2020屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)大題精準(zhǔn)訓(xùn)練-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)推斷題

2020屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)大題精準(zhǔn)訓(xùn)練

一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)推斷題

1.［化學(xué)一一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

化合物G是制備治療高血壓藥物納多洛爾的中間體，實(shí)驗(yàn)室由A制備G的一種路

線如下：

已知：0鬻擔(dān)

(1)A的化學(xué)式是o

(2)H中所含官能團(tuán)的名稱是；由G生成H的反應(yīng)類型是

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為?

(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，1molX最多可與4moiNaOH反應(yīng)，其核磁

共振氫譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為3:3:1,寫出

兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

COOH

(6)請(qǐng)將以甲苯和重也8)20為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物?！合?的

合成路線補(bǔ)充完整。

CH3

儂碳酸

2.丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為C3HsBrzCl)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂:

。Br/CCL

500€I-J4CM,Br,Cl|

呻醺單體|當(dāng)DAP樹朋|

.F化合物F

*l￡j

化合WB-WCWOH士|CH,OH]

O“<1化HJ催化MA

電“性”

已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng):

RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表煌基)

(1)農(nóng)藥分子C3HsBrzQ中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。

①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，A含有的官能團(tuán)名稱是；

②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是o

(2)A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2cH=CH2,該分子的核磁共振氫譜中共有個(gè)峰。

(4)下列說(shuō)法正確的是(選填序號(hào)字母)。

a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)

b.C含有2個(gè)甲基的峻酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)

C.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量

d.E具有芳香氣味，易溶于乙醇

(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醉和B,二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備，

其中將甲醇與H分離的操作方法是o

(6)F的分子式為CIOHIOO’DAP單體為苯的二元取代物,且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，

該單體苯環(huán)上的一溪取代物只有兩種，D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是

第2頁(yè)，共42頁(yè)

3.物質(zhì)G是制備抗癌藥物吉非替尼過(guò)程中重要的中間體,某研究小組按照下列線路合

成中間體G。

已知:

?NHiOH/HCl

@CH3COCVCCl4

R「CH；.CH『O-CH：-CH；；-R：*"見(jiàn))\l-R3(同時(shí)還有電?；螓u化氫生成

)

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是?

A.化合物A能夠使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

B.化合物A中含有4種不同的官能團(tuán)

C.化合物C具有堿性

D.化合物G的分子式為J5H2ON3O3

(2)上述路線中合成A的反應(yīng)類型為,化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)寫出C到D的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙烯為原料轉(zhuǎn)變?yōu)槲镔|(zhì)C的合成線路(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選

)--------0

⑸寫出化合物B(C8H7NO2)可能的同分異構(gòu)體。

須同時(shí)滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且分子中

有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

4.福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物，可通過(guò)以下方法合成:

(1)福酚美克中的含氧官能團(tuán)有和(填名稱)。

(2)C-D的轉(zhuǎn)化屬于(填反應(yīng)類型)反應(yīng)。

(3)上述流程中設(shè)計(jì)A-B步驟的目的是.

(4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

(5)A的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

I.能與NaHCC)3反應(yīng)放出氣體II.能與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

符合上述條件的同分異構(gòu)體有一種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為。

(6)參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制

O

H-ENH—CHCiOH的合成路線。

CH,

5.阿塞那平用于治療精神分裂癥，可通過(guò)以下方法合成部分反應(yīng)條件略去)

第4頁(yè)，共42頁(yè)

(1)阿塞那平中的含氧官能團(tuán)名稱為,由FT阿塞那平的反應(yīng)類型為

o物質(zhì)A的分子式為?

(2)A生成B的過(guò)程中有SO2產(chǎn)生，寫出A-B反應(yīng)方程式o

(3)化合物X的分子式為C4H9NO2，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)由D生成E的過(guò)程中先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)，加成反應(yīng)后生成的中

間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

1屬于芳香化合物，分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

，

(6)參照上述合成流程，寫出以CH3NH2和H(JCH~、_(-OCH3為原料制備

()CH3

0

CWNH-C-的合成流程(無(wú)機(jī)試劑任用

OCH3

)----------------------------------------------------------------------------------------0

6.氯毗格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，可通過(guò)如圖方法合成:

C!

②a中氯原子較難水解;

產(chǎn)

③*謐

RCHCN

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱是,F中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱是?

