鍵后形成σ鍵。上述反應(yīng)是斷σ鍵后形成新的σ鍵，屬于取代反應(yīng)。建議：少一些對(duì)概念的糾纏，比如“Al與NaOH溶液的反應(yīng)是置換反應(yīng)嗎？”3.1共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系38教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂討論四】從結(jié)構(gòu)化學(xué)視角認(rèn)識(shí)反應(yīng)類型反應(yīng)類型共價(jià)鍵的變化碳原子雜化類型的變化斷鍵類型成鍵類型反應(yīng)前反應(yīng)后取代反應(yīng)σσ保持不變加成反應(yīng)πσsp2sp3spsp2、sp3消去反應(yīng)σπsp3sp2、spsp2sp3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.1共價(jià)鍵極性的定義教材分析舊教材：無。新教材：“由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位”。393.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.1共價(jià)鍵極性的定義教學(xué)分析【教學(xué)目標(biāo)】①認(rèn)識(shí)鍵的極性對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”基本觀念。②認(rèn)識(shí)基團(tuán)之間的相互影響可使鍵的極性發(fā)生變化，初步感受電子效應(yīng)?！局R(shí)要求】共價(jià)鍵中鍵合原子電負(fù)性差值越大，共用電子對(duì)的偏移程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，越容易發(fā)生斷裂，是反應(yīng)的活性部位。403.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.1共價(jià)鍵極性的定義41教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂討論一】聚苯乙烯是一種無色透明的熱塑性塑料，具有廣泛的應(yīng)用。然而聚苯乙烯降解慢，造成白色污染?？茖W(xué)家設(shè)計(jì)了可化學(xué)降解的多嵌段聚苯乙烯。請(qǐng)分析說明多嵌段聚苯乙烯可降解的原因。分析：多嵌段聚苯乙烯中有酯基等結(jié)構(gòu)，容易斷裂，從而使高聚物降解。3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.1共價(jià)鍵極性的定義42教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂討論二】青蒿素是治療瘧疾耐藥性效果最好的藥物之一，對(duì)熱不穩(wěn)定，易受濕、熱和還原性物質(zhì)的影響而分解。分析結(jié)構(gòu)進(jìn)行說明性質(zhì)。分析：過氧鍵不穩(wěn)定易斷裂，氧化性強(qiáng)容易被還原。3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.1共價(jià)鍵極性的定義43教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂討論三】影響共價(jià)鍵穩(wěn)定性的因素有哪些？均裂vs.異裂思考：穩(wěn)定的鍵和不穩(wěn)定的鍵3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.1共價(jià)鍵極性的定義44教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂討論四】（合成高分子的基本方法）在苯乙烯的聚合反應(yīng)中，利用C6H5CH2X做引發(fā)劑，生成自由基C6H5CH2·，實(shí)現(xiàn)苯乙烯的可控聚合。比較C6H5CH2Cl、C6H5CH2Br和C6H5CH2I生成自由基反應(yīng)的活性強(qiáng)弱?！痉治觥緾l、Br、I分別用3p、4p、5p軌道與C原子sp3雜化軌道成鍵，原子軌道半徑依次增大，成鍵時(shí)軌道重疊程度和鍵能依次減小，活性強(qiáng)弱順序?yàn)椋篊6H5CH2I＞C6H5CH2Br＞C6H5CH2Cl3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.2極性鍵對(duì)鹵代烴性質(zhì)的影響教材版本鹵代烴相關(guān)內(nèi)容分析舊教材在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，C－X鍵具有較強(qiáng)的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。新教材P55在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C－X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ+)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ-)，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ+－Xδ-。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C－X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。教材分析45思考：官能團(tuán)應(yīng)該是原子（團(tuán)）還是化學(xué)鍵？3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.2極性鍵對(duì)鹵代烴性質(zhì)的影響教學(xué)分析【教學(xué)目標(biāo)】能用鍵的極性分析分子中各原子的電性，掌握鍵的極性解釋鹵代烴取代反應(yīng)原理的方法，建立電性匹配原則的概念?！局R(shí)要求】①鹵代烴的活性位點(diǎn)（官能團(tuán)）是極性較強(qiáng)的C－X鍵，其中碳原子呈正電性，X原子呈負(fù)電性。②基于共價(jià)鍵極性理解鹵代烴水解反應(yīng)機(jī)理：C－X鍵斷鍵后呈負(fù)電性的鹵素原子以X－的形式離去，HO－與呈正電性的C原子相連形成醇。463.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.2極性鍵對(duì)鹵代烴性質(zhì)的影響教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)一】預(yù)測(cè)C2H5Br與CH3CH2ONa反應(yīng)的產(chǎn)物?！菊n堂活動(dòng)二】預(yù)測(cè)C2H5Br與CH3NH2反應(yīng)的產(chǎn)物。47δ-δ+δ-δ+：親核試劑&親核位點(diǎn)離去基團(tuán)3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.2極性鍵對(duì)鹵代烴性質(zhì)的影響

