最簡單的有機(jī)物甲烷

關(guān)于最簡單的有機(jī)物甲烷第三章有機(jī)化合物

【定義】僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，又稱烴。

第一節(jié)甲烷第2頁,共60頁，2024年2月25日，星期天第3頁,共60頁，2024年2月25日，星期天2004年9月6日，來自新疆塔里木的天然氣氣頭抵達(dá)陜西靖邊壓氣站。這標(biāo)志著西氣東輸工程實(shí)現(xiàn)全線貫通，塔里木氣田和陜北長慶氣田兩大氣源在此成功對(duì)接。2004年1月1日，西氣東輸上海白鶴首站的操作員開啟天然氣流量計(jì)的閥門。當(dāng)日,西氣東輸工程的末站與上海的白鶴首站貫通，正式向中國的經(jīng)濟(jì)中心上海商業(yè)供氣。第4頁,共60頁，2024年2月25日，星期天

甲烷在自然界中的存在：池沼的底部(沼氣)，油田氣和煤礦坑道(坑氣、瓦斯)，天然氣(一般含CH4

80﹪－97﹪)，可燃冰等。甲烷的存在：第5頁,共60頁，2024年2月25日，星期天

千年的希望

－“可燃冰”

可燃冰是天然氣（甲烷等）的水合物，它易燃燒，外形似冰，被稱為“可燃冰”?！翱扇急眱?chǔ)量較大，可燃冰將成為最理想替代能源。第6頁,共60頁，2024年2月25日，星期天一、甲烷分子的結(jié)構(gòu)：1.電子式：HHCHH2.結(jié)構(gòu)式：

HH—C—HH【定義】將電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用短線來表示的圖式叫做結(jié)構(gòu)式。

第7頁,共60頁，2024年2月25日，星期天3、空間結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型

第8頁,共60頁，2024年2月25日，星期天第9頁,共60頁，2024年2月25日，星期天

【思考題】根據(jù)甲烷的空間結(jié)構(gòu)分析，甲烷分子中的化學(xué)鍵是什么鍵？二、甲烷的性質(zhì)：1、物理性質(zhì)：

甲烷是一種無色無味氣體，密度較小，極難溶于水。

【學(xué)法指導(dǎo)】察顏觀色，聞氣味；查閱課本，得數(shù)據(jù)；通過歸納，得性質(zhì)。

【思考題】如果實(shí)驗(yàn)室制取甲烷，應(yīng)如何收集？

第10頁,共60頁，2024年2月25日，星期天2、化學(xué)性質(zhì)：

（1）甲烷的氧化反應(yīng)甲烷性質(zhì).DAT【思考題】目前天然氣被廣泛使用，在家庭使用時(shí)應(yīng)注意什么問題？CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃

【說明】有機(jī)物參加的化學(xué)反應(yīng)一般比較復(fù)雜，常常伴隨有副反應(yīng)，因此在有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式中通常不用“＝”而用“→”。

[注意]甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不發(fā)生反應(yīng)。【學(xué)法指導(dǎo)】分析結(jié)構(gòu)，推性質(zhì)；實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，得結(jié)論。

第11頁,共60頁，2024年2月25日，星期天CH4爆炸極限：5%~15.4%CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃

因其含碳量低，其火焰為淡藍(lán)色火焰。注意:1、點(diǎn)燃甲烷前必須驗(yàn)純，否則會(huì)爆炸。

(思考：什么時(shí)候甲烷會(huì)爆炸最強(qiáng)烈?)2、有機(jī)反應(yīng)方程式中用“

→”不用“＝”；第12頁,共60頁，2024年2月25日，星期天（2）甲烷的取代反應(yīng)[演示實(shí)驗(yàn)]甲烷與氯氣反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：氯氣與甲烷反應(yīng)（量筒）.swf

量筒內(nèi)氯氣的黃綠色漸漸變淺；量筒內(nèi)壁上出現(xiàn)油狀液滴；量筒內(nèi)液面上升。第13頁,共60頁，2024年2月25日，星期天（2）甲烷的取代反應(yīng)Cl—Cl+光CHHHClClH+(一氯甲烷)分子式狀態(tài)一氯甲烷的形成CH3Cl氣態(tài)第14頁,共60頁，2024年2月25日，星期天(二氯甲烷)Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHCl分子式狀態(tài)二氯甲烷的形成CH2Cl2液態(tài)第15頁,共60頁，2024年2月25日，星期天(三氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CClHHClCHClClCl俗稱分子式狀態(tài)三氯甲烷的形成CHCl3液態(tài)氯仿第16頁,共60頁，2024年2月25日，星期天(四氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClClClCl別名分子式狀態(tài)四氯甲烷的形成CCl4液態(tài)四氯化碳第17頁,共60頁，2024年2月25日，星期天取代反應(yīng)：

