第37講 鹵代烴各項(xiàng)考點(diǎn)2024年高考化學(xué)精準(zhǔn)一輪復(fù)習(xí)講義

第37講鹵代煌各項(xiàng)考點(diǎn)（解析板）

目錄：

【內(nèi)容1鹵代煌分類及命名】

【內(nèi)容2溪乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)】

【內(nèi)容3溟乙烷的取代反應(yīng)（實(shí)驗(yàn)）】

【內(nèi)容4溪乙烷的消去反應(yīng)（實(shí)驗(yàn)）】

【內(nèi)容5鹵代始中鹵原子的檢驗(yàn)】

【內(nèi)容6鹵代始的化學(xué)性質(zhì)】

【內(nèi)容7制取鹵代始的方案】

一、鹵代煌

1、定義：鹵代煌是煌分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為

R-X（其中R—表不煌基）

官能團(tuán)：一X

2、分類

①.按鹵素原子的種類分類

②.按鹵素原子的數(shù)目分類

③按煌基結(jié)構(gòu)分類

④按與鹵原子相連的碳原子的級數(shù)分類

3、鹵代怪的命名——類似于性的命名方法：將鹵素原子作為取代基

①選主鏈：選擇含官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈

②編號：將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號，有碳碳雙鍵

時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號

③命名：以相應(yīng)的煌作母體，鹵原子作取代基

（11）（IICIKH,CH;------

2一氯丁烷：1,2一二漠乙烷

ClBrttr

、

氯乙烯：CH2=CH一Cl3一甲基一3一澳一1一丁烯：?一???I,II）

Ur

4、物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)：常溫下，鹵代燃中除個別（CH3CI、CH3cH2。、CH2=CH—Cl）為氣體外，大多

為液體或固體

（2）溶解性：鹵代煌不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代煌本身就是很好的有機(jī)溶劑，

如：CCL、氯仿（CHCb）

（3）沸點(diǎn)：鹵代煌屬于分子晶體，沸點(diǎn)取決于范德華力。鹵代煌隨相對分子質(zhì)量增大，分

子間范德華力增強(qiáng)，沸點(diǎn)則升高

①鹵代始的沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的燒，如：沸點(diǎn)CH3cH3<CH3cH?Br

②鹵代煌的沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高，如：沸點(diǎn)ClhCKCH3cH2cl

⑷密度

①鹵代始的密度高于相應(yīng)的燃

②鹵代始的密度一般隨炫基中碳原子數(shù)目的增加而減小，如：2（CH3C1）>2（CH3cH2C1）

③一氟代煌、一氯代煌的密度比水的小，其余的密度比水大

④記住常見鹵代始的密度：氯仿、四氯化碳、澳乙烷、1,2—二澳乙烷、澳苯的密度

均大于水的密度

二、溪乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、溪乙烷的分子結(jié)構(gòu)

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團(tuán)

JF

HH

CH3CH2Br

H：C：C：Br：

C2H5BrH—C^Br—Br

HH或C2H5Br

HH4￡

漠乙烷有2種化學(xué)環(huán)境的H原子，則核磁共振有2組峰，強(qiáng)度比為3:2

核磁共振氫譜圖如下：

2、溪乙烷的物理性質(zhì)

純凈的澳乙烷是無色液體，沸點(diǎn)是38.4℃,密度比水的大，難溶于水，可溶于多種

有機(jī)溶劑（如：乙醇、苯、汽油等）

3、漠乙烷的化學(xué)性質(zhì)

由于澳原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵為強(qiáng)極性鍵，C—Br鍵易斷裂；由于官能團(tuán)

（―Br）的作用，乙基可能被活化

（1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

實(shí)驗(yàn)步驟：取一支試管，滴入10?15滴澳乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加

熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL

稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNCh溶液，觀察現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)裝置：

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①中溶液分層；②中有機(jī)層厚度減小，直至消失；④中有淡黃色沉淀生成

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：澳乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Bd

反應(yīng)方程式：CH3CH2Br+NaOH—CH3CH2OH+NaBr（反應(yīng)類型：取代反應(yīng)）

A

【注意】

①澳乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，也稱作澳乙烷的水解反應(yīng)

②澳乙烷水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：漠乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是C—Br,水中的羥

基與碳原子形成C—O,

斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBr

③澳乙烷水解的條件：NaOH的水溶液、加熱

、*置溶液卜OH

⑤反應(yīng)原理：

⑥該反應(yīng)的反應(yīng)物是澳乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機(jī)物的反應(yīng)一般

比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？

充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應(yīng)速率

⑦該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，提高乙醇的產(chǎn)量可采取什么措施？

可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是：水解反應(yīng)為吸熱反應(yīng)，升高溫度能使平

