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第二章烴第二節(jié)烯烴
炔烴
課時1香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果,可以和蘋果一起放入泡沫箱自然催熟,變黃、稍軟了就可以吃啦!回顧必修2乙烯的內(nèi)容,思考:烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)?20世紀60年代,科學家通過氣相層析技術(shù)的讓人們知道果實成熟時釋放出的乙烯能夠促進其他果實的成熟新課導(dǎo)入乙烯的化學用語表達C2H4電子式:CH2=CH2分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:C????????HHHH??C??球棍模型空間填充模型烯烴含有_____________的烴類化合物。名稱為___________,結(jié)構(gòu)簡式為___________官能團通式烯烴只含有一個碳碳雙鍵時,其通式一般表示為___________結(jié)構(gòu)特點
分子中碳原子采取_____雜化,碳原子與氫原子間均形成_____(σ鍵),碳原子與碳原子間以_____相連(____個σ鍵,____個π鍵),鍵角約為_____,分子中所有原子都處于______________碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)sp2單鍵雙鍵11120°同一平面內(nèi)CC一、烯烴的結(jié)構(gòu)溶解性和密度沸點狀態(tài)隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸_________常溫下由______逐漸過渡到______________,當烯烴分子中碳原子數(shù)≤4時,常溫下呈____________溶于水,___溶于有機溶劑溶于有機溶劑,密度比水____氣態(tài)升高液態(tài)、固態(tài)氣態(tài)難易小物質(zhì)名稱乙烯丙烯丁烯戊烯沸點/℃-102.4-47.7-6.530一、烯烴的物理性質(zhì)氧化反應(yīng)①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液_______。褪色2CO2KMnO4CH2=CH2KMnO4/H+△+CO2KMnO4/H+△+碳碳雙鍵的碳原子上,有2氫生成CO2、有1氫生成羧酸、無氫生成酮常用于烯烴的檢驗一、烯烴的化學性質(zhì)氧化反應(yīng)②可燃性(火焰明亮并伴有黑煙)加成反應(yīng)烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHCH3
+Br2CH2
CHCH3BrBrCH2=CH2
+H2OCH3
CH3CH2=CH2
+
HClCH3
CH2ClCH2=CH2
+H2CH2
CH3OH一、烯烴的化學性質(zhì)當分子結(jié)構(gòu)不對稱的烯烴與分子結(jié)構(gòu)不對稱的試劑發(fā)生加成時,加成方向應(yīng)如何決定?主次+HBrCH2
CHCH3BrCH2
CHCH3H催化劑BrCH2
CHCH3H馬氏規(guī)則:烯烴與氫鹵酸加成時,氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上,鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。H加H多一、烯烴的化學性質(zhì)加聚反應(yīng)請同學們分別寫出丙烯、2-丁烯和苯乙烯的加聚反應(yīng)方程式。聚丙烯n聚2-丁烯n聚苯乙烯nn一、烯烴的化學性質(zhì)CH3HCH3HCCπ鍵斷裂順式異構(gòu)體反式異構(gòu)體由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC二、烯烴的立體異構(gòu)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CH3HCH3HCC順-2-丁烯①兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)②兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)反-2-丁烯CH3HCH3HCC二、烯烴的立體異構(gòu)如何判斷分子是否存在順反異構(gòu)?當a≠b且c≠d時,分子存在順反異構(gòu)。順反異構(gòu)體的性質(zhì)相同嗎?化學性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)不同。條件一分子中具有___________結(jié)構(gòu)條件二碳碳雙鍵二、烯烴的立體異構(gòu)定義分子中含有_____個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴如1,3-丁二烯:_______________________兩CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置通式類別①C—C=C=C—C累積二烯烴③C=C—C—C=C孤立二烯烴②C=C—C=C—C
共軛二烯烴
(不穩(wěn)定)(性質(zhì)同單烯烴)三、二烯烴的定義與1分子的Cl2的加成H2C=CH-CH=CH2
+
Cl-Cl①1,2加成②1,4加成H2C=CH-CH=CH2
+
Cl-Cl四、二烯烴的化學性質(zhì)例1、β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A、2種B、3種C、4種D、6種C①③②四、二烯烴的化學性質(zhì)D-A反應(yīng)含活潑雙鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1,4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng),稱為Diels-Alder反應(yīng),也稱雙烯合成XYCCCCCCCCXYClClClClClClClClClHClClClH四、二烯烴的化學性質(zhì)例3、已知:,如果要合成A.2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是(
)+一定條件A、D四、二烯烴的化學性質(zhì)加聚反應(yīng)nCH2
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