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C分子中最多有一個(gè)原子共平面。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②：。

(4)已知：COCOROHCOBOR

則由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物。，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有(填

寫編號(hào))。①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③取代反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)，寫出

制備化合物。的最后一步反應(yīng)

(5)E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有一種(不考慮立體異構(gòu))，其中一種的核

磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2,請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—.

①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且存在與F相同的官能團(tuán)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

7.化合物H是合成脫氧莪術(shù)二酮的中間體，其合成路線如下：

第6頁(yè)，共42頁(yè)

己知:

xZt-HuOK

==—

?XCH2R+/C^

②RiMgBrRi為燃基，R2、R3=H或炫基

回答下列問(wèn)題：

(1)A中含氧官能團(tuán)名稱是o

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子。寫出B的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳原子：o

(3)A生成B的反應(yīng)類型是。

(4)C、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為、o

(5)D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(6)W是B的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜圖中有五組峰，且峰面積比為3：2：2：

1：I,W與B有相同的官能團(tuán)且含有六元環(huán)。寫出符合題意的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：。

(7)設(shè)計(jì)由環(huán)已醇為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑及乙醛溶劑

任用)。

8.以苯酚為原料合成防腐劑尼泊金丁酯(對(duì)羥基苯甲酸丁酯)、香料G(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

>)的路線如下：

己知.①R-CHO+R/-CH.-CHOw?、：7

加熱RCH^CCHO*H：O

②R—CHO+ZR'S/JUHB

注：R、R'為煌基或H原子，R”為燃基

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是。

A.反應(yīng)②FfG,既屬于加成反應(yīng)，又屬于還原反應(yīng)

B.若AtB屬于加成反應(yīng)，則物質(zhì)X為CO

C.甲物質(zhì)常溫下是一種氣體，難溶于水

D.上述合成路線中，只有3種物質(zhì)能與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有屬于高聚物的雜質(zhì)，生成該雜質(zhì)的化學(xué)方程式

為?

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫出同時(shí)符合下列條件并與化合物B互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

_____O

①分子中含有苯環(huán)，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②】H-NMR譜表明分子中有4種氫原子；

③能與NaOH溶液反應(yīng)。

(5)設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備1-丁醇的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選

)-----------?

第8頁(yè)，共42頁(yè)

9.化合物F具有獨(dú)特的生理藥理作用，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備F的一種合成路

線如圖：

CHO

己知：?R—BrCHlONa>R—OCH3：

COOH

/唯癥、苯胺

_R—CHO+HC

②2\

COOH

R—CH==CH—COOH

③A能與FeCb溶液反應(yīng)顯紫色。

(1)A的名稱為,B生成C的反應(yīng)類型為

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為。

(4)寫出F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(5)G為香蘭素的同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的共有種。(不考

慮立體異構(gòu))

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上只有3個(gè)取代基；③1molG能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)

生22.4LHz(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。

其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1:1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(寫

一種即可)

CHBr

(6)根據(jù)上述合成中提供的信息，寫出以62為原料(其他試劑任選)分三步制

o

備肉桂酸(HfYH-c—OH)的合成路線。

0

10.藥物阿莫西林能殺滅或抑制細(xì)菌繁殖，它的合成路線如下:

已知：①兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)式不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反

應(yīng)

R—----------R—C—R'(H)+W0

OH

②RCHO吧”氐產(chǎn)g二J區(qū)產(chǎn)0陽(yáng)

OHOH

(1)關(guān)于阿莫西林分子，下列說(shuō)法正確的是。

A.分子式為J6H18N3O5B.分子中含4個(gè)手性碳原子

C.lmol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)D.能發(fā)生取代、加成、氧化、縮聚等反應(yīng)

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,CH3I的作用為

(3)寫出甘氨酸(H2N-CH2-COOH)和C發(fā)生縮合生成二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(4)試寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體：

①分子中含苯環(huán)，不含過(guò)氧鍵“一0-0-”；

第10頁(yè)，共42頁(yè)

②分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

CHjHO-CH-COOH

（5）利用已有知識(shí)和題中涉及的反應(yīng)，設(shè)計(jì)從的路線。（

OCHjOCH3

用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）

O

11.芳香化合物A（［：［:1c。在一定條件下可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化（其他產(chǎn)

O

物和水已略去）.

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫出A的分子式.

（2）lmolA在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應(yīng)消耗氫氧化鈉mol.

（3）寫出由E制得F的化學(xué)方程式：,反應(yīng)類型是.