衡正向移動；加入NaOH

的作用是中和反應(yīng)生成的HBr,降低了生成物的濃度也能使平衡正向移動，增大了

CH3cH20H的產(chǎn)量

⑧能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？

不能直接用酒精燈加熱，因?yàn)榘囊彝榈姆悬c(diǎn)只有38.4C,酒精燈直接加熱，液體容

易暴沸?？刹捎盟〖訜?/p>

⑨水浴加熱時就不可能振蕩試管，為了使澳乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的

溫度應(yīng)稍高于澳乙烷的沸點(diǎn)，為什么？

使處于下層的澳乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸

⑩在鹵代燒分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使CX的電子向鹵素原子偏

移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷（6+）,鹵素原子帶部分負(fù)電荷（6）,這樣就形成一

個極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：C8+—X5o因此，鹵代涇在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵

素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。

（2）消去反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)步驟：向試管中加入5mL澳乙烷和15mL飽和NaOH乙醇溶液，振蕩后加熱。將

產(chǎn)生的氣體先通入盛水的試管，再通入盛有酸性高錦酸鉀的試管中，觀察現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)裝置：

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnCU溶液褪色

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵

反應(yīng)方程式：CH3cH2Br+NaOH」^fCH2=CH2f+NaBr+H2。

注意：盛水的試管的作用：除去揮發(fā)出來的乙醇，因?yàn)橐掖家材苁顾嵝訩MnO”溶液褪

色

【考點(diǎn)】

①反應(yīng)原理：澳乙烷分子中相鄰的兩個碳原子脫去一個HBr分子生成乙烯

②反應(yīng)的條件：強(qiáng)堿的乙醇溶液、加熱

③反應(yīng)類型：消去反應(yīng)一又稱為消除反應(yīng)

④消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如：

H2O>HX等），而生成不飽和鍵（雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。一般來

說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上

④為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)

⑤乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使澳乙烷充分溶解

⑥除酸性高鋸酸鉀溶液外還可以用漠的四氯化碳溶液來檢驗(yàn)乙烯，此時氣體還用先通

入水中嗎？不用，理由是乙醇與澳不反應(yīng)，不會干擾乙烯的檢驗(yàn)

\/

,—C=C—

（3）加成和加聚反應(yīng)：含有不飽和鍵（如/'）的鹵代燃也可以發(fā)生加成和加

聚反應(yīng)

①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：C1&

②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：***（1：一小十

三、鹵代姓中鹵素原子的檢驗(yàn)（重點(diǎn)）

1、實(shí)驗(yàn)原理：鹵代燃中的鹵素原子是以共價(jià)鍵與碳原子相結(jié)合的，在水中不能直接電

離產(chǎn)生鹵素離子（X],更不可能與AgNCh溶液反應(yīng)，因此不能直接用AgNCh溶液來

檢驗(yàn)鹵代燃中的鹵族元素。而應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再加稀硝酸酸化，最后加

AgNCh溶液，根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(yàn)

2、實(shí)驗(yàn)步驟和方程式

實(shí)驗(yàn)步驟：取少量鹵代煌于試管中，加入NaOH水溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸中

和溶液至酸性，再加入AgNOs溶液。若出現(xiàn)黃色沉淀，則鹵代煌中含有「離子；若出現(xiàn)

淺黃色沉淀，則鹵代煌中含有Br-離子；若出現(xiàn)白色沉淀，則鹵代煌中含有C「離子

HQ

方程式：R—X+NaOH>ROH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H20

AgNOs+NaX=AgXJ,+NaNO3

3、實(shí)驗(yàn)流程

【注意】

①條件：NaOH水溶液，加熱

②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸銀溶液，否則會出現(xiàn)Ag2O黑色

沉淀，影響鹵原子的檢驗(yàn)

四'鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)----與澳乙烷相似

1、取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：R—X+NaOH>R—OH+NaX

A

反應(yīng)機(jī)理：在鹵代煌分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向

鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(6+),鹵素原子帶部分負(fù)電荷(6一)，這

樣就形成一個極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：c$+—X)。因此，鹵代煌在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較

易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去

2、消去反應(yīng)：R-CHCHX+NaOH>RCH=CH+NaX+HO

22A22

(1)C(CH3)3—CHzBr能否發(fā)生消去反應(yīng)？不能，因?yàn)橄噜徧荚由蠜]有氫原子

(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代廷，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)大于

或等于2；二是與一X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。如：一氯甲烷、

2,2—二甲基一1—澳丙烷等不能發(fā)生消去反應(yīng)

(3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)時，可生成兩種不同的

產(chǎn)物

CH3—CH2—CH—CH,

如：X發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種：CH3—CH=CH—CH3>

CH2=CH—CH2—CH3

(4)有三個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)時，可生成三種不同的

產(chǎn)物

如：3—甲基一3—澳己烷發(fā)生消去反應(yīng)時，生成物有三種

(5)苯環(huán)上的鹵原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，如：澳苯就不能發(fā)生消去反應(yīng)

五、制取鹵代煌的方法

(1)烷煌和芳香煌的鹵代反應(yīng)

