2024山東化學(xué)高考復(fù)習(xí)10 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (一)

專題10有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.（2023郴州三模,6）2021年諾貝爾化學(xué)獎頒給了“在不對稱催化方面”做出貢獻的兩位科學(xué)

家。脯氨酸（結(jié)構(gòu)如圖）可參與誘導(dǎo)不對稱催化反應(yīng),下列關(guān)于脯氨酸的說法錯誤的是（）

OH

9HY。

A.既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)

B.飽和碳原子上的一氯代物有3種

C.能形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵

口.與「）2互為同分異構(gòu)體

1.答案B

2.（2023株洲一模,4）桂皮中含有的肉桂醛（V^-CH-CHCHO）是一種食用香料，廣泛用

CHO

A

于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上制備肉桂醛可采用的方法為+CH3CHO

CH-CHCHO

NaOH（aq）\|]

XZ+H20O下列說法不正確的是（）

A.可用澳的CCL溶液鑒別乙醛和肉桂醛

B.該反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和取代兩個過程

C.肉桂醛分子中所有原子可能共面

D.1mol肉桂醛最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)

2.答案B

o

CHCOOH

3.（2023湖南九校聯(lián)考二模,6）酮基布洛芬（UUCHa）是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛藥,通

過抑制前列腺素的生成可達到緩解疼痛的目的，并有解熱、消炎的作用。下列關(guān)于酮基布洛芬

的說法正確的是（）

A.每個分子中至少有14個C原子共平面

B.1mol該物質(zhì)最多能與7molH?發(fā)生加成反應(yīng)

C.酮基布洛芬分子無對映異構(gòu)

CH2OH

D.口服酮基布洛芬對胃、腸道有刺激,用A\/對布洛芬進行成酯修飾,能有效改善這種

狀況,原理是兩者發(fā)生加成反應(yīng)后酸性減弱

3.答案B

4.（2022常德協(xié)作考試,3）染料木苔為黃酮類藥物,可從大豆種子中提取，“丙二酰基染料木

忒”為人工合成染料木昔的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該中間體的說法錯誤的是

（）

A.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

B.能使濱水褪色

C.所有原子共平面

D.能與NaHCQ，溶液反應(yīng)

4.答案C

5.（2023深圳一模,8）谷氨酸單鈉是味精的主要成分,利用發(fā)酵法制備該物質(zhì)的流程如下:

--定條件

淀粉水解”葡萄糖發(fā)酵、提?。?/p>

下列說法不正確的是（）

A.可用碘水檢驗淀粉是否完全水解

B.可用紅外光譜儀測定谷氨酸中所含官能團的種類

C.1mol谷氨酸中含有手性碳原子的數(shù)目約為1.204X1024

D.“中和”時,需要嚴(yán)格控制Na2cQ,的用量

5.答案C

6.（2023梅州二模,6）脫落酸是抑制植物生長的激素,因能促使葉子脫落而得名，其結(jié)構(gòu)簡式如

圖所示，下列說法正確的是（）

A.分子式為CI2HII0I

B.分子中含有2個手性碳原子

C.可使濱水及酸性高鎰酸鉀溶液褪色,且原理相同

D.所有碳原子不可能共平面

6.答案D

7.（2023深圳光明二模，13）下列實驗操作能達到實驗的目的是（）

選項實驗?zāi)康膶嶒灢僮?/p>

A制備澳苯苯和液溟在FeBn催化作用下反應(yīng)

除去乙酸乙酯中

B向混合物中加入NaOH溶液,分液

的少量乙酸

驗證淀粉能發(fā)生將淀粉和足量稀硫酸混合后加熱,冷卻后加入新制Cu（0H）2再加

C

水解反應(yīng)執(zhí)，、八

除去丙烯氣體中

D將混合氣依次通過盛有酸性KMnOi溶液和濃硫酸的洗氣瓶

的雜質(zhì)丙快

7.答案A

8.（2023惠州三調(diào),9）維生素C的結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)維生素C的說法不正確的是

（）

A.維生素C的分子式為CGHQ,

B.維生素C可以使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

C.維生素C可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)與取代反應(yīng)