48C(sp3)－Cl鍵、C(sp2)－Cl鍵、C(sp)－Cl鍵有何差別？3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.3極性鍵對(duì)醇性質(zhì)的影響教材分析

P0749重慶南開中學(xué)

卓峻峭3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.3極性鍵對(duì)醇性質(zhì)的影響教材版本醇相關(guān)內(nèi)容分析舊教材醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定，碳氧鍵和氧氫鍵容易斷裂。這是由于在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O－H鍵和C－O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而醇在起反應(yīng)時(shí)，O－H鍵容易斷裂，氫原子可被取代，如乙醇和鈉反應(yīng)；同樣，C－O鍵也易斷裂，羥基被脫去或取代，如乙醇的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)。新教材P61醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O－H和C－O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，O－H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，C－O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。教材分析503.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.3極性鍵對(duì)醇性質(zhì)的影響教學(xué)分析【教學(xué)目標(biāo)】①體驗(yàn)“分析結(jié)構(gòu)+預(yù)測(cè)性質(zhì)+案例說明”的有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方式。②加深對(duì)電性匹配原則的認(rèn)識(shí)?！局R(shí)要求】①醇中極性較強(qiáng)的C－O鍵和O－H鍵都容易斷裂。②能夠分析極性鍵中電性情況，理解C2H5OH與HBr反應(yīng)中C2H5－與－Br結(jié)合、HO－與－H結(jié)合的規(guī)律。51重慶南開中學(xué)

卓峻峭3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.3極性鍵對(duì)醇性質(zhì)的影響教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)】預(yù)測(cè)2個(gè)C2H5OH發(fā)生分子間取代反應(yīng)的產(chǎn)物。52δ-δ-δ+δ+δ+δ+δ-δ-3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.4極性鍵對(duì)醛性質(zhì)的影響

教材分析舊教材：無。新教材P69：有醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷、碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。教材提示欄：當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。53δ-δ+δ-δ+3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.4極性鍵對(duì)醛性質(zhì)的影響教學(xué)分析【教學(xué)目標(biāo)】理解和掌握利用電性匹配原則分析極性雙鍵加成反應(yīng)的方法?！局R(shí)要求】①能夠分析醛基中C=O鍵的極性和其它小分子的極性。②根據(jù)電性匹配原則預(yù)測(cè)極性雙鍵與極性小分子加成反應(yīng)的產(chǎn)物。543.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.4極性鍵對(duì)醛性質(zhì)的影響

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)一】裝修材料中釋放的甲醛對(duì)人體有害，是因?yàn)榧兹┠芘c蛋白質(zhì)分子中氨基反應(yīng)使蛋白質(zhì)變性。預(yù)測(cè)CH3NH2與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物。分析：CH3NH2中(δ－)N－H(δ+)鍵是強(qiáng)極性鍵易斷裂，與甲醛中羰基加成時(shí)根據(jù)電性匹配原則N與C相連，O與H相連，加成產(chǎn)物為55δ-δ+3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.4極性鍵對(duì)醛性質(zhì)的影響