①乙烷的光照取代：CH3cH3+C12------>CH3CH2C1+HC1

②環(huán)己烷的光照取代：+Ch+HCI

③苯環(huán)的取代:Q+Br-1+HBrf

④甲苯的側(cè)鏈光照取代：壁2cl+HCI

⑤丙烯上的甲基在500℃?600℃取代：

CH:=CH—CH)+a,JSEUSS^,CH:—€H—CH;CI4-HCI

⑵不飽和度與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)

①丙烯與澳的加成：CH2=CHCH3+Br2馬.>CH2Br—CHBrCH3

催化劑

②丙烯與漠化氫的加成：CH2=CHCH3+HBr>CH3—CHBrCH3

③乙快與澳的加成：HC=CH+Br2CHBr=CHBr

CHBr=CHBr+Br2-----?CHBr2—CHBr2

④乙煥與澳化氫的加成：HC=CH+HC1>CH2=CHC1（氯乙烯）

A

【注意】在有機(jī)合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用

取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到的產(chǎn)品純度低

六'鹵代煌的用途與危害

（1）用途：常用作制冷劑（氟利昂）、滅火劑（CC14）、溶劑（CC14、氯仿）、麻醉劑、合成有機(jī)

物等

（2）危害：含氯、澳的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生

物。

例1.雙氯芬酸是一種非雷體抗炎藥，具有抗炎、鎮(zhèn)痛及解熱作用，分子結(jié)構(gòu)如圖所示。

下列關(guān)于雙氯芬酸的說法不正琥的是

A.能發(fā)生加成、取代反應(yīng)

B.最多能與2moiNaOH反應(yīng)

C.既能與強(qiáng)堿反應(yīng)，又能與強(qiáng)酸反應(yīng)

D.能與NaHCO3溶液反應(yīng)制得水溶性更好的雙氯芬酸鈉

【答案】B

【詳解】A.由題干結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有苯環(huán)故能發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳氯鍵和

我基，以及苯環(huán)故能發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；

B.由題干結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有兩個碳氯鍵，水解后生成酚羥基，酚羥基和竣基

均能與NaOH反應(yīng)，故最多能與5moiNaOH反應(yīng)，B錯誤；

C.由題干結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有竣基和氨基，故既能與強(qiáng)堿反應(yīng)，又能與強(qiáng)酸反

應(yīng)，C正確；

D.由題干結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有短基，能與NaHCOs溶液反應(yīng)制得水溶性更好的

雙氯芬酸鈉，D正確;

故答案為：B?

例2.利用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)（夾持裝置略），b中現(xiàn)象能證明a中產(chǎn)物生成的是

b中檢測試劑及現(xiàn)

a中反應(yīng)

象

A濃HNO3分解生成NO2淀粉KI溶液變藍(lán)

CH3cH2Br與NaOH乙醇溶液生成乙

B濱水褪色

烯

C濃NaOH與NH4cl溶液生成NH3石蕊溶液變紅

D木炭與濃H2s04生成CO2澄清石灰水渾濁

A.AB.BC.CD.D

【答案】B

【詳解】A.濃硝酸具有揮發(fā)性，可能是揮發(fā)出來的HN03將KI氧化成碘從而使淀粉碘

化鉀溶液變藍(lán)，無法證明一定生成了N02,A錯誤；

B.濱水褪色，結(jié)合A中的物質(zhì)可知，是澳乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生了消去反應(yīng)，

生成了乙烯，乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)使濱水褪色，B正確；

C.石蕊溶液變紅說明通入的氣體為酸性氣體，而濃NaOH與氯化鏤反應(yīng)生成的氨氣為

堿性氣體，石蕊溶液應(yīng)該變藍(lán)，C錯誤；

D.木炭與濃硫酸反應(yīng)會生成SO2,二氧化硫也能使澄清石灰水變渾濁，不能說明一定

生成了二氧化碳?xì)怏w，D錯誤；

故答案選B。

例3.完成下述實(shí)驗(yàn)，裝置或試劑不正確的是

I◎水

In

n

:，氣量TS目

水--:管

水

CJ1?

C.檢驗(yàn)1氯丁烷中氯D.制備晶體

A.制備NH3B.測量。2體積

元素[CU(NH3)4]SO4H2O

A.AB.BC.CD.D

【答案】C

【詳解】A.氧化鈣與濃氨水混合可生成氨氣，故A正確；

B.氧氣難溶于水，可利用此裝置測定氧氣氣體體積，故B正確；

C.檢驗(yàn)1氯丁烷中氯元素，應(yīng)先讓1氯丁烷在堿性環(huán)境下發(fā)生水解反應(yīng)，水解出氯離

子后再利用硝酸酸化的硝酸銀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)，故C錯誤；

D.硫酸四氨合銅在乙醇中的溶解度較小，加入乙醇，析出硫酸四氨合銅晶體，故D正

確；

答案選C。

例4.化學(xué)用語是化學(xué)專業(yè)術(shù)語。下列術(shù)語錯誤的是

4s4p

A.基態(tài)碑原子的價(jià)層電子軌道表示式：血

B.4氯丁酸的結(jié)構(gòu)簡式：C1CH2CH2CH2COOH

H

??+??