D.酸性條件下,維生素C水解可以得到2種產(chǎn)物

8.答案D

9.（2023天津和平一模,7）2022年10月5日下午,瑞典皇家科學(xué)院將諾貝爾化學(xué)獎授予

CarolynR.Berozzi等三位在“點擊化學(xué)和生物正交化學(xué)”方面所做出貢獻的科學(xué)家。疊氮

—快環(huán)加成是經(jīng)典的點擊化學(xué)反應(yīng)。反應(yīng)示例如圖所示：

\N3

/'''N4.—Cu（1）（cat.），或（',NH

r

BI)

下列說法錯誤的是（）

A.化合物A與化合物D互為同分異構(gòu)體

B.化合物B的所有原子均在同一條直線上

C.化合物B可使濱水褪色

D.化合物C和化合物D均不含手性碳原子

9.答案B

10.（2022天津紅橋一模,7）司替戊醇是一種新型抗癲癇、抗驚厥藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

下列敘述正確的是（）

()11

A.該有機物屬于芳香燒

B.該有機物含有四種官能團

C.該有機物中不含有手性碳原子

D.該有機物可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)

10.答案D

11.（2022天津南開二模,9）2021年9月24日《科學(xué)》雜志發(fā)表了中國科學(xué)家的原創(chuàng)性重大突

破一一首次在實驗室實現(xiàn)CO?到淀粉的全合成。其部分合成路線如下。

DHA淀粉

下列說法正確的是（）

A.DHA和淀粉中碳原子的成鍵方式完全相同

B.反應(yīng)①中有極性鍵和非極性鍵的斷裂與生成

C.升高溫度一定會加快反應(yīng)②的反應(yīng)速率

D.反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)

11.答案D

12.（2022天津市區(qū)重點中學(xué)一模）羥氯喳能夠提高人體的免疫力，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)

羥氯喳的說法正確的是（）

A.分子式為C1SH250N3C1

B.環(huán)上有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.分子中氮原子雜化方式只有1種

D.分子中所有碳原子可能共平面

12.答案B

13.（2022天津耀華中學(xué)二模,6）彌羅松酚衍生物A具有廣譜抗菌活性,其結(jié)構(gòu)如圖（鍵線式中

代表伸向紙面外的單鍵，“Z”代表伸向紙面里的單鍵）。下列有關(guān)彌羅松酚衍生物A的

說法錯誤的是（）

A.化學(xué)式為C20H2602

B.能與HCN加成形成羥基睛類化合物

C.能與Na、NaOH、Na2c0：,、NaHCO：；發(fā)生反應(yīng)

D.1mol彌羅松酚衍生物A與澳水反應(yīng),最多可消耗2molBr2

13.答案C

14.（2023廣東六校第四次聯(lián)考,7）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予了在點擊化學(xué)方面做出貢獻的科

學(xué)家。一種點擊化學(xué)反應(yīng)如下：

+ph_(^'(turnings),ca.lg

r

II;O/t-Buch.2：i,50m(.

Ph代表苯環(huán)RT.24h

用NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值,下列說法正確的是（）

A.該反應(yīng)的原子利用率為100%

B.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,22.4LX物質(zhì)含有N,、個手性碳原子

C.Y物質(zhì)存在順反異構(gòu)體

D.常溫時1molZ物質(zhì)含8N,、個碳碳雙鍵

14.答案A

15.（2023江門一模，15）偶聯(lián)反應(yīng)是合成芳胺的重要方法,反應(yīng)機理如圖（圖中Ar表示芳香煌

基,…一表示為副反應(yīng)）。下列說法正確的是（）

A.該體系中1、3、5和8都是中間體

B.理論上1mo/iC'r最多能消耗1mol<S=^Br

C.該變化過程中涉及的有機反應(yīng)類型僅限于取代反應(yīng)

D.若原料為<=^Br和H-O,則可能得到的產(chǎn)物為OC、O和'C

15.答案D

16.（2023湖北十一校二聯(lián),2）茶葉經(jīng)過高溫“殺青”生成清香味的反式青葉醇,轉(zhuǎn)化過程為:

下列說法正確的是（）八一八/OH

A.青葉醇的分子式為C6H,OO青葉醉反式青葉醇

B.青葉醇分子中含有極性鍵、非極性鍵和氫鍵等化學(xué)鍵

C.反式青葉醇能與Bn發(fā)生加成反應(yīng),且產(chǎn)物中手性碳原子個數(shù)為2

D.反式青葉醇分子中共平面的原子數(shù)目最多為15

16.答案C

17.（2023重慶萬州二中四檢,9）科學(xué)家研制出低濃度C0?快速集獲器,其原理是利用IPDA吸收

空氣中的CO,轉(zhuǎn)化成固體氨基甲酸0LNC00H）。IPDA的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是

（）

A.IPDA分子中含2個手性碳原子

B.C02,H2NC00H中C原子的雜化類型相同

C.C0,是非極性分子

NH,

D.IPDA的分子間作用力決定其熔點高低

17.答案B

18.（2023福建福州4月檢測，10）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予了生物正交反應(yīng)和點擊化學(xué)的開拓

者。環(huán)辛烯衍生物A與四嗪B的生物正交反應(yīng)過程如下：

下列說法錯誤的是（）

A.A中有一個手性碳,雙鍵為順式構(gòu)型

B.B中雜環(huán)上四個氮原子共平面

C.C的結(jié)構(gòu)簡式為

D.D中苯環(huán)上的一氯代物有6種

18.答案A

19.（2022福建三明5月質(zhì)量測試,2）藥物研發(fā)中，碳一氮（C—N）交換反應(yīng)一旦實現(xiàn),將會徹底

改變藥物化學(xué)領(lǐng)域。例如:將有機物X轉(zhuǎn)化為有機物Y的反應(yīng)如圖所示。下列說法正確的是

（）

Z

A.X和Y均為芳香族化合物

B.X中所有的碳原子可能共面

C.Y可發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

19.答案C

20.（2023安徽宿州一模,8）HO\/"CH3也）常用作橡膠、蠟和噴漆等的溶劑，也是一種

潤滑劑的抗氧化劑。其存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

CM%

△

下列說法正確的是（）

A.M能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng)B.N中所有碳原子可能共平面

C.R不能使溟的四氯化碳溶液褪色D.Q通過加成反應(yīng)一定能得到M

20.答案C

21.（2023廣西柳州三模,8）篦麻油酸（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）是工業(yè)上制備高分子材料錦綸常使

用的一種原料。下列關(guān)于蓮麻油酸的說法錯誤的是（）

(CH2)5CHJ

A.分子式為Cl8H34。3

B.分子中含有兩種含氧官能團

C.可發(fā)生氧化、加成和取代反應(yīng)

D.1mol蓮麻油酸與Na反應(yīng)生成2molH2

21.答案D

22.（2023山東省中學(xué)一模）吠喃（'o'）和四氫吠喃（、/）常用作有機溶劑，吠喃中含ng

大n鍵。下列說法錯誤的是（）

A.吠喃與乩的加成產(chǎn)物最多有三種（不考慮立體異構(gòu)）

B.吠喃在乙醇中的溶解度小于苯中

C.吠喃與四氫吠喃分子中含。鍵數(shù)目比為9：13

D.四氫吠喃中所有碳原子不能處于同一平面

22.答案B

23.（2023山東威海期末）如圖，以某雙環(huán)烯酯為原料可制得耐腐蝕、耐高溫的表面涂料。下列

有關(guān)該雙環(huán)烯酯的說法錯誤的是（）

A.該雙環(huán)烯酯的分子式為CuhO?

B.其一氯代物共有11種（不考慮立體異構(gòu)）

C.1mol該分子可與2molH?加成，加成后的產(chǎn)物分子中不含有手性碳原子

D.其酸性條件下的水解產(chǎn)物均可發(fā)生加聚反應(yīng)

23.答案B

24.（2023山東德州期末）化合物W（結(jié)構(gòu)如圖所示）是一種姜黃素類藥物，關(guān)于W的說法正確的

是（）

A.W的分子式為C22H鼠）5

B.1molW最多可消耗8molH2

C.與足量氫氣加成后,產(chǎn)物分子中含8個手性碳原子

D.可用酸性KMnOi溶液鑒別W中的碳碳雙鍵

24.答案C

25.（2023山東泰安一模）布洛芬具有消炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對胃、腸道有刺激