00CCH3

OCOOH

（即乙酰水楊酸，分子式C9H804）,滿足以下條件的阿司匹林的同分異構(gòu)體有

種.

①苯環(huán)上只含有兩個(gè)側(cè)鏈②有兩個(gè)酯基③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜是3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有種.

CH

（5）有機(jī)物C可以由乳酸（5［）經(jīng)過(guò)幾步有機(jī)反應(yīng)制得，試寫出以乳酸為主

OH

要原料制備有機(jī)物C的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）.合成路線流程圖示例如下：

型當(dāng)CH2=CH?LCIhCH,CIh.

12.2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了研究烯燃復(fù)分解反應(yīng)的科學(xué)家，以表彰他們作出的卓

越貢獻(xiàn)。例如：

CiHrCH=CHCIh4-CH2=CHi。2H=CH?+CH>=CHCHA

現(xiàn)以烯燃C5H10為原料，合成有機(jī)物M和N,合成路線如下：（部分產(chǎn)物己省略）

(1)按系統(tǒng)命名法，有機(jī)物A的名稱是

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,CtD的反應(yīng)類型是

(3)分別寫出D-M,F-G的化學(xué)方程式

(4)寫出E-F合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注

明試劑和反應(yīng)條件

)____________________________________________________

(5)已知X的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基無(wú)甲基，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)寫出滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②核磁共振氫譜顯示有兩條吸收峰

13.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下:

回答下列問(wèn)題:

第12頁(yè)，共42頁(yè)

⑴分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有一種，共面原子數(shù)目最多為

(2)B的名稱為。寫出符合下列條件B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(寫1種

)-------0

a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,

其目的是。

(4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：,該步反應(yīng)的主要目的是。

(5)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：:F中含氧官能團(tuán)的名稱為。

C(X)HO

(6)在方框中寫出以內(nèi)為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流

程。

COOH<)

...........爵需目標(biāo)化合物

14.溫室氣體CO?資源化利用的一種途徑如下，生成物H和I可用作鋰離子電池的電解

質(zhì)。

回答下列問(wèn)題:

(1)由A到B的反應(yīng)類型為。

(2)由C到D反應(yīng)所需試劑為

(3)E中官能團(tuán)的名稱是

(4)F合成G的反應(yīng)方程式為

(5)H的分子式為.

(6)寫出與G互為同分異構(gòu)體的竣酸類芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為四

組峰，峰面積比為6:2:1:1)o

oo

(7)設(shè)計(jì)由丙煥和甲醛為起始原料制備o火O和HO、9一彳的合成路線

尸3…。

.(無(wú)機(jī)試劑任選)。

.CH,

15.有機(jī)物1(量NHC:

°)是一種酰胺族局麻藥，局部麻醉效能強(qiáng)，作用較

CH,

CH3

迅速、持久，毒性及副作用較小。其合成路線如圖:

l)(CH3)2SO4/NaOH

EG

2)HC1/CH1CN

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是,D的分子式為o

(2)C生成D的反應(yīng)類型是。

(3)用系統(tǒng)命名法命名，E的名稱為o

(4)D和G合成H所加的有機(jī)堿的作用是

____________________________________________O

(5)E生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為

O

(6)1與足量NaOH充分反應(yīng)的產(chǎn)物中除了G、Na。還有。

(7)H有多種同分異構(gòu)體，寫出其中一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

____________________0

①該有機(jī)物為含有兩個(gè)六元碳環(huán)的芳香化合物

第14頁(yè)，共42頁(yè)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不能發(fā)生水解

③核磁共振氫譜顯示共有7種不同環(huán)境的氫

答案和解析

1.【答案】（DGoHg

（2）羥基、酸鍵；取代反應(yīng)

OOCCH3

（任寫兩種）

OOCCH3

(6)KMnO/H*

i.堿、加熱(CH,C0),0

Aii.H/H.O

COOH

00CCH3

a

【解析】【分析】本題考查有機(jī)物的合成及推斷，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)

變化、碳原子數(shù)變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)

物性質(zhì)的應(yīng)用及碳鏈骨架的判斷，題目難度較大。

【解答】（A）與濃硫酸在水浴加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B（CioH8so3）,結(jié)

SO3H

+

合D的分子結(jié)構(gòu)推知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為人心。B經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化（回.堿、加熱，固H/H2O）