C.NHqBr的電子式：[H：N：H][：Br：]

H

D.NH3分子的VSEPR模型:

【答案】D

4s4p

【詳解】A.基態(tài)碑原子的價(jià)層電子排布式為4s24P3,其軌道表示式為lulthltr

A正確;

B.竣基所在碳原子為1號碳，故4氯丁酸的結(jié)構(gòu)簡式：C1CH2cH2cH2coOH,B正確;

H

??+??_

C.NH,Br為離子化合物，含有俊根離子和溟離子，電子式：[H：N：H][：Br：]，

H

C正確;

5-3x1

D.NH3中N原子價(jià)層電子對數(shù)=3+—--=4且含有1個孤電子對，VSEPR模型為四

面體形，D錯誤;

故選D。

例5.下列反應(yīng)的化學(xué)方程式或離子方程式書寫正確的是

A.甲苯與濃硫酸、濃硝酸在100℃時反應(yīng):

CH3

'+2HNO3+2H2O

B.1氯丙烷與氫氧化鈉水溶液共熱:

CH3cH2cH2cl+NaOHfCH3CH=CH2T+NaCl+H20

0H

C.乳酸在一定條件下生成聚乳酸：nI

CH3CHCOOH

A

~TT+(nl)H2。

一定條件H

n

D.尼泊金（HOCOOH）與碳酸氫鈉溶液反應(yīng):

-

HO—1）—COOH+HCO；->HO—.1—COO+H2O+CO2T

【答案】D

【詳解】A.甲苯與濃硫酸、濃硝酸在100。（2時發(fā)生取代反應(yīng)，由于甲基的影響，使得

甲基鄰對位上的氫原子更容易被取代，反應(yīng)得到2,4,6三硝基甲苯，故A錯誤；

B.I氯丙烷與氫氧化鈉水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成1丙醇，正確的化學(xué)方程式為：

CH,CH2CH2Cl+NaOH4CH3CH2CH2OH+NaCl,故B錯誤；

C.乳酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸H干OfHCm3H,故c錯誤；

CH3

D.由于酸性：醋酸>H2c。3>>HCO；,故酚羥基不與HCO］反應(yīng),

裝基與HCO］反應(yīng)，方程式正確，故D正確；

故選D。

例6.用如圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時，不需要使用除雜裝置的是

乙烯的制備試齊Ux試齊UY

A.CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBB水

B.CH3cH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2O酸性KMnCU溶液

C.C2H50H與濃H2SO4加熱至170℃燒堿溶液水

D.C2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃燒堿溶液酸性KMnCU溶液

A.AB.BC.CD.D

【答案】A

【詳解】A.CH3cH2Br與NaOH乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯氣體，可能

混有乙醇蒸氣，但乙醇不能使濱水褪色，所以不需要使用除雜裝置，A符合題意；

B.CH3cH2Br與NaOH乙醇溶液共熱后生成的乙烯氣體中，可能混有乙醇蒸氣，乙醇

也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以必須使用除雜裝置，B不符合題意；

C.C2H50H與濃H2so4加熱至170℃,生成的乙烯氣體中混有SCh等，SO?也能使Bn

水褪色，所以必須使用除雜裝置，C不符合題意；

D.C2H50H與濃H2so4加熱至170℃,生成的乙烯氣體中混有SO2等，SCh也能使酸性

KMnCU溶液褪色，所以必須使用除雜裝置，D不符合題意；

故選Ao

例7.下列化學(xué)反應(yīng)或離子反應(yīng)方程式正確的是

A.苯酚鈉溶液中通入少量C02：C6H5O+H2O+CO2TC6H5OH+HCO3

B.澳乙烷中加入NaOH溶液并加熱：CH3cH2Br+NaOH3^CH2=CH2T+NaBr+H2。

FeBr

C,苯與液澳、鐵粉混合反應(yīng)：2+Br2-3>2-Br

D.2—丙醇催化氧化的方程式：2cH3cH(OH)CH3+O2'^~>2CH3cH2cHO+2H2。

【答案】A

【詳解】A.因?yàn)楸椒拥乃嵝员萅aHCCh的酸性強(qiáng)，所以苯酚鈉溶液中通入少量C02,

生成苯酚和碳酸氫鈉：C6H5O+H2O+CO2TC6H5OH+HCO；,A正確；

B.澳乙烷中加入NaOH溶液并加熱，發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙醇等：

CH3cH2Br+NaOH^^CH3cH2OH+NaBr,B不正確；

C.苯與液漠、鐵粉混合反應(yīng)，生成澳苯和澳化氫：

D.2—丙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)，生成丙酮等，化學(xué)方程式：

2CH3CH(OH)CH3+O2黑劑>2cH3coeH3+2H2O，D不正確；

故選Ao

例8.室溫下，下列實(shí)驗(yàn)探究方案能達(dá)到探究目的的是

選

實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)方案

項(xiàng)