甲烷與氯氣的反應(yīng)，共生成5種物質(zhì)，4種不同的取代產(chǎn)物。常溫下一氯甲烷是氣態(tài)，其余為液態(tài)。甲烷的4種取代產(chǎn)物都不溶于水。強(qiáng)調(diào)【定義】有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。第18頁,共60頁，2024年2月25日，星期天（3）受熱分解：

用途：分解生成的炭黑是橡膠工業(yè)的重要原料，也可用于制造顏料、油墨、油漆等。

第19頁,共60頁，2024年2月25日，星期天知識(shí)盤點(diǎn)

一、甲烷分子的結(jié)構(gòu)二、甲烷的性質(zhì)

1、物理性質(zhì)

2、化學(xué)性質(zhì)①甲烷的氧化反應(yīng)；②甲烷的取代反應(yīng)；③甲烷的受熱分解。第20頁,共60頁，2024年2月25日，星期天學(xué)以致用

1、將一支試管中盛滿甲烷和氯氣的混合氣體，倒置于盛有飽和食鹽水的水槽中然后光照，下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的說法錯(cuò)誤的是：

A、氣體的黃綠色變淺

B、試管內(nèi)壁附著黃色油狀液滴

C、試管內(nèi)液面下降

D、試管內(nèi)無現(xiàn)象發(fā)生CD第21頁,共60頁，2024年2月25日，星期天2、下列關(guān)于甲烷的說法中正確的是：

A、甲烷極易溶于水

B、甲烷的分子結(jié)構(gòu)是平面正方形

C、甲烷的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，故不和其它物質(zhì)反應(yīng)

D、甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D第22頁,共60頁，2024年2月25日，星期天3、用1摩爾甲烷與一定量氯氣混合發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完成后測得四種取代產(chǎn)物的物質(zhì)的量相等，則反應(yīng)共消耗氯氣的物質(zhì)的量為:A、0.5molB、1.25molC、2.5molD、4.0molC第23頁,共60頁，2024年2月25日，星期天【探究性課題】

1、閱讀課本，了解有機(jī)物種類繁多的原因？

2、通過比較分析取代反應(yīng)分別與置換反應(yīng)和復(fù)分解反應(yīng)有何異同？布置作業(yè)：課本第65頁9、10題

第24頁,共60頁，2024年2月25日，星期天課前回顧：甲烷的結(jié)構(gòu)（1）分子式：(2)電子式：（3）結(jié)構(gòu)式：（4）空間構(gòu)型:HCHHH×.×.×.×.│━C

━│HHHH

具有正四面體形結(jié)構(gòu)CH4第25頁,共60頁，2024年2月25日，星期天⑵取代反應(yīng)CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光CHCl3+Cl2CCl4+HCl光⑴氧化反應(yīng)CH4+O2CO2+H2O點(diǎn)燃22

有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。

第26頁,共60頁，2024年2月25日，星期天⑶受熱分解CH4C+2H2

高溫

在隔絕空氣并加熱至1000℃的條件下，甲烷分解生成炭黑和氫氣。第27頁,共60頁，2024年2月25日，星期天CHHHHCHH乙烷CCCHHHHHHHH丙烷CCCCHHHHHHHHHH丁烷a)碳原子之間以C-C單鍵相結(jié)合成鏈狀；c)每個(gè)碳原子的的化合價(jià)都已充分利用,都達(dá)到“飽和”狀態(tài)。

b)剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合；觀察:請(qǐng)同學(xué)們觀察以下幾個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。特點(diǎn)：第28頁,共60頁，2024年2月25日，星期天二、烷烴

1、烷烴：

（1）定義：碳原子之間以C-C單鍵相結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合；這樣使每個(gè)碳原子的的化合價(jià)都已充分利用，都達(dá)到“飽和”，這樣的烴叫飽和烴，又叫烷烴。判斷某有機(jī)物為烷烴的標(biāo)準(zhǔn)：

①分子里碳原子之間都以單鍵結(jié)合成鏈狀。②碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合。

