【課件】烯烴+++課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章

第二節(jié)烯烴

炔烴0第1課時(shí)

烯烴

香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果，可以和蘋果一起放入泡沫箱自然催熟，變黃、稍軟了就可以吃啦！回顧必修2乙烯的內(nèi)容，思考：烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)？20世紀(jì)60年代，科學(xué)家通過氣相層析技術(shù)讓人們知道果實(shí)成熟時(shí)會(huì)釋放出乙烯，乙烯能夠促進(jìn)其他果實(shí)的成熟新課引入：1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)烯烴及其結(jié)構(gòu)烯烴含有碳碳雙鍵的烴類化合物。名稱為碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________官能團(tuán)通式烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，又稱單烯烴，其通式一般表示為___________結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

分子中碳原子采取sp2雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以雙鍵相連(1個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵)，鍵角約為120°，分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。CnH2n(n≥2)CC烯烴特別注意：碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)溶解性和密度沸點(diǎn)狀態(tài)（2）烯烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高常溫下由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)，當(dāng)烯烴分子中碳原子數(shù)≤4時(shí)，常溫下呈氣態(tài)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小物質(zhì)名稱乙烯丙烯丁烯戊烯沸點(diǎn)/℃-102.4-47.7-6.5301.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴有機(jī)物結(jié)構(gòu)書寫注意點(diǎn)價(jià)鍵連接錯(cuò)12偷/丟H原子碳四價(jià)圖2-3幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯1．這幾種烯烴在結(jié)構(gòu)上的相同之處是什么？2．推測(cè)它們能發(fā)生的反應(yīng)有哪些？官能團(tuán)為碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。思考：氧化反應(yīng)①可燃性燃燒通式為________________________________________________(火焰明亮并伴有黑煙)化學(xué)方程式C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃nCO2＋nH2O點(diǎn)燃CnH2n＋O23n2（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴氧化反應(yīng)②烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。化學(xué)方程式2CO2KMnO4CH2=CH2（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴常用于烯烴的檢驗(yàn)R—CH＝CH2

烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)被氧化的部位與氧化產(chǎn)物的對(duì)應(yīng)關(guān)系烯烴被氧化的部位CH2＝RCH＝氧化產(chǎn)物CO2KMnO4H＋R—COOH＋CO2烯烴二氫成氣一氫成酸無氫成酮2CH2＝CH2＋O22CH3CHO催化劑2CH2＝CH2＋O2催化劑2氧化反應(yīng)③催化氧化（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴RCHOR1COR2氧化反應(yīng)④被O3氧化（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴

某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，其為單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物，則該單烯烴的結(jié)構(gòu)可能有幾種？5想一想加成反應(yīng)烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)a.丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2-二溴丙烷b.乙烯制乙醇CH2

CHCH3BrBrCH2

CH2＋H2O催化劑加熱，加壓CH2

CH2OHHCH2

CHCH3＋Br2（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴加成反應(yīng)烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)c.乙烯制氯乙烷CH2

CH2＋HCl催化劑加熱CH2

CH2HCld.丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷催化劑加熱＋H2CH2

CHCH3HCH2

CHCH3H（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴加成反應(yīng)說明：1.烯烴與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)不需條件，與其余物質(zhì)的加成反應(yīng)均需如催化劑等條件2.烯烴使溴的四氯化碳溶液褪色，既可用于鑒別烷烴和烯烴，也可用于除去烷烴中的

烯烴3.當(dāng)分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的烯烴與分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的試劑發(fā)生加成時(shí)，加成產(chǎn)物可能有

兩種產(chǎn)物馬爾可夫尼可夫規(guī)則不對(duì)稱烯加成H加到含H多的不飽和C原子上產(chǎn)物多但當(dāng)以過氧化物為催化劑時(shí)，加成反應(yīng)會(huì)違反馬氏規(guī)則，以反馬氏規(guī)則產(chǎn)物為主主次RCH＝CH2＋HX

RCHX－CH3＋RCH2－CH2X拓展延伸CH2＝CHCH3＋H2OH2O2CH3CH2CH2OH（氫上加氫）

1.既可用于鑒別乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A.通過足量的氫氧化鈉溶液B.通過足量的溴水

C.通過足量的酸性高錳酸鉀溶液D.與氫氣反應(yīng)B牛刀小試

2.下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物有同分異構(gòu)體的是CH2＝CH2B.CH3CH＝CHCH3C.(CH3)2C＝C(CH3)2

D.CH3CH＝CH2D

新冠疫情爆發(fā)之初，“口罩”一度成為暢銷品，甚至脫銷，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一寫出制備聚丙烯的化學(xué)方程式聚丙烯鎖扣運(yùn)動(dòng)地板丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：加聚反應(yīng)催化劑nCH2