證明澳乙烷發(fā)生了消去反將澳乙烷、乙醇和燒堿的混合物加熱，產(chǎn)生的氣體

A

應(yīng)通入澳的CC1”溶液中，觀察溶液顏色變化

向NaCl、Nai混合溶液中滴加少量AgNC>3溶液，觀

B證明Ksp（AgI）＜K￡AgCl）

察沉淀的顏色

檢驗(yàn)NaCl溶液中是否存在用潔凈的粕絲蘸取該溶液，在酒精燈外焰上灼燒，

C

KC1雜質(zhì)觀察火焰是否出現(xiàn)紫色

相同條件下，分別用pH試紙測定0.1mol/L

比較CH3co0H和HC10的

DCH3coONa溶液、0.1mol/LNaClO溶液的pH,觀

酸性強(qiáng)弱

察pH試紙顏色

A.AB.BC.CD.D

【答案】A

【詳解】A.將澳乙烷、乙醇和燒堿的混合物加熱，若澳乙烷發(fā)生消去反應(yīng)則會產(chǎn)生乙

烯，將產(chǎn)生的氣體通入澳的CC1,溶液中，若有乙烯則澳的CC1,溶液會褪色，則可通過

觀察溶液顏色變化來驗(yàn)證澳乙烷是否發(fā)生消去反應(yīng)，A正確；

B.要證明Ksp（AgI）＜Ksp（AgCl）,應(yīng)向等物質(zhì)的量濃度的NaCl、Nai混合溶液中滴加少

量AgNOs溶液，觀察沉淀的顏色，若產(chǎn)生黃色沉淀則可證明，B錯誤；

C.檢驗(yàn)NaCl溶液中是否存在KC1雜質(zhì)，應(yīng)用潔凈的粕絲蘸取該溶液，在酒精燈外焰

上灼燒，并需要透過藍(lán)色鉆玻璃觀察火焰是否出現(xiàn)紫色，若有紫色，則含KC1雜質(zhì)，C

錯誤；

D.比較CH38OH和HC1O的酸性強(qiáng)弱，通過用pH試紙測定同濃度的CH3coONa溶

液和NaClO溶液的pH不可行，NaClO具有漂白性，會將pH試紙漂白，則需要用pH

計(jì)來測pH,D錯誤；

故選Ao

例9.用下列儀器或裝置（圖中部分夾持略）進(jìn)行相應(yīng)實(shí)驗(yàn)，可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?/p>

驗(yàn)證澳乙烷消

檢驗(yàn)乙醇消去反應(yīng)

去反應(yīng)的氣體實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯酸性：碳酸,苯酚

產(chǎn)物中的乙烯

產(chǎn)物為乙烯

ABCD

A.AB.BC.CD.D

【答案】A

【詳解】A.澳乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，乙烯氣體中會混有揮發(fā)出來的

乙醇，乙烯、乙醇都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，乙醇易溶于水，但乙烯難溶于水，用

水除去乙烯中的乙醇，然后將剩余的氣體通入酸性高銃酸鉀溶液中，如果酸性高銃酸鉀

溶液褪色，說明生成乙烯，所以能實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，故A正確；

B.圖中缺少濃硫酸，同時導(dǎo)管口不能伸入飽和的碳酸鈉溶液中，故B錯誤；

C.乙醇易揮發(fā)，所以生成的乙烯中含有乙醇，乙烯中還含有SO2,乙醇、SO2能使酸

性高鋸酸鉀溶液褪色，干擾乙烯和酸性高鋸酸鉀溶液的反應(yīng)，所以不能實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?/p>

故c錯誤；

D.濃鹽酸具有揮發(fā)性，且HC1、CO2都能和苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚，所以該實(shí)驗(yàn)不

能證明酸性：HC1＞苯酚，故D錯誤；

故選：Ao

例10.查爾酮類藥物中間體的合成過程中存在如圖反應(yīng)，其中III是該反應(yīng)的主要產(chǎn)物,

副產(chǎn)物IV的含量非常低。下列有關(guān)說法正確的是

A.I中所有原子均在同一平面上

B.H能夠在NaOH醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)

C.IV的沸點(diǎn)高于III

D.I的芳香族同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為3：2：2：1的

結(jié)構(gòu)有4種

【答案】C

【詳解】A.有機(jī)物I中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，A錯誤；

B.中氯原子相鄰的碳上沒有氫，在NaOH醇溶液、加熱的條件

下不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；

C.有機(jī)物IV分子可以形成分子間氫鍵，有機(jī)物III分子可以形成分子內(nèi)氫鍵，因此IV

的沸點(diǎn)高于III,c正確；

D.I的芳香族同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)

D錯誤;

故選C。

1.有下列五種物質(zhì):