OHOH

生成C（CIOH8。），則c為/LC與Na/液氨、異丙醇發(fā)生還原反應(yīng)生成D（右0）

CHjCOO

）,D與（CH3C0）2。發(fā)生酚羥基的取代反應(yīng)生成E（C12Hl2。2），則E為/

。F(

第16頁(yè)，共42頁(yè)

CH3COO

()H)先在NaOH溶液中水解，再經(jīng)鹽酸酸化得到G(CioHi2O3)，則G是

0H

OH

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)式為CioHg。

(2)H是入,所含官能團(tuán)為羥基和醛鍵。對(duì)比G和H的分子結(jié)構(gòu)變化可知,

G與［發(fā)生取代反應(yīng)生成Ho

OHOH

(3)由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為力、，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,

CHjCOO

,D與(CH3CO)2。發(fā)生酚羥基的取代反應(yīng)生成E,

結(jié)合反應(yīng)機(jī)理及原子守恒寫出化學(xué)方程式。

CH5COO

(5)F是oir芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X的核磁共振譜有3

OH

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為3:3:1,結(jié)合F的分子組成推知，X的分子

中3種氫原子的個(gè)數(shù)分別為6、6、2,則X分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中有4個(gè)—CH3處于對(duì)

稱位置；ImoIX最多可與4moiNaOH反應(yīng)，則1個(gè)X分子含有2個(gè)“酚酯基”，符合

條件的x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

OOCCHjOOCCH,

或

(XX：CU5OOCCH,

CH,

CH,

S()jH

先與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，再被酸性KMnCU溶液氧化生成

COOHCOOHCOOH

弓嚴(yán)叫g(shù)/SO3H發(fā)生水解后經(jīng)酸化得到、

最后與(CH3C0)2。反應(yīng)生成

COOH

JIyOOCCH,：據(jù)此寫出合成路線。

2.【答案】(1)①CH2=CHCH2cl碳碳雙鍵、氯原子

②取代反應(yīng)

⑵CH?=+HyO旦詈HOCHyCH=CH2+HCl

(3)4

(4)acd

(5)蒸儲(chǔ)

(6)

2cHs叩H+￥B湍溫品+2cHeH

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件來(lái)推斷，注意官能團(tuán)的

性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等。

【解答】

農(nóng)藥分子C3為Br2cl中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子，則可知丙烯在500久條件下發(fā)生取代

反應(yīng)生成A(CH2=CHCH2CI),A與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成C3HSBBCI；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3COOCH2CH=CH2,CTD發(fā)生酯交換反應(yīng)，則D為HOCH2cH=CH2，E為

CH3COOCH3,水解生成甲醇和B,則B為CH3COOH,H7jCH3COONa,

(1)①由以上分析可知A為CH?=CHCH2CI,含有碳碳雙鍵、氯原子官能團(tuán)；

故答案為：CH2=CHCH2C1；碳碳雙鍵、氯原子；

②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是取代；

故答案為：取代反應(yīng)；

(2)A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CHz=CHCH^l+HjQHOCH2cH=CH2+HCl；

故答案為：CHi=CHCILCl+HoQHOCH2cH=CH2+HCl；

(3)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2cH=CH2,其中有4中不同的H,該分子的核磁共振

氫譜中共有4個(gè)峰；

故答案為：4；

(4)a.C為CH3COOCH2cH=C”,可發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故a正確；

第18頁(yè)，共42頁(yè)

b.C含有2個(gè)甲基的技酸類同分異構(gòu)體有CH3c(CH3)=CH2COOH、CH3CH=

C(CH3)COOH2種,故b錯(cuò)誤;

c.D為CH?=CHCH2OH,加成產(chǎn)物為CH3cH2cH2OH,相對(duì)分子質(zhì)量為60,B為CH3COOH,

相對(duì)分子質(zhì)量為60,故c正確；

d.E為CH3coOCH3，具有芳香氣味，易溶于乙醇，故d正確；

故答案為：acd；

(5)H為乙酸鈉，與甲醇的沸點(diǎn)差異較大，可利用蒸憎的方法來(lái)分離；

故答案為：蒸餌；

(6)F的分子式為CioHioO*DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該

單體苯環(huán)上的一漠取代物只有兩種，應(yīng)位于鄰位，D為CH?=CHCHzOH,則F為

aCOOCHj,反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是

COOCHj

COOCH,制驚I.COOCHjCH=CH,八fUI

2CH2=CHCH2OH+QZ^QOCHJL^XCOOCH2CH=CH22CH,OH；

故答案為：

2CH.CHCH.0H+學(xué)5能腓戡+2MM

3.【答案】(1)AC；

H20+C02T;

(4)

NH

NaOHH2OCH,CH,碼雙3

產(chǎn)產(chǎn)△?HOCH2CH2OCH2CH2OH.