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)二】在有機(jī)合成中，為了避免醛基被氧化，通常使用乙二醇與醛基反應(yīng)，形成含有五元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛。寫出R－CHO與乙二醇形成的縮醛結(jié)構(gòu)。分析：HOCH2CH2OH中(δ－)O－H(δ+)鍵是強(qiáng)極性鍵易斷裂，與甲醛中羰基加成時(shí)根據(jù)電性匹配原則羥基O與C相連，醛基O與H相連：56重慶南開中學(xué)

卓峻峭δ-δ+半縮醛縮醛3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.4極性鍵對(duì)醛性質(zhì)的影響

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)三】解釋新教材P104【資料卡片】“葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)”。羥基與醛基反應(yīng)生成半縮醛573.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.5極性鍵對(duì)羧酸性質(zhì)的影響教材分析

舊教材：指出－COOH中O－H鍵和C－O鍵容易斷裂，并未做相關(guān)解釋。新教材P74：羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂583.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.5極性鍵對(duì)羧酸性質(zhì)的影響教學(xué)分析【教學(xué)目標(biāo)】①根據(jù)鍵的極性認(rèn)識(shí)羧基的活性位點(diǎn)和基本反應(yīng)原理。②掌握“分析結(jié)構(gòu)+預(yù)測(cè)性質(zhì)+案例說明”的有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)流程?！局R(shí)要求】①根據(jù)羧基中極性較強(qiáng)的C－O鍵和O－H鍵容易斷裂，解釋羧酸的酸性。②熟練地運(yùn)用電性匹配規(guī)則預(yù)測(cè)羧酸與醇、胺的取代反應(yīng)的產(chǎn)物。593.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.5極性鍵對(duì)羧酸性質(zhì)的影響教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)一】羧酸的脫水劑（如P4O10）作用下可以發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成酸酐，預(yù)測(cè)CH3COOH發(fā)生脫水反應(yīng)的產(chǎn)物。60乙酸酐3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.6

電性匹配規(guī)則

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)一】以下含碳化合物的組合中，可以反應(yīng)構(gòu)建新的C－C鍵的組合有哪些？如果把溴乙烷換為環(huán)氧乙烷（

），是否可以發(fā)生類似反應(yīng)？61δ-δ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+3.2共價(jià)鍵的極性對(duì)共價(jià)鍵性質(zhì)的影響3.2.6

電性匹配規(guī)則

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)二】一定溫度下，酸或堿都能催化乙腈（CH3－CN）水解，分別寫出H2SO4和NaOH催化下乙腈的水解產(chǎn)物。62酸性條件CH3COOHNH4+堿性條件CH3COO－NH3孫磊,孫國(guó)輝,徐潔,等.指向證據(jù)推理與模型認(rèn)知的“有機(jī)反應(yīng)再認(rèn)識(shí)”教學(xué)[J].化學(xué)教育（中英文）,2020,41(13):28-36δ-δ+3.3

電子效應(yīng)3.3.1無機(jī)羥基酸酸性結(jié)構(gòu)教材內(nèi)容結(jié)構(gòu)舊教材對(duì)無機(jī)羥基酸酸性的分析：化學(xué)上有一種見解，認(rèn)為羥基酸的通式可寫成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，則n值越大，R的正電性越高，導(dǎo)致R－O－H中O的電子向R偏移，因而在水分子的作用下，也就越容易電離出H+，即酸性越強(qiáng)。酸性：H2SO4＞H2SO3，HNO3＞HNO2，

HClO4＞HClO3＞HClO2＞HClO電子效應(yīng)具有加和性63重慶南開中學(xué)

卓峻峭3.3

電子效應(yīng)3.3.2有機(jī)羧酸酸性

結(jié)構(gòu)新教材內(nèi)容由表可見，三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的，這是由于氟的電負(fù)性大于氯的電負(fù)性，F(xiàn)－C的極性大于Cl－C的極性，使F3C－的極性大于Cl3C－的極性，導(dǎo)致三氟乙酸的羧基中的羥基的極性更大，更易電離出氫離子。同理，三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸的，二氯乙酸的酸性大于氯乙酸的。烴基（符號(hào)R－）是推電子基團(tuán)，烴基越長(zhǎng)推電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。因此，甲酸的酸性大于乙酸的，乙酸的酸性大于丙酸的……隨著烴基加長(zhǎng)，酸性的差異越來越小。羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88乙酸(CH3COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29三氯乙酸(CCl3COOH)0.65三氟乙酸(CF3COOH)0.2364理解電子效應(yīng)的基本邏輯3.3