Br

①CH3cH=CHC&②③CH30H④CH3coOH⑤

CH3cHe也

回答問題(1)?(4)：

(1)①中碳原子雜化方式分別是o②中官能團(tuán)名稱是O

(2)寫出②轉(zhuǎn)化成丙烯的化學(xué)方程式。

(3)寫出③與④反應(yīng)的化學(xué)方程式o

(4)⑤在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(5)下列三組物質(zhì)能用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別的一組物質(zhì)是(填字母序號)。

a.乙烯和乙烘b.乙烯和乙烷c.苯和環(huán)己烷

(6)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正

確的是(填字母序號)。

a.該物質(zhì)能與Na、NaHCCh發(fā)生反應(yīng)

b.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

d.Imol該物質(zhì)最多可與ImolNaOH反應(yīng)

【答案】(1)Sp3、sp2碳澳鍵

Br

(2)?+NaOH一一溶液>CH2=CHCH3+NaBr+H2。

CH3cHe也

濃硫酸

HO

(3)CH3OH+CH3COOHVACH3COOCH3+2

OO

(4)+NaOH------>+NH3

OfNH2rJONa

(5)b

(6)ac

【詳解】(1)①中飽和碳原子雜化方式為Sp3雜化，碳碳雙鍵兩端的碳為Sp2雜化。由

結(jié)構(gòu)可知，②中官能團(tuán)名稱是碳漠鍵；

(2)②在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，化學(xué)方程式

Br

Na0HiSiS

I+NaOHf->CH2=CHCH3+NaBr+H2O；

CH3cHe也

(3)③與④反應(yīng)為甲醇和乙酸在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯，

j56*B

CH3OH+CH3COOH—--；—CH3COOCH3+H2O；

(4)⑤中含有酰胺基，在氫氧化鈉溶液發(fā)生水解生成竣酸鹽和氨氣，

(5)a.乙烯和乙煥均含有不飽和鍵，都能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，a不符合題意；

b.乙烯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而乙烷不行，能鑒別，b符合題意；

c.苯和環(huán)己烷都不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，c不符合題意；

故選bo

(6)a.該物質(zhì)中含有短基，故能與Na、NaHCCh發(fā)生反應(yīng)，a正確；

b.分子中不含酚羥基，不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，b錯誤；

c.分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成；含有羥基，能發(fā)生取代、消去反應(yīng)，c正確；

d.酯基、竣基能和氫氧化鈉反應(yīng)，故Imol該物質(zhì)最多可與2moiNaOH反應(yīng)，d錯誤；

故選aco

2.鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)由于鹵素原子吸引電子能力碳原子，使C—X鍵具有較強(qiáng)

的，在極性試劑作用下，C—X較易發(fā)生__________o

(2)實(shí)驗(yàn)探究澳丙烷的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)1：向試管中注入5mL1澳丙烷(或2澳丙烷)和10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均

勻加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(小試管中裝有約2mL稀酸性高銃酸鉀溶液)。取試管中反應(yīng)后

的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶

液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)2：向試管中注入5mL1澳丙烷(或2澳丙烷)和10mL20%的氫氧化鉀水溶液，加

熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入

稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

結(jié)論

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

生成物

化學(xué)方程式

(3)消去反應(yīng)：

鹵代燃在強(qiáng)堿的醇溶液和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)：

(4)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：

鹵代燃在強(qiáng)堿的水溶液和加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)：

【答案】⑴大于極性斷裂

(2)酸性高銹酸鉀溶液褪色，加硝酸銀溶液有淡黃色沉淀生成無明顯現(xiàn)象，加

硝酸銀溶液有淡黃色沉淀生成有不飽和煌生成澳丙烷發(fā)生了水解反應(yīng)

澳丙烷澳丙烷KOH醇溶液、加熱KOH水溶液、加熱丙烯丙

醇或2丙醇CH3cH2cH2Br+KOH^~?CH3cH=CH2f+KBr+H2?；?/p>

CH3CHBrCH3+KOH—CH3CH=CH2t+KBr+H2O

CH3CH2CH2Br+KOHCH3cH2cH2(DH+KBr或

CH3CHBrCH3+KOH^^.CH3CHOHCH3+KBr

(3)RCH2cH2Br+KOH—RCH=CH2T+KBr+H2O

(4)R—X+KOH—CH3cH2cH2OH+KBr

【分析】鹵代嫌在氫氧化鉀醇溶液加熱條件下會發(fā)生消去生成烯燒，而鹵代燃在氫氧化

鉀水溶液加熱條件下會發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；

【詳解】（1）由于鹵素原子吸引電子能力強(qiáng)于碳原子，使C—X鍵具有較強(qiáng)的極性，在

極性試劑作用下，C-X較易發(fā)生斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；

（2）實(shí)驗(yàn)1：

1濱丙烷（或2漠丙烷）和10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，1澳丙烷（或2澳丙

烷）會發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，反應(yīng)為

CH3cH2cH2Br+KOH^~?CH3cH=CH2T+KBr+H2。或

CH3CHBrCH3+KOHCH3CH=CH2t+KBr+H2O,生成的烯妙能使酸性高鋅酸鉀溶

液反應(yīng)而褪色；反應(yīng)后溶液中含澳離子，會和銀離子生成不溶于酸的淡黃色漠化銀沉淀,

故答案為：酸性高鋸酸鉀溶液褪色，加硝酸銀溶液有淡黃色沉淀生成；有不飽和燒生成;