說明：C原子間都以C-C相連、其余都是C-H鍵；C原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵；碳鏈在空間不是一條直線，呈鋸齒狀。第29頁,共60頁，2024年2月25日，星期天①結(jié)構(gòu)式：乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H

|||

HHH（2）烷烴的結(jié)構(gòu)第30頁,共60頁，2024年2月25日，星期天乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH

結(jié)構(gòu)簡式：將結(jié)構(gòu)式中短線省略，相同部分合并，所得的式子，叫做結(jié)構(gòu)簡式。CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3或CH3(CH2)2CH3第31頁,共60頁，2024年2月25日，星期天例：HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|

H

CH—CH—CH—CH—CHCH33322

省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵

CHCHCHCHCHCH33322或者：CHCH（CH）CHCHCH22333第32頁,共60頁，2024年2月25日，星期天（3）烷烴的簡單命名方法

①含十個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴，用“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示為“某烷”；②含十一個(gè)以上的，用碳原子數(shù)直接表示為“某烷”。第33頁,共60頁，2024年2月25日，星期天碳原子數(shù)12345分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名稱碳原子數(shù)678910分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名稱

烷

烷

烷

烷

烷

烷

烷

烷

烷

烷甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

烷烴的習(xí)慣命名方法缺陷：

方法簡單，有局限性，不能解決所有物質(zhì)的命名。第34頁,共60頁，2024年2月25日，星期天習(xí)慣命名法③當(dāng)烷烴碳原子數(shù)相同，且碳原子數(shù)超過三個(gè)時(shí)，碳鏈可能有支鏈時(shí)，一般將直鏈的烷烴叫做“正某烷”而帶一個(gè)支鏈的烷烴叫做“異某烷”，將帶兩個(gè)支鏈的烷烴叫做“新某烷”。CH3－CH2－CH2－CH2－CH3正戊烷第35頁,共60頁，2024年2月25日，星期天十五烷CH3(CH2)13CH3

十六烷CH3(CH2)14CH3

十七烷CH3(CH2)15CH3

十八烷CH3(CH2)16CH3〖比較〗分析上述各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可以發(fā)現(xiàn)什么？

〖發(fā)現(xiàn)〗相鄰的烷烴分子之間相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)。

（4）烷烴的通式：烷烴通式：CnH2n+2

（n≥1的正整數(shù)）

第36頁,共60頁，2024年2月25日，星期天【分析比較】請(qǐng)觀察63頁表3-1數(shù)據(jù)，分析烷烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。名稱結(jié)構(gòu)簡式

狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度水溶性甲烷CH4氣-182.5-161.50.466不溶乙烷CH3CH3氣-182.8-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-188.0-42.10.5005不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-129.736.00.5572不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22.0302.20.7767不溶（5）烷烴同系物的物理性質(zhì)：

氣液固

逐漸升高

逐漸增大第37頁,共60頁，2024年2月25日，星期天

【分析比較】

①狀態(tài)：常溫下，狀態(tài)氣→液→固（碳原子數(shù)小于4為氣體）；②熔沸點(diǎn)：熔、沸點(diǎn)逐漸升高；③密度：密度逐漸增大，但小于水的密度；④溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

【結(jié)論】烷烴的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的遞增，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大，呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。分析：物理性質(zhì)遞變?nèi)《ㄓ诜兜氯A力，隨碳原子增多，分子量增大，范德華力增大。第38頁,共60頁，2024年2月25日，星期天②熔沸點(diǎn)、密度隨C原子序數(shù)遞增而遞增。

1-4：氣態(tài)

5-16：液態(tài)

17以上：固態(tài)

C原子數(shù)③均不溶于水，且密度比水小。

規(guī)律：CnH2n+2(n≥1)狀態(tài)：氣液固；熔沸點(diǎn)依次升高，相對(duì)密度依次增大均不溶于水。①常溫下狀態(tài)：物理性質(zhì)的相似性和遞變性第39頁,共60頁，2024年2月25日，星期天（6）烷烴的化學(xué)性質(zhì)〖分析比較〗烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，所以化學(xué)性質(zhì)與也甲烷相似，通常比較穩(wěn)定，能與氧氣反應(yīng)，光照下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。

【結(jié)論】烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，比較穩(wěn)定，能在氧氣中點(diǎn)燃，光照下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。第40頁,共60頁，2024年2月25日，星期天（1）氧化反應(yīng)均不能使KMnO4褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。