電子效應(yīng)3.3.2有機(jī)羧酸酸性結(jié)構(gòu)教材內(nèi)容

由表可見，三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的，這是由于氟的電負(fù)性大于氯的電負(fù)性，F(xiàn)－C的極性大于Cl－C的極性，使F3C－的極性大于Cl3C－的極性，導(dǎo)致三氟乙酸的羧基中的羥基的極性更大，更易電離出氫離子。鍵合原子電負(fù)性變化鍵的極性變化相關(guān)聯(lián)鍵的極性變化物質(zhì)性質(zhì)變化65結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)邏輯思維、分析問題的能力3.3

電子效應(yīng)3.3.2有機(jī)羧酸酸性

教材內(nèi)容

同理，三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸的，二氯乙酸的酸性大于氯乙酸的。

烴基（符號(hào)R－）是推電子基團(tuán)，烴基越長(zhǎng)推電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。因此，甲酸的酸性大于乙酸的，乙酸的酸性大于丙酸的……隨著烴基加長(zhǎng)，酸性的差異越來越小。電子效應(yīng)具有加和性電子效應(yīng)具有衰減性66重慶南開中學(xué)

卓峻峭3.3

電子效應(yīng)3.3.2有機(jī)羧酸酸性教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)二】對(duì)以下羧酸按照酸性由強(qiáng)到弱的順序進(jìn)行排序。67重慶南開中學(xué)

卓峻峭3.3

電子效應(yīng)3.3.3醇中羥基的性質(zhì)教材分析

P07683.3

電子效應(yīng)3.3.3醇中羥基的性質(zhì)教材分析

P0769

乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，原因在于乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。同樣條件下，乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈，這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。電子效應(yīng)3.3

電子效應(yīng)3.3.4羰基α-H的活性教材分析P8570醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子（α-H）受羰基吸電子作用的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α,β-不飽和醛。這類反應(yīng)被稱為羥醛縮合反應(yīng)，是一種常用的增長(zhǎng)碳鏈的方法。3.3

電子效應(yīng)3.3.4羰基α-H的活性教材內(nèi)容解讀71①C和H的電負(fù)性僅相差0.4，C－H鍵極性較弱，反應(yīng)活性不高；②羰基對(duì)C－H鍵的吸電子效應(yīng)（誘導(dǎo)效應(yīng)和超共軛效應(yīng)）使其極性增強(qiáng)而變得活潑；③堿催化下α-C失去α-H而呈現(xiàn)顯著的負(fù)電性，易與其它正電性C原子成鍵。

羥醛縮合反應(yīng)是對(duì)羰基α-H活性的應(yīng)用，充分體現(xiàn)了電子效應(yīng)對(duì)有機(jī)分子性質(zhì)的影響，是有機(jī)合成中構(gòu)建有機(jī)分子碳骨架的常用方法，曾多次出現(xiàn)在高考有機(jī)合成試題中。3.3

電子效應(yīng)72（1）酯基、硝基、氰基等吸電子基團(tuán)的α-H均有活性，可以發(fā)生類羥醛縮合反應(yīng)，如酯縮合反應(yīng)：（2）羥醛縮合反應(yīng)中兩反應(yīng)物分子不等價(jià)：一個(gè)分子提供α-H，另一個(gè)分子提供羰基。因此乙醛和丙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)有兩種可能：基于以上原理，乙醛和丙醛混合后羥醛（雙分子）縮合總共可以生成4種α,β-不飽和醛。3.3.4羰基α-H的活性3.3