濱丙烷；KOH醇溶液、力口熱；丙烯；CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH=CH2t+KBr+H2O

或CH3cHBrCHs+KOH—CH3cH=CH2f+KBr+H2O；

實(shí)驗(yàn)2：

1澳丙烷（或2濱丙烷）和10mL飽和氫氧化鉀水溶液，均勻加熱，1濱丙烷（或2澳丙烷）

會發(fā)生取代反應(yīng)生成醇CH3cH2cH20H或CH3CHOHCH3,反應(yīng)過程中無明顯現(xiàn)象；反

應(yīng)后溶液中含澳離子，會和銀離子生成不溶于酸的淡黃色澳化銀沉淀，故答案為：無明

顯現(xiàn)象，加硝酸銀溶液有淡黃色沉淀生成；澳丙烷發(fā)生了水解反應(yīng)；澳丙烷；KOH水

溶液、加熱；丙醇或2丙醇；CH3cH2cHzBr+KOHT^CH3cH2cH2OH+KBr或

CH3CHBrCH3+KOH—CH3CHOHCH3+KBr:

（3）鹵代燃在強(qiáng)堿的醇溶液和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，RCH2cH2Br

+KOH—RCH=CH2T+KBr+H2O；

（4）鹵代燃在強(qiáng)堿的水溶液和加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，化學(xué)方程式：

R—X+KOH^->CH3CH2CH2OH+KBr?

3.完成下列問題

（1）用系統(tǒng)命名法命名］,該烯煌加成后得產(chǎn)物名

稱=

CH

（2）\3（。］中含氧的官能團(tuán)名稱是。寫出分子式為c4H8的烯煌的

順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式：。

(3)CI^C——CH2——CH=CH2分子中最多有個C

原子共平面，最多有個原子在同一直線上；Imol該物質(zhì)與H?反應(yīng)，最多

消耗molH,o

(4)寫出CzH?的電子式,用電石制備乙快的化學(xué)方程式；

(5)丙三醇又名甘油，合成丙三醇的某種方法如圖所示：

回答下列問題：

I.寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式。

II.反應(yīng)②得到的A有兩種結(jié)構(gòu)，其中滿足對稱結(jié)構(gòu)的A的結(jié)構(gòu)簡式為。

III.寫出符合上述條件的③的反應(yīng)的方程式o

【答案】⑴4甲基2乙基1戊烯2,4二甲基己烷

C%/CH,

(2)(酮)默基、酸鍵/=\

HH

(3)1769

(4)H：C?C：HCaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2T

50600C

(5)CH3CH=CH2+Cl20~'->CH2C1CH=CH2+HC1

CH2cleHCH2cl

CH2C1CHCH2C1

2I+Ca(OH%fCaCl2+2H2O+2

OHOH

Cl—CH2CH—CH2

\。/或

CH2cleHCH2cl

Cl—CH2CH—CH.

+Ca(OH)2+HCl-\/+CaCl2+2H2O

【詳解】(1)由鍵線式及烯煌的系統(tǒng)命名原則可知該物質(zhì)名稱為：4甲基2乙基1戊烯;

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成2,4二甲基己烷；

(2)由結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)所含含氧官能團(tuán)為戰(zhàn)基和醛鍵；分子式為C4H$的烯姓中2

CH\/用

丁烯存在順反異構(gòu)，順式結(jié)構(gòu)簡式為：/=C\'

HH

(3)碳碳三鍵為直線結(jié)構(gòu)，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，各結(jié)構(gòu)通過單鍵

相連，因此所有碳原子可在同一平面上，共17個；碳碳三鍵上的四個原子以及三鍵所

在苯環(huán)對稱軸上的原子共線，共6個；Imol碳碳三鍵可加成Imol氫氣，Imol苯環(huán)結(jié)構(gòu)

加成3mol氫氣，Imol碳碳雙鍵加成Imol氫氣，則Imol該物質(zhì)可加成9mol氫氣；

(4)c2H2為乙烘，電子式為：H：CssC：H;電石與飽和食鹽水反應(yīng)生成乙快，

反應(yīng)方程式為：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2T；

(5)反應(yīng)①中丙烯與氯氣在高溫條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成3氯丙烯，反應(yīng)方程式為：