OHOH△

BrBr

N(CHO)：

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的合成與推斷，充分利用轉(zhuǎn)化中物質(zhì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析判斷，需要學(xué)生對(duì)給

予的信息進(jìn)行利用，較好地考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟

練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)?？碱}型。

【解答】

發(fā)生硝化反應(yīng)生成F,則E為

和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E,則D為O、/

(1)A.化合物A為,含有酚羥基和醛基，能夠使酸性高缽酸鉀

溶液褪色，故A正確；

B.化合物A中含有酚羥基、醛基、醛鍵3種不同的官能團(tuán)，故B錯(cuò)誤;

C.化合物C為/一、N—H

具有堿性，故C正確;

D.化合物G的分子式為孰5%1$03，故D錯(cuò)誤;

第20頁(yè)，共42頁(yè)

故答案為：AC；

(2)合成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

故答案為：取代反應(yīng);

(3)C到D的化學(xué)反應(yīng)方程式為

H2O+CO2T,

故答案為：

H2O+CO2T；

(4)以乙烯為原料轉(zhuǎn)變?yōu)槲镔|(zhì)C的合成線路為

Br,N?OHH；O液i'SO,愿/—\

CH,-CH,---------CH、CH------A——?涉CH：——HOCHCHOCHCHOH----------oNH

L△OHin△::;:J

故答案為:

Br?NaOHH：O

部CH1碼so、HOCH2CH2OCH2CH2OHO~\H

CH2=CH2---------CH2CH2-A--------

IIAOHOHAJ

BrBr

(5)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；②NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且分子中

有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，滿足條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

4.【答案】(1)竣基、(酚)羥基

(2)氧化

(3)保護(hù)酚羥基

CH：COOH

(5)13;⑥

6H

(6)CHjCHO-HZ-CHCNH-S%>HN-CHCOOH>H-ENH-CHC?OH

CH,?，，WpHCH,CH,

【解析】【分析】

本題主要考查有機(jī)物的推斷的相關(guān)知識(shí)，根據(jù)流程圖進(jìn)行分析解答。

【解答】

(1)根據(jù)福酚美克的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有竣基、(酚)羥基，故填：竣基、(酚)羥基；

(2)比較B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中羥基氧化生成醛基，屬于氧化反應(yīng)，故填：氧化;

(3)上述流程中設(shè)計(jì)ATB步驟的目的是保護(hù)酚羥基，故填：保護(hù)酚羥基；

第22頁(yè)，共42頁(yè)

(4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式為:

COONa

(5)A的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：I.能與NaHCC>3反應(yīng)放出氣體；口.能與FeC^溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)。符合上述條件的同分異構(gòu)體有13種，其中核磁共振氫譜有5組吸收峰

CHjCCOH

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為⑥，故填：13；

&H

O

(6)以乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，制HfNH_CH8±OH的合成路線：

CHj

CHjCHOH-N-CHCNHN-CHCOOH?H-ENH-CHC^OH-故填:

FT-麗"機(jī)HCH,CH,

4rKHSOA一定條件cL

CHjCHOH.N-CHCN，凈HZ-CHCOOH-----------?H-ENH-CHCiOH-

.CH,'"'PHCH,CH,

5.【答案】(1)醒鍵；還原反應(yīng)；C14H11O3C1；

⑵+SOC12+S02+HC1；

COOHCOCI

(3)CH3OOCCH2NHCH3；

，K1I

(6)ll<Klh^Q02H4-Q-<X'IL02HO!-Q-<KHSOCl2

8H30cH3OCHa

OO

I/=\Iz=x

a-c-C<xiiCH3NH2Iii\nc-<KH；

OCHsOCHs

【解析】【分析】

本題主要考查有機(jī)合成，注意結(jié)合有機(jī)合成路線圖以及常見(jiàn)的有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行分析解

答，題目難度較大。

【解答】

(1)根據(jù)阿塞那平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含氧官能團(tuán)名稱為雄鍵，由F與LiAl也發(fā)生還原

反應(yīng)變?yōu)榘⑷瞧?；物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C1qo,分子式為Cl4HliO3CI；

COOH

(2)A是CJqo,與SOCI2反應(yīng)生成SO2,同時(shí)產(chǎn)生B：

，則AtB

COOH

反應(yīng)方程式為:C&O+SOC12=SO2+(.