電子效應(yīng)73（3）沒有α-H的醛（如甲醛、苯甲醛等）之間不能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，可與其它有α-H的醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)：（4）一些分子可以發(fā)生分子內(nèi)羥醛縮合反應(yīng)：3.3.4羰基α-H的活性3.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.1苯的同系物教材版本苯的同系物相關(guān)內(nèi)容分析舊教材首先提出問題“由于苯環(huán)和烷基的相互作用，會(huì)對(duì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生什么影響呢”，然后對(duì)比苯和甲苯與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)的現(xiàn)象，指出甲苯上的甲基可被酸性高錳酸鉀氧化，同時(shí)展示了甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯的反應(yīng)方程式，最后在【學(xué)與問】板塊提出問題：“比較苯和甲苯與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示？”新教材由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同。由于甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰/對(duì)位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學(xué)性質(zhì)又有不同于苯和甲烷之處。教材分析

P47743.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.1苯的同系物

教學(xué)分析【教學(xué)目標(biāo)】①加深對(duì)電子效應(yīng)的認(rèn)識(shí)，理解電子效應(yīng)的雙向性。②初步認(rèn)識(shí)苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng)，理解定位效應(yīng)是電子效應(yīng)的一種體現(xiàn)。③初步建立“活化基團(tuán)”和“鈍化基團(tuán)”的概念。④物質(zhì)性質(zhì)的差異體現(xiàn)在反應(yīng)條件、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)等方面?！局R(shí)要求】①苯環(huán)與烷基相互作用，使苯的同系物性質(zhì)不同于苯和烷烴。②甲苯中甲基活化苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子而易發(fā)生取代反應(yīng)，相比于苯，甲苯硝化反應(yīng)有位置選擇性，反應(yīng)更容易可發(fā)生多取代。③甲苯中苯環(huán)活化(?)甲基，甲基可被酸性KMnO4氧化為羧基。753.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.1苯的同系物教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)一】為什么甲苯發(fā)生一硝基取代反應(yīng)的溫度低于苯？【課堂活動(dòng)二】苯發(fā)生一硝基取代溫度為50~60oC，發(fā)生二硝基取代溫度為100~110oC，為什么苯發(fā)生二硝基取代反應(yīng)更困難？分析：甲基活化苯環(huán)，使苯環(huán)更容易發(fā)生取代反應(yīng)。分析：硝基鈍化苯環(huán)，一硝基苯比苯更難發(fā)生取代反應(yīng)。76重慶南開中學(xué)

卓峻峭3.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.1苯的同系物

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)三】甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物中，對(duì)硝基甲苯占40%，鄰硝基甲苯占58%，間硝基甲苯占2%。如果沒有甲基的定位效應(yīng)，各種產(chǎn)物比例應(yīng)為多少？說明什么問題？分析：甲苯苯環(huán)上有2個(gè)鄰位氫原子、2個(gè)間位氫原子和1個(gè)對(duì)位氫原子，假如各個(gè)位置活性一樣，則鄰硝基甲苯、間硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯的比例應(yīng)該是40%：40%：20%。對(duì)比各種產(chǎn)物實(shí)際比例，說明苯環(huán)上與甲基處于鄰/對(duì)位的氫原子被甲基活化而易被取代。77重慶南開中學(xué)

卓峻峭3.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.1苯的同系物

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)四】已知－CH3在硝化反應(yīng)中是鄰對(duì)位定位基，有同學(xué)設(shè)計(jì)如下反應(yīng)合成化合物甲，然而實(shí)驗(yàn)主要產(chǎn)物是甲的同分異構(gòu)體乙，寫出乙的結(jié)構(gòu)式并分析原因。分析：苯環(huán)上原有基團(tuán)不僅有電子效應(yīng)，還有空間位阻效應(yīng)。78甲乙李建東，李永祥.

間二甲苯的硝化方法[J].天津化工,2011,25(2):10-12

3.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.1苯的同系物

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)五】以下分子中最多有幾個(gè)碳原子處于同一平面？說明：空間位阻效應(yīng)真實(shí)存在，在命題時(shí)一定要注意科學(xué)性。793.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.1苯的同系物

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)六】（吳老師講座內(nèi)容分析）803.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.1苯的同系物