CH3cH=CH2+Cl25。。2ere＞CH℃H=CH2+HC1；反應(yīng)②CH,C1CH=CH2與HC1O發(fā)生力口

成反應(yīng)，可得到CH2cleHC1CH20H和CHQCH(OH)CHQ兩種產(chǎn)物，滿足對稱結(jié)構(gòu)的A

CH2cleHCH2cl

的結(jié)構(gòu)簡式為：I；

OH

CH2cleHCH2clCl—CHCH—CH

③中|與氫氧化鈣反應(yīng)生成2\/2，反

OH\。/

應(yīng)的方程式：

一

CH2cleHCH2clClCH2CH—CH2

2|+Ca(OH),^CaCl2+2H2O+2\/或

OH\O/

CH2cleHCH2clCl-CH2CH—CH2

I+Ca(OH)2+HClT\/+CaCl+2HOo

OH\O/22

4.按要求回答下列問題。

『3CH3

(1)用系統(tǒng)命名法對命名:

CH3—CH2—CH—CH—CH3

(2)已知乙酸和乙酸乙酯的混合物中含H質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.8%,則其中含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)

是O

(3)熔點(diǎn)比較：2甲基丁烷___________正戊烷(選填＞、＜、=)?

(4)Cl——COOCH3在加熱條件下與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程

式O

(5)甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,

分離它們的方法是。

(6)寫出苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式0

(7)寫出對苯二甲酸與乙二醇在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式o

(8)C1—CH=CHC00H的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列2個條件的同分異構(gòu)

cr

體有種(不考慮順反異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

(任寫一種)。

①具有相同的官能團(tuán)②苯環(huán)上有兩個取代基。

+

(9)[Cu(NH3)J中的中心離子是,配體是,

+

lmol|^Cu(NH3)4J中含有。鍵的物質(zhì)的量為mob

【答案】(1)2,3二甲基戊烷

(2)45.4%

(3)<

⑷C1——COOCH3+3NaOH^^NaO―—COONa+NaCl+CH3OH+

H20

(5)蒸儲

(6)(^—CHO+2[Ag(NH3)2]OH—COONH4+2Ag；+3NH3+H2O

(7)?HOOC-—COOH+〃HOCH2cH20H催化劑>

OO

HO—[J―—COCH2CH2O^-H+(2"1汨2。

(8)15Cl--CC1=CHCOOH、Cl——CH=CC1COOH、

HOOC——CH=CC12、HOOC-—CC1=CHC1、

Cl——C=CHC1

COOH

2+

(9)CuNH316

【詳解】(1)對該鏈狀烷煌選取的主鏈和主鏈碳原子的編號為

543|2|1其系統(tǒng)命名為2,3二甲基戊烷;

CH3—CH—CH—CH—CH3

(2)乙酸的分子式為C2H4。2，乙酸乙酯的分子式為C4H8。2，乙酸和乙酸乙酯無論以何

種比例混合,所得混合物中C、H的個數(shù)比始終為1：2,混合物中含H質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.8%,

則窄2:21衿=1：2,解得3(C尸46.8%,則其中含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為146.8%7.8%=45.4%；

(3)2甲基丁烷和正戊烷互為同分異構(gòu)體，2甲基丁烷有支鏈一CH3,故熔點(diǎn)：2甲基

丁烷〈正戊烷；

(4)C1——COOCH3中含有的碳氯鍵和酯基在加熱條件下都能與NaOH溶液

反應(yīng)，C1——COOCH3在加熱條件下與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程

式為

C1——COOCH3+3NaOH^^NaO——COONa+NaCl+CH3OH+

H20；

(5)甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化

碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳是沸點(diǎn)不同的互相混溶的液態(tài)混合物，故采用蒸儲

的方法分離它們;

(6)苯甲醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

-CHO+2[Ag(NH3)2]OH水浴加熱>—COONH4+2Ag；+3NH3+H2O；

(7)對苯二甲酸與乙二醇在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

nHOOC—(、—COOH+〃HOCH2cH20H催化劑>

0

COCH2CH2O^-H+Q"1)H2°;

(8)Cl—=CHCOOH的官能團(tuán)為碳氯鍵、碳碳雙鍵和竣基，其同分異

構(gòu)體具有相同的官能團(tuán)且苯環(huán)上有兩個取代基，則兩個取代基可以為一C1和

—C=CHC1

—CC1=CHCOOH>—Cl和一CH=CC1COOH、一Cl和|、一COOH和

COOH

—CCl=CHCh—COOH和一CH=CCb,苯環(huán)上兩個取代基有鄰、間、對三種位置關(guān)系,

故滿足條件的同分異構(gòu)體有3x5=15種；其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

(9)[CU(NH3)4]2+中的中心離子為Cu2+,配體是NH3,1個[CU(NH3)4]2+中含4個配位鍵、

1個NH3中含3個N—H◎鍵，配位鍵屬于◎鍵，lmol[Cu(NH3)4]2+中含(4+4x3)mol=16molc

鍵。

5.按要求填空：

（1）苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下:

R-

I

c

I-竺&4^^COOH（R\R表示烷基或氫原子）

R

①現(xiàn)有苯的同系物甲和乙，分子式都是CioH"。甲不能被酸性高銃酸鉀溶液氧化為芳香

酸，它的