COOHcoc,

(3)化合物X的分子式為C4H9NO2，根據(jù)化合物B、C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合質(zhì)量守恒定律，可

知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2NHCH3；

脫去一個(gè)也0,得到ECI

(5)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是c人、U，它的同分異構(gòu)體中，滿足條件：I屬于芳香化合物，

COCI

分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明含有苯環(huán)，分子中有5種H原子；n能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酚羥基形

Cl()

成的酯基，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是-O-C-H,或

第24頁(yè)，共42頁(yè)

()

HC

0

「工HOCH?℃“3為原料制備CH3NH-C

⑹以CH3NH2和)CH3

oc%OCH3

00

<右"02”<'

的合成流程為：""H：111

<X'HO2"iIISOC12

(MFh(KH<X'H.

()()

ClCCH3NH21H((KHo

OCHs(XU

6.【答案】(1)2-氯甲苯；氯原子、氨基;

NH,

⑵0^CN;14:

Cl

CHCI,CHO

(3)+2NaOH-^+2NaCl+H20；

cia

(4)②①③④③：HOCH2CH2OH+HCHO^§^Q°+HO；

HCOO—CHC1—

⑸3；U-NII,0

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，為高考高頻點(diǎn),

能根據(jù)流程圖中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化方式判斷反應(yīng)類型，難點(diǎn)是(4)中的合成路線的分析，題

目難度中等。

【解答】

NH,

根據(jù)D的分子式及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為Q^CN'根據(jù)信息③可知C為

CI

CHO

一,根據(jù)相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與氯氣發(fā)生取代生成B,B水解得C,所以A為

(1)A為,A的名稱是2-氯甲苯；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中無(wú)氧官能團(tuán)的

名稱是氨基和氯原子；

故答案為：2-氯甲苯；氨基、氯原子；

/CHO

(2)根據(jù)上面的分析可知，D為，C為0(，C分子中最多有14個(gè)原

ac,

子共平面；

NH,

故答案為：；14；

Cl

(3)反應(yīng)②為鹵代嫌在NaOH溶液中水解，生成2個(gè)羥基，脫水生成醛基，化學(xué)方程式

CHCI2CHO

+2NaOHJ+2NaCl+HO；

為a2

Cla

CHCI,CHO

故答案為:+2Na0HK+2NaCl+H2O；

Cla

(4)由乙爵、甲醇為有機(jī)原料制備化合物(5—6,可以用乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，

7

乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溪乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化

氧化生成HCHO,最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，所以需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有消去反應(yīng)、

加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，制備化合物6―6的最后一步反應(yīng)為

y

HOCH2cH20H+HCHO^0^0

故答案為：②①③④③：HOCHNCHNOH+HCHO^^Q，°+H9：

(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合條件①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且存在與F相同的官能團(tuán)，即含有

酯基、氨基、氯原子：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)，則應(yīng)為甲酸某酯，且氯原子應(yīng)連在酯基中醇的碳上，則符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)

上連有兩個(gè)基團(tuán)為HC00CHC1-、-NH2,有3種結(jié)構(gòu)，其中一種的核磁共振氫譜顯示5

組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOO-€HCl-^>.

-NH2

故答案為：3；HCOO-CHC11d

7.【答案】(1)獄基

第26頁(yè)，共42頁(yè)

(3)加成反應(yīng)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌

握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，(3)中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等。

【解答】

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中的含氧官能團(tuán)名稱是皴基；

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用星號(hào)

(*)標(biāo)出B中的手性碳原子；

(3)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B,即反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

(4)B和C發(fā)生信息①的反應(yīng)，根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)可知C為C出=CHCOOCH3；F至IJG發(fā)

生信息②的反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

OH

(5)D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

△

fNaOH?QhOH；

HjCOOC（）-Nd（M）C（）

(6)W是B的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜圖中有五組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1,

W與B有相同的官能團(tuán)且含有六元環(huán)。符合題意的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Cu或

8.【答案】(1)A

（5）出=加處竺CH,CH。CH3cH=CHCH。0CH3cH仆??1

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的合成與推斷，充分利用路線中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析判斷，側(cè)重考查學(xué)生

分析推理能力、自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是有機(jī)

化學(xué)常考題型，題目難度中等。

【解答】

第28頁(yè)，共42頁(yè)