性,可以對該分子進行如圖所示的分子修飾。下列說法錯誤的是（）

甲（布洛芬）乙（布洛芬分子修飾產(chǎn)物）

A.甲、乙分子中手性碳原子數(shù)目相同

B.甲分子中最多有10個碳原子共平面

C.甲和乙都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)

D.乙中氮原子為sp?雜化

25.答案B

26.（2023山東青島一模）氧化法制備聯(lián)苯衍生物的轉(zhuǎn)化過程如圖所示。下列說法錯誤的是

（）

A.②一③發(fā)生消去反應(yīng)

B.②③中最多處于同一平面的碳原子數(shù)相同

C.⑤的苯環(huán)上的一氯代物有6種

D.1mol④與濃濱水反應(yīng)最多可消耗3molBr2

26.答案B

27.（2023山東淄博一模）高分子材料p的合成路線如凰下列說法錯誤的是（）

p

A.m分子有對映異構(gòu)體

B.n分子中所有原子共平面

c.高分子材料P可降解

D.聚合過程中有小分子生成

27.答案D

28.（2022連云港第二次調(diào)研，10）化合物Z是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,可由下列反

應(yīng)制得。

口onOCIL

CHOCH'CHONaBH,CH20H

XK2CO3Y---------?Z

下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是（）

A.1molX中含有9mol。鍵

B.X、Y可以用FeCL溶液鑒別

C.Y分子中所有原子可能共平面

D.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

28.答案B

29.（2023南京、鹽城期末調(diào)研,9）在無水乙醇中7Br發(fā)生單分子消去反應(yīng)的機理如下。

下列說法錯誤的是（）

A.X分子中含有1個手性碳原子

B.Y中C原子的雜化軌道類型為sp2

C.Z能使澳的CCL溶液褪色

D.X和Z均能使酸性KMnO,溶液褪色

29.答案B

30.（2023南通第一次調(diào)研,4）首例有機小分子催化劑催化的不對稱Aldol反應(yīng)如下:

下列說法正確的是（）

A.X分子中。鍵和n鍵數(shù)目之比為3：1

B.Y的名稱為3-氨基苯甲醛

C.Z不能發(fā)生消去反應(yīng)

D.存在對映異構(gòu)現(xiàn)象

30答案D

31.（2023南京中華中學(xué)期末,8）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體,可通過下列路線制

得：

下列說法不正確的是（）

A.X分子中所有原子不可能在同一平面上

B.Y與足量H?的加成產(chǎn)物分子中有2個手性碳原子

C.可用FeCk溶液鑒別Y和Z

D.1molZ最多能與3molNaOH反應(yīng)

31.答案B

32.（2022南京外國語學(xué)校期末，10）一種2-甲基色酮內(nèi)酯（Y）可通過下列反應(yīng)合成,下列說法正

確的是（）

A.一定條件下,X可以發(fā)生加成、縮聚、消去、氧化反應(yīng)

B.X、Y分子中所有碳原子均可能處于同一平面

C.1molX最多能與含4molBr?的濃濱水發(fā)生反應(yīng)

D.Y與H,完全加成,每個產(chǎn)物分子中含有6個手性碳原子

32.答案D

33.（2022天津新華中學(xué)一模,14）化合物I是一種具有多種藥理學(xué)活性的黃烷酮類藥物。由化

合物A制備I的合成路線如圖:

CHO

E6

NaOH/（：2HsOH

回答下列問題:

（DC中官能團的名稱為

(2)由A生成C的方程式可表示為A+B—C+H/O,化合物B的結(jié)構(gòu)簡式

為=

⑶由C生成D的反應(yīng)類型是,E的化學(xué)名稱是0檢驗E中官能團的

試劑及現(xiàn)象是0

(4)1的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，同時滿足如下條件的X有種,其中核磁共振氫譜峰