在光照條件下與鹵素單質(zhì)進(jìn)行反應(yīng)，因?yàn)榭梢员蝗〈臍湓佣?，產(chǎn)物更復(fù)雜。（2）取代反應(yīng)

（3）可高溫分解

【練習(xí)】請(qǐng)同學(xué)們寫出乙烷與氯氣的取代反應(yīng)方程式。第41頁,共60頁，2024年2月25日，星期天比一比：甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3癸烷CH3(CH2)8CH3十七烷CH3(CH2)15CH3

分析上述式子，我們可以發(fā)現(xiàn)它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)和組成上有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？第42頁,共60頁，2024年2月25日，星期天2、同系物：

結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烴的同系物；乙烷、丙烷等都是甲烷的同系物；甲烷、乙烷、丙烷互為同系物。①組成元素相同，是同一類物質(zhì)；②化學(xué)式量相差14n；③結(jié)構(gòu)相似但不完全相同，化學(xué)性質(zhì)相似。同系物的特點(diǎn)：第43頁,共60頁，2024年2月25日，星期天課堂練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物？A、CH3CHO和CH3CH2COOHC、CH4和CH3CH3D、CH3CH2Br和CH3CH2CH2ClE、CH3CH2CH3和C(CH3)4B、CH2=CH2和CH2CH2CH2第44頁,共60頁，2024年2月25日，星期天正丁烷異丁烷第45頁,共60頁，2024年2月25日，星期天沸點(diǎn)：36.07℃27.9℃9℃C5H12

熔沸點(diǎn)規(guī)律：支鏈越多的同分異構(gòu)體，熔沸點(diǎn)越低。第46頁,共60頁，2024年2月25日，星期天正丁烷和異丁烷的性質(zhì)比較物質(zhì)正丁烷異丁烷熔點(diǎn)(℃)-138.4-159.6沸點(diǎn)(℃)-0.5-11.7液態(tài)密度(g·cm-3)0.57880.557

CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3結(jié)論：正丁烷和異丁烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，所以熔沸點(diǎn)和密度不同。第47頁,共60頁，2024年2月25日，星期天

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3.同分異構(gòu)體：例如：CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3

特點(diǎn)：①組成元素相同，分子式相同；結(jié)構(gòu)不同。②物理性質(zhì)不同；化學(xué)性質(zhì)不同。第48頁,共60頁，2024年2月25日，星期天【學(xué)生活動(dòng)】

以球棍模型展示，通過切、接、轉(zhuǎn)與學(xué)生討論分析甲烷、乙烷、丙烷和丁烷。

〖結(jié)論〗甲烷、乙烷和丙烷各只有一種，而丁烷卻有兩種結(jié)構(gòu)，甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)，丁烷有同分異構(gòu)。為了區(qū)分它們分別稱為丁烷和異丁烷。第49頁,共60頁，2024年2月25日，星期天【思考與交流】

分析64頁圖3-6，探索有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因。有機(jī)物分子里碳原子在空間排列順序不同，碳原子可排成直鏈，也可有支鏈，烷烴分子里隨碳原子數(shù)的增加，碳原子間的結(jié)合方式就越趨復(fù)雜，同分異構(gòu)體數(shù)目越多。己烷有5種，庚烷有9種，癸烷有75種，二十烷有366319種。說明：有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。第50頁,共60頁，2024年2月25日，星期天碳原子數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)119352110753111159421235553138026514185879161035981820366319第51頁,共60頁，2024年2月25日，星期天同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)相似分子相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物分子。類型思考：

試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義

分子組成相同的有機(jī)物分子，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物。元素相同的不同單質(zhì)

質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的不同原子。有機(jī)化合物單質(zhì)有機(jī)化合物同一元素的不同種原子第52頁,共60頁，2024年2月25日，星期天

1、

下列各對(duì)物質(zhì)的相互關(guān)系是A．和

B．O2和O3C.乙烷和已烷

D．

E.第53頁,共60頁，2024年2月25日，星期天CH3—CH—CH3CH2CH3⑥CH3—CH2—CH2CH3①CH3—CH—CH3CH3②CH3—CH2—CH3③CH—CH3CH3CH3④CH3—CH2—CH—CH3CH3⑤A、判斷下列物質(zhì)中相同的是_______________B、屬于同分異構(gòu)體的是______________C、屬于同系物的是____________________________①和②或①和④②和④⑤和⑥①、③和⑤或②、③和⑤……2、第54頁,共60頁，2024年2月25日，星