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)七】（吳老師講座內(nèi)容分析）81癸3.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.2苯酚教材版本苯酚相關(guān)內(nèi)容分析舊教材直接指出苯環(huán)使羥基顯酸性：“由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用，使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。苯酚的羥基在水溶液中能夠電離出氫離子，顯示酸性”，然后通過苯酚與溴水的反應(yīng)，證明苯酚中苯環(huán)上的氫原子很容易被取代，并引導(dǎo)學(xué)生從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用來解釋兩個(gè)問題：一是苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同；二是實(shí)驗(yàn)表明，苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。新教材P64在舊教材的基礎(chǔ)上，說明“酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑”，明確指出“在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)間相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子較易被取代”，同時(shí)引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行解釋“苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)’和‘苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同”。教材分析823.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.2苯酚

教學(xué)分析【教學(xué)目標(biāo)】進(jìn)一步加深對(duì)電子效應(yīng)雙向性、苯環(huán)上定位效應(yīng)和鈍化/活化基團(tuán)的認(rèn)識(shí)和理解。【知識(shí)要求】①苯環(huán)使酚羥基酸性增強(qiáng)，能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)，不與NaHCO3反應(yīng)。②酚羥基選擇性的活化苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子使其容易被取代，體現(xiàn)為反應(yīng)迅速，直接生成三取代產(chǎn)物。③認(rèn)識(shí)苯環(huán)上常見取代基的定位效應(yīng)和活化、鈍化效應(yīng)。833.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.2苯酚

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)一】苯環(huán)上的－Br是活化基團(tuán)還是鈍化基團(tuán)？【課堂活動(dòng)二】－Br是鈍化基團(tuán)，為什么苯酚溴化反應(yīng)直接生成2,4,6-三溴苯酚？分析：苯與Br2在FeBr3催化下只發(fā)生一取代反應(yīng)而不繼續(xù)發(fā)生多取代反應(yīng)，證明－Br是鈍化基團(tuán)。分析：盡管－Br是鈍化基團(tuán)，但是－OH強(qiáng)活化基團(tuán)，因此苯酚容易發(fā)生三溴取代直接生成2,4,6-三溴苯酚。843.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.2苯酚教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)三】甲基和羥基都是活化基團(tuán)。為什么甲苯不與溴水反應(yīng)而苯酚能與溴水反應(yīng)？分析：羥基是強(qiáng)活化基團(tuán)，甲基的活性能力不如羥基。85科學(xué)思維：先按照某一性質(zhì)分類，類別內(nèi)再按照性質(zhì)強(qiáng)弱排序。對(duì)苯環(huán)的活化能力不同3.4

電子效應(yīng)的雙向性3.4.2苯酚

教學(xué)活動(dòng)拓展【課堂活動(dòng)四】（“高分子材料”一節(jié)P140-141）思考：為什么酸催化和堿催化的產(chǎn)物不同？863.5

電子效應(yīng)的應(yīng)用價(jià)值

電子效應(yīng)為設(shè)計(jì)目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)、優(yōu)化反應(yīng)條件和改造物質(zhì)性質(zhì)提供了理論指導(dǎo)。87酸堿性反應(yīng)活性分子性質(zhì)改變?cè)臃N類、數(shù)目3.5

電子效應(yīng)的應(yīng)用價(jià)值88思考：如何用有限的元素設(shè)計(jì)合成性質(zhì)多樣的物質(zhì)？電子效應(yīng)可以起到“微調(diào)”作用3.6

總結(jié)有機(jī)舊教材沒有使用電負(fù)性的概念，對(duì)鍵的極性和電子效應(yīng)的分析不夠深入和全面，主要用基礎(chǔ)的結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)解釋部分實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，分析簡(jiǎn)單反應(yīng)原理，是結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)應(yīng)用的初級(jí)層次。有機(jī)新教材從有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)出發(fā)，預(yù)測(cè)有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型，然后選擇合適的反應(yīng)試劑，通過實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證所預(yù)測(cè)的反應(yīng)能否發(fā)生，是結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)應(yīng)用的高級(jí)層次。知識(shí)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)的應(yīng)用方式苯的同系物解釋鹵代烴解釋醇預(yù)測(cè)酚解釋醛預(yù)測(cè)羧酸預(yù)測(cè)89重慶南開中學(xué)