面積比為3：2：2：1的X的結(jié)構(gòu)簡式是o

條件:a.苯環(huán)上只有三個取代基,且甲基不與苯環(huán)直接相連；

b.能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

c.1molX可與4molNaOH反應(yīng)。

0

(6)寫出用環(huán)戊烯和正丙醛為原料制備化合物\/的合成路線(其他試劑任選)。

33.答案(1)羥基、酮默基

(2)CH3COOH

(3)取代反應(yīng)苯甲醛銀氨溶液、水浴加熱后有光亮的銀鏡生成(新制氫氧化銅、加熱后產(chǎn)

生磚紅色沉淀)

34.(2023南京、鹽城期末，15)甘草酮(H)是一種新型稻田除草劑，其人工合成路線如下:

(1)荀草酮中含氧官能團的名稱為；B-C的反應(yīng)類型為。

(2)E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式:o

①分子中含有苯環(huán),堿性條件下能與新制的氫氧化銅反應(yīng),生成磚紅色沉淀；

②分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(3)F-G反應(yīng)中有HC1產(chǎn)生,則X的結(jié)構(gòu)簡式為0

(4)寫出以和HCHO為原料，制備0X1的合成路線流程圖(無機試劑和

有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)o

34.答案(1)鍛基、酸鍵取代反應(yīng)

l)Mg,CH2O,THF

2)11+

CH2OH

CHCH2CH2OH

35.(2023雅禮月考七，18)布洛芬就是醫(yī)療上常用的解熱鎮(zhèn)痛、抗炎藥，其一種合成路線如

下。

l3CII=CII

一定條件

稀NaOH溶液

CH2OHOC

IIIH-/\

已知：CH2OH+R—c—R—>R-o—CH2+H20,其中G中含有兩個六元環(huán)。

回答下列問題：

(DC中所含官能團的名稱為o

(2)B~C的反應(yīng)方程式為0

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為,D-E的反應(yīng)類型是0

(4)下列有關(guān)有機物的說法正確的是(填標(biāo)號)。

a.A為甲苯,A、B互為同系物

b.F的名稱為2,2-二甲基-1,3-丙二醇，能與金屬Na、氫鹵酸、竣酸等發(fā)生反應(yīng)，能被氧氣催

化氧化成醛,也能發(fā)生分子間脫水生成酸,還能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯

c.C中的碳原子采取sp?和sp3雜化,氧原子采取sp3雜化

d.G的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有

①苯環(huán)上有三個取代基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種；

②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物之一能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

O—CHCH—O

/\2/2\

H3C—CHCCH—CH

\/\/3

⑹以甲醛、乙醛為起始原料制備有機物o—CH2CH2—O，寫出合成路

線（無機物、催化劑任選,合成路線示例見題干,有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）。

35.答案（1）酮臻基、碳氯鍵

OCl

III

CI-C―CH—CH3+HC1

CH3—c—CHO

CH3加成反應(yīng)

(4)ad(5)4

CH2OH

HOCH—CH—CHOHOCHJ-c—CHO

HCHOHCHO2HCHO

(6)CH3CH0稀NaOHHO—CH2—CH2CHO稀NaOHCH2OH稀NaOHCH2OH

CH2OH

HOC%—c—CH20H

CH3CH0

催化劑CH2OHH

36.（2023山西懷仁二調(diào),36）化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過如下所示

途徑合成：

Fe

已知:①NOz,NHz(苯胺易被氧化)；

②甲苯發(fā)生一硝基取代反應(yīng)與A類似。

請回答下列問題：

(1)寫出C中官能團的名稱:o

(2)A-B反應(yīng)的試劑1是o

(3)寫出有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類型:B-C:；F->G:0

(4)寫出G-H的化學(xué)方程式:o

(5)同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一遇FeCh溶液顯紫色

③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(6)合成途徑中，將C轉(zhuǎn)化為D的目的是0

(7)參照上述合成路線，以甲苯和(CH￡0)2。為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備

COOH

A

\_/-1、門333的合成路線。

36.答案(1)酸鍵、氨基(2)濃HNO3

(3)還原反應(yīng)消去反應(yīng)

(4)N11C0C11,+NaOH—*MI,+CH3C00Na

H3CCH3

HC°Y>NHzHCOYX

CH3

,HCOO-^^^NH2