CHCH3CH2

CHCH3n（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴單體鏈節(jié)聚合度

練習(xí)：丙烯酸鈉（CH2＝CHCOONa）可用制備尿不濕，請(qǐng)寫出丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴②若是原子團(tuán)，則須豎起來寫X、Y、Z、W①若是一價(jià)的單原子(如H、X)，可與碳原子合并寫加聚反應(yīng)方程式書寫方法規(guī)律：說明：規(guī)律小結(jié)兩種或兩種以上單體加聚反應(yīng)方程式書寫：規(guī)律小結(jié)

ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一種輕質(zhì)新型材料，具有有效的熱學(xué)性能和透光性，可以調(diào)節(jié)室內(nèi)環(huán)境，冬季保溫、夏季散熱，而且還會(huì)避免建筑結(jié)構(gòu)受到游泳中心內(nèi)部環(huán)境的侵蝕。加聚物單體的判斷方法拓展延伸單變雙，雙變單，超過四鍵才打斷，不足四鍵補(bǔ)四鍵核心思想：碳的四鍵原則練習(xí)：寫出高聚物

的單體歸納總結(jié)：烯烴的化學(xué)性質(zhì)①可燃性：烯烴均可燃燒，發(fā)出明亮火焰，由于其分子中的含碳量較高，所以在燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生黑煙②烯烴能被強(qiáng)氧化劑(如酸性KMnO4溶液)氧化氧化反應(yīng)①烯烴都能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)②烯烴能使溴水褪色，常用于鑒別烷烴和烯烴加成反應(yīng)加聚反應(yīng)nR1—CH==CH—R2――――→催化劑CH

CHR2nR11.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴

請(qǐng)同學(xué)們制作（CH3－CH＝CH－CH3）的球棍模型，把模型的結(jié)構(gòu)表達(dá)出來，可以畫圖表示。它們的結(jié)構(gòu)相同嗎？根據(jù)上表中的信息，判斷它們是不是同種物質(zhì)？為什么2-丁烯能形成兩種不同的結(jié)構(gòu)？

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃-138.9-105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/g?cm-30.6210.604名稱反-2-丁烯順-2-丁烯

資料在線由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的一側(cè)反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)(1)順反異構(gòu)現(xiàn)象

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象(2)順反異構(gòu)體2.烯烴的立體異構(gòu)烯烴順-2-丁烯反-2-丁烯順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的一側(cè)反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)(1)順反異構(gòu)現(xiàn)象

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象(2)順反異構(gòu)體2.烯烴的立體異構(gòu)烯烴(3)順反異構(gòu)的形成條件①

含有碳碳雙鍵②同一個(gè)雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團(tuán)有順反異構(gòu)的類型

無順反異構(gòu)的類型

順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的一側(cè)反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)(1)順反異構(gòu)現(xiàn)象

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象(2)順反異構(gòu)體2.烯烴的立體異構(gòu)烯烴(3)順反異構(gòu)的形成條件①

含有碳碳雙鍵②同一個(gè)雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團(tuán)(4)性質(zhì)順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異

已知以下兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。

分子式為C4H8的有機(jī)物屬于烯烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目為A．2種B．3種C．4種D．5種練一練C烯烴的命名選主鏈編位號(hào)寫名稱2-甲基-2，4-己二烯CH3CH3CCHCHCHCH3將含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某烯”從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位先用中文數(shù)字“二、三……”在烯的名稱前表示雙鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某烯”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置(用碳碳雙鍵碳原子的最小編號(hào))；最后在前面寫出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。資料在線定義二烯烴分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴如1，3-丁二烯：CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置通式類別①C—C=C=C—C累積二烯烴③C=C—C—C=C孤立二烯烴②C=C—C=C—C共軛二烯烴

(不穩(wěn)定)資料卡片P36化學(xué)性質(zhì)同單烯烴共軛二烯烴在發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，由于反應(yīng)條件的不同，可分別發(fā)生1，2－加成和1，4－加成①1，2-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

1，3-丁二烯與溴按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有兩種情況②1，4-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

CH2==CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2Br二烯烴資料卡片P361,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢(shì)取決于反應(yīng)條件含活潑雙鍵或三鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1，4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，稱為Diels-Alder反應(yīng)，簡(jiǎn)稱D-A反應(yīng)，也稱雙烯合成

即狄爾斯－阿爾德反應(yīng)（Diels-Alder反應(yīng)）

雙烯合成拓展延伸德國(guó)有機(jī)化學(xué)家

德國(guó)有機(jī)化學(xué)家

1.β—月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有A．2種 B．3種 C．4種 D．6種思考：C2.室溫下發(fā)生下列反應(yīng)：反應(yīng)類型為____________。加成反應(yīng)

2思考：

在疫情防控中，橡膠醫(yī)用手套也是功不可沒，醫(yī)用手套作為醫(yī)護(hù)人員重要的防護(hù)措施之一，可以起到很好的防護(hù)隔離作用，讓醫(yī)護(hù)人員免除細(xì)菌和病毒的傷害。

天然橡膠是