卓峻峭融合教學(xué)測(cè)量評(píng)價(jià)方式分析4教材內(nèi)容分析和教學(xué)實(shí)施建議3鍵的極性和電子效應(yīng)2結(jié)構(gòu)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)融合教學(xué)背景1目錄CONTENT結(jié)構(gòu)化學(xué)融入有機(jī)化學(xué)教學(xué)的建議590融合教學(xué)測(cè)量評(píng)價(jià)方式分析4目錄CONTENT4.1電子效應(yīng)分析類反應(yīng)機(jī)理推斷類4.3活性位點(diǎn)判斷類4.24.4電性匹配原則類914.1

電子效應(yīng)分析例1.（“醇酚”課后第2題P67）苯酚具有弱酸性的原因是（）A.羥基使苯環(huán)活化 B.苯環(huán)使羥基中O－H極性變強(qiáng)C.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng) D.苯酚能與溴水反應(yīng)例2.（“醇酚”課后第3題P67）有機(jī)化合物分子中基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)改變。下列敘述能說明上述觀點(diǎn)的是（）A.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能B.苯和甲苯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)D.苯酚能與溴水反應(yīng)924.1

電子效應(yīng)分析

例3.（2022年山東高考第16題）（3）吡啶(

)替代苯也可形成類似的籠形包合物。已知吡啶中含有與苯類似的大鍵、則吡啶中N原子的價(jià)層孤電子對(duì)占據(jù)_______(填標(biāo)號(hào))。A．2s軌道 B．2p軌道 C．sp雜化軌道 D．sp2雜化軌道（4）在水中的溶解度，吡啶遠(yuǎn)大于苯，主要原因是①______，②______。（5）

的堿性隨N原子電子云密度的增大而增強(qiáng)，其中堿性最弱的是_______。934.1

電子效應(yīng)分析

例4.對(duì)以下取代苯酚按照酸性由強(qiáng)到弱的順序進(jìn)行排列。換個(gè)方式提問：能與NaHCO3反應(yīng)的有？94pKa9.897.228.397.154.090.2510.26思考：鄰硝基苯酚中有氫鍵嗎？會(huì)影響酸性嗎？4.1

電子效應(yīng)分析例5.畫出三氯甲烷和丙酮之間形成的氫鍵結(jié)構(gòu)。丙酮與乙醇形成的氫鍵丙酮與三氯甲烷形成的氫鍵三氯甲烷95思考：為什么是氫鍵？？？重慶南開中學(xué)

卓峻峭思考：化學(xué)研究微粒間相互作用的本質(zhì)是什么？4.1

電子效應(yīng)分析例6.烯烴催化加氫生成烷烴放出的熱稱為氫化熱。分子中每個(gè)雙鍵的平均氫化熱越小，分子就越穩(wěn)定。分析表中三種每個(gè)雙鍵的平均氫化熱。96化合物結(jié)構(gòu)式分子的氫化熱/(kJ·mol－1)平均每個(gè)雙鍵的氫化熱/(kJ·mol－1)126.8126.8238.9119.5254.4127.2例7.（“醛酮”課后第9題P72）桂皮中含有肉桂醛（

）是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上可通過苯甲醛與乙醛反應(yīng)進(jìn)行制備：上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過程，請(qǐng)嘗試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。4.2

反應(yīng)機(jī)理推斷類97例8.（模擬課后習(xí)題）乙酸乙酯在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過程，請(qǐng)嘗試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。4.2

反應(yīng)機(jī)理推斷類98重慶南開中學(xué)

卓峻峭4.2

反應(yīng)機(jī)理推斷類例9.苯酚與溴水反應(yīng)會(huì)迅速生成2,4,6-三溴苯酚。有科學(xué)家設(shè)計(jì)了如下路線成功制備了4-溴苯酚。針對(duì)上述反應(yīng)的敘述不正確的是（）A.可用C2H5I代替CH3IB.使用NaHCO3的目的是中和HIC.化合物A的結(jié)構(gòu)是D.－OCH3對(duì)苯環(huán)的活化作用比－OH強(qiáng)994.3

活性位點(diǎn)判斷類例10.寫出硝基甲烷（

